有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-2022年高考真題和模擬題化學(xué)分類匯編（解析版）

專題18有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題

1.(2022?全國甲卷)用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合

物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。

回

回答下列問題:

(DA的化學(xué)名稱為

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為

(3)寫出C與Br/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為

(5汨中含氧官能團(tuán)的名稱是

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高鎰酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的

結(jié)構(gòu)簡式.

(7)如果要合成H的類似物HX

oH，分子中有個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。

【答案】(1)苯甲醇

(2)消去反應(yīng)

BrCHO

(5)硝基、酯基和皴基

CHO

【解析】由合成路線，A的分子式為C7H2,在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B,B的結(jié)構(gòu)簡式

CHOCH.OH

則A為,B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成

CHOCHO

再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成c,c的結(jié)構(gòu)簡式為，C與

OH

BrCHOBrCHO

再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)

F,E的分子式為C5H6。2,F的結(jié)

N02生成G,

構(gòu)筒式為,可推知E為，F(xiàn)與HO

G與D反應(yīng)生成H,據(jù)此分析解答。

(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為,其化學(xué)名稱為茶甲醇;

CHO

(2)由B、C的結(jié)構(gòu)筒式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CHsCHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成

再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二

步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng);

(3)根據(jù)分析可知，C與BF2/CC14發(fā)生加成反應(yīng)得到

Br

(4)由分析，E的結(jié)構(gòu)筒式為

可其分子中含有的含有官能團(tuán)為硝基、酯基和鑲基;

(6)C的結(jié)構(gòu)簡式為,分子式為C9H80,其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛

基，又與酸性高缽酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡

CH0

CH=CH,

(7)G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—N02和C=0成環(huán)，且C=0與一CHO成環(huán),

NO02N

O

o

手性碳原子為共5個(gè)。

2.(2022?全國乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種

合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：

CJCK

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(5)由G生成H的反應(yīng)類型為o

(6)1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6：3：2：

1）的結(jié)構(gòu)簡式為o

【答案】（1）3-氯丙烯

（4）羥基、竣基

（5）取代反應(yīng)

【解析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D,對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)

CH.CN

合C的分子式C8H7N,可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為D與30%Na2co3反應(yīng)后再酸化生成E,

E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F,F不能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02,F中不含竣基，F(xiàn)的分子

式為CuHioCh,F在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為

；F與（C2H5”NH在A1CL、甲苯條件下反應(yīng)生成G,G與SOCI2、甲苯反應(yīng)生成H,H的分

子式為C15H20CINO,H與I反應(yīng)生成J,結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為O;I

o

+

的分子式為C8H4KNO2,l是一種有機(jī)物形成的鹽，貝也的結(jié)構(gòu)簡式為MyN-K；據(jù)此作答。

0

(l)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2。，屬于氯代烯燒，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯：答案為：3-氯內(nèi)烯。

CH,CN

(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為

,E生成F的化學(xué)方程式為

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為OH,其中含氧官能團(tuán)的名稱為(醉)羥基、竣基；答案為：羥基、竣基。

HOOC

,G與SOCH發(fā)生取代反應(yīng)生成

不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和

NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02,結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說明含1個(gè)段基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生

水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基：若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，段基、醛基在苯環(huán)上有3種位置;

若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為一^時(shí)，竣基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置

為時(shí)，竣基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分

異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式

CH3

—COOH。

CH3、HOOC

COOHH3cCH3

3.（2022?浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。

NO,

CH3

3硝化一氧化_囚還原.

H-NN-CH

3H

N

O=C-NN-CH3

NH2

叵

催化劑

02

已知：①CH2=CH2。

催化劑

RXRN、(X=C1,Br,OH)

O

RCOOR"ii/

②H《R-C-N

\

HOCH夕&N、

請回答:

⑴下列說法不.卿的是

A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸

B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和竣基

C.化合物B具有兩性

D.從C-E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；氯氮平的分子式是;化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步

反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為O

(3)寫出E-G的化學(xué)方程式o

(4)設(shè)計(jì)以CH2=CH2和CH3NH2為原料合成H3c-N1]N—CH2CH3的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任

選)?

