2022屆高中化學一輪復習選修5第1節(jié)認識有機化合物課件

選修5第1節(jié)認識有機化合物備考要點1.辨識有機化合物分子中的官能團,判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類型,分析鍵的極性;能依據有機化合物分子的結構特征分析簡單有機化合物的某些化學性質。2.辨識同分異構現象,能寫出符合特定條件的同分異構體,能舉例說明同分異構現象。3.說出測定有機化合物分子結構的常用儀器分析方法,能結合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結構。素養(yǎng)要求1.宏觀辨識與微觀探析:從不同層次認識有機化合物的多樣性,按不同的標準對有機化合物進行分類,并認識有機化合物的組成、結構、性質和變化,形成“結構決定性質”的觀念。從宏觀和微觀相結合的視角分析與解決實際問題。2.證據推理與模型認知:通過分析、推理等方法認識有機化合物的本質特征、構成要素及其相互關系。建立模型并能運用模型解釋化學現象,揭示現象的本質?？键c一有機化合物的結構特點必備知識自主預診知識梳理1.有機化合物的分類方法(1)依據組成元素分類。

有機

化合物

(2)依據碳骨架分類。

(3)依據官能團分類。①官能團:決定有機化合物特性的原子或原子團。②有機化合物的主要類別、官能團和代表物:2.有機化合物中的共價鍵(1)共價鍵的類型。物質甲烷乙烯乙炔球棍模型共價鍵類型4個σ鍵5個σ鍵、1個π鍵3個σ鍵、2個π鍵碳原子雜化類型sp3sp2sp(2)共價鍵的極性與有機反應。由于不同的成鍵原子間電負性的差異,共用電子對偏向電負性較大的原子。偏移的程度越大,共價鍵極性越強,在反應中越容易發(fā)生斷裂。乙醇中氧原子的電負性較大,導致碳氧鍵和氫氧鍵極性較強,容易發(fā)生取代反應。乙醇與鈉反應的化學方程式:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑;乙醇與HBr反應的化學方程式:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。乙烯(CH2==CH2)分子中π鍵不穩(wěn)定,容易斷裂發(fā)生加成反應,乙烯與Br2反應的化學方程式:CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br。3.有機化合物的同分異構現象(1)同分異構體。化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現象叫同分異構現象,具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。(2)同分異構體類型。①同分異構體的類型。有機化合物的同分異構現象主要有構造異構和立體異構。構造異構主要包括由碳骨架不同而產生的碳架異構,由官能團的位置不同而產生的位置異構,以及由官能團不同而產生的官能團異構。立體異構有順反異構和對映異構等。②有機化合物的構造異構現象。

自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)醛基的結構簡式為“—COH”。(

)(3)含有苯環(huán)的有機化合物屬于芳香烴。(

)(4)含有醛基的有機化合物一定屬于醛類。(

)(5)含有羥基的物質只有醇。(

)(6)只有烴的衍生物中才含有官能團,烴中沒有官能團。(

)(7)相同碳原子數的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體。(

)(8)同分異構體可以是同類物質,也可以是不同類別的物質。(

)答案

(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×(7)√

(8)√2.指出下列有機化合物分子結構中的官能團。

(6)HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH二者屬于

。

答案

(1)醛基(2)氨基、羧基(3)碳碳雙鍵、酯基、羰基sp2、sp3

(4)同系物(5)同分異構體(6)同分異構體關鍵能力考向突破考向1

有機物的分類與官能團

(3)(2020天津化學,節(jié)選)F的分子式為

,G所含官能團的名稱為

。

答案

(1)醛基(酚)羥基(2)碳碳雙鍵、氯原子(3)C13H12O3羰基、酯基(4)①羥基②(5)丙烯氯原子羥基對點演練1(2020山東省第二次模擬考)下列關于有機物結構的說法錯誤的是(

)A.環(huán)己烷中所有C—C—C鍵角均為120°B.CnH2n+1Cl與CnHCl2n+1(n取相同值)同分異構體數目相同C.C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵D.含有手性碳原子的飽和鏈烴中,碳原子數最少為7個碳答案A

解析

環(huán)己烷中所有碳原子均為飽和碳原子,都具有四面體結構,鍵角約為109°28',A項錯誤;CnH2n+1Cl的等效氫與CnHCl2n+1的等效氯的數目相同,則其同分異構體數目相同,B項正確;C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵(氰基—C≡N),C項正確;含有手性碳原子,且碳原子數最少的飽和鏈烴()分子式為C7H16,由于丙基(—C3H7)有兩種,可能是3-甲基己烷或2,3-二甲基戊烷,D項正確。②化合物B[CH3C≡CCOOC(CH3)3]的核磁共振氫譜中有

