《高中化學》第50講羧酸及其衍生物

PAGE第50講羧酸及其衍生物層次1基礎性1.(2023·廣東茂名檢測)某有機合成中間體為HOCH2CHCHCH2COOH,某同學根據(jù)其結構對其性質進行預測,其中錯誤的是()選項發(fā)生反應的原子團反應試劑反應類型A—COOHNaHCO3溶液復分解反應B溴的四氯化碳溶液加成反應CNaOH中和反應D酸性KMnO4溶液氧化反應2.檳榔含有檳榔堿,其結構簡式如圖所示,下列有關檳榔堿的說法正確的是()A.分子式為C8H12NO2B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.1mol檳榔堿最多能與2molH2發(fā)生加成反應D.與檳榔次堿()互為同系物3.(2023·廣東梅州第二次質檢)脫落酸是抑制植物生長的激素,因能促使葉子脫落而得名,其結構簡式如圖所示,下列說法正確的是()A.分子式為C12H14O4B.分子中含有2個手性碳原子C.可使溴水及酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同D.所有碳原子不可能共平面4.實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應溫度)是115~125℃,其他有關數(shù)據(jù)如表,則以下關于實驗室制備乙酸丁酯的敘述錯誤的是()物質乙酸1-丁醇乙酸丁酯98%濃硫酸沸點117.9℃117.2℃126.3℃338.0℃溶解性溶于水和有機溶劑溶于水和有機溶劑微溶于水,溶于有機溶劑與水混溶A.相對廉價的乙酸與1-丁醇的物質的量之比應大于1∶1B.不用水浴加熱是因為乙酸丁酯的沸點高于100℃C.從反應后混合物中分離出粗品的方法:用飽和Na2CO3溶液洗滌后分液D.由粗品制精品需要進行的一步操作:加吸水劑蒸餾5.(2023·廣東江門部分名校仿真模擬)有機物M具有一定的抗炎、抗菌活性,其結構簡式如圖,下列說法錯誤的是()A.該有機物含有4種官能團B.該有機物存在手性碳原子C.該有機物能發(fā)生取代反應、加成反應和消去反應D.該有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色6.(2022·海南卷,12改編)化合物“E7974”具有抗腫痛活性,結構簡式如下,下列有關該化合物說法正確的是()A.不能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有4種官能團C.分子中含有4個手性碳原子D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應7.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如圖所示:請回答下列問題:(1)寫出以下物質的結構簡式:A,F,C。(2)寫出以下反應的反應類型:X,Y。(3)寫出以下反應的化學方程式:AB:;GH:。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱,則發(fā)生反應的化學方程式為。層次2綜合性8.(2023·浙江1月選考卷)七葉亭是一種植物抗菌素,適用于細菌性痢疾,其結構如圖,下列說法正確的是()A.分子中存在2種官能團B.分子中所有碳原子共平面C.1mol該物質與足量溴水反應,最多可消耗2molBr2D.1mol該物質與足量NaOH溶液反應,最多可消耗3molNaOH9.利用如圖所示的有機物X可生產(chǎn)S-誘抗素Y。下列說法正確的是()A.X分子和溴水反應最多消耗4molBr2B.X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、縮聚反應C.Y既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,又可使酸性KMnO4溶液褪色D.1molY最多能加成6molH210.作為“血跡檢測小王子”,魯米諾反應在刑偵中扮演了重要的角色,其中一種合成原理如圖所示。下列有關說法正確的是()A.魯米諾的分子式為C8H6N3O2B.1molA分子最多可以與5mol氫氣發(fā)生加成反應C.B中處于同一平面的原子有9個D.(1)(2)兩步的反應類型分別為取代反應和還原反應11.對于分子式為C8H10O的有機物A,根據(jù)以下信息填空:(1)若不能與鈉反應放出H2,則A可能的同分異構體有。(2)若能滿足下列轉化,則符合條件的A可能的結構簡式是。D銀鏡反應AC8H10OBC寫出下列轉化的化學方程式(注明反應類型)。AB:。AD:。BC:。(3)若該物質A能使FeCl3溶液顯紫色,則符合要求的結構簡式有。12.(2023·廣東江門一模)維生素是維持正常生理功能的一類有機物。以下是合成某維生素部分路線:已知:(1)化合物Ⅶ的分子式為,該分子中處在同一平面的碳原子數(shù)為。(2)分析一元醛A的結構特征,預測其可能的化學性質,完成下表。序號結構特征反應的試劑反應形成的新結構反應類型①—CHOAg(NH3)2OH②(3)寫出由化合物Ⅲ和Ⅳ反應生成化合物Ⅴ的方程式:。(4)化合物Ⅱ的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應但不能發(fā)生水解反應的共種,其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的同分異構體結構簡式為。