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①書-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N-H鍵。

②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)24。

【答案】(DD

COOCH3

(2)dyN"Ci8H19CIN4加成反應(yīng)，消去反應(yīng)

⑶C|XXQ"OYHLCI/OCNOI

'+CH30H

N/~

02COOCH34N-CH3

(4)CH2=CH2W；CH2=CH2_2J￡!_^CH3CH2C1,

,CH2cH20H

NHrgfHN：CH-NH->HNN-CH3CH3CH2￡!->hhC-tZ^N-CH2cH3

CH2cH20H

H3CCH3

X.H3CS,CH3HhCyCFhH2NNH2

⑸v'HNXNH-n1?S

I\~/HN-NH\~/

NH2

COOHCOOH

【解析】甲苯硝化得到硝基苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)筒式，可知A，yN(02,再還原得到B為dyNH2,B

COOCH

3結(jié)合信息②可知E為jtx，再結(jié)合信息②可

和甲靜發(fā)生酯化反應(yīng)生成cd〔NH2,

N°2COOCHI

知G為CI/OC八f，以此解題。

2~、i

/NN-CH3

(1)A.硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下,加熱時(shí)發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和濃硫酸,

A正確；

COOH

B.由分析可知化合物A是人ZN02

，其中的含氧官能團(tuán)是硝基和竣基，B正確;

COOH

C.由分析可知化合物B為61NH2,含有段基和氨基，故化合物

B具有兩性，C正確;

D.從CTE的反應(yīng)推測，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D借誤；

故選D；

COOCH3

(2)由分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是/、NH2.

根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為：C18H19C1N4!

對比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知,H一氯氮平經(jīng)歷的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)；

(3)由分析可知E-G的方程式為：

N

CIXX"Pr

1+CH3OH；

,NO2R

N

02COOCH3/NN-CH3

(4)乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷、7,乙烯和HC1加成生成CH3cH2C1,之后NH,和W反應(yīng)生成

,CH2cH20H廠

HN：,再和CHKH2反應(yīng)生成HN'N-CH3，結(jié)合信息②和CH3cH2。反應(yīng)得到

/

CH2CH2OHv_

;CHCH

V^=-^UCH3CH2CL

H3C-NN-CH2cH3,具體流程為：CH2=CH2

」CH2cH20H/—CH,CII;CI

NH3環(huán)氧乙烷>HN[IFHN\-CH3>H3C-NL\|-CH2cH3；

CH2CH2OHV-J\_/

(5)化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氧，含有N—H鍵，且分子中含有含一個(gè)環(huán),

H33

HaC^CHa

其成環(huán)原子數(shù)24,則這樣的結(jié)構(gòu)有補(bǔ)

HN-NH

4.(2022?廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VH等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

(1)化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物H也能以H，的形式存在。根據(jù)的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例,

完成下表。

序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①-CH=CH-H,-CH2-CH2-加成反應(yīng)

②———氧化反應(yīng)

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且ImolIV與Imol化合物a反應(yīng)得到2molV,

則化合物a為。

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含"C=O結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的

結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)選用含二個(gè)竣基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。

cH3

I

c1

4CH2-T

l〃

c

OCH2CH(CH3)2

寫出vin的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

【答案】(1)C5H4。2醛基

(2)-CHOO2-C00H-COOHCH30H-COOCH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

(3)N中羥基能與水分子形成分子間氫鍵

(4)乙烯

0

⑸2II

㈠H3C—c—CH3

【解析】(1)根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為c5H其環(huán)上的取代基為醛基；

⑵②化合物n'中含有的-CHO可以被氧化為-C00H；

③化合物II'中含有-C00H,可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；

(3)化合物N中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molIV與1inola反應(yīng)得到2moiV,則a的分

