高中化學(xué)-醇-酚3課件-新人教版選修5

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚(第三課時(shí))

酚第一頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分?！狢H2OH—CH3OH比較和，二者有何關(guān)系？組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？1、它們互為同分異構(gòu)體2、結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)：都含有苯環(huán)和羥基3、不同點(diǎn)：前者羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上，后者羥基直接連在苯環(huán)上。酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。第二頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。下面幾種物質(zhì),哪些屬于醇?哪些是酚？CH3CH2OH—CH2OH—OH—OHCH3—CH2OHCH3(A)(B)(C)(D)(E)第三頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。一、苯酚的組成和結(jié)構(gòu)C6H6O分子式：結(jié)構(gòu)式：或C6H5OH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：O—H—HH—H—HH—OH第四頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。二、苯酚的物理性質(zhì)

純潔苯酚是有特殊氣味的無色的晶體，(露置在空氣中因小局部發(fā)生氧化而顯粉紅色)常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，與水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，熔點(diǎn)是43℃苯酚有毒,不小心沾到皮膚上,應(yīng)怎樣處理?第五頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

結(jié)構(gòu)分析：應(yīng)同時(shí)具備兩種基團(tuán)的性質(zhì)性質(zhì)預(yù)測(cè)：苯酚中可能的斷鍵方式和反響類型1、C—O鍵、C—H鍵斷裂：取代反響。2、O—H鍵斷裂：置換反響、取代反響。3、苯環(huán)中特殊鍵斷裂：加成反響。第六頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。實(shí)驗(yàn):苯酚濁清濁清濁

+H2O+NaOH—OH—ONa+

HCl—+NaCl—OH—ONa現(xiàn)象相同，實(shí)質(zhì)？第七頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。+CO2+H2O—+NaHCO3—OH—ONa+CO2+H2O—+Na2CO3—OH—ONa22？1.苯酚的弱酸性——俗名石炭酸應(yīng)用于別離苯和苯酚〔不能使石蕊變紅〕酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>

苯酚>HCO3-第八頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。

乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？苯環(huán)對(duì)—OH的影響使得羥基氫變活潑。苯酚呈弱酸性，俗稱石炭酸，第九頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn):與水和乙醇比較液態(tài)苯酚鈉羥基上的氫原子按活潑性由強(qiáng)到弱的順序排列：C6H5OH、H2O、C2H5OH第十頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。2、苯環(huán)上的取代反響三溴苯酚〔白色〕苯和苯酚都能和溴反響有何不同？Br+3HBr+Br23—OHBr—OH↓

Br此反響很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)定量測(cè)定苯酚溶液濃溴水第十一頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。苯酚與苯與溴取代反響的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論原因溴水與苯酚反響液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上鄰對(duì)位三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子苯酚與溴取代反響比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑第十二頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上的氫變活潑更易于被取代第十三頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。［實(shí)驗(yàn)］：苯酚的顯色反響

3、苯酚跟FeCl3顯紫色，常用來檢驗(yàn)苯酚的存在。第十四頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。3、顯色反響4、氧化反響空氣中由無色變?yōu)榉奂t色酸性KMnO4溶液褪色與H2加成;硝化……第十五頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第十六頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。請(qǐng)說出這三種物質(zhì)和苯酚、苯甲醇之間的關(guān)系

請(qǐng)寫出C7H8O屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—CH2OH第十七頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。1、以下物質(zhì)中：

〔A〕〔B〕

〔C〕〔D〕

能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反響的是〔〕能與金屬鈉發(fā)生反響的是〔〕B、DA、B、D穩(wěn)固練習(xí)—OH—CH2OH—OHCH3第十八頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。2.用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液第十九頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。3、如何檢驗(yàn)苯中含有苯酚？如何別離?(1)、參加FeCl3顯紫色，或參加濃溴水，出現(xiàn)白色沉淀，那么苯酚存在。(2)、參加NaOH溶液，分液。第二十頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。4、白藜蘆醇可能具有抗癌性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式如下：那么能夠跟1mol該化合物起反響的Br2或

H2的最大用量是A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molB.6mol,7molD第二十一頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。5．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明，碳酸和苯酚比較，哪個(gè)酸性強(qiáng)?請(qǐng)用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。實(shí)驗(yàn):苯酚鈉溶液中通入CO26．寫出苯酚鈉溶液中通入CO2的反響方程式。C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3第二十二頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十七分。7．試判斷苯酚和碳酸鈉溶液能否反響?如果能反響，能否放出CO2?請(qǐng)寫出反響方程式。C6H5OH+Na2CO3