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第一節(jié)烷烴學(xué)習(xí)目標(biāo)1、通過微觀的化學(xué)鍵視角分析幾種簡單烷烴分子的結(jié)構(gòu),以甲烷的結(jié)構(gòu)為模型,認(rèn)識烷烴的結(jié)構(gòu)。2、能依據(jù)甲烷的性質(zhì)預(yù)測烷烴可能具有的化學(xué)性質(zhì)。3、通過對典型烷烴代表物的部分物理性質(zhì)的數(shù)數(shù)據(jù)分析,認(rèn)識烷烴同系物物理性質(zhì)的遞變性與其微觀結(jié)構(gòu)的關(guān)系。鏈狀的烴稱為脂肪烴,烷烴是一類飽和脂肪烴天然氣液化石油氣汽油、柴油凡士林石蠟生活中常見的烷烴情景導(dǎo)入

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

σ鍵

σ鍵

σ鍵

σ鍵

σ鍵一、烷烴的結(jié)構(gòu)

全是σ鍵(單鍵)【歸納小結(jié)】烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取sp3雜化,以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成σ鍵。烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵烷烴中碳原子均是飽和的1.鏈狀烷烴的定義烴分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合,使每個碳原子的化合價都已充分利用,都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,又叫鏈狀烷烴。一、鏈狀烷烴的結(jié)構(gòu)①碳碳單鍵②鏈狀③以“H”飽和關(guān)鍵詞:空間“鋸齒形”2.通式:CnH2n+2(n≥1)CnH2n+2(n≥1)①只表示鏈狀烷烴③含碳量最低的

.

④共價鍵總數(shù)

.

CH43n+1②分子中的碳原子并非直線狀排列,而是鋸齒狀同系物:分子結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。

思考與討論:分子組成相差CH2的有機化合物,一定是同系物嗎?知識回顧不是。比如:乙烯與環(huán)丙烷決定結(jié)構(gòu)性質(zhì)1.烷烴的物理性質(zhì)表2-1幾種烷烴的熔點、沸點和密度烷烴名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式常溫下狀態(tài)熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm-3)甲烷CH4CH4氣-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3氣-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3氣-187-420.501正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3氣-138-0.50.579正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液-129360.626正壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777二、鏈狀烷烴的性質(zhì)P28→觀察上表,分析烷烴的密度、熔點和沸點等物理性質(zhì)變化的基本規(guī)律。1.烷烴的物理性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化.1)烷烴沸點較低①隨碳原子數(shù)的遞增,烷烴熔沸點逐漸升高②碳原子數(shù)相同時,支鏈越多,對稱性越好,熔沸點越低。Why?一般來說,組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),相對分子質(zhì)量越大,分子間作用力越大,物質(zhì)的熔點、沸點也越高。1.烷烴的物理性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化.1)烷烴沸點較低2)隨碳原子數(shù)的遞增,烷烴相對密度逐漸增大。①隨碳原子數(shù)的遞增,烷烴熔沸點逐漸升高②碳原子數(shù)相同時,支鏈越多,對稱性越好,熔沸點越低。Why?常溫下:C1-C4:氣態(tài);C5-C16:液態(tài);C17以上:固態(tài)特殊地,新戊烷常溫常壓下成氣態(tài)。記?。核械臒N均難溶于水,密度均小于1但恒小于水的密度。3)烴不溶于水,易溶于有機溶劑。液態(tài)烷烴本身就是良好的有機溶劑(如己烷)思考:怎樣分離液態(tài)烷烴與水的混合物?分液下列物質(zhì)在一定條件下,可與CH4發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()A.氯水B.液溴C.O2D.酸性KMnO4溶液E.濃H2SO4F.NaOH(aq)√×××√BC×2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)Ⅰ.通常情況下,CH4性質(zhì)很穩(wěn)定,不與強酸、強堿、強氧化劑等反應(yīng)Ⅱ.在特定條件下可與O2、鹵素單質(zhì)等發(fā)生化學(xué)反應(yīng)結(jié)論:1)甲烷的氧化反應(yīng)CH4(g)+2O2(g)