子式為C2H4,為乙烯；

(5)化合物VI的分子式為C3H6。，其同分異構(gòu)體中含有,C=0，則符合條件的同分異構(gòu)體有

o

no

e和H'C—9—CH3'共2種,其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

H3c—C—CHj

（6）根據(jù)化合物vm的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含

0

WW

//

二個(gè)叛基的化合物，原料可以是0=|、［=0發(fā)生題干W-V的反

OHOHOHOH

應(yīng)得到______,____還原為上［9卜【，再加成得到人OH,1OH和

kCOOH〃COOH夕7//y

力!、發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物,

則合成路線為

/COOH

W

o/YOHRZJOH

、——>

COOH

OHOH

o

―>A/°H彳

0

5.（2022?湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

OCH;

H；CO

o

已知：①RY

H

回答下列問題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱為、；

(2)FTG、GTH的反應(yīng)類型分別是、；

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)C-D反應(yīng)方程式為；

O

是一種重要的化工原料’其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(考慮立體異

CH3

構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為：

(6)J中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子);

(7)參照上述合成路線,以的路線

(無機(jī)試劑任選)。

【答案】（1）醒鍵醛基

（CI2H16O4）,C又轉(zhuǎn)化為D（C2O14O3）,根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為

；D和HOCH2cH20H反

其官能團(tuán)為醒鍵和醛基。

(2)由分析可知，G,對比F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F-G的反應(yīng)為

取代反應(yīng)；G-H反應(yīng)中,L則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。

OCH3

(3)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為

2coOH

(4)由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為C的結(jié)構(gòu)簡式為

,說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H60可得知，該物質(zhì)

還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順反異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是

_H3c

CH2=CHCH2cH0、口八/^^言口小(與后者互為順反異構(gòu)體)、(與前者互為順反異構(gòu)體)、

riCriO\

CHO

〉=和D=CHO,其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是^^CHO。

OHC

(6)連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1,是連有甲基的碳原

OHO

2()22年考模擬試題

1.(2022?甘肅蘭州?一模)中國工程院院士、國家衛(wèi)健委專家組成員李蘭娟團(tuán)隊(duì)初步測試，在體外細(xì)胞實(shí)驗(yàn)

中顯示：阿比朵爾在10~30nmol濃度下，與藥物未處理的對照組比較，能有效抑制新冠病毒達(dá)到60倍。阿

比朵爾的合成路線如圖：

曾2。萬々

11rQ：

□回□試劑a④

1

/N、oO

B"土;"，黑嬴BrXQ(^

1口⑥1

U⑤〕

回回回

已知：X"XXY’請回答：

(1)E的分子式為D的結(jié)構(gòu)簡式為一。

X

0ONIIO

(2)反應(yīng)①可看作分為兩步進(jìn)行，第一步為：火火/、+CH3NH21人次八(第二步反應(yīng)的方程

Oil

式為一，反應(yīng)類型為一.

(3)反應(yīng)③的試劑a是____。

(4)由C到F的過程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)③的目的是一。

(5)反應(yīng)⑥在乙酸介質(zhì)中進(jìn)行，寫出其化學(xué)方程式.

(6)H是B的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有一種(不考慮立體異構(gòu))。

A.分子結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)

B.分子結(jié)構(gòu)中含有氨基(一NH?)

C.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

寫出符合上述條件且核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式—(只需寫一種)。

(3)液漠

(4)保護(hù)酚羥基

【解析】A-B發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羥基，醇羥基再發(fā)生消去反應(yīng)生成B中的碳氧雙鍵，B發(fā)生加成反應(yīng)生

成C,C在酸性條件下生成D,D與液澳反應(yīng)生成E,試劑a為液澳，根據(jù)C、E的結(jié)構(gòu)筒式可知D為

,E發(fā)生取代生成F,F-G發(fā)生取代反應(yīng)，據(jù)此分析解題。

(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知E的分子式為Cl5Hi5NO4Br2,C經(jīng)過步驟三發(fā)生信息反應(yīng)得到D,D的結(jié)構(gòu)簡式

NH()

(2)第二步發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，反應(yīng)的方程式為

NHO

子人人?，反應(yīng)類型為消去反應(yīng);

(3)D-E增加了濕原子，反應(yīng)③的試劑a是液浪;

(4)酚羥基易被氧化，由C到F的過程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)③的目的是保護(hù)酚羥基;