個吸收峰;其滿足以下條件的同分異構體(不考慮手性異構)數目為

。

a.分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)b.分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構體的結構簡式:

。

答案

(1)①間苯二酚(1,3-苯二酚)

②羧基、碳碳雙鍵(2)(酚)羥基羧基(3)①C14H8N2O6Na2

4

1∶1∶1∶1

②羧基、(酚)羥基(4)①C15H26O碳碳雙鍵、羥基3

②2

5

和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3③2-甲基-2-丙醇考向2

同分異構體的判斷【典例2】

(2020海南高考調研測試)下列物質互為同分異構體的是(

)答案B

解析

A項,CH3CH2C≡CH的分子式為C4H6,的分子式為C4H8,二者分子式不同,不是同分異構體,錯誤;B項,二者分子式均為C7H14O,結構不同,互為同分異構體,正確;C項,的分子式為C3H4O2,HCOOCH2CH3的分子式為C3H6O2,二者不互為同分異構體,錯誤;D項,二者均為2-甲基丁烷,屬于同種物質,錯誤。歸納總結

?？嫉墓倌軋F異構①CnH2n:單烯烴、環(huán)烷烴;②CnH2n-2:單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴;③CnH2n+2O:飽和一元醇、飽和一元醚;④CnH2nO:飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚;⑤CnH2nO2:飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮;⑥CnH2n+1O2N:氨基酸、硝基烷。對點演練3(2020浙江1月選考,7)下列說法不正確的是(

)D.CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互為同分異構體

答案C

考向3

限定條件的同分異構體的書寫【典例3】

(1)(2020江蘇化學,節(jié)選)C()的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:

。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。②能發(fā)生水解反應,水解產物之一是α-氨基酸,另一產物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數目比為1∶1,且含苯環(huán)。(2)(2020浙江7月選考,節(jié)選)寫出化合物A()同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式:

。

1H-NMR譜和IR譜檢測表明:①分子中共有4種氫原子,其中苯環(huán)上的有2種;②有碳氧雙鍵,無氮氧鍵和—CHO。(3)(2020全國3,節(jié)選)M為C()的一種同分異構體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結構簡式為

。

(4)(2020全國1,節(jié)選)E()的六元環(huán)芳香同分異構體中,能與金屬鈉反應,且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有

種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結構簡式為

。

(5)(2020全國2,節(jié)選)化合物C(分子式C6H10O,結構簡式)的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有

種(不考慮立體異構,填標號)。

(ⅰ)含有兩個甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O);(ⅲ)不含有環(huán)狀結構。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10其中,含有手性碳原子(注:連有四個不同的原子或原子團的碳原子)的化合物的結構簡式為

。

(5)根據碳原子的不飽和程度,結合題目條件可知,分子中應含有碳碳雙鍵和酮羰基,還應含2個甲基,符合條件的有8種,如下(編號為碳碳雙鍵位置):其中含有手性碳原子的化合物的結構簡式為

思路點撥

同分異構體的書寫

對點演練4(1)(2020天津化學,節(jié)選)A()的鏈狀同分異構體可發(fā)生銀鏡反應,寫出這些同分異構體所有可能的結構:

。

(2)(2019全國1,節(jié)選)寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的

的同分異構體的結構簡式:

(不考慮立體異構,只需寫出3個)。

(3)(2018全國1,節(jié)選)寫出與

互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積之比為1∶1):

。

(4)(2017全國1,節(jié)選)芳香化合物X是

的同分異構體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積之比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結構簡式:

。

(5)(2017全國3,節(jié)選)H是G()的同分異構體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結構有

