第13講酚（教師版）-2024年高中化學(xué)講義（選擇性必修三）

第13課酚1．認(rèn)識(shí)酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2．掌握苯酚的性質(zhì)；3．了解酚在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。一、苯酚的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1、酚的概念：羥基與苯環(huán)碳原子直接相連而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(鄰甲基苯酚)、(萘酚)，官能團(tuán)為羥基（—OH）?！久麕熗卣埂啃笳Z(yǔ)：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”。2、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式俗稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型官能團(tuán)C6H6O石炭酸或羥基(—OH)3、物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，熔點(diǎn)43℃，苯酚晶體會(huì)因?yàn)椴糠直谎趸燥@紅色。(2)溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度較小(S=9.3g)，會(huì)與水形成濁液(乳濁液——苯酚與水形成的濁液靜置后會(huì)分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層)；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯酚能與水以任意比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑?！緦?shí)驗(yàn)34p64】苯酚的溶解度與溫度的關(guān)系少量苯酚，少量苯酚，加水渾濁加熱，變澄清冷卻后，又變渾濁較多的苯酚溶于水形成渾濁液，加熱至65℃以上時(shí)變澄清，再冷卻又變渾濁(3)毒性：苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)的腐蝕性，如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗?！久麕熗卣埂勘椒与m然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作殺菌消毒劑。(4)苯酚的分離：苯酚的渾濁液靜置后會(huì)分層，但下層不是苯酚的固體沉淀，而是苯酚的油狀液體，因此要將析出的苯酚分離，不是過(guò)濾法，而是分液的方法。(5)苯酚易被空氣中的氧氣氧化，應(yīng)密封保存。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、酸性——弱酸性，俗稱石炭酸，但酸性很弱，比碳酸還弱的酸，不能使石蕊試液變紅。實(shí)驗(yàn)過(guò)程(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸或者通入二氧化碳實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管=1\*GB3①中：得到渾濁液體試管②中：液體變澄清試管③④中：液體變渾濁結(jié)論室溫下，苯酚在水中溶解度較小苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性酸性：HCO3－<<H2CO3反應(yīng)方程式試管②中：試管③中：試管④中：解釋苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚中羥基上的氫原子更活潑，在水溶液中能發(fā)生微弱電離，顯弱酸性。電離方程式為：C6H5OHC6H5O－＋H＋。(1)與Na反應(yīng)：(比Na與水、Na與乙醇反應(yīng)都要?jiǎng)×?。(2)與Na2CO3的反應(yīng)：?！疽族e(cuò)提醒】=1\*GB3①向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過(guò)量，生成物均為NaHCO3，不會(huì)生成Na2CO3。②制備苯酚，可以利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，向苯酚鈉溶液中加入稀鹽酸或者通入CO2氣體。2、取代反應(yīng)——羥基對(duì)苯環(huán)的影響(1)【實(shí)驗(yàn)35p65】苯酚與濃溴水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理+3Br2↓+3HBr實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象立即產(chǎn)生白色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論苯酚易與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)應(yīng)用該反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定理論解釋羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，易被取代注意事項(xiàng)(1)該反應(yīng)中溴應(yīng)過(guò)量，且產(chǎn)物2，4，6三溴苯酚可溶于苯酚。故做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，需用飽和溴水且苯酚的濃度不能太大，否則看不到白色沉淀。(2)該反應(yīng)很靈敏，稀的苯酚溶液就能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。這一反應(yīng)常用于定性檢驗(yàn)苯酚和定量測(cè)定苯酚的含量(酚類物質(zhì)都適用)。(3)2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和溴水不會(huì)產(chǎn)生白色沉淀，因而用飽和溴水檢驗(yàn)不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。