新教材適用高中化學(xué)專題5藥物合成的重要原料-鹵代烴胺酰胺測評B蘇教版選擇性必修3

專題5測評(B)(時間:90分鐘滿分:100分)一、選擇題:本題包括10小題,每小題2分,共20分。在每小題給出的四個選項中,只有一項符合題目要求。1.綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷()的反應(yīng)中,原子利用率最高的是()。A.CH2CH2+(過氧乙酸)+CH3COOHB.CH2CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2OC.2CH2CH2+O2D.+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH+2H2O答案:C解析:A、B、D中存在副產(chǎn)品,反應(yīng)物沒有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物,原子利用率較低;C中反應(yīng)物全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物,原子的利用率為100%。2.下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()。A.全部鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體B.全部鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.全部鹵代烴都含有鹵原子D.全部鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的答案:C解析:鹵代烴大多都難溶于水,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的大;也不肯定都是液體,如一氯甲烷是氣體,A項錯誤。例如CH3Cl就不能發(fā)生消去反應(yīng),B項錯誤。全部鹵代烴都含有鹵原子,C項正確。鹵代烴可以通過取代反應(yīng)制得,也可以通過加成反應(yīng)制得,D項錯誤。3.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()。A.苯、乙胺、四氯化碳B.乙醇、N,N-二甲胺、乙酸C.乙酰胺、乙二醇、硝基苯D.苯酚、丙三胺、甘油答案:A解析:乙胺能溶于水,與水互溶;而苯、四氯化碳難溶于水,但苯的密度比水小,而四氯化碳的密度比水大,故可用水來鑒別這三種物質(zhì),A項正確。三種物質(zhì)都溶于水,故不能用水來鑒別這三種物質(zhì),B項錯誤。用水僅能鑒別出硝基苯,乙酰胺和乙二醇均能溶于水,無法用水鑒別,C項錯誤。苯酚和丙三胺在常溫下溶解度不大,甘油可以與水互溶,故無法用水鑒別這三種物質(zhì),D項錯誤。4.下列有機(jī)物鑒別方法可行的是()。A.用溴水鑒別苯和環(huán)己烷B.用1H核磁共振譜鑒別1-溴丙烷和2-溴丙烷C.用紅外光譜鑒別正丁烷和異丁烷D.取少量鹵代烴加NaOH水溶液共熱,冷卻,再加AgNO3溶液檢驗鹵原子存在答案:B解析:苯和環(huán)己烷均不能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng),但是都可以發(fā)生萃取,又因為苯和環(huán)己烷的密度都比水小,所以溴水鑒別這兩種物質(zhì)時,現(xiàn)象相同,A項錯誤。1-溴丙烷的1H核磁共振譜圖會顯示3組峰,2-溴丙烷的1H核磁共振譜圖會顯示2組峰,因此可以實現(xiàn)鑒別,B項正確。正丁烷和異丁烷的分子中均含有相同個數(shù)的C—C鍵和C—H鍵,兩者的紅外光譜的譜圖幾乎重疊,因此無法用紅外光譜鑒別,C項錯誤。檢驗鹵代烴中鹵素原子種類時,先加NaOH水溶液共熱讓鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng),將其中的鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子,隨后再加入硝酸酸化,最終加入AgNO3溶液依據(jù)沉淀顏色推斷鹵素原子種類;缺少硝酸酸化的步驟,則無法鑒別,D項錯誤。5.試驗室用環(huán)戊醇(沸點:160.8℃,密度:0.96g·mL-1)與溴化氫反應(yīng)制備溴代環(huán)戊烷(沸點:138℃,密度:1.37g·mL-1),其反應(yīng)原理如下:則制備溴代環(huán)戊烷的裝置最好選擇()。答案:C解析:由題可知,制備溴代環(huán)戊烷時,須要將溫度限制在75~80℃,因此加熱時須要用水浴,并且水槽中應(yīng)當(dāng)運(yùn)用溫度計,以便精確限制溫度,C項符合要求。6.聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好,可制作車、船、飛機(jī)的擋風(fēng)玻璃,以及眼鏡鏡片、光盤、唱片等,其合成反應(yīng)為:++(2n-1)W下列說法不正確的是()。