《高中化學(xué)》第49講醇、酚和醛

PAGE第49講醇、酚和醛層次1基礎(chǔ)性1.下列關(guān)于物質(zhì)用途敘述正確的是()A.苯酚可作消毒劑和食品防腐劑B.醫(yī)療上常用95%酒精作消毒劑C.乙烯可作植物的生長調(diào)節(jié)劑D.乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸藥2.(2023·廣東汕尾期中)下列物質(zhì)發(fā)生催化氧化反應(yīng)后,產(chǎn)物是的是()A.B.C.D.3.下列有關(guān)醛的說法正確的是()A.分子通式為CnH2nO的有機(jī)物與乙醛一定互為同系物B.用溴水可以檢驗(yàn)CH2CHCHO中含有的碳碳雙鍵C.對甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色,說明醛基具有還原性D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類4.下列說法正確的是()A.苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B.苯乙醇、苯酚在分子組成上相差兩個(gè)CH2原子團(tuán),故二者互為同系物C.、、互為同分異構(gòu)體D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng),又能與NaOH溶液反應(yīng)5.下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式,錯(cuò)誤的是()A.CH3CHO+HCNB.CH3CHO+NH3C.CH3CHO+CH3OHD.+H26.(2023·廣東湛江統(tǒng)考)人們將有機(jī)物中連有四個(gè)不同原子(或基團(tuán))的碳原子稱為手性碳原子。某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()A.該分子中含有1個(gè)手性碳原子B.在一定條件下,1mol該有機(jī)物最多消耗4molH2C.該物質(zhì)能在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)的分子式為C10H12O47.從石油裂解中得到的1,3-丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng),得到重要的高分子化合物D和富馬酸。(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。(2)第②步反應(yīng)的試劑是。(3)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)寫出D的順式結(jié)構(gòu):。(5)寫出第⑦步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是(填序號)。層次2綜合性8.有機(jī)化合物分子中基團(tuán)間的相互影響會導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)改變,下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()A.甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能B.苯酚易與NaOH溶液反應(yīng),而丙醇不能C.等物質(zhì)的量的丙醇和甘油分別與足量的金屬鈉反應(yīng),后者產(chǎn)生的氫氣比前者多D.苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng),而苯酚與濃溴水混合就能發(fā)生反應(yīng)9.(2023·廣東廣州檢測)堅(jiān)決反對運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑是現(xiàn)代奧運(yùn)會公平性的一個(gè)重要體現(xiàn)。已知某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A.因該物質(zhì)與苯酚互為同系物,故其遇FeCl3溶液顯紫色B.滴入酸性KMnO4溶液,觀察到溶液紫色褪去,可證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C.1mol該物質(zhì)分別與足量濃溴水、H2反應(yīng)時(shí),最多消耗的Br2和H2的物質(zhì)的量分別為3mol、7molD.該分子中的所有碳原子有可能共平面10.(2022·山東卷)γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說法錯(cuò)誤的是()γ-崖柏素A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產(chǎn)物分子中含手性碳原子11.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式:A,B。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為。層次3創(chuàng)新性12.天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性,某研究小組以有機(jī)化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略,Ph表示—C6H5):已知:(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式為。(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有,屬于加成反應(yīng)的有。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足如下條件的有種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:。條件:a)能與NaHCO3反應(yīng);b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng);d)核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)。第49講醇、酚和醛1.C解析苯酚有一定的毒性,當(dāng)溶液中苯酚濃度很低時(shí)能用于殺菌消毒,也有防腐的功能,但不能用于食品防腐,A錯(cuò)誤;醫(yī)療上常用75%的酒精作消毒劑,B錯(cuò)誤;乙烯可作為植物生長的調(diào)節(jié)劑,可促進(jìn)植物生長,C正確;乙二醇的水溶液,凝固點(diǎn)低,可作為汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑,丙三醇有吸水性,可作保濕劑,能與硝酸反應(yīng)生成硝化甘油,用于制造烈性炸藥,D錯(cuò)誤。2.A解析根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知,發(fā)生催化氧化反應(yīng)的物質(zhì)分子中所含碳原子數(shù)與產(chǎn)物分子中所含碳原子數(shù)應(yīng)相同,排除B項(xiàng);發(fā)生催化氧化反應(yīng)的物質(zhì)中要有—CH2OH結(jié)構(gòu),排除C、D項(xiàng);中羥基被催化氧化后可得目標(biāo)產(chǎn)物;故答案為A。3.D解析分析多官能團(tuán)有機(jī)物時(shí),要考慮不同基團(tuán)性質(zhì)的相似性,碳碳雙鍵、醛基等都能使溴水褪色,碳碳雙鍵、醛基、苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基等都可使KMnO4溶液褪色,故B、C錯(cuò)誤;分子通式為CnH2nO的有機(jī)物不一定含醛基,A項(xiàng)錯(cuò)誤;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)只能說明分子中含有醛基,但不一定是醛類,D項(xiàng)正確。