第16講羧酸（教師版）-2024年高中化學(xué)講義（選擇性必修三）

第16課羧酸1．認識羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點；2．認識乙酸的化學(xué)性質(zhì)；3．了解羧酸類物質(zhì)的重要應(yīng)用。一、羧酸的結(jié)構(gòu)與分類1、羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機化合物。官能團為—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH?！久麕熗卣埂匡柡鸵辉人崤c比它多一個碳原子的飽和一元醇［Cn＋1H2(n＋1)＋2O］等式量。2、羧酸的分類(1)按烴基分為脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（如苯甲酸）。(2)按羧基數(shù)目分為一元羧酸（如丙酸CH3CH2COOH）、二元羧酸（如乙二酸HOOCCOOH）和多元羧酸（如檸檬酸）。(3)根據(jù)烴基的飽和程度不同，又可以分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸稱為高級脂肪酸，酸性較弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。3、羧酸的命名(1)選主鏈，稱某酸：選擇含有羧基在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某酸”。(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從羧基上的碳原子開始編號。(3)標(biāo)位置，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—某酸。名稱中不必對羧基定位，因為羧基必然在其主鏈的邊端，如命名為：3—甲基丁酸。4、羧酸的同分異構(gòu)（1）種類：碳架異構(gòu)、官能團異構(gòu)。（2）官能團異構(gòu)：同碳原子數(shù)的羧酸(COOH)與酯(COO)、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體。①羧酸：先寫碳架，鏈端變羧基。②酯：先寫碳架，后插入酯基（正、反）。【易錯提醒】=1\*GB3①羧基只能位于鏈端，羧酸無官能團位置異構(gòu)②對稱結(jié)構(gòu)無需考慮反向插入。5、羧酸的物理性質(zhì)(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個部分烴基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相對大小決定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。當(dāng)羧酸碳原子數(shù)在4以下時—COOH部分的影響起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶；隨著分子中碳原子數(shù)的增加，R—部分的影響起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。(2)沸點=1\*GB3①隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高。=2\*GB3②羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)?！久麕熗卣埂坑捎隰人岱肿有纬蓺滏I的機會比相對分子質(zhì)量相近的醇的多，羧酸的沸點比相應(yīng)的醇的高。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)1.乙酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途1）乙酸分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH或)2）乙酸的物理性質(zhì)乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易揮發(fā)，溶點16.6℃，沸點108℃，易溶于水和乙醇。當(dāng)溫度低于16.6時，乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸2.乙酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基的官能團。由于受氧原子電負性較大等因素影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時，羧基()中①②號極性鍵容易斷裂。當(dāng)O—H斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性；當(dāng)C—O斷裂時，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1）乙酸的酸性：乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強，在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性乙酸的酸性相關(guān)的化學(xué)方程式(1)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色CH3COOHCH3COO－＋H＋(2)與活潑金屬(Na)反應(yīng)2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑(3)與某些金屬氧化物(Na2O)反應(yīng)Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O(4)與堿[NaOH、Cu(OH)2]發(fā)生中和反應(yīng)CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2OCu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O(5)與某些鹽(Na2CO3、NaHCO3)反應(yīng)Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O【探究——羧酸的酸性p75】參考答案：(1)設(shè)計實驗證明羧酸的酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸）實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論向滴有酚酥溶液的氫氧化鈉溶液中分別滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液，觀察溶液顏色的變化溶液的紅色最終褪去甲酸、苯甲酸、乙二酸均顯酸性(2)設(shè)計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱實驗設