(6)A.分子結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)B.分子結(jié)構(gòu)中含有氨基(一NH?)C.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體說明含有竣

O.)11

基，符合上述條件的同分異構(gòu)體為：H、、改變氨基位置則有3種,

)H)11

改變竣基位置則有3種，NH.'-CH的位置有2種,

3-CH3的

的位置有2種,H{COOH)NH1共計(jì)19種;

且核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式H,NCI^NH,

2.(2022.山西臨汾?三模)普瑞巴林(pregabalin)常用于治療糖尿病和帶狀皰疹引起的神經(jīng)痛，其合成路線如

下:

OO

HNCCH2COOCH：八CA^O'H'COOCCH2CH(CH3)2

1一定條件BNCCH(COOC2H5)2

A°①C

CO(NH2)2

-△~~>

④

—*普瑞巴林

R|CH=CCOOR

已知：i.RiCHO+R2-CH2coOR------迫史~~>+H2O

R2

A

ii.RCOOH+CO(NH2)2=RCONH2+NH3T+CO2T

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為,-NH2的電子式為

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是?

(4)D中有個(gè)手性碳原子。

(5)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

(6)H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個(gè)，則H可能的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有種，其中-NH?

在鏈端的有(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

H

LN

(7)寫出以1,6-己二酸為原料制備聚戊內(nèi)酰胺(H')的合成路線

(其他無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選)。

?N

【答案】(1)3-甲基丁醛或異戊醛-?

H

、/COOCH,

⑵XN

(3)加成反應(yīng)

NH2

INH2

(6)5CH2—CH—COOH、|

ICH2—CH2—CH2—COOH

【解析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A屬于醛，按照系統(tǒng)命名的原則，該有機(jī)物A的名稱為3-甲基丁醛；對比B

和C的結(jié)構(gòu)簡式，C中不含有碳碳雙鍵，B-C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，以此解題。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A屬于醛，按照系統(tǒng)命名的原則，該有機(jī)物A的名稱為3-甲基丁醛；故答案為3-

?M-U

甲基丁醛或異戊醛；-NH2是氨氣失去1個(gè)電子后生成的物質(zhì)，其電子式為：”?口

H

(2)對比A和C的結(jié)構(gòu)簡式，A與NCCH2co0CH3發(fā)生已知⑴的反應(yīng)，NCCH2co0CH3中的亞甲基上C與

、/C00CH

醛基上的碳原子以碳碳雙鍵相連，同時(shí)生成水，則B的結(jié)構(gòu)筒式為丫3；故答案為

、CN

COOCH3

CN

(3)對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，C中不含有碳碳雙鍵，B-C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為加成反應(yīng);

C400CCH2cH(CH3%

(4)根據(jù)手性碳原子的定義，有機(jī)物D中含有的手性碳原子有2個(gè)，即????

rUJUC、CH(C00C2H5)；

(5)根據(jù)已知ii可知，反應(yīng)④的反應(yīng)方程式為

CO(NH2)2-^

(6汨是G的同系物，碳原子比G少四個(gè)，即H中有四個(gè)碳原子，與G具有相同的官能團(tuán)，H中應(yīng)含有氨

NH2

基和峻基，H可能的結(jié)構(gòu)簡式為|,結(jié)構(gòu)簡式還可能是

CH3—CH2—CH—C00H

NHNH,

42L

,結(jié)構(gòu)簡式還可能是I,還可能是

CH3—CH—CH—COOHCH2—CH2—CH2—COOH

NHNH

I2I2

CH2—c—COOH,有I種結(jié)構(gòu)，還可能是CH?—CH—COOH,共有5種：其中-NH?在鏈端的有:

CH

CH33

NH2

NH2

CH2—CH—COOH、I

ICH2—CH2—CH2—COOH

CH3

NH

可以采用逆推法進(jìn)行分析，聚戊內(nèi)酰胺為高分子化合物，其單體為2根據(jù)一普瑞巴林的

(7)COOHF

NHCOOH

路線,則生成2

COOHCOOH

則合成路線為:

3.(2022?山西太原?二模)2022年3月14日,金花清感顆粒連續(xù)第6次被國家抗疫方案推薦用于治療新冠

肺炎，其中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”,以下為某興趣小組設(shè)計(jì)的綠原酸合成路線:

(1)NaOH水溶液_

-(2汨?！?/p>

已知：①+出0

?R1COC1+R2OH->R1COOR2+HC1

回答下列問題:

(DC/AI的化學(xué)名稱為。

(2)反應(yīng)ATB的化學(xué)方程式為.

