高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)歸納+方程式總結(jié)

高中化學(xué)：有機(jī)化學(xué)

知識點(diǎn)歸納+方程式總結(jié)

一、燒

1.甲烷

烷炫通式：CJV2

(1)氧化反應(yīng)點(diǎn)燃

甲烷的燃燒：CH4+202"

C02+2H20

甲烷不可使酸性高鎰酸鉀溶液及濱水褪色。

(2)取代反應(yīng)

光

------>

一氯甲烷:CH4+C12CH3C1+HC1

光

二氯甲烷:CH3C1+C12"CH2cL+HC1

光

----------?CHCL+HCl(CHCL又口嗣

三氯甲烷:CH2C12+C12

光

CHCL+CL'

四氯化碳:CCL+HC1

2.乙烯濃硫酸

170℃圖1乙烯的制取

乙烯的制取：CH3cH20HH20cH2f+H20

公布燃通式：C；7H2〃

(1)氧化反應(yīng)不

局溫

---------->

乙烯的燃燒：H20cH2+3022co2+2H2O

乙烯可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。

-------.

(2)加成反應(yīng)

圖2乙快的制取

與濱水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br

催化劑

---------->

7A

第1頁共36頁

與氫氣加成：H2C=CH2+H2CH3CH3

與氯化氫力口成：H2C=CH2+HC1CH3cH2cl

與水加成：H2C=CH2+H2O'CH3CH2OH

(3)聚合反應(yīng)一定條件〉［卅-CH+

乙烯加聚，生成聚乙烯:nH20cH2

3.乙快

乙煥的制取：CaC2+2H20*HC三CHt+Ca(0H)2

(1)氧化反應(yīng)

乙煥的燃燒：HC三CH前2>4co2+2H2O

乙煥可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。

(2)加成反應(yīng)

與濱水加成：HC三CH+BR?1HC=CH

Br

Br

---->

CHBr=CHBr+BrCHBr—CHBr

---->222

與氫氣加成：HC三CH+壓H2C=CH2

催化劑

△

與氯化氫加成：HC三CH+HC16H2=CHC1

(3)聚合反應(yīng)?

一定條件「CH2—CH

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：/￡H2=CHC1

一定條件「1

乙煥加聚，得到聚乙/：nHWBT時

n

4.苯

第2頁共36頁

苯的同系物通式：

（1）氧化反應(yīng).點(diǎn)燃：

苯的燃燒：2C6H6+150212co2+6H2O苯不能使澳水和酸

性高鎰酸鉀溶液褪色。

（2）取代反應(yīng)

與澳反應(yīng)

Br

+HBr

（澳苯）

②硝化反應(yīng)

濃H2s04

NO2

60℃

+H0—N02+壓0

（硝基苯）

）金口麻原

（環(huán)己烷）。

5.甲苯

（1）氧化反應(yīng)_點(diǎn)燃、

甲苯的燃燒:C7H8+9027co2+吼0

甲苯不能使濱水褪色，但可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。

取代反應(yīng)

CH3

人）濃硫酸o,N

—N02+3H2O

+3HNO3-----------

第3頁共36頁

甲苯硝化反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，簡稱三硝基甲苯，又叫梯

恩梯(TNT),

是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、

開礦等。

二、煌的衍生物

燃的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):

類通式代表性分子結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)

別物質(zhì)特點(diǎn)

鹵R—X澳乙烷c—X鍵有1.取代反應(yīng)：與NaOH溶液發(fā)

代C2H5Br極性，易生取代反應(yīng)，生成醇；

煌斷裂2.消去反應(yīng):與強(qiáng)堿的醇溶液

共熱，生成烯燃。

乙醇有c—0鍵1.與鈉反應(yīng),生成醇鈉并放出

醇R—0HC2H50H和0—H氫氣；2.氧化反應(yīng)：。2：

鍵，有極生成C02和H2O；氧化劑：生成

性；—0H乙醛；3.脫水反應(yīng)：

與鏈煌基140℃：乙醴；170℃：乙烯；

直接相連4.酯化反應(yīng)。

—0H直接1.弱酸性:與NaOH溶液中和；

酚與苯劃、相2.取代反應(yīng)：與濃澳水反應(yīng)，

第4頁共36頁

連生成二澳苯酚白色沉淀；

3.顯色反應(yīng)：與鐵鹽（FeCl3）

反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)