(shè)計原理利用醋酸能夠與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸，證明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入飽和碳酸氫鈉溶液中除雜，最后苯酚鈉溶液中，苯酚鈉溶液變渾濁，證明碳酸的酸性強于苯酚的酸性實驗裝置裝Na2CO3的裝置現(xiàn)象及解釋有無色氣體產(chǎn)生，說明酸性：乙酸＞碳酸方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O裝苯酚鈉溶液試管的現(xiàn)象及解釋溶液變渾濁，說明酸性：碳酸＞苯酚方程式：裝飽和NaHCO3裝置的作用除去CO2氣體中揮發(fā)的乙酸實驗結(jié)論酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚【討論】參考答案：(1)甲酸分子中含有羧基，又含有醛基，除具有酸性外，還具有醛基的還原性，能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅、酸性高錳酸鉀溶液、溴水氧化。(2)飽和碳酸氫鈉溶液的作用：除去混在二氧化碳中的CH3COOH，以防止對H2CO3、C6H5OH酸性強弱的比較造成干擾。反應(yīng)的方程式為：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2(3)醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較含羥基的物質(zhì)比較項目乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基上氫原子活潑性不能電離微弱電離部分電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2【名師歸納】=1\*GB3①常見物質(zhì)的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH；羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸的酸性都比碳酸強。=2\*GB3②和Na2CO3反應(yīng)生成氣體：1molCOOH生成0.5molCO2氣體；③和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1molCOOH生成1molCO2氣體；④和Na反應(yīng)生成氣體：1molCOOH生成0.5molH2；1molOH生成0.5molH2。2）酯化反應(yīng)：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)【思考與討論p76】參考答案：可以使用同位素示蹤法，證實乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是乙酸分子中竣基的羧基與乙醇分子中輕基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯，其反應(yīng)可用化學(xué)方程式表示如下：脫水方式(1)酸脫羥基醇脫氫(2)醇脫羥基酸脫氫同位素示蹤法在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種酯化反應(yīng)機理(羧酸脫羥基醇脫氫)(1)實驗探究實驗過程在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現(xiàn)象實驗裝置實驗現(xiàn)象①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成②能聞到香味(2)反應(yīng)的方程式：(可逆反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng))(3)酯化反應(yīng)的機理：羧酸脫羥基醇脫氫?！疽族e提醒】①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH。②導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。③濃硫酸的作用：a．催化劑——加快反應(yīng)速率；b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物的方向移動，提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率；=4\*GB3④飽和Na2CO3溶液的作用：a．中和揮發(fā)出的乙酸b．溶解揮發(fā)出的乙醇c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯。=5\*GB3⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸。=6\*GB3⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉(zhuǎn)化率。=7\*GB3⑦長導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣兼冷凝作用。=8\*GB3⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯=9\*GB3⑨在該反應(yīng)中，為什么要強調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進行。⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？防止反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來，造成反應(yīng)物的損失。(5)酯化反應(yīng)通式:(6)無機含氧酸與醇作用也能生成酯①乙醇與硝酸的酯化反應(yīng)：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O②乙醇與硫酸的酯化反應(yīng)：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氫乙酯)＋H2O【思考與討論p76】參考答案：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；②增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移；③使用濃硫酸作吸水劑,使平衡右移，可提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。三、常見的羧酸1、甲酸(1)物理性質(zhì)：甲酸俗稱蟻酸，無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。