A.合成PC的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B.的1H核磁共振譜圖中有4組峰C.和互為同系物D.W是甲醇答案:C解析:依據(jù)原子守恒知,W為CH3OH,合成PC的反應(yīng)生成高分子化合物同時還生成小分子化合物CH3OH,所以為縮聚反應(yīng),A、D項正確。結(jié)構(gòu)對稱,有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以1H核磁共振譜圖中有4組峰,B項正確。結(jié)構(gòu)相像、在分子組成上相差1個或n個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系物,兩者結(jié)構(gòu)不相像,所以不是同系物,C項錯誤。7.合成腈綸的單體是丙烯腈,它可由以下兩種方法制備:方法一:CaCO3→CaOCaC2CH≡CHCH2CH—CN方法二:2CH2CH—CH3+2NH3+3O22CH2CH—CN+6H2O對以上兩種方法有如下分析:①方法二比方法一能源消耗低,成本低;②方法二比方法一工藝簡潔;③方法二比方法一降低了運(yùn)用有毒性的原料,削減了污染;④方法二原子利用率為100%。其中正確的分析有()。A.1個 B.2個C.3個 D.4個答案:C解析:①依據(jù)反應(yīng)原理可知,方法二比方法一反應(yīng)步驟少,能源消耗低,成本低,①正確;②依據(jù)反應(yīng)原理可知,方法二比方法一原料豐富,且生產(chǎn)工藝簡潔,②正確;③方法一中運(yùn)用了有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒物質(zhì)的運(yùn)用,削減了污染,③正確;④方法二的原子利用率小于100%,④錯誤。8.一種新型藥物法匹拉韋其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是()。A.法匹拉韋的分子式為C5H4O2N3FB.法匹拉韋在酸性環(huán)境中保存C.法匹拉韋能發(fā)生水解反應(yīng)D.法匹拉韋可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案:B解析:法匹拉韋分子含有酰胺基,酸性環(huán)境會發(fā)生水解,故不能在酸性環(huán)境中保存,B項錯誤。9.解熱鎮(zhèn)痛藥對乙酰氨基酚(d)的一種合成路途如下。下列敘述正確的是()。A.a能發(fā)生加成、消去、取代反應(yīng)B.與b含有相同官能團(tuán)的b的同分異構(gòu)體有3種C.c的名稱為對氨基苯酚D.d中全部原子有可能共平面答案:C解析:a含有羥基,能發(fā)生取代反應(yīng);含有苯環(huán),能發(fā)生加成反應(yīng),苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng),A項錯誤。與b含有相同官能團(tuán)的b的同分異構(gòu)體,還有鄰位、對位2種,B項錯誤。c中—OH與—NH2在對位,因此c的名稱為對氨基苯酚,C項正確。依據(jù)甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),d中含有—CH3,因此不是全部原子都能共平面,D項錯誤。10.由于石油價格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路途。A—下列說法正確的是()。A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2答案:B解析:人造羊毛的單體是CH2CH—CN和CH2CH—OOCCH3,推想A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng),即A為乙炔,由此推想A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。二、選擇題:本題包括5小題,每小題4分,共20分。每小題只有一個或兩個選項符合題目要求。全部選對得4分,選對但不全的得2分,有選錯的得0分。11.藥物施多寧的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列敘述正確的是()。A.該化合物中含有1個手性碳原子B.該有機(jī)物分子式為C14H8ClF3NO2C.該化合物能發(fā)生水解、加成、氧化和消去反應(yīng)D.1mol該化合物與足量H2反應(yīng),最多消耗5molH2答案:AD解析:由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C14H9ClF3NO2,B項錯誤。