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為,D中所含官能團(tuán)的名稱為o

(4)D-E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為,有關(guān)反應(yīng)類型為。

(5)設(shè)計(jì)反應(yīng)E-F的目的是。

(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有種(不含C,不考慮立體異構(gòu))。

a.有六元碳環(huán)；

b.有3個(gè)-C1,且連在不同的C原子上；

c.能與NaHCCh溶液反應(yīng)。

【答案】(1)1，2-二氯乙烯或順二二氯乙烯

CI

o、

(3)TJ竣基、氯原子、

澳原子(或其他合理答案)

oc>y-ONa

卜OH+3NaCl+NaBr+HO取代反應(yīng)(或取代反應(yīng)、中和

(4)TJ^Br+5NaOH->2

H：o

Cl01

反應(yīng))

(5)保護(hù)羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)

(6)11

O

CICl>xO-OH

【解析】根據(jù)信息①可知，B是1：根據(jù)C的分子式，由D逆推C是JTJo

⑴c/^1的化學(xué)名稱為L2-二氯乙烯;

(2)根據(jù)信息①，反應(yīng)A-B和小J,反應(yīng)的化學(xué)方程

_CI

式為^^C10^'

(3)根據(jù)C的分子式，由D逆推C是,D中所含官能團(tuán)的名稱為竣基、氯原子、溟原子;

(4)D-E的第(1)步反應(yīng)是反應(yīng)的化學(xué)方程式為

反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、中和反應(yīng)。

(5)設(shè)計(jì)反應(yīng)E-F的目的是保護(hù)羥基使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)生成G。

(6)a.有六元碳環(huán)；b.有3個(gè)-Cl,且連在不同的C原子上；c.能與NaHCCh溶液反應(yīng)，說明含有竣基,

,共11種。

4.(2022?山西晉中?一模)美樂托寧(G)具有調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律、抗氧化、抗炎、抑制腫瘤生長、提高記憶和延緩

衰老等作用。它的一種合成路線如下:

①POCI3/DMF

②NaOH/HzO

O

HcH3

C

已知：①DMF的結(jié)構(gòu)簡式為②-N02UNH,>_NH2

CH3

(DA的名稱是?B中含有的含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)C到D的反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步的反應(yīng)類型是。E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)F到G反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)A的同分異構(gòu)體種類較多，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①分子中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②含有羥基③與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積

之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

⑸4-甲氧基乙酰苯胺(CHSO^^^NHCOC%)是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醛

)制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線：(其他試劑任選)。

【答案】(1)對氨基苯甲醛酸鍵

(2)加成反應(yīng)

H

(3)\^2。---------

*VHjCUOH

X

(4)6nj

CH2NH2

9CH?OCH,OCHi

⑸$黑so：。-^^*0(ch?co)?°-

NO2Q

NHCOCH5

【解析】D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,根據(jù)信息②-NCh3!j-NHz,E中的硝基被還原為氨基生成F,

F和乙酸酎反應(yīng)生成G,由G逆推，可知E是、

X

,8是\00,含氧官能團(tuán)的名稱為酸鍵；

(1)A是,名稱是對氨基苯甲醛,

NH:

(2)C到D的第一步的反應(yīng)為^尸。1

s與CEN。?發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)類型是

10:

加成反應(yīng)。由G逆推，可知E是

(4)①分子中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②含有羥基③與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明醛基宜接與苯環(huán)相連；兩個(gè)取

代基是-OH、-CH2NH2或-OH、-NHCH3,兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，符合條件的《\的

同分異構(gòu)體共有6種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)

NHCOCHj

5.(2022?陜西西安