《烯烴》參考課件

第二章烴2.2.1烯烴學(xué)

習(xí)目標(biāo)體系構(gòu)建1.結(jié)合代表物，認(rèn)識烯烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解烯烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2.根據(jù)烯烴的加成反應(yīng)，了解加成反應(yīng)的特點(diǎn)，培養(yǎng)“變化觀念與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。必備知識自主預(yù)習(xí)一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．乙烯——最簡單的烯烴(1)共價鍵的形成：分子中的碳原子均采取

雜化，碳原子與氫原子形成σ鍵，兩碳原子之間形成雙鍵(1個

鍵和1個

鍵)。(2)空間結(jié)構(gòu)：乙烯分子中的所有原子都位于

，相鄰兩個鍵之間的夾角約為

。sp2σπ同一平面120°(3)物理性質(zhì)：乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。(4)化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)：a：燃燒反應(yīng)方程式：___________________________。b．被

溶液氧化，使

溶液褪色。②加成反應(yīng)：與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，方程式為

。③加聚反應(yīng)：反應(yīng)方程式為__________________________________。酸性KMnO4酸性KMnO4C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O點(diǎn)燃BrCH3==CH2+

Br2

—CH2—CH2Br——CH2—CH2—[]n催化劑nCH2==CH2的鏈狀烯烴的通式為

。(2)烯烴同系物的物理性質(zhì)隨著烯烴中碳原子個數(shù)的增多，熔、沸點(diǎn)逐漸

，密度逐漸增大。2．烯烴(1)結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)是

，含一個升高CnH2n(n≥2)碳碳雙鍵(

)(3)烯烴化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)：a.丙烯燃燒的反應(yīng)方程式：______________________________________________________。b．烯烴使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反應(yīng)：丙烯與溴的四氯化碳反應(yīng)：。點(diǎn)燃2CH3CH===CH2＋9O2

6CO2＋6H2OBrCH3CH==CH2+

Br2

—CH3—CH—CH2Br—③加聚反應(yīng)：丙烯加聚反應(yīng)：

?！狢H—CH2—[]n催化劑nCH3CH==CH2CH3—二、烯烴的立體異構(gòu)1．順反異構(gòu)現(xiàn)象通過

連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。碳碳雙鍵2．順反異構(gòu)體相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為

結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為

結(jié)構(gòu)，例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式分別是

和反式順式3．性質(zhì)順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。三、二烯烴——分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴寫出1,3--丁二烯與Cl2發(fā)生的加成反應(yīng)1．1,2--加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2→。

2．1,4--加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2→

。ClCH2—CH—CH==CH2—Cl—ClCH2—CH==CH—CH2—Cl—1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“√”，錯的在括號內(nèi)打“×”。)(1)符合CnH2n＋2的烴一定為烷烴，符合CnH2n的烯一定為烯烴。 (

)(2)可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別烯烴和烷烴。 (

)(3)分子式為C3H6的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 (

)(4)任何烯烴均存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。 (

)√×××2．下列關(guān)于烷烴和烯烴的說法中不正確的是(

)A．它們所含元素的種類相同，但通式不同B．均能與氯氣發(fā)生反應(yīng)C．烯烴分子中的碳原子數(shù)大于或等于2，烷烴分子中的碳原子數(shù)大于或等于1D．含碳原子數(shù)相同的烯烴和烷烴互為同分異構(gòu)體D3．(1)寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體：________________________________________________(鍵線式)。(2)CH3CH===CH2與H2O反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________________。CH3—CH—CH3OH—CH3CH2CH2OH關(guān)鍵能力核心突破1．填表烯烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烯烴丙烯1--丁烯1--戊烯分子式C3H6C4H8C5H10結(jié)構(gòu)簡式(鍵線式)碳原子雜化類型sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2共價鍵類型(σ鍵或π鍵)σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵試劑乙烯丙烯溴水CH2===CH2＋Br2→CH2Br—CH2BrCH3CH===CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br2.(1)填寫乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式(提示：丙烯與氯化氫、與水的反應(yīng)可能有兩種產(chǎn)物)。氯化氫水催化劑催化劑催化劑催化劑催化劑(2)寫出氯乙烯、異丁烯的加聚反應(yīng)方程式。[提示]

1．烯烴的組成與結(jié)構(gòu)(1)通式：CnH2n(n≥2)(含一個雙鍵的烯烴)。(2)碳原子的雜化及共價鍵類型：一定有sp2雜化，可能含sp3雜化，共價鍵類型有σ鍵和π鍵，以為中心的六原子共面。2．烯烴的化學(xué)性質(zhì)微點(diǎn)撥：①溴水或酸性KMnO4溶液能鑒別烷烴與烯烴。②與X2的等物質(zhì)的量加成存在1,2--加成和1,4--加成。1．下列關(guān)于烯烴和烷烴的說法中，正確的是(

)A．烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，烷烴則不能B．乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定AC．丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)只能形成一種分子()，而所有烷烴分子之間都不會發(fā)生聚合反應(yīng)D．丙烷在光照下可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，而丙烯(CH3CH===CH2)在任何條件下都不可能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)