該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng),C項錯誤。12.碘海醇具有耐受性好、毒性低等優(yōu)點,是臨床中一種應(yīng)用廣泛的造影劑,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法不正確的是()。A.該化合物有3個手性碳原子B.碘海醇的分子式為C19H27N3O9I3C.通常條件下,碘海醇能發(fā)生酯化、加成、消去和氧化反應(yīng)D.碘海醇既能在酸性條件下水解,又能在堿性條件下水解答案:B解析:如圖所示,*標(biāo)記的為手性碳原子,A項正確。碘海醇的分子式為C19H26N3O9I3,B項錯誤。該有機(jī)物中含有醇羥基,可以發(fā)生酯化、消去、氧化反應(yīng),苯環(huán)可以與H2發(fā)生加成反應(yīng),C項正確。該有機(jī)物中含有酰胺基,酰胺基在酸性、堿性條件下均可以水解,D項正確。13.我國自主研發(fā)對二甲苯的綠色合成路途示意圖如下:下列說法正確的是()。A.過程ⅰ發(fā)生了取代反應(yīng)B.中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為C.利用相同原料、相同原理也能合成鄰二甲苯D.該合成路途理論上碳原子的利用率為100%答案:D解析:異戊二烯與丙烯醛共同發(fā)生加成反應(yīng),生成4-甲基-3-環(huán)己烯甲醛,不是取代反應(yīng),A項錯誤。通過M的球棍模型可以看出六元環(huán)上甲基的鄰位有一個雙鍵,所以M為4-甲基-3-環(huán)己烯甲醛,結(jié)構(gòu)簡式為,B項錯誤。依據(jù)合成路途,可以合成對二甲苯和間二甲苯,不能合成鄰二甲苯,C項錯誤。該合成路途包含兩步,第一步為加成,其次步為脫水,兩步的碳原子利用率均為100%,D項正確。14.通過從香料八角中提取的莽草酸制得的達(dá)菲是一種治療流感病毒特效藥物。下列有關(guān)描述正確的是()。A.達(dá)菲中含有氨基,易被氧化B.莽草酸能與H2發(fā)生加成,但不能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色C.莽草酸、達(dá)菲都能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色D.1mol達(dá)菲與NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為4mol答案:BC解析:達(dá)菲屬于磷酸鹽,不含有獨立的氨基,性質(zhì)穩(wěn)定不易被氧化,A項錯誤。莽草酸中不含酚羥基,不能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,B項正確。莽草酸、達(dá)菲都含碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),所以可使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C項正確。達(dá)菲中酰胺基、酯基都可在堿性條件下水解,且為磷酸鹽,可與氫氧化鈉反應(yīng),則1mol達(dá)菲與NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為5mol,故D項錯誤。15.利用有機(jī)物Ⅰ合成Ⅳ的路途如圖所示,下列說法錯誤的是()。A.Ⅰ的分子式為C11H18O2B.ⅠⅡ的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)C.Ⅲ與Na、NaOH、NaHCO3均能反應(yīng),且消耗三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1D.Ⅳ中含有的官能團(tuán)只有羥基、羧基答案:CD解析:由Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C11H18O2,A項正確。ⅠⅡ反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HBr,其反應(yīng)類型為加成反應(yīng),B項正確。一分子Ⅲ中含有1個羥基、1個羧基,其中羧基與Na、NaOH、NaHCO3均能反應(yīng),而羥基只能與Na反應(yīng),故消耗三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1,C項錯誤。Ⅳ分子中含有的官能團(tuán)有羥基、羧基和酯基,D項錯誤。三、非選擇題:共5小題,共60分。16.(12分)有機(jī)玻璃()因具有良好的性能而廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)生活中。下圖所示流程可用于合成有機(jī)玻璃,請回答下列問題:已知:R—CNR—COOH(1)A的系統(tǒng)命名為。