(2)分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點CH2O2既有羧基又有醛基HCOOH醛基的性質(zhì)：氧化反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))羧酸的性質(zhì)：酸的通性、酯化反應(yīng)(3)化學(xué)性質(zhì)=1\*GB3①弱酸性：甲酸的電離方程式HCOOHH＋＋HCOO－=2\*GB3②與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H22Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑=3\*GB3③與某些金屬氧化物(Na2O)反應(yīng)Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O=4\*GB3④與堿(NaOH)中和HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O=5\*GB3⑤與某些鹽(NaHCO3)反應(yīng)HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O⑥甲酸與乙醇酯化反應(yīng)=7\*GB3⑦甲酸與銀氨溶液的反應(yīng)HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O=8\*GB3⑧甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng)(常溫)2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O=9\*GB3⑨甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng)(加熱)HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3a．結(jié)構(gòu)的特殊性決定了性質(zhì)的特殊性，甲酸具有其它羧酸所沒有的性質(zhì)——還原性b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯(4)用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。2、乙二酸(1)物理性質(zhì)：俗稱“草酸”，無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水[(COOH)2?2H2O]，加熱至100℃時失水成無水草酸，可溶于水和乙醇。草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。(2)分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點H2C2O4一個分子中含有兩個羧基(3)化學(xué)性質(zhì)：乙二酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的。乙二酸有較強的還原性，可被高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。=1\*GB3①弱酸性(乙二酸的電離方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O4－；HC2O4－H＋＋C2O42－=2\*GB3②乙二酸與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4=K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O(4)用途：常用于化學(xué)分析的還原劑。也是重要的化工原料。3、苯甲酸()：俗稱安息香酸，無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。酸性比乙酸強，比甲酸弱。用于合成香料、藥物等，其鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。4、高級脂肪酸：高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)都是常見的高級脂肪酸。5、羥基酸：檸檬酸、蘋果酸、乳酸等，分子中含有羥基和羧基，因此既有羥基的特性，又有羧基的特性。四、酯化反應(yīng)的幾種基本類型酯化反應(yīng)的通式：1、一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)(甲酸與甲醇)2、多元醇與一元羧酸的酯化反應(yīng)(乙酸和乙二醇)1：1反應(yīng)2：1反應(yīng)3、多元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)(乙二酸和乙醇)1：1反應(yīng)1：2反應(yīng)4、多元羧酸與多元醇的酯化反應(yīng)(乙二酸和乙二醇)1：1成鏈狀1：1成環(huán)狀成聚酯5、羥基酸的酯化反應(yīng)(乳酸)兩分子乳酸酯化成鏈狀兩分子乳酸酯化成環(huán)狀一分子乳酸酯化成環(huán)狀乳酸的縮聚反應(yīng)?問題一典型物質(zhì)中羥基活潑性比較【典例1】最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心腦血管更年輕?？Х人岬慕Y(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)咖啡酸的敘述不正確的是 ()A．咖啡酸的分子式為C9H8O4B．1mol咖啡酸可以和1molNaHCO3反應(yīng)C．1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應(yīng)D．可以用高錳酸鉀檢驗出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵【答案】D【解析】A．由咖啡酸的結(jié)構(gòu)可知，有機物的分子式為C9H8O4，故A正確；B．酚羥基與NaHCO3不反應(yīng)，1mol咖啡酸可以和1molNaHCO3反應(yīng)，故B正確；C．羧基和酚羥基都能和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol咖啡酸可以和3mol氫氧化鈉反應(yīng)，故C正確；D．因為酚羥基也能和高錳酸鉀反應(yīng)，所以不能用高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵，故D錯誤。【解題必備】1．羥基氫原子活潑性的比較醇水酚低級羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中的電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)水解反應(yīng)生成NaHCO3反應(yīng)放出CO22．羥基中氫原子活潑性①，②CH3CH2OH，③H—OH，④，⑤(碳酸)，五種物質(zhì)中羥基上氫原子的活潑性順序為①>⑤>④>③>②?！咀兪?1】某種有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為：。