=1\*GB3①反應(yīng)方程式：(2,4,6—三溴苯酚)。②現(xiàn)象：飽和溴水褪色或顏色變淺且生成白色沉淀。=3\*GB3③反應(yīng)條件：濃溴水(不加催化劑)，苯酚的稀溶液。=4\*GB3④溴原子只能取代羥基鄰、對(duì)位的氫原子，1mol氫原子需要1molBr2。=5\*GB3⑤實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：苯酚與濃溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的固體，所以做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，一定要注意濃溴水必須過(guò)量，苯酚要少量。否則，生成的三溴苯酚會(huì)溶于過(guò)量的苯酚溶液中，那么將觀察不到有三溴苯酚白色沉淀生成=6\*GB3⑥苯酚與濃溴水反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定，應(yīng)用：a、凡是酚類都可以與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用此性質(zhì)可以定性地檢驗(yàn)酚類的存在及鑒別酚類b、利用此反應(yīng)通過(guò)定量測(cè)定廢水中酚的含量=7\*GB3⑦苯、苯酚與Br2反應(yīng)的比較類別苯苯酚取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴飽和溴水條件催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易被取代【名師拓展】溴原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對(duì)位?！舅伎寂c討論p65】參考【答案】(1)由于苯酚羥基氧上的孤電子對(duì)與苯環(huán)之間的相互作用，使得經(jīng)基氧上的電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，其結(jié)果是增強(qiáng)了苯環(huán)的活性，尤其是苯酚的鄰、對(duì)位電子云密度增加較間位多，鄰、對(duì)位的活性較大；同時(shí)也使苯酚羥基易離解出H'，增強(qiáng)了酸性。因此苯酚(C6H5OH)較乙醇(C2H5OH)更易于電離，這是苯酚有酸性，能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的原因。(2)由于羥基使苯酚中苯環(huán)上的鄰、對(duì)位的氫變得活潑，所以苯酚很容易與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀，而苯不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，需要在Fe催化下與純溴發(fā)生取代反應(yīng)。(2)硝化反應(yīng)：苯酚與濃硝酸在濃硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗稱苦味酸(3)與有機(jī)酸酐反應(yīng)：苯酚中同樣具備羥基(—OH)，能夠與羧酸酐發(fā)生取代反應(yīng)，生成某酸苯酚酯苯酚與乙酸酐的反應(yīng)：?！久麕熖嵝选勘椒硬荒苤苯优c羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，一般與羧酸酐、酰氯等發(fā)生取代反應(yīng)生成酯。3、顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)過(guò)程向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)步驟溶液顯紫色反應(yīng)方程式6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+4、氧化反應(yīng)(1)苯酚在常溫下易被空氣中的氧氣部分氧化而顯粉紅色，是生成了鄰苯醌(酚羥基易被氧化)。（鄰苯醌呈紅色）（對(duì)苯醌呈黃色）。(2)苯酚可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)能夠發(fā)生燃燒反應(yīng)：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O。5、加成反應(yīng)：因苯酚含有苯環(huán)，故可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式：6、縮聚反應(yīng):苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成酚醛樹脂，化學(xué)方程式：＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))。三、苯酚與脂肪醇、芳香醇的比較及苯酚的應(yīng)用與危害1、應(yīng)用(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂(俗稱“電木”)、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。2、危害：含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，使魚肉帶有酚的氣味，使魚類死亡，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。3、含酚廢水的處理(1)回收利用：含酚量在1g·L1以上的廢水采用萃取、活性炭吸附等物理方法；(2)降解處理：含酚濃度低的廢水采用氧化和微生物處理等方法。4、脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基(—OH)醇羥基(—OH)酚羥基(—OH)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)部分能發(fā)生消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)；(6)部分能發(fā)生加成反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)加成反應(yīng)；(5)與鈉反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)(醛或酮)生成遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【名師總結(jié)】酚羥基的兩種檢驗(yàn)方法：1．苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色。四、酚類同分異構(gòu)體找法通式CnH2n6O(n≥6)類別異構(gòu)體酚芳香醇芳香醚方法羥基取代苯環(huán)上氫原子羥基取代苯環(huán)側(cè)鏈氫原子在C—C單鍵之間插入氧原子以“C7H8O”為例箭頭指向是指羥基取代苯環(huán)氫原子箭頭指向是指羥基取代側(cè)鏈氫原子箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子?問(wèn)題一苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯淺紅色B．向少量苯酚溶液中滴加飽和溴水，可觀察到白色沉淀C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀【答案】B【解析】A．苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試液變色，A錯(cuò)誤；B．苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成難溶于水的2，4，6三溴苯酚，可觀察到白色沉淀，B正確；C．苯酚有毒，難溶于水，可溶于酒精，則沾在皮膚上可用酒精洗滌，不能用水沖洗，C錯(cuò)誤；D．苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液為紫色，無(wú)沉淀產(chǎn)生，D錯(cuò)誤?！窘忸}必備】(1)苯酚顯弱酸性，其酸性弱于碳酸，它不能使酸敢指示劑變色。同時(shí)要注意H2CO3、苯酚、HC03的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠2CO3>苯酚>HC03。因此苯酚能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)生成NaHCO3和,但不能放出CO2氣體，且苯酚鈉與CO2、H2O反應(yīng)時(shí)，無(wú)論CO2是否過(guò)量，均生成NaHCO3而不會(huì)生成Na2CO3。(2)苯酚能被空氣、KMnO4酸性溶液等氧化。為避免苯酚被氧化，通常不采用蒸餾的方法獲取苯酚，而是在苯酚鈉溶液中通入CO2(或加鹽酸)獲得苯酚，此時(shí)苯酚在水中為油狀液體，可用分液的方法來(lái)得到純凈的苯酚。(3)苯酚還能濃溴水、混酸、鈉、FeCl3溶液分別發(fā)生取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、置換反應(yīng)、顯色反應(yīng)?！咀兪?1】能證明苯酚具有酸性的方法是()①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3溶液反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤【答案】A【解析】【解析】苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的—OH比HCOeq\o\al(－,3)易電離出H+，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCOeq\o\al(－,3)之間，所以苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。【變式12】下列敘述正確的是()A．苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成三溴苯酚，再過(guò)濾除去B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D．苯酚也可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)【答案】D【解析】溴易溶于苯，用溴水除雜，苯酚和溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，三溴苯酚是有機(jī)物，溶于苯中，同時(shí)會(huì)引入新的雜質(zhì)，則除去苯中的少量苯酚，應(yīng)向混合物中加入NaOH溶液后分液，故A錯(cuò)誤；苯酚具有還原性，能夠還原酸性高錳酸鉀，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯(cuò)誤；苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，酸性強(qiáng)弱的順序是：碳酸>苯酚>碳酸氫根離子，所以苯酚不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；苯酚中鄰、對(duì)位可發(fā)生取代反應(yīng)，則苯酚與硝酸可以進(jìn)行硝化反應(yīng)，故D正確。?問(wèn)題二有機(jī)物分子中基團(tuán)的相互影響【典例2】甲苯中的側(cè)鏈甲基或苯酚中的羥基對(duì)苯環(huán)上的碳?xì)滏I的化學(xué)活潑性具有較大影響，下列關(guān)于甲苯或苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈或羥基對(duì)苯環(huán)有影響的是 ()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成TNTC．苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．苯酚具有酸性，能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)【答案】B【解析】甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響，A錯(cuò)誤；甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，但產(chǎn)物不同，說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響，使苯環(huán)變得活潑，更容易發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；苯酚發(fā)生顯色反應(yīng)與苯環(huán)上的氫原子無(wú)關(guān)，不能說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)有影響，C錯(cuò)誤；苯酚具有酸性，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，D錯(cuò)誤，答案選B。