種。

深度指津

1.限定條件下同分異構體的書寫限定范圍書寫或補寫同分異構體,解題時要看清所限范圍。分析已知幾種同分異構體的結構特點,通過對比、聯想、找出規(guī)律進行補寫;同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。(1)芳香烴的同分異構體:①烷基的類別與個數,即碳架異構。②若有2個側鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構。(2)具有官能團的有機化合物:一般書寫順序為:碳架異構→位置異構→官能團異構。書寫要有序進行,如書寫酯類物質的同分異構體時,可采用逐一增加碳原子的方法。如書寫分子式為C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構體有甲酸某酯:2.同分異構體數目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機化合物同分異構體的數目,如①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構體;③4個碳原子的烷烴有2種同分異構體,5個碳原子的烷烴有3種同分異構體,6個碳原子的烷烴有5種同分異構體。(2)基元法:如根據丁基有4種,可以確定丁醇、戊醛、戊酸都有4種結構。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體(氯原子位置包括鄰、間、對三種),四氯苯也有3種同分異構體(兩個氫原子位置包括鄰、間、對三種);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法,其規(guī)律有:①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。(5)二元取代物同分異構體的判斷,可用“定一移一”的方法,即先定位一個取代基,再移動另一個取代基?？键c二研究有機化合物的一般方法必備知識自主預診知識梳理1.研究有機化合物的基本步驟分離提純→元素定量分析→測量相對分子質量→波譜分析

↓

↓

↓

↓純凈物

確定實驗式

確定分子式確定分子結構2.分離、提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結晶:類型適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機化合物①該有機化合物熱穩(wěn)定性較強②該有機化合物與雜質的沸點相差較大重結晶常用于分離、提純固體有機化合物①雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機化合物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取:類型原理液-液萃取利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將待分離組分從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程固-液萃取用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程3.有機化合物分子式的確定(1)元素分析。

(2)相對分子質量的測定——質譜法。質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷數的比值)的最大值即為該有機化合物的相對分子質量。4.有機化合物分子結構的鑒定(1)化學方法:利用特征反應鑒定出官能團。常見官能團的檢驗方法如下:官能團種類試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產生官能團種類試劑判斷依據醛基銀氨溶液有銀鏡產生新制氫氧化銅有磚紅色沉淀產生羧基碳酸鈉溶液有二氧化碳氣體產生碳酸氫鈉溶液石蕊溶液溶液變紅色(2)物理方法:①紅外光譜。分子中的化學鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收,不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有的化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜。自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)碳氫質量比為3∶1的有機化合物一定是CH4。(

)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體,核磁共振氫譜相同。(

)(3)乙醇是良好的有機溶劑,根據相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機化合物。(

)(4)有機化合物

的核磁共振氫譜中會出現三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。(

)(5)對有機化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機化合物分子中的官能團。(

)答案

(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√2.(1)已知烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫,A的結構簡式為

。

(2)HOOC(CH2)3COOH的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有

種(不含立體異構);

①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是

(寫結構簡式)。

關鍵能力考向突破考向1

有機化合物的分離、提純【典例1】

(2020山東第二次模擬考)實驗室利用反應下列說法錯誤的是(

)A.水洗的目的是除去KOHB.試劑X應選用有機溶劑C.加入Na2CO3溶液的目的是除去酸D.進行蒸餾操作時可選用球形冷凝管答案D

解析

由流程圖可知,黃樟油素通過反應Ⅰ生成異黃樟油素,異黃樟油素水洗、過濾除去KOH,通過反應Ⅱ得到洋茉莉醛,利用有機溶劑將洋茉莉醛萃取出來,再加入Na2CO3除去酸,再通過蒸餾分離得到洋茉莉醛。黃樟油素和異黃樟油素不溶于水,水洗的目的是除去KOH,A項正確;洋茉莉醛不溶于水溶液,則試劑X應選用有機溶劑,B項正確;加入Na2CO3溶液的目的是除去稀硫酸,C項正確;進行蒸餾操作時應選用直形冷凝管,D項錯誤。對點演練1(2020山東日照一模)苯甲酸乙酯(無色液體,難溶于水,沸點213℃)天然存在于桃、菠蘿、紅茶中,稍有水果氣味,常用于配制香精和人造精油,也可用作食品添加劑。實驗室利用如圖所示裝置,在環(huán)己烷中通過反應

制備。已知:環(huán)己烷沸點為80.8℃,可與乙醇和水形成共沸物,其混合物沸點為62.1℃。下列說法錯誤的是(

)A.實驗時最好采用水浴加熱,且冷卻水應從b口流出B.分水器可及時放出水層,避免水層升高流入燒瓶C.環(huán)己烷的作用是在較低溫度下帶出生成的水,促進酯化反應向右進行D.實驗時應依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、濃硫酸、苯甲酸、無水乙醇、環(huán)己烷答案D

解析

由題干信息可知,該反應需控制的溫度范圍低于80.8

℃,高于62.1

℃,最好采用水浴加熱的方式,冷凝管的冷凝水應該下進上出,即從a口流入,b口流出,A項正確;合成反應中,分水器中會出現分層現象,上層是油狀物,下層是水,當油層液面高于支管口時,油層會沿著支管口流回燒瓶,以達到反應物冷凝回流、提高產率的目的,當下層液面高度超過距分水器支管約2

cm時,及時放出水層,避免水層升高流入燒瓶,B項正確;根據已知信息“環(huán)己烷沸點為80.8

℃,可與乙醇和水形成共沸物,其混合物沸點為62.1

℃”,因此環(huán)己烷的作用是在較低溫度下帶出生成的水,以促進酯化反應向右進行,C項正確;實驗時應依次向圓底燒瓶中加入碎瓷片、苯甲酸、無水乙醇、環(huán)己烷,攪拌后再加入濃硫酸,D項錯誤?？枷?