（1）A跟過量NaOH完全反應(yīng)時，A和參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為__________；（2）A跟銀氨溶液反應(yīng)時，A和被還原的Ag（NH3）2OH的物質(zhì)的量之比為__________；（3）A在濃H2SO4作用下，若發(fā)生分子內(nèi)脫水，所生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為____________________；【答案】（1）1∶2（2）1∶2（3）【解析】（1）中羧基、酚羥基能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以A和參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2；（2）中含有一個醛基，醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有一個醛基的物質(zhì)A與被還原的Ag（NH3）2OH的物質(zhì)的量之比為1∶2；（3）中含有羧基和醇羥基，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：?！咀兪?2】綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A．1mol綠原酸最多可與4molBr2發(fā)生加成反應(yīng)B．1mol氫化綠原酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出33.6L(標(biāo)準狀況)CO2C．綠原酸在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到的產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．一定量的氫化綠原酸分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為3∶1【答案】D【解析】A．1mol綠原酸含有1mol碳碳雙鍵能和發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，使得苯環(huán)鄰位和對位上的氫原子變得活潑，容易發(fā)生取代，消耗，A錯誤；B．氫化綠原酸分子中含1個－COOH，1mol－COOH與足量飽和溶液反應(yīng)，可放出22.4L(標(biāo)準狀況)，B錯誤；C．綠原酸水解產(chǎn)物為和，其中不含酚羥基，不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C錯誤；D．氫化綠原酸分子中含1個－COOH，5個－OH，可與Na反應(yīng)，1mol氫化綠原酸消耗6molNa，分子中含－COO－，－COOH可與NaOH反應(yīng)，1mol氫化綠原酸消耗2molNaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為3∶1，D正確；答案選D。?問題二酯化反應(yīng)的特點及類型【典例2】蘋果酸是一種常見的有機酸，其結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC－－CH2－COOH（1）蘋果酸分子所含官能團的名稱是__________、____________。（2）蘋果酸不易發(fā)生的反應(yīng)有____________（選填序號）。①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥取代反應(yīng)（3）物質(zhì)A（C4H5O4Br）在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和溴化氫。由A制取蘋果酸的化學(xué)方程式是____________________________________。（4）寫出兩分子蘋果酸反應(yīng)生成八元環(huán)酯的化學(xué)方程式____________________。（5）蘋果酸發(fā)生縮聚反應(yīng)所得的鏈節(jié)中含3個碳原子的聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為_________。【答案】（1）羥基羧基（2）①③（3）HOOC－－CH2－COOH+H2OHOOC－－CH2－COOH+HBr（4）2HOOC－－CH2－COOH+2H2O（5）HOCH2－nOH【解析】（1）從蘋果酸的結(jié)構(gòu)可看出分子中含有兩個羧基和一個羥基；（2）蘋果酸能發(fā)生的反應(yīng)是酯化、氧化、消去和取代，不含碳碳雙鍵和碳碳叁鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。（3）物質(zhì)A水解可得到蘋果酸，根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：HOOC－－CH2－COOH。（4）兩分子蘋果酸發(fā)生分子間脫水，形成一分子八元環(huán)酯和兩分子水；（5）給蘋果酸HOOC－－CH2－COOH上的碳原子編號，從左到右依次為1、2、3、4，發(fā)生縮聚反應(yīng)時，2號碳原子脫去羥基上的氫原子，2號碳原子上的羧基脫去羥基形成聚酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC－－CH2－COOHHOCH2－nOH+（2n－1）H2O?！窘忸}必備】1．酯化反應(yīng)的特點（1）所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫方程式時用“”。（2）利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點以確定有機物中羥基位置。（3）在形成環(huán)酯時，酯基（－－O－）中只有一個O參與成環(huán)。（4）酸與醇發(fā)生反應(yīng)時，產(chǎn)物不一定生成酯。若是羧酸或者無機含氧酸與醇反應(yīng)，產(chǎn)物是酯；若是無氧酸如氫鹵酸與醇反應(yīng)則生成鹵代烴。2．酯化反應(yīng)的類型（1）一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)RCOOH+R'CH2OHR－－OCH2R'+H2O（2）一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)（3）二元酸與二元醇的酯化反應(yīng)①反應(yīng)生成普通酯+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O②反應(yīng)生成環(huán)酯++2H2O③反應(yīng)生成聚酯n+nHO－－O－CH2－CH2－OnH+（2n－1）H2O（4）無機含氧酸的酯化反應(yīng)+3HO－NO2+3H2O（5）高級脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng)+3C17H35COOH+3H2O【變式21】酸牛奶中含有乳酸[CH3CH(OH)COOH]，乳酸經(jīng)一步反應(yīng)能生成下列物質(zhì)的個數(shù)是①CH2=CHCOOH