(2)BC的反應(yīng)條件為,D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)GH的另一種反應(yīng)物化學(xué)式為,DE的反應(yīng)類型為。

(4)寫出F有機(jī)玻璃反應(yīng)的化學(xué)方程式

。

答案:(1)2-甲基丙烯(2)NaOH的水溶液,加熱(CH3)2C(OH)COOH(3)HCN消去反應(yīng)(4)n解析:A為2-甲基丙烯,與氯氣發(fā)生加成反應(yīng),得到B,結(jié)構(gòu)簡式為;C經(jīng)過兩次氧化得到D,結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(OH)COOH;E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F,結(jié)構(gòu)簡式為。17.(12分)鹽酸氨溴索(M)的結(jié)構(gòu)簡式為,不考慮立體異構(gòu)。M是常見的一種祛痰藥。下圖所示的是其多條合成路途中的一條(反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件均未標(biāo)出):C7H8C7H7NO2C7H5NO4C7H7NO2

AC7H7NOBr2

BM已知:。(1)寫出反應(yīng)①所用試劑和反應(yīng)條件,反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

。

(2)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)③,反應(yīng)⑤。

(3)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A,B。

(4)反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外,還須要加入K2CO3,其目的是。

(5)寫出兩種C的能發(fā)生水解反應(yīng),且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、。

(6)反應(yīng)②、反應(yīng)③的依次不能顛倒,其緣由是

。

答案:(1)濃硝酸,濃硫酸,水浴加熱+2+K2CO32+2KCl+CO2↑+H2O(2)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(4)與生成的HCl反應(yīng),使平衡正向移動(5)(CH3)3CCONHCH3CH3CONHC(CH3)3(6)高錳酸鉀氧化甲基的同時,也將氨基氧化,最終得不到A解析:結(jié)合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式,利用流程圖和起始原料的分子式知,起始原料為甲苯,所以反應(yīng)①是甲苯和濃硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯;反應(yīng)②是鄰硝基甲苯和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸;反應(yīng)③為鄰硝基苯甲酸經(jīng)還原反應(yīng)使硝基轉(zhuǎn)化為氨基,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為;反應(yīng)④是A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成,然后在溴化鐵作催化劑作用下,與溴發(fā)生取代反應(yīng)(反應(yīng)⑤),溴原子取代氨基的鄰、對位上氫原子,因此反應(yīng)⑤生成物的結(jié)構(gòu)簡式為。結(jié)合流程圖中B物質(zhì)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,利用B的分子式可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)⑥中有HCl生成,而HCl與氨基可發(fā)生反應(yīng),可知反應(yīng)⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的HCl,同時防止HCl和氨基發(fā)生反應(yīng),C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。18.(12分)“阿比朵爾”是一種抗病毒藥物,其合成路途如下:回答下列問題:(1)阿比朵爾中含氧官能團(tuán)的名稱為,反應(yīng)②④⑥中屬于取代反應(yīng)的是。

(2)在合成阿比朵爾的整個流程中,設(shè)計由A到B的目的是。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

。

(4)M是B的一種同分異構(gòu)體,滿意下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①苯環(huán)上有3個取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能發(fā)生水解反應(yīng),且1molM水解時消耗4molNaOH。其中1H核磁共振譜圖顯示有4組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)參照上述合成路途,設(shè)計由甲苯和2-丙醇為原料制備的合成路途(其他無機(jī)試劑任選)。答案:(1)羥基、酯基⑥(2)愛護(hù)酚羥基(3)++H2O(4)6、(5)解析:(4)M是B的一種同分異構(gòu)體,滿意下列條件:①苯環(huán)上有3個取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能發(fā)生水解反應(yīng),且1molM水解時消耗4molNaOH,說明結(jié)構(gòu)中含有2個甲酸形成的酯基,為—OOCH,則另一個取代基為—NH2,則滿意以上三個條件的同分異構(gòu)體共有6種;其中1H核磁共振譜圖顯示有4組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為或。19.(12分)1-溴丁烷可作為生產(chǎn)塑料紫外線汲取劑及增塑劑的原料,也可以用作制藥原料,如合成的丁溴東莨菪堿,可用于治療胃潰瘍、胃炎、十二指腸炎、膽石癥等。試驗室可用如下原理制取1-溴丁烷:①NaBr+H2SO4(濃)NaHSO4+HBr↑快②C4H9OH+HBrC4H9Br(l)+H2O慢[產(chǎn)品制備]在125mL燒瓶中加入12.5mL水,然后加入14.4mL(0.264mol)濃硫酸,冷卻至室溫,再加入9.0mL(0.096mol)正丁醇,混合后加入12.36g(0.12mol)溴化鈉晶體,充分振蕩,加入碎瓷片,在石棉網(wǎng)上用小火加熱燒瓶并冷卻回流半小時。(1)儀器a的名稱為。