【解題必備】1．苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈(羥基)的影響導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷。①弱酸性②顯色反應(yīng)(2)側(cè)鏈(羥基)對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)。①鹵代反應(yīng)，如苯酚與濃溴水反應(yīng)。②硝化，如苯酚與濃硝酸反應(yīng)：+3HNO3+3H2O2．有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響(1)鏈烴基對(duì)其他基團(tuán)的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響：①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟—OH<H—OH<C6H5—OH②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)羥基對(duì)其他基團(tuán)的影響：①羥基對(duì)C—H鍵的影響：使和羥基相連的C—H鍵更不穩(wěn)定。②羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。【變式21】下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A．苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)C．苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol苯酚與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】A【解析】苯與Br2發(fā)生反應(yīng)只能產(chǎn)生一溴代物，而苯酚與Br2反應(yīng)產(chǎn)生三溴代物，說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)產(chǎn)生了影響，答案選A?！咀兪?2】事物是相互影響、相互制約的。在有機(jī)化合物分子中，這種相互影響、相互制約同樣存在。例如：①+Br2+HBr②+3Br2↓+3HBr③下列性質(zhì)不能說(shuō)明基團(tuán)之間相互影響的是()A．②用濃溴水而①用液溴；①需用催化劑而②不需用B．②生成三溴取代產(chǎn)物而①只生成一溴取代產(chǎn)物C．CH3CH2OH無(wú)明顯酸性，而顯弱酸性D．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯酚不能【答案】D【解析】苯酚中由于受到羥基的影響，苯環(huán)上羥基鄰位和對(duì)位上的氫原子更容易被鹵素原子取代，故A和B都能說(shuō)明基團(tuán)之間相互影響；由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使酚羥基上的氫原子比醇羥基上的氫原子活潑，能電離出氫離子，故C能說(shuō)明基團(tuán)之間相互影響；乙醇和苯酚都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D不能說(shuō)明基團(tuán)之間相互影響，答案選D。?問(wèn)題三芳香醇與酚的異同及酚的鑒別【典例3】下列說(shuō)法正確的是A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物都屬于醇類B．醇類的通式是：(為正整數(shù))C．酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D．分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類【解析】A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類，A項(xiàng)正確；B．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類，其鏈烴基不一定是飽和鏈烴，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．酚具有弱酸性而醇則沒(méi)有弱酸性，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．苯環(huán)若通過(guò)鏈烴基再與羥基相連則形成醇類，D項(xiàng)錯(cuò)誤；故選A。【答案】A【解題必備】1、芳香醇與酚的異同1）羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物都是酚，否則是醇。雖然與在分子組成上相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)，但二者不是同系物關(guān)系；2)雖然乙醇和苯酚都含有OH,但羥基所連的烴基不同，醇分子中的OH與烴基（除苯環(huán)外）相連，OH上的氫原子極難電離，所以醇類不顯酸性苯酚中的OH由于受苯環(huán)的影響，能部分電離出H+，故苯酚顯弱酸性。2、酚羥基的兩種檢驗(yàn)方法：1）苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6三溴苯酚沉淀；2)苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色?！咀兪?1】甲、乙、丙三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A．乙能使溴水褪色，且存在順?lè)串悩?gòu)體B．甲能與濃溴水反應(yīng)，發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C．甲、乙、丙都能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，但是甲不能發(fā)生氧化反應(yīng)D．