②

③CH3CH(OH)COOCH3④

⑤A．5 B．4 C．3 D．2【答案】A【解析】①乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中含有醇羥基，由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，因此能夠與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CHCOOH，①合理；②由于乳酸分子中羥基連接的C原子上含有H原子，因此可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生，②合理；③乳酸分子中含有羧基，能夠與甲醇CH3OH在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH(OH)COOCH3，③合理；④乳酸分子中同時含有羧基、醇羥基，兩個分子的乳酸在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生分子之間酯化反應(yīng)形成一個酯基，得到物質(zhì)和H2O，④合理；⑤乳酸分子中同時含有羧基、醇羥基，兩個分子的乳酸在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生分子之間酯化反應(yīng)形成環(huán)狀酯：，⑤合理；可見乳酸在一定條件下能夠合成上述五種物質(zhì)，故合理選項是A?！咀兪?2】已知在水溶液中存在平衡：，當(dāng)與CH3CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時，不可能生成的是A． B．C．D．【答案】A【分析】酯化反應(yīng)原理，酸脫羥基醇脫氫?！窘馕觥吭跐饬蛩嶙鞔呋瘎l件下加熱正丙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸正丙酯，由于存在平衡，所以發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式有：CH3C18OOH+CH3CH2CH2OHCH3C18OOCH2CH2CH3+H2O或CH3CO18OH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H218O，故反應(yīng)后生成的物質(zhì)有：CH3C18OOCH2CH2CH3、H2O、CH3COOCH2CH2CH3、H218O，由于正丙醇中不含有18O，不可能生成；故選A。1．乳酸(2羥基丙酸)是一種常見的有機物，下列關(guān)于弱酸的描述錯誤的是A．結(jié)構(gòu)簡式為B．乳酸能與NaOH反應(yīng)C．兩分子乳酸能發(fā)生酯化反應(yīng)生成一個六元環(huán)化合物D．n個乳酸分子能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成分子式為的聚合物【答案】D【解析】A．根據(jù)乳酸的名稱2羥基丙酸可知其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH，A正確；B．乳酸含有羧基，能與NaOH反應(yīng)，B正確；C．兩分子乳酸能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物，C正確；D．聚合物為混合物，無法用分子式來表示，D錯誤；故答案選D。2．下列有關(guān)常見羧酸的說法中不正確的是A．甲酸是一種無色有刺激性氣味的液體，易溶于水B．乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇C．苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應(yīng)制取CO2D．乙二酸具有還原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【解析】A．甲酸是一種液體，熔點為8.2℃，常溫下為液體，具有刺激性氣味，能與水以任意比例互溶，A正確；B．乙酸的沸點為117.9℃，高于異丙醇和乙醇的沸點，B錯誤；C．苯甲酸的酸性強于碳酸，根據(jù)強酸制弱酸的規(guī)律，可以利用苯甲酸和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，C正確；D．乙二酸具有還原性，高錳酸鉀具有氧化性，二者可以發(fā)生反應(yīng)使高錳酸鉀溶液褪色，D正確；故答案選B。3．某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為

，若取等物質(zhì)的量的A分別與足量的、溶液、溶液充分反應(yīng)，理論上消耗、、的物質(zhì)的量之比為A．3∶2∶1 B．3∶2∶2 C．6∶4∶5 D．3∶2∶3【答案】A【解析】該物質(zhì)中能與鈉反應(yīng)的官能團有羧基、羥基，能與反應(yīng)的官能團只有酚羥基和羧基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)的官能團只有羧基，故1A物質(zhì)分別與題給物質(zhì)充分反應(yīng)，消耗、、的物質(zhì)的量分別是3、2、1。綜上所述，A項符合題意。4．在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式為C5H8O2的有機物，該有機物不可能是A． B． C． D．【答案】C【解析】在濃硫酸存在時加熱，可能發(fā)生羥基的消去反應(yīng)生成或，可能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成，不可能生成，故選C。5．柑橘類水果中含有檸檬酸，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法錯誤的是A．分子式是B．可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)C．能與反應(yīng)生成D．該有機物最多可消耗【答案】B【解析】A．根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是，A正確；B．該物質(zhì)分子中含有羥基、羧基，能夠發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)，但分子結(jié)構(gòu)中無不飽和的碳碳雙鍵，因此不能發(fā)生加聚反應(yīng)，B錯誤；C．該物質(zhì)分子中含有羥基和羧基，能夠與反應(yīng)放出，C正確；D．該物質(zhì)分子中含有3個羧基，根據(jù)中和反應(yīng)轉(zhuǎn)化關(guān)系，故該有機物最多可消耗,反應(yīng)產(chǎn)生含3個結(jié)構(gòu)的微粒，D正確；故選B。6．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示。