(2)本試驗在處理尾氣時運(yùn)用了倒置的漏斗,該裝置也可用下列裝置替換。

(3)制備過程中燒瓶中溶液漸漸出現(xiàn)淺黃色,可能是因為生成了(填化學(xué)式),因此有同學(xué)提出可以用代替濃硫酸。

A.濃鹽酸 B.濃磷酸C.稀硫酸 D.濃硝酸[初步提純]已知:醇類可與濃硫酸作用生成一種鹽,可溶于濃硫酸中且難溶于有機(jī)溶劑:C4H9OH+H2SO4[C4H9OH2+]HS步驟①:加熱蒸餾出燒瓶中全部的溴丁烷粗品。步驟②:將粗品用5mL濃硫酸洗滌。步驟③:將步驟②中有機(jī)層依次分別用水、和水各10mL洗滌。

步驟④:將步驟③有機(jī)物移入蒸餾燒瓶中,加熱蒸餾,得到產(chǎn)品8.22g。(4)步驟①的目的是分別出產(chǎn)品中的無機(jī)物,推斷溴丁烷是否完全蒸餾出來的方法是:用一支試管收集幾滴餾出液,向其中加入少量水并搖動,假如表明溴丁烷已經(jīng)被完全蒸餾出來。

(5)步驟②用5mL濃硫酸洗滌的目的是除去;步驟③的空白處應(yīng)選用的最佳試劑為。

A.氫氧化鈉溶液 B.飽和硫酸鈉溶液C.飽和碳酸氫鈉溶液 D.飽和氯化鋇溶液(6)本試驗的產(chǎn)率為。[已知M(C4H9Br)=137g·mol-1]

答案:(1)球形冷凝管(2)AD(3)Br2B(4)溶液中沒有分層現(xiàn)象(5)正丁醇C(6)62.5%解析:(1)由題給試驗裝置可知,儀器a為球形冷凝管。(2)倒置的干燥管容積大,汲取溴化氫時,能防止倒吸,A項正確。尾氣通入水中,溴化氫與水干脆接觸,不能防止倒吸,B項錯誤。裝置中只有進(jìn)氣口,沒有出氣口,不利于氣體通入,C項錯誤。溴化氫先通入四氯化碳中,不與水接觸,能防止倒吸,D項正確。(3)因為濃硫酸具有強(qiáng)氧化性,能將溴化氫氧化為易溶于有機(jī)溶劑的溴,導(dǎo)致燒瓶中溶液漸漸出現(xiàn)淺黃色。為防止溴化氫被氧化,可選用沒有強(qiáng)氧化性的高沸點的濃磷酸制備溴化氫。(4)溴丁烷不溶于水,若用一支試管收集幾滴餾出液,加水后溶液不分層,說明溴丁烷已經(jīng)被完全蒸餾出來。(5)由題意可知,步驟②用5mL濃硫酸洗滌的目的是除去正丁醇,正丁醇與濃硫酸作用生成難溶于有機(jī)溶劑的鹽,達(dá)到除雜目的;為了洗去步驟②中引入的硫酸,同時防止溴丁烷水解,最好選用堿性較弱的飽和碳酸氫鈉溶液。(6)由題意可知,正丁醇完全反應(yīng),0.096mol正丁醇理論上生成溴丁烷的物質(zhì)的量為0.096mol,則生成溴丁烷的產(chǎn)率為8.22g0.20.(12分)有機(jī)堿,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍,目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的探討越來越受到關(guān)注。以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成