CO2(g)+2H2O(l)點燃現(xiàn)象:淡藍(lán)色火焰,放出大量的熱。A.甲烷的燃燒甲烷是一種高效、污染小的能源[知識回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)CH4的燃燒熱為890kJ/mol,寫出CH4燃燒熱的熱化學(xué)方程式?H=—890kJ/mol問題:如何檢驗反應(yīng)產(chǎn)物?火焰上方倒扣一個干燥的冷燒杯,內(nèi)壁有水珠,迅速倒轉(zhuǎn)加入澄清石灰水后變渾濁。不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色B.甲烷對強氧化劑的穩(wěn)定性2)甲烷的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)取代反應(yīng):有機物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。[知識回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)2)甲烷的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)取代反應(yīng):⑴試管內(nèi)水面上升⑵試管內(nèi)黃綠色氣體顏色逐漸變淺⑶試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴CH4與氯氣取代現(xiàn)象有機物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。[知識回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)(4)試管中有少量白霧.CH4

+Cl2HCl+CH3Cl光照CH3Cl

+Cl2HCl+CH2Cl2光照CH2Cl2

+Cl2HCl+CHCl3

光照CHCl3

+Cl2HCl+CCl4光照無色氣體油狀液體二氯甲烷四氯甲烷三氯甲烷一氯甲烷俗稱四氯化碳俗稱氯仿(有機溶劑、滅火劑)(有機溶劑)(局部麻醉劑)第一步:第二步:第三步:第四步:(難溶于水的無色液體)甲烷還能與其它的鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)2)甲烷的取代反應(yīng)小結(jié):甲烷的取代反應(yīng)1.反應(yīng)物:CH4+鹵素單質(zhì)(X2)3.反應(yīng)分步進(jìn)行,但不會停留在某一步,因此取代的結(jié)果是得到4種有機物和一種無機物4.CH4中每1mol“H”被取代時,用去1molCl2,同時生成1molHClCH4+氯水、溴水、碘水等CH4不能使溴水褪色

CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4(HCl)問2.若要使1molCH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng),且生成的四種氯代物的物質(zhì)的量相同,試求所需Cl2的物質(zhì)的量。n(Cl2)=n(被取代的氫原子)=2.5mol產(chǎn)生HCl的物質(zhì)的量是

?

2.5mol問1.1molCH4在光照下最多與幾molCl2發(fā)生取代反應(yīng)?4mol純的2.反應(yīng)條件:光照

在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下,甲烷分解CH4

C+2H2高溫炭黑,做還原劑、制橡膠和染料的工業(yè)原料做燃料、還原劑,合成氨和合成汽油等化工原料3)甲烷的受熱分解總結(jié):甲烷的性質(zhì)甲烷的氧化反應(yīng)(可燃性)與鹵素(純凈)的取代反應(yīng)甲烷的受熱分解烷烴的性質(zhì)與甲烷相似:燃燒、取代、熱分解[知識回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)以甲烷的化學(xué)性質(zhì)為依據(jù),結(jié)合烷烴的結(jié)構(gòu)特征,研討烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的結(jié)構(gòu)特征烷烴的化學(xué)性質(zhì)碳原子之間都以單鍵結(jié)合成碳鏈碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合通常條件下穩(wěn)定在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)在空氣中能燃燒預(yù)測含有極性較強的碳?xì)滏I,是反應(yīng)的活性部位,可發(fā)生取代反應(yīng)都是飽和碳原子,所以烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)(與甲烷相似):

2)氧化反應(yīng)1)通常狀況下很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不反應(yīng)。隨著碳原子數(shù)的增加,火焰明亮,并伴有黑煙。

烷烴不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(請寫出烷烴的燃燒通式)現(xiàn)象:2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)