甲和丙不屬于同系物，可用過(guò)量的飽和溴水鑒別【答案】D【解析】乙中含碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，乙中碳碳雙鍵中有一個(gè)C原子連接相同的H原子，則不存在順?lè)串悩?gòu)，故A錯(cuò)誤；甲能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵都可發(fā)生加成反應(yīng)，含有苯環(huán)可發(fā)生取代反應(yīng)，但是甲可以被氧化，故C錯(cuò)誤；甲中官能團(tuán)為酚羥基和羧基，丙中官能團(tuán)為醇羥基，兩者結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物，甲含酚羥基，丙中不含酚羥基，可用過(guò)量飽和溴水鑒別甲和丙，故D正確，答案選D?！咀兪?2】蓮藕中某多酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(R為烴基)。下列說(shuō)法不正確的是A．能發(fā)生取代反應(yīng)B．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol該化合物與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOHD．分子中最多有12個(gè)原子共平面【答案】D【解析】A．酚羥基鄰位有氫，能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．含酚羥基，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．1mol該化合物中羥基和酯基可以與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOH，C錯(cuò)誤；D．因該結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)，所以分子中最少有12個(gè)原子共平面，D正確；故選D。1．（2022春·北京海淀·高二?？计谥校┫铝袑?shí)驗(yàn)事實(shí)能說(shuō)明苯酚屬于弱酸的是A．將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁 B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng) D．常溫下苯酚在水中的溶解度不大【答案】A【解析】A．苯酚鈉水溶液里通入少量CO2氣體變渾濁，說(shuō)明生成了苯酚，說(shuō)明苯酚的酸性小于碳酸，是弱酸，故A正確；B．苯酚溶液的pH＜7，證明顯酸性，不能說(shuō)明苯酚顯弱酸性，故B錯(cuò)誤；C．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水，說(shuō)明苯酚顯酸性，不能說(shuō)明顯弱酸性，故C錯(cuò)誤；D．常溫下苯酚在水中的溶解度不大，與是否是弱酸無(wú)關(guān)，故D錯(cuò)誤；故答案選A。2．下表中Ⅱ?qū)Β竦慕忉尣徽_的是選項(xiàng)ⅠⅡA2

+2Na2

+H2↑苯環(huán)使羥基變得活潑B

+3Br2

+3HBr羥基使苯環(huán)上與羥基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化C

+NaOH

+H2O苯環(huán)使羥基變得活潑D

+3HNO3

+3H2O甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化【答案】A【解析】A.醇羥基和酚羥基均可與單質(zhì)鈉發(fā)生反應(yīng)，故無(wú)法說(shuō)明苯環(huán)使羥基變得活潑，A錯(cuò)誤；B.1mol苯在有溴化鐵作催化劑的時(shí)候可與1mol溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，而1mol苯酚不需要催化劑就可與溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)生成三溴苯酚，故羥基使苯環(huán)上與羥基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化，B正確；C.醇不與氫氧化鈉反應(yīng)，酚上的羥基可以與氫氧化鈉反應(yīng)，故是苯環(huán)使羥基變得活潑，C正確；D.苯與硝酸反應(yīng)時(shí)硝基置取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，但甲苯與硝酸反應(yīng)時(shí)會(huì)被取代鄰對(duì)位上的三個(gè)氫原子，故甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化，D正確；故選A。3．異丙酚是一種鎮(zhèn)靜劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于異丙酚的說(shuō)法中不正確的是()A．異丙酚與苯酚互為同系物B．異丙酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C．異丙酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．異丙酚中所有碳原子都在同一平面上【答案】D【解析】異丙酚與苯酚均只含一個(gè)酚羥基，組成上相差6個(gè)CH2，互為同系物，A正確；異丙酚中的羥基具有弱酸性，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B正確；異丙酚中的酚羥基和與苯環(huán)直接相連的烷基均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；烷基上的兩個(gè)碳原子與苯環(huán)一定不共平面，D錯(cuò)誤。4．下列說(shuō)法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，屬于同系物C．、、互為同分異構(gòu)體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)【答案】C【解析】苯甲醇不能與飽和溴水反應(yīng)，A錯(cuò)；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，B錯(cuò)；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)。5．三百多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒(méi)食子酸(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。