4.C解析苯甲醇不能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀,A錯(cuò)誤;苯乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似,故不互為同系物,B錯(cuò)誤;分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體,C正確;乙醇、苯甲醇都不與NaOH溶液反應(yīng),D錯(cuò)誤。5.C解析CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng),H原子加在醛基帶負(fù)電荷的O原子上,—CN加在不飽和碳上,生成,故A正確;CH3CHO與NH3發(fā)生加成反應(yīng),H原子加在醛基帶負(fù)電荷的O原子上,—NH2加在不飽和碳上,生成,故B正確;CH3CHO與CH3OH發(fā)生加成反應(yīng),H原子加在醛基帶負(fù)電荷的O原子上,CH3O—加在不飽和碳上,生成,故C錯(cuò)誤;丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇,故D正確。6.B解析根據(jù)手性碳原子的定義,該有機(jī)物中無手性碳原子,A錯(cuò)誤;該有機(jī)物可與H2發(fā)生加成反應(yīng)的基團(tuán)有苯環(huán)和醛基(—CHO),1mol該有機(jī)物最多消耗4mol氫氣,B正確;該有機(jī)物中可發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)是羥基(—OH),其反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱,C錯(cuò)誤;該有機(jī)物的分子式為C11H12O4,D錯(cuò)誤。7.答案(1)加成反應(yīng)(2)NaOH的水溶液(3)HOCH2CHClCH2CH2OH(4)(5)HOOCCHClCH2COOH+3NaOHNaOOCCHCHCOONa+NaCl+3H2O(6)④⑦解析1,3-丁二烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,4-二溴-2-丁烯,1,4-二溴-2-丁烯發(fā)生反應(yīng)生成A,A反應(yīng)生成B,B發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1,3-丁二烯,則B是HOCH2CHClCH2CH2OH,A為HOCH2CHCHCH2OH,2-氯-1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物D為;2-氯-1,4-丁二酸發(fā)生消去反應(yīng)生成C,則C為NaOOCCHCHCOONa,C酸化得富馬酸,富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHCHCOOH。(5)2-氯-1,4-丁二酸發(fā)生消去反應(yīng)生成C,第⑦步反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOCCHClCH2COOH+3NaOHNaCl+3H2O+NaOOCCHCHCOONa。(6)①為加成反應(yīng)、②為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)、③為加成反應(yīng)、④為消去反應(yīng)、⑤為加聚反應(yīng)、⑥為氧化反應(yīng)、⑦為消去反應(yīng),以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是④⑦。8.C解析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而甲烷不能,說明苯基與H原子對甲基的影響不同,苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化,A不符合題意;苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),而丙醇不能反應(yīng),在苯酚中,由于苯環(huán)對—OH的影響,酚羥基具有酸性,對比丙醇,雖含有—OH,但不具有酸性,說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑,B不符合題意;丙醇和甘油含有的羥基數(shù)目不同,不能說明原子團(tuán)的相互影響,C符合題意;—OH使苯環(huán)活化,故苯酚和濃溴水反應(yīng)比苯和溴反應(yīng)更容易,體現(xiàn)出基團(tuán)之間的相互影響,D不符合題意。9.D解析該物質(zhì)含有酚羥基,遇FeCl3溶液顯紫色,但與苯酚不互為同系物,A錯(cuò)誤;連在苯環(huán)上的—CH3、—OH,也能被酸性KMnO4溶液氧化,從而使KMnO4溶液紫色褪去,所以不能證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵,B錯(cuò)誤;酚羥基鄰、對位上的H原子可以被Br原子取代,碳碳雙鍵可以和溴加成,苯環(huán)、碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應(yīng),所以1mol該物質(zhì)分別與足量濃溴水、H2反應(yīng)時(shí),最多消耗的Br2和H2的物質(zhì)的量分別為4mol、7mol,C錯(cuò)誤;由苯和乙烯原子的共平面,可推測框內(nèi)的原子一定共平面,三個(gè)框分別共用2個(gè)碳原子,所以三個(gè)框內(nèi)的碳原子也可能共平面,由此可推出,該分子中的所有碳原子可能共平面,D正確。10.B解析本題考查學(xué)生模型認(rèn)知和類比推理的能力,知識點(diǎn)包括酚的化學(xué)性質(zhì)、分子共平面問題、手性碳原子的認(rèn)識。酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的氫原子,故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),A項(xiàng)正確;酚羥基不與NaHCO3溶液反應(yīng),γ-崖柏素分子中也沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的其他種類的官能團(tuán),故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基,異丙基中間的碳原子和與其相連的3個(gè)碳原子一定不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C項(xiàng)正確;γ-崖柏素與足量H2加成后,產(chǎn)物分子中含有兩個(gè)手性碳原子(分別與羥基相連的兩個(gè)C原子),D項(xiàng)正確。11.答案(1)(2)+NaOH+H2O(3)2+2Na2+H2↑1∶1∶1解析(1)依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2,且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子,故A、B中均含有—OH,為醇或酚類。A不溶于NaOH溶液,說明A為醇,又不能使溴水褪色,故A為。B溶于NaOH溶液,且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀,故B為酚,結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu),則B為。(3)、、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2~H2、~H2、2H2O~H2,所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。12.答案(1)(酚)羥基、醛基(2)C18H15PO(3)(4)②②④(5)10(或其他合理答案)(6)解析本題考查有機(jī)化學(xué)合成與推斷,反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、合成路線的設(shè)計(jì)等。(1)有機(jī)化合物Ⅰ含有兩種含氧官能團(tuán)為(酚)羥基和醛基。(2)從原子守恒可知,Z的結(jié)構(gòu)簡式為Ph3PO,其分子式為C18H15PO。(3)結(jié)合反應(yīng)②產(chǎn)物的碳架結(jié)構(gòu)可知,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)②化合物Ⅳ中醛基