高中化學(xué)-有機化學(xué)基礎(chǔ)鹵代烴課件-蘇教版選修5

鹵代烴第一頁，編輯于星期五：九點四十五分。專題4烴的衍生物第一單元CLOLE鹵代烴第二頁，編輯于星期五：九點四十五分。復(fù)習(xí)：寫出以下化學(xué)方程式1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反響2.乙烯和水的反響3.苯與液溴在催化條件下的反響4.甲苯與濃硝酸反響CLOLE第三頁，編輯于星期五：九點四十五分。一.烴的衍生物1.定義烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.2.分類常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。CLOLE第四頁，編輯于星期五：九點四十五分。

烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些？

思考[歸納]官能團(tuán)包括鹵素原子〔—X〕、羥基〔—OH〕、醛基〔—CHO〕、羧基〔—COOH〕、氨基〔—NH2〕、碳碳雙鍵〔C=C〕、碳碳叁鍵〔C≡C〕CLOLE第五頁，編輯于星期五：九點四十五分。二、鹵代烴1、定義：

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.2、通式:飽和一鹵代烴CnH2n+1X第六頁，編輯于星期五：九點四十五分。3、分類：1〕按鹵素原子種類分：2〕按鹵素原子數(shù)目分：3〕根據(jù)烴基是否飽和分：F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和4〕按是否含有苯環(huán)分：脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴CLOLE第七頁，編輯于星期五：九點四十五分。三、鹵代烴的物理性質(zhì)1).狀態(tài):常溫下為液體或固體.(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外)2).熔沸點：隨著碳原子數(shù)增加，熔沸點增大.〔且沸熔點大于相應(yīng)的烴〕3).溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑.4).密度:液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大(除脂肪烴的一氟代物、一氯代物外〕.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.CLOLE第八頁，編輯于星期五：九點四十五分。聚氯乙烯聚四氟乙烯四、鹵代烴對人類生活的影響CLOLE第九頁，編輯于星期五：九點四十五分。氟利昂〔freon〕，有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。CLOLE第十頁，編輯于星期五：九點四十五分。CLOLE第十一頁，編輯于星期五：九點四十五分。C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).電子式(3).結(jié)構(gòu)式(4).結(jié)構(gòu)簡式C2H5Br

HH||H—C—C—Br||HH1、四種表示形式五.溴乙烷CLOLE第十二頁，編輯于星期五：九點四十五分。[實驗１]按圖4－4組裝實驗裝置①.向燒瓶中參加10mL溴乙烷.②.參加15mL飽和KOH溶液，加熱.③.向大試管中參加稀HNO3酸化.④.滴加AgNO3溶液.[學(xué)生]認(rèn)真仔細(xì)觀察實驗現(xiàn)象，得出以下結(jié)論(現(xiàn)象):大試管中有淺黃色沉淀生成2、化學(xué)性質(zhì)CLOLE第十三頁，編輯于星期五：九點四十五分。〔1〕NaOH水溶液條件：NaOH水溶液要加熱NaOHH2O〔水解反響〕CLOLE第十四頁，編輯于星期五：九點四十五分。思考1〕這反響屬于哪一反響類型？2〕為什么要參加稀硝酸酸化溶液？取代反響中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗。CLOLE第十五頁，編輯于星期五：九點四十五分。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上層清液硝酸酸化3〕如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？4〕如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？√

待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素?？捶错懞蟮娜芤菏欠癯霈F(xiàn)分層，如分層，那么沒有完全水解CLOLE第十六頁，編輯于星期五：九點四十五分。這兩個反響可能的斷鍵之處？[實驗２]按圖4－4組裝實驗裝置，①.向燒瓶中參加10mL溴乙烷.②.參加15mL20%KOH乙醇溶液，加熱.③.向大試管中參加稀HNO3酸化.④.滴加AgNO3溶液.[學(xué)生]認(rèn)真仔細(xì)觀察實驗現(xiàn)象結(jié)論：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成。思考：CLOLE第十七頁，編輯于星期五：九點四十五分?！?〕NaOH醇溶液醇△條件:①NaOH的醇溶液②要加熱CLOLE第十八頁，編輯于星期五：九點四十五分。CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃小分子消去反響：有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子〔HX，H2O〕,而生成不飽和化合物(“=〞或者“≡〞)的反響。“鄰碳有氫〞CLOLE第十九頁，編輯于星期五：九點四十五分。思考３〕CH3-CHBr-CH2-CH3消去反響產(chǎn)物是多少?

能發(fā)生消去反響的鹵代烴，其消去產(chǎn)物可能不止一種２〕C(CH3)3-CH2Br能發(fā)生消去反響嗎？不行，鄰碳無氫，不能消去。CH2—(CH2)4—CH2—H—Br催化劑屬消去反應(yīng)嗎？１）CLOLE第二十頁，編輯于星期五：九點四十五分。小結(jié)取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反響CLOLE第二十一頁，編輯于星期五：九點四十五分。六、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)〔與溴乙烷相似〕1〕取代反響〔水解〕:鹵代烷烴水解成醇R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△2〕消去反響

①烴中碳原子數(shù)≥2

②鄰碳有氫才消去③反響條件：強堿和醇溶液中加熱。CLOLE第二十二頁，編輯于星期五：九點四十五分。七、鹵代烴中鹵素原子的檢驗：鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色八、制法：〔1〕烷烴和芳香烴的鹵代反響〔2〕不飽和烴的加成CLOLE第二十三頁，編輯于星期五：九點四十五分。練習(xí)1、指出以下方程式的反響類型(條件略)+H2OCLOLE第二十四頁，編輯于星期五：九點四十五分。2、以下物質(zhì)中不能發(fā)生消去反響的〔〕②

③④

⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥

BCLOLE第二十五頁，編輯于星期五：九點四十五分。4、欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為1，2-二溴乙烷，寫出有關(guān)方程式？5、如何用乙醇合成乙二醇？寫出有關(guān)化學(xué)方程式？3、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反響方程式?CLOLE第二十六頁，編輯于星期五：九點四十五分。水解反響機理第二十七頁，編輯于星期五：九點四十五分。消去反響機理第二十八頁，編輯于星期五：九點四十五分。乙烷為無色氣體，沸點-88.6℃，不溶于水[提問]：

①.從二者的組成上看，溴乙烷與乙烷的物理性質(zhì)

有哪些異同點？

②.假設(shè)從溴乙烷分子中C—