O乙酸）c=o雙鍵有L加成反應(yīng):用Ni作催化劑，

IIII

醛極性，與氫加成，生成乙醇；

R—CH3—具有不飽2.氧化反應(yīng):能被弱氧化劑氧

C-Hc-H和性化成較酸（如銀鏡反應(yīng)、

還原氫氧化銅）。

O乙酸）受c=o影1.具有酸的通性；

IIII

竣響，o—H2.酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成

酸R—CH3—能夠電離，酯。

C—0Hc—OH產(chǎn)生H+

O乙酸乙分子中水解反應(yīng):生成相應(yīng)的竣酸和

II

酯酯RCO—和醇

R—0R'

C—CH3COOC2之間容易

OR'H5斷裂

6.漠乙烷：（1）取代反應(yīng)____>

澳乙烷的水解：C2H5—Br+H20C2H5—OH+HBr

（2）消去反應(yīng)醇,

△

澳乙烷與NaOH溶液反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOH

第5頁共36頁

CH2=CH2t+NaBr+H20

7.乙醇

(1)與鈉反應(yīng)

乙醇與鈉反應(yīng)：2CH3CH20H+2Na2cH3cHzONa+H2t（乙醇鈉）

（2）氧化反應(yīng)催化劑>

△

乙醇的燃燒：2cH3cH2OH+O22cH3CHO+2H2O（乙醛）

（3）消去反應(yīng)

乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170C生成乙烯。

注意：該反應(yīng)加熱到140℃時，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙

Mo

--濃-硫--酸-->

140℃

2c2H50HC2H5—0—C2H5+H2O（乙醴）

8.苯酚

苯酚是無色晶體，露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊

的氣味，熔點(diǎn)

43℃,水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒，是一種重要

的化工原料。

H）苯酚的酸性…

0HONa

+NaOH-----------+H2O

（苯酚鈉）

第6頁共36頁

苯酚鈉與C()2反應(yīng):

+CO2+H2O+NaHCO3

OH

Br

+3Br2I+3HBr

(三澳苯酚)

(3)顯色反應(yīng)

苯酚能和FeCL溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色。

9.乙醛

乙醛是無色無味。具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8C,密度比水

II

小，易揮發(fā)。

(1)加成反應(yīng)催化劑,

△

乙醛與氫氣反應(yīng)：oCH3—c—H+H2CH3cH20H

II

(2)氧化反應(yīng)催化劑,

△~

乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3—C—H+022CH3COOH(乙酸)

乙醛的銀鏡反應(yīng)：△,

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3C00NH4+2Ag+3NH3+H20(乙酸鍍)

注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)20H(氫氧

化二氨合銀)，

這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ago有關(guān)制備的方程式:

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+

Ag+NH3?H2O===AgOHI+NH：

+

AgOH+2NH3?H20===[Ag(NH3)2]+0H+2H20

乙醛還原氫氧化銅：CH3CH0+2CU(OH)2CH3COOH+CU2OI+2H20

10.乙酸

(1)乙酸的酸性

+

乙酸的電離：CH3COOH=CH3COO+H

(2)酯化反應(yīng)

o

濃硫酸11

±

CH3—c—OH+C2H5^OTCH3-C—OC2H5+H2O(乙酸乙酯)

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。

(1)水解反犀機(jī)酸一

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

(2)中和反應(yīng)____

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

第8頁共36頁

附加：燒的衍生物的轉(zhuǎn)化

水解

高三有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)歸納

專題一有機(jī)物類別、性質(zhì)的關(guān)系

【考綱解讀】：

有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)的主干知識，是高考化學(xué)中必考內(nèi)容之一，學(xué)習(xí)有機(jī)

化學(xué)就是學(xué)習(xí)官能團(tuán)，考綱中對官能團(tuán)的要求是：掌握官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)，

了解官能團(tuán)在化合物中的作用，掌握個主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，

并能結(jié)合同系物的概念加以應(yīng)用。

第9頁共36頁

----＞烷烽(gH2n+2)：取代、裂解

鏈狀——＞烯燃(CnH2n)：加成、加聚、氧化

----?二烯嫌(CnH2n2一)：加成、加聚、氧化

碳原子連接方式------?煥烽(CnH2n2一)：加成、氧化

----A環(huán)烷煌(CnH2n):取代

環(huán)狀----?環(huán)烯煌(CnH2n2一)：加成、氧化

理」笨及同系物(CnH2n一6)：取代、加成、氧化

T稠環(huán)芳香燒

碳鍵是否飽利飽和

不飽和垃

——A醇，醛(CnH2n+2。)：取代、氧化、消去

有----?醛，酮(CnH2nO)：加成、氧化

煌衍生物

機(jī)官能團(tuán)----＞較酸，酯(CnH2no2)：酸性、酯化、水解

物

——?酚，芳香酸,芳香醇：(CnH2n一6。)：取代

----A氨基酸，硝基化合物：(CnH2n+lNC)2)