點燃+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+(3)取代反應(yīng)(與甲烷相似):

2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)P27思考與討論:(3)寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClP27思考與討論:(4)乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。CH3CH2ClCH3CHCl2、CH2ClCH2ClCH3CCl3、CH2ClCHCl2CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2CHCl2CCl3CCl3CCl3。一氯乙烷(1種),二氯乙烷(2種),三氯乙烷(2種),四氯乙烷(2種),五氯乙烷(1種),六氯乙烷(1種)共9種。烷烴取代反應(yīng)需注意的5個方面思路點撥(5)定量關(guān)系:n(X2)=n(一鹵代物)+2n(二鹵代物)+3n(三鹵代物)+…=n(HX)。(4)反應(yīng)產(chǎn)物——混合物(多種鹵代烴),不適宜制備鹵代烴。(3)反應(yīng)的特點——氫原子被鹵素原子逐步取代,多步反應(yīng)同時進(jìn)行。(2)反應(yīng)物狀態(tài)——鹵素單質(zhì)(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。(1)反應(yīng)的條件——光照。1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH2.預(yù)測丙烷和分別與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)時,生成一氯代物的種類?1.1mol丙烷在光照情況下,最多可以與

mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)8丙烷:2種2-甲基丁烷:4種3.在下列反應(yīng)中,光照對反應(yīng)幾乎沒有影響的是()

A、氯氣與氫氣反應(yīng)B、液溴與丁烷反應(yīng)

C、氧氣與丁烷反應(yīng)D、次氯酸的分解C練習(xí)鞏固烷烴在絕氧條件下高溫分解一般生成另一種烷烴和烯烴(4)

受熱分解:(與甲烷相似):

2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)(裂化或裂解)三、烷烴的命名1、烴基1)定義:2)常見的烴基:烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團(tuán)?CH3甲基CH4甲烷?HCH3?CH3乙烷CH3?CH2?CH3丙烷?H?H?CH2CH3乙基?CH2CH2CH3正丙基或CH3CHCH3異丙基思考:丁基有多少種不同的結(jié)構(gòu)?溫故知新烷烴的習(xí)慣命名法1、分子中碳原子數(shù)不多于10時,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù);分子中碳原子數(shù)在10以上時,以漢字?jǐn)?shù)字表示碳原子數(shù);后面加“烷”,稱為某烷。2、對于碳原子數(shù)目相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴,一般在烷烴名稱前面加正、異、新等字來區(qū)別。無支鏈一個支鏈兩個支鏈正戊烷

異戊烷新戊烷沸點:正>異>新2、烷烴系統(tǒng)命名法1)選主鏈、稱某烷2)編號位、定取代基3)取代基、寫在前、標(biāo)位置、短線連4)不同基、簡到繁、相同基、合并算2、烷烴系統(tǒng)命名法1)選主鏈、稱某烷原則:“長”、“多”①長:選定分子中最長的碳鏈作為主鏈②多:當(dāng)出現(xiàn)兩條或多條等長碳鏈時,要選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈命名:戊烷2、烷烴系統(tǒng)命名法2)編號位、定取代基原則:“近”、“簡”、“小”①近:從離取代基最近的一端為起點,給主鏈上的碳原子編號定位。①②③④⑤⑤④③②①②簡:若有兩個取代基不同,且各自離兩端等距離,從簡單取代基的一端開始編號。③小:當(dāng)兩個取代基離兩端等距離(同“近”)時,且取代基相同(同“簡”)時,應(yīng)以取代基位次和最小為原則,對主鏈碳原子進(jìn)行編號。2、烷烴系統(tǒng)命名法3)取代基、寫在前、標(biāo)位置、短線連4)不同基、簡到繁、相同基、合并算⑤④③②①命名:戊烷甲基乙基32,2,4三???注意:阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”隔開,阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“﹣”相連。2,

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