與制造藍(lán)黑墨水相關(guān)的基團(tuán)可能是()A．苯環(huán)B．羧基C．羧基中的羥基D．酚羥基【答案】D【解析】與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)的是酚羥基，故D正確。6.有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是A．乙醇與鈉反應(yīng)不及水與鈉反應(yīng)劇烈B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，而醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)D．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】B【解析】A．乙醇分子可看作是乙基與羥基相連形成的化合物，H2O和看作是H原子與羥基相連形成的化合物，乙醇與鈉反應(yīng)不及水與鈉反應(yīng)劇烈，可以說(shuō)明是由于物質(zhì)分子中原子間相互影響的結(jié)果，A不符合題意；B．乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；而烷烴分子中沒(méi)有不飽和的碳碳雙鍵，因此不能發(fā)生加成反應(yīng)，與原子團(tuán)間的相互影響的化學(xué)性質(zhì)無(wú)關(guān)，B符合題意；C．苯酚可以看作是苯基和羥基連接，乙醇可以可作是乙基和羥基連接，苯環(huán)使羥基變得活潑，其羥基H原子更容易發(fā)生電離，苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能，說(shuō)明苯基對(duì)羥基有影響，C不符合題意；D．甲苯是苯環(huán)與甲基相連，苯環(huán)使甲基變得活潑，CH3被酸性高錳酸鉀溶液氧化為COOH，因而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷是CH3與H原子相連，甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可以說(shuō)明是原子或原子團(tuán)的相互影響所致，D不符合題意；故合理選項(xiàng)是B。7．下列試劑能鑒別苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四種液體的是()A．溴水B．新制Cu(OH)2懸濁液C．NaOH溶液 D．水【答案】A【解析】溴水分別加入四種液體的現(xiàn)象：苯酚中會(huì)有白色沉淀(2，4，6三溴苯酚)生成；戊烯會(huì)使溴水褪色；己烷沒(méi)有反應(yīng)，但溶液會(huì)分層；乙醇與溴不反應(yīng)，且乙醇能溶于溴水，不會(huì)分層。8.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A__________；B__________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________?！敬鸢浮?1)(2)+NaOH+H2O【解析】本題考查的是根據(jù)有機(jī)物的分子式和性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。根據(jù)分子式：C7H8O可知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有一個(gè)—OH，為醇或酚。A不溶于NaOH，且不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)：、、，其中苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有。1.關(guān)于所具有的性質(zhì)不正確的是A．該有機(jī)物加入FeCl3溶液顯紫色B．該有機(jī)物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)D．1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)【答案】C【解析】A．該有機(jī)物中含有酚羥基，該有機(jī)物加入FeCl3溶液顯紫色，A項(xiàng)正確；B．該有機(jī)物中含有酚羥基，與苯環(huán)直接相連碳原子上連有H原子，含仲醇的羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)正確；C．該有機(jī)物中只有酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該有機(jī)物最多能與1molNaOH反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．該有機(jī)物中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)，D項(xiàng)正確；答案選C。2.普羅布考是一種應(yīng)用廣泛的降脂藥，具備抗炎、抗氧化、抗動(dòng)脈粥樣硬化等作用。其鍵線式結(jié)構(gòu)如下：下列說(shuō)法不正確的是A．普羅布考遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)B．1mol普羅布考與足量的Na反應(yīng)，可以生成1molH2C．普羅布考有6種不同類型的氫原子D．普羅布考分子式為C31H48O2S2【答案】C【解析】A．含酚羥基，遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)，故A正確；B．含2個(gè)酚羥基，1mol普羅布考與足量的Na反應(yīng)，可以生成1molH2，故B正確；C．由對(duì)稱性可知，含4種H原子，則普羅布考有4種不同類型的氫原子，故C錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)可知分子式為C31H48O2S2，故D正確；故選C。3．一種興奮劑的結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于它的說(shuō)法中正確的是()A．該物質(zhì)的分子式為C15H12ClO3B．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗5molBr2C．