，乙烯中的雙鍵比較活潑，故乙烯沒有乙烷穩(wěn)定，B項(xiàng)錯誤；丙烯形成的加聚產(chǎn)物中，有許多種n值不同的分子，C項(xiàng)錯誤；丙烯中有飽和烷基(—CH3)，在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。]解析：[烯烴分子中含有碳碳雙鍵，性質(zhì)活潑，易發(fā)生加成、加聚反應(yīng)，能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使其褪色，而烷烴是飽和烴，不能發(fā)生上述反應(yīng)，A項(xiàng)正確；碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵能大小關(guān)系是2．根據(jù)乙烯推測2--丁烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，下列說法正確的是(

)A．分子中四個碳原子在同一直線上B．分子中所有原子都在同一平面上C．與HCl發(fā)生加成反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物D．不能發(fā)生加聚反應(yīng)C解析：[乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，由乙烯分子的空間結(jié)構(gòu)可知，2--丁烯分子中的四個碳原子不可能在同一直線上，A錯誤。2--丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B錯誤。2--丁烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種，C正確。2--丁烯中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D錯誤。]

與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能是(

)B3．解析：[1,3--戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)時，可能的生成物有烯烴的立體異構(gòu)和二烯烴的加成分子式為C4H8的烯烴共有(要考慮順反異構(gòu))(

)A．3種B．4種C．5種D．6種B解析：[分子式為C4H8，且屬于烯烴的同分異構(gòu)體有CH2=CHCHCH2CH3、CH2=C（CH3）2、故符合條件的同分異構(gòu)體有4種。]有機(jī)物的順反異構(gòu)思維判斷(1)順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的原子或原子團(tuán)的連接順序以及雙鍵的位置均相同，區(qū)別僅僅是原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同。(2)如果用a、b、c表示雙鍵碳原子上的不同原子或原子團(tuán)，那么，因雙鍵所引起的順反異構(gòu)可以表示如下(其中前兩種為順式結(jié)構(gòu)，后兩種為反式結(jié)構(gòu))1．分子式為C3H5Cl且可以因發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)(考慮順反異構(gòu))共有(

)A．3種B．4種C．5種D．6種B解析：[根據(jù)氯原子的位置不同，可寫出3種結(jié)構(gòu)簡式：CH2===CHCH2Cl、CH2===CClCH3、CHCl===CHCH3，其中CHCl===CHCH3還存在順反異構(gòu)體，故共有4種可能的結(jié)構(gòu)。]2．苯丙烯的同分異構(gòu)除有三種位置異構(gòu)外還有一對順反異構(gòu)，分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式：(1)三種位置異構(gòu)：_____________、_______________、_____________。(2)兩種順反異構(gòu)：__________________、________________。[解析]

首先寫出苯丙烯的三種位置異構(gòu)，以丙烯作母體，以苯基作取代基；再由碳碳雙鍵兩端碳原子上若連有不同的原子或原子團(tuán)，則還存在順反異構(gòu)。

作為取代基，共有三種同分異構(gòu)體，即丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CH3，將，其中還存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，當(dāng)兩個相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵同側(cè)時為順式結(jié)構(gòu)，兩個相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵兩側(cè)即為反式結(jié)構(gòu)。

”的最長碳鏈為主鏈，稱“某烯”。(2)從距離碳碳雙鍵最近的一端為起點(diǎn)編號，使雙鍵碳原子編號最小。(3)寫名稱時，先用漢字?jǐn)?shù)字在烯名稱前表示雙鍵個數(shù)并注明位置，取代基寫在最前面。烯烴命名(1)選含“雙基達(dá)標(biāo)隨堂檢測1．下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的說法中，不正確的是(

)A．乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴B．乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，所有原子不在同一平面上

C．乙烯和乙烷中的共價鍵均有σ鍵和π鍵D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能C解析：[乙烷中只有σ鍵無π鍵，C不正確。]2．丙烯是一種重要的化工原料、燃料，下列有關(guān)丙烯及聚丙烯的說法正確的是(

)A．丙烯與等物質(zhì)的量的氯化氫加成，只生成一種產(chǎn)物B．1mol丙烯完全燃燒的耗氧量為4.5molC．聚丙烯的鏈節(jié)是—CH2—CH2—CH2—D．1mol丙烯和1mol聚丙烯完全燃燒放出CO2的量相同B

3．下列說法正確的是(

)A．C2H4與C4H8一定互為同系物B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色C．1-丁烯與2-丁烯互為同分異構(gòu)體D．新戊烷和2,2-二甲基丙烷互為同分異構(gòu)體C解析：[C4H8可以是烯烴也可以是環(huán)烷烴，A項(xiàng)錯誤；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，B項(xiàng)錯誤；新戊烷和2,2--二甲基丙烷是同一種物質(zhì)，D項(xiàng)錯誤。]D4．下列有機(jī)物分子中，可存在順反異構(gòu)體的是(

)A．CH2===CHCH3

B．CH2===CHCH2CH3C．CH3CH===C(CH3)2 D．CH3CH===CHCl5．(素養(yǎng)題)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫原子。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_____(填