(5)聚苯乙烯樹脂是一種良好的保溫材料,請以苯甲醛為原料,設計路線合成其單體苯乙烯,其他試劑任選。13.(2022·湖北卷)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體,其合成路線如圖:回答下列問題:(1)A→B的反應類型是。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。(3)化合物C的結構簡式為。(4)D→E的過程中,被還原的官能團是,被氧化的官能團是。(5)若只考慮氟的位置異構,則化合物F的同分異構體有種。(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則A→F的總產(chǎn)率為。(7)Pd配合物可催化E→F轉化中C—Br鍵斷裂,也能催化反應①:反應①:+為探究有機小分子催化反應①的可能性,甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S-1(結構如圖所示)。在合成S-1的過程中,甲組使用了Pd催化劑,并在純化過程中用沉淀劑除Pd;乙組未使用金屬催化劑。研究結果顯示,只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應①。S-1根據(jù)上述信息,甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是。層次3創(chuàng)新性14.(2024·寧夏銀川模擬)一種藥物中間體合成路線如下,回答下列問題:(1)A的化學名稱為。(2)B中官能團的名稱為;B→C、E→G的反應類型為、。(3)C→D的化學方程式為。(4)含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構體有種(不含D),其中核磁共振氫譜中峰面積比為4∶3∶2的是(寫結構簡式)。(5)設計以F和CH2CHCHO為起始原料,合成的路線(其他試劑任選)。第50講羧酸及其衍生物1.C解析羧基(—COOH)具有酸性,能與NaHCO3溶液發(fā)生復分解反應,A正確;碳碳雙鍵()能與鹵素單質發(fā)生加成反應,B正確;(醇)羥基()不能電離出H+,不能與NaOH反應,C錯誤;碳碳雙鍵()與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應,D正確。2.B解析由檳榔堿的結構簡式確定其分子式為C8H13NO2,A錯誤;檳榔堿中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B正確;碳碳雙鍵能與H2加成,酯基不能,故1mol檳榔堿最多能與1molH2發(fā)生加成反應,C錯誤;兩者屬于不同類物質,結構不相似,不互為同系物,D錯誤。3.D解析由圖可知,分子式為C15H20O4,A錯誤;手性碳原子是連有四個不同基團的碳原子,分子中含有1個手性碳原子,B錯誤;分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應使溴水褪色,可發(fā)生氧化反應使酸性高錳酸鉀溶液褪色,原理不相同,C錯誤;分子中含有直接相連的4個飽和碳原子,所有碳原子不可能共平面,D正確。4.B解析增加乙酸的濃度,平衡正向移動,會提高1-丁醇的轉化率,生成更多的乙酸丁酯,A正確;實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應溫度)是115~125℃,而水浴的最高溫度為100℃,達不到制備的溫度要求,所以不采用水浴加熱,B錯誤;反應后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯,乙酸可以和碳酸鈉反應生成乙酸鈉,乙酸鈉和1-丁醇能溶于水,乙酸丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度極小,所以用飽和Na2CO3溶液洗滌后分液可得乙酸丁酯粗品,C正確;粗品中含有水,可加吸水劑除去水,然后蒸餾,D正確。5.D解析M中含有碳碳雙鍵、(醇)羥基、醚鍵、羧基4種官能團,A項正確;中*標示的碳原子為手性碳原子,B項正確;M中含羧基和(醇)羥基,能發(fā)生取代反應,含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應,含(醇)羥基且與(醇)羥基相連碳原子的鄰碳上有H原子,能發(fā)生消去反應,C項正確;M中含有碳碳雙鍵,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,D項錯誤。6.B解析該有機物含有碳碳雙鍵,能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應而使溶液褪色,A錯誤;該有機物含有取代氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、羧基共4種官能團,B正確;分子中含有3個手性碳原子(標注*):,C錯誤;酰胺基和羧基都能與NaOH反應,故1mol該化合物最多與3molNaOH反應,D錯誤。7.