該分子中最多有15個(gè)碳原子共平面D．該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)【答案】C【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)的分子式為C15H13ClO3，故A錯(cuò)誤；B．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時(shí)，三個(gè)酚羥基的鄰對(duì)位氫原子被取代，一個(gè)碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗4molBr2，故B錯(cuò)誤；C．苯環(huán)上碳原子處于同一個(gè)平面，與苯環(huán)相連的碳原子處于同一個(gè)平面，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，至少有9個(gè)碳原子共平面，最多有15個(gè)碳原子共平面，故C正確；D．該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，因?yàn)闆](méi)有醇羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。4.中國(guó)工程院院士、天津中醫(yī)藥大學(xué)校長(zhǎng)張伯禮表示：連花清瘟膠囊對(duì)于治療輕型和普通型的新冠肺炎有確切的療效。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列有關(guān)綠原酸的說(shuō)法不正確的是A．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．1mol綠原酸與溴反應(yīng)時(shí)，最多可消耗C．能發(fā)生加成、取代、加聚、氧化反應(yīng)D．1mol綠原酸與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗4molNaOH【答案】B【解析】A．分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確；B．1mol綠原酸與溴反應(yīng)時(shí)，酚羥基的鄰、對(duì)位，碳碳雙鍵均可與溴反應(yīng)，最多可消耗4molBr2，故B錯(cuò)誤；C．含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng)，含有酚羥基、醇羥基、酯基、羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；D．分子中含有2個(gè)酚羥基，1個(gè)羧基和1個(gè)酯基，則1mol綠原酸與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗4molNaOH，D正確；故選B。5．苯酚與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)原理可表示為Fe3++6(紫色)+6H+，下列說(shuō)法不正確的是()A．苯酚的電離方程式是+H+B．紫色物質(zhì)的生成與c(Fe3+)有關(guān)C．向苯酚與FeCl3混合溶液中滴加鹽酸，溶液顏色變淺D．如圖所示進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，可探究陰離子種類對(duì)顯色反應(yīng)的影響【答案】D【解析】A．苯酚具有弱酸性，存在電離平衡，電離方程式為+H+，A項(xiàng)正確；B．根據(jù)題中反應(yīng)式，鐵離子濃度增大，促進(jìn)反應(yīng)正向移動(dòng)，紫色物質(zhì)生成增多，B項(xiàng)正確；C．氫離子濃度變大，平衡逆向移動(dòng)，紫色物質(zhì)減少，溶液顏色變淺，C項(xiàng)正確；D．探究陰離子種類對(duì)顯色反應(yīng)的影響，應(yīng)保證鐵離子的濃度相同，題中兩次實(shí)驗(yàn)的鐵離子濃度不同，故不能排除鐵離子的濃度對(duì)顯色反應(yīng)的影響，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6.異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。當(dāng)與等量該有機(jī)物反應(yīng)時(shí)，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為A．1:1:1 B．4:4:3 C．5:4:3 D．3:5:1【答案】B【解析】有機(jī)物能與溴反應(yīng)的官能團(tuán)有酚羥基（發(fā)生鄰、對(duì)位的氫的取代反應(yīng)）以及碳碳雙鍵（與溴水發(fā)生加成反應(yīng)），能與鈉反應(yīng)的為羥基和羧基，能與氫氧化鈉反應(yīng)的酚羥基。分子中含有3個(gè)酚羥基，1個(gè)碳碳雙鍵，其中1mol有機(jī)物可與3mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，與1mol溴發(fā)生加成反應(yīng)，共4mol溴；含有4個(gè)羥基，可與4molNa反應(yīng)，含有3個(gè)酚羥基，可與3molNaOH反應(yīng)，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為4：4：3，故選B。7．漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述錯(cuò)誤的是()漢黃芩素A．漢黃芩素的分子式為C16H12O5B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C．分子內(nèi)共面的原子最多有30個(gè)D．1mol該物質(zhì)最多與8molH2反應(yīng)【答案】C【解析】A．根據(jù)漢黃芩素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，漢黃芩素的分子式為C16H12O5，故A正確；B．分子結(jié)構(gòu)中含酚羥基，遇FeCl3溶液呈紫色，故B正確；C．苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵直接相連的原子在該平面上單鍵可以旋轉(zhuǎn)，甲基是四面體結(jié)構(gòu)，最多有1個(gè)H原子與苯環(huán)共面，因此分子內(nèi)共面的原子最多有31個(gè)，