(1)當(dāng)和反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為。(2)當(dāng)和反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為。(3)當(dāng)和反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為?！敬鸢浮?1)NaHCO3(2)NaOH或(3)Na【分析】該有機物含有的官能團：羧基(COOH)、酚羥基(OH)和醇羥基(OH)，各官能團的活性順序為COOH>酚羥基>醇羥基，酸性：COOH>H2CO3>>HCO3，能和Na反應(yīng)的是羧基(COOH)、酚羥基(OH)和醇羥基(OH)；能和NaOH或的是酚羥基和COOH；能和NaHCO3反應(yīng)的是COOH；利用這些性質(zhì)進行解答?！窘馕觥?1)中應(yīng)加入NaHCO3，只與COOH反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為；(2)中應(yīng)加入NaOH或，與酚羥基和COOH反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為；(3)中應(yīng)加入Na，與三種官能團都反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為。故答案：NaHCO3；NaOH或；Na。1.最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心腦血管更年輕?？Х人岬慕Y(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)咖啡酸的敘述不正確的是 ()A．咖啡酸的分子式為C9H8O4B．1mol咖啡酸可以和1molNaHCO3反應(yīng)C．1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應(yīng)D．可以用高錳酸鉀檢驗出咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵【答案】D【解析】A．由咖啡酸的結(jié)構(gòu)可知，有機物的分子式為C9H8O4，故A正確；B．酚羥基與NaHCO3不反應(yīng)，1mol咖啡酸可以和1molNaHCO3反應(yīng)，故B正確；C．羧基和酚羥基都能和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol咖啡酸可以和3mol氫氧化鈉反應(yīng)，故C正確；D．因為酚羥基也能和高錳酸鉀反應(yīng)，所以不能用高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵，故D錯誤。2.已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒ㄊ茿．與足量的稀硫酸共熱后，加入足量的Na2CO3溶液B．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量的CO2C．加熱溶液，再加入足量的NaHCO3溶液D．與足量的Na2CO3溶液共熱【答案】B【解析】A．與足量的稀硫酸共熱后，部分水解生成，加入足量的Na2CO3溶液后，生成，A不符合題意；B．與足量的NaOH溶液共熱后，生成，再通入足量的CO2，生成，B符合題意；C．加熱溶液，再加入足量的NaHCO3溶液，生成，C不符合題意；D．與足量的Na2CO3溶液共熱，生成，D不符合題意；故選B。3.茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法不正確的是A．可使酸性溶液褪色 B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．可與金屬鈉反應(yīng)放出 D．分子中含有3種官能團【答案】D【解析】A．由題干有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B．由題干有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基和羥基故能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B正確；C．由題干有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，C正確；D．由題干有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基等四種官能團，D錯誤；故答案為：D。4．蘋果酸是一種常見的有機酸，結(jié)構(gòu)簡式為蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是(

)①與NaOH溶液反應(yīng)②與石蕊試液作用變紅③等量的蘋果酸與足量的Na、NaHCO3在相同條件下生成的氣體一樣多④一定條件下與乙酸酯化⑤一定條件下與乙醇酯化A．①②③ B．①②④⑤C．①②③⑤ D．①②③④⑤【答案】B【解析】①蘋果酸中含有羧基，有酸性，可與NaOH溶液反應(yīng)，故①正確；②蘋果酸中含有羧基，有酸性，可以與石蕊試液作用變紅，故②正確；③蘋果酸中含有羧基和羥基，均可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，而只有羧基與NaHCO3，等量的蘋果酸與足量的Na、NaHCO3在相同條件下生成的氣體物質(zhì)的量比為3:4，故③錯誤；④蘋果酸中含有羥基，一定條件下與乙酸酯化，故④正確；⑤蘋果酸中含有羧基，一定條件下與乙醇酯化，故⑤正確；故選B。5．某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示)，M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，分子式為C4H6O5；1.34gM與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準狀況下的氣體0.448L。M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：（M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同）。下列有關(guān)說法中不正確的是A．M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CH(OH)—CH2—COOHB．B能發(fā)生酯化、消去、取代等反應(yīng)C．與M官能團種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有2種D．C物質(zhì)不可能溶于水【答案】D【解析】M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，分子式為C4H6O5；1.34gM與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)