答案(1)CH2BrCH2BrCH≡CHOHC—CHO(2)酯化反應(或取代反應)加聚反應(3)+2NaOH+2NaBrnCH2CHCl(4)+2NaOH+解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能和溴發(fā)生加成反應,生成1,2-二溴乙烷,則A的結構簡式為CH2BrCH2Br;A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成F,則F是乙炔;乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應生成G,則G是CH2CHCl;G中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H,則H是聚氯乙烯;A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B,則B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,則C是乙二醛;乙二醛繼續(xù)被氧化,生成乙二酸,則D是乙二酸;乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯E。8.B解析根據(jù)結構簡式可知七葉亭分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵,共3種官能團,A錯誤;七葉亭分子中苯環(huán)確定一個平面,碳碳雙鍵確定一個平面,且兩個平面重合,故所有碳原子共平面,B正確;七葉亭分子中,酚羥基含有兩個鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應,另外碳碳雙鍵能和單質溴發(fā)生加成反應,所以最多消耗單質溴3mol,C錯誤;七葉亭分子中含有2個酚羥基、1個酯基,酯基水解后生成1個酚羥基,所以最多消耗4molNaOH,D錯誤。9.B解析X中碳碳雙鍵、酚羥基的鄰、對位與Br2能夠發(fā)生反應,但未告知X的物質的量,因此無法確定所消耗的Br2的量,A錯誤;X中碳碳雙鍵能夠發(fā)生氧化、加聚反應,羥基能夠發(fā)生酯化反應和取代反應,羧基與羥基能夠發(fā)生縮聚反應、酯化反應、取代反應,B正確;Y中不含酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,Y中含有碳碳雙鍵,可使酸性KMnO4溶液褪色,C錯誤;Y中碳碳雙鍵、羰基能夠與H2發(fā)生加成反應,1molY中含有1mol羰基、3mol碳碳雙鍵,因此1molY最多能加成4molH2,D錯誤。10.D解析魯米諾的分子式為C8H7N3O2,A錯誤;只要分子中有一個苯環(huán),就至少保證有12個原子共平面,C錯誤;反應(1)是A脫去羥基、N2H4脫去氫,生成B和2個水分子的取代反應,反應(2)是用亞硫酸鈉將分子中的硝基還原為氨基,D正確。11.答案(1)、、、、(2)+H2O,消去反應2+O22+2H2O,氧化反應+Br2,加成反應(3)、、、、、、、、解析(1)醚類不能與Na反應放出H2,根據(jù)碳骨架異構和位置異構可知分子式為C8H10O的醚類的同分異構體。(2)根據(jù)反應條件可確定A發(fā)生的是消去反應和催化氧化生成醛的反應,則A的結構中必然有—CH2—CH2—OH,故A的結構簡式為。(3)符合條件的是屬于酚類的同分異構體。12.答案(1)C6H8O6(2)—COONH4氧化反應H2加成反應(或其他合理答案)(3)+CH≡CMgCl(4)8(5)解析由流程圖可知,Ⅱ發(fā)生醇的消去反應脫去一分子水生成Ⅲ,則Ⅲ為;根據(jù)信息反應可知,Ⅲ和Ⅳ發(fā)生加成反應生成Ⅴ,則Ⅴ為;Ⅴ經(jīng)水解生成Ⅵ,則Ⅵ為;結合Ⅶ和Ⅷ的結構簡式可知,一元醇B為,一元醛A和H2發(fā)生加成反應生成一元醇B,則A可能為。(1)由化合物Ⅶ的結構簡式可知其分子式為C6H8O;雙鍵上碳原子及與雙鍵碳直接相連的碳原子共平面,碳碳三鍵上的原子共直線,則該分子中所有碳原子共平面,共有6個。(2)一元醛A可能為,分子中含有醛基,能和Ag(NH3)2OH發(fā)生氧化反應,醛基被氧化,反應形成新結構—COONH4,該反應也稱為銀鏡反應;分子中還含有,能和H2發(fā)生加成反應形成新結構。(3)根據(jù)信息反應可知,Ⅲ和Ⅳ發(fā)生加成反應生成Ⅴ,則Ⅴ為,反應的方程式為+CH≡CMgCl。(4)化合物Ⅱ的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基,但不能發(fā)生水解反應,說明不含有酯基,若含1個醛基和1個羥基,則有、,羥基位于編號位置,共5種;若含1個醛基和1個醚鍵,則有,醛基位于編號位置,共3種,因此滿足條件的共有5+3=8種;其中核磁共振氫譜有3組峰,說明有3種等效氫,且峰面積比為6∶1∶1,說明含有2個甲基,由此可推知其同分異構體結構簡式為。(5)根據(jù)信息反應,利用苯甲醛和CH3MgCl反應生成,經(jīng)水解得,再在濃硫酸加熱條件下消去可得苯乙烯,則可設計合成路線為。13.答案(1)取代反應(或酯化反應)(2)5(3)(4)酯基碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)甲組合成的S-1產(chǎn)品形成Pd配合物解析(1)A中羧基和甲醇發(fā)生酯化反應生成B,也屬于取代反應。(2)B分子中含有5種化學環(huán)境不同的氫原子,化合物B核磁