有機化合物分子式、結構式的確定【典例2】

(2020上海二模)牛奶和奶粉中添加三聚氰胺,主要是因為它能冒充蛋白質。已知三聚氰胺中含有碳、氫、氮三種元素,其相對分子質量為126,為測定三聚氰胺的組成,用下列各儀器裝置,在過量的氧氣流中將2.52g三聚氰胺樣品氧化成CO2、H2O和N2,裝置F中CuO的作用是氧化沒有燃燒完全的CO?；卮鹣铝袉栴}:(1)產生的氧氣按從左向右流向,所選裝置各導管的連接順序是:g接

、

接

、

接j、k接

、

接

。

(2)裝置C的作用是

;裝置D中發(fā)生反應的化學方程式是

。

(3)實驗前后稱得A、B兩裝置的質量分別增加2.64g和1.08g,則三聚氰胺分子中碳、氫、氮的原子個數比為

。

(4)目前較多采用以尿素為原料,在0.1MPa下,390℃左右時,以硅膠作催化劑合成三聚氰胺。反應過程中,除生成CO2外,還生成一種使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍的氣體,試寫出制備三聚氰胺的化學方程式(有機物可用分子式表示)

。

(5)按(1)的連接方法,此實驗裝置存在的缺點是

,原因是

。答案

(1)f

e

h

i

c(或d)

d(或c)

a(或b)(2)吸收O2中的水蒸氣2H2O22H2O+O2↑(3)1∶2∶2(4)6CO(NH2)2C3H6N6+6NH3↑+3CO2↑(5)尾部缺少一個干燥裝置空氣中的水蒸氣和CO2進入A裝置,影響CO2的測定值解析

(1)在過量的氧氣流中將2.52

g三聚氰胺樣品氧化成CO2、H2O和N2,制取的氧氣必須要用濃硫酸來干燥,所以開始連接順序是g、f、e、h、i;反應后,先用無水氯化鈣吸收反應產生的H2O,再用CuO將CO氧化為CO2,并用A裝置吸收產生的二氧化碳,所以連接順序是g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、j、k、a(或b)。(2)裝置C的作用是吸收O2中的水蒸氣,防止對實驗數據造成影響;裝置D中H2O2溶液在催化劑作用下發(fā)生反應生成氧氣,反應的化學方程式為2H2O22H2O+O2↑。(3)三聚氰胺中含有碳、氫、氮三種元素,其相對分子質量為126,2.52

g即0.02

mol三聚氰胺樣品氧化成CO2、H2O和N2,A、B兩裝置分別測定的是二氧化碳、水的質量,所以二氧化碳質量是2.64

g,即0.06

mol,所以碳原子數目是3,水的質量是1.08

g,即0.06

mol,所以氫原子個數是6,則三聚氰胺分子中碳、氫、氮的原子個數之比為3∶6∶6=1∶2∶2。(4)使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍的氣體為氨氣,說明尿素在一定條件下生成二氧化碳、氨氣和三聚氰胺,即6CO(NH2)2C3H6N6+6NH3↑+3CO2↑。(5)為了保證測得二氧化碳中的碳元素全部來自有機物,所以要避開空氣中二氧化碳的干擾,尾部缺少一個干燥裝置。思維模板燃燒法確定有機化合物的分子式有機化合物完全燃燒后一般生成水和二氧化碳,根據生成的水和CO2的質量,換算成物質的量之比,從而確定分子中碳、氫原子個數比,若分子中還含有氧原子,則根據相對分子質量確定氧原子數,進而確定分子式。對點演練2(2019四川成都模擬)某化合物的結構簡式(鍵線式)及球棍模型如下:該有機化合物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。

下列關于該有機化合物的敘述正確的是(

)A.該有機化合物分子中,不同化學環(huán)境的氫原子有8種B.該有機化合物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團為—CH3D.該有機化合物的分子式為C9H1