,單糖(C6Hl2。6)：不水解、氧化、加成

|■蔗糖：水解、無還原性

二糖(Cl2H22。11)

?糖＜.麥芽糖：水解、還原性

修糖KC6H10O5)n]淀粉：水解、無還原性

纖維素：水解、無還原性

?蛋白質(zhì)：水解、變性、灼燒、顏色反應(yīng)

,高分子

【知識網(wǎng)絡(luò)】

知識點(diǎn)：

1、有機(jī)物的概念：

(1)有機(jī)物:o

(2)有機(jī)物種類繁多的原

因：0

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（3）同系物___________________________________________________-

（4）煌：____________________________________o

2、官能團(tuán)

（1）定義：

（2）常見官能團(tuán)：

官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系

官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)

111.加成反應(yīng)：（與。、X2、HX、乩0等）

—c=c—2.氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMnO,褪色

以乙烯為例3.加聚反應(yīng)：

一C三c一1.加成反應(yīng)：（與乩、X2、HX、壓0等）如：乙快使濱水褪色

以乙快為例

2.氧化反應(yīng)：能燃燒、使酸性KMrA褪色

醇一0H1.與活潑金屬（A1之前）的反應(yīng)

以乙醇為例

2.取代反應(yīng)：（1）與HX

（2）分子間脫水：

3.氧化反應(yīng)：①燃燒：

②催化氧化：

第11頁共36頁

4.消去反應(yīng)：

5.酯化反應(yīng)：

會注意：醛氧化規(guī)律

(1)R—CH20H-R-CH0

(2)—0H所連碳上連兩個煌基，氧化得酮

(3)—0H所連碳上連三個煌基，不能被氧化(不完全氧化)但

可燃燒。

酚一0H1.弱酸性：

以苯酚為例(1)與活潑金屬反應(yīng)放乩

(2)與NaOH：

(酸性：H2c。3＞酚一0H)

2.取代反應(yīng)：能與鹵素。

3.與FeCL的顯色反應(yīng)：

4、強(qiáng)還原性，可以被氧化。

5、可以和氫氣加成。

-X1取代反應(yīng)：NaOH的水溶液得醇

以澳乙烷為2消去反應(yīng)：NaOH的醇溶液

例

-CHO1.加成反應(yīng)：

以乙醛為例2.氧化反應(yīng)：(1)能燃燒

(2)催化氧化：

(3)被新制CU(0H)2、銀氨溶液氧化。

第12頁共36頁

-

-COOH1.弱酸性：（酸性：R-C00H>H2CO3>gy-OH>HCO3）

以乙酸為例RCOOH=RCOO+H+具有酸的通性。

2.酯化反應(yīng)：R-OH+R'-COOH、催；口;、R'C00R+H20

-COOC—水解反應(yīng)：酸性條件

以乙酸乙酯堿性條件

為例

—CONH—水解反應(yīng)

3、三羥基對比

羥基種代表NaONaHCO-OH活潑

NaNa2cO3酸性

類物H3性

醇羥基C2H50HVXXX增中性

C6H50HVXV

酚羥基V<H2CO3

>HCO]

CH3C00VVVV強(qiáng)2

竣羥基

H

/\—7?上乙>-5-.-t/_ur.z-

4.四種有耕

CH,CMGHeCbHs

H

H

結(jié)構(gòu)H—C=C—H

-er、q

*k

H

空間構(gòu)型正四面體共平面共直線共平面

鍵角109°28'120°180°1200

5、重要有江

共線最多原子2244

共面最多原子3o----------------4-----------------12

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(1)溶解性：有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑.

能溶于水的有機(jī)物為：低級的醇、醛、酸；

微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-0-C2H5

注意：水溶性規(guī)律。

有機(jī)物是否溶于水與組成該有機(jī)物的原子團(tuán)(包括官能團(tuán))有密切關(guān)系。

在有機(jī)物分子常見的官能團(tuán)中，一OH、一CH0、一C0C一、—C00H.—SO3H

等，皆為親水基，一R、—N02>—X、一COOR一等皆為憎水基。一般來講，

有機(jī)物分子中當(dāng)親水基占主導(dǎo)地位時，該有機(jī)物溶于水；當(dāng)憎水基占主導(dǎo)

地位時，則難溶于水。由此可推知：

①煌類均難溶于水，因其分子內(nèi)不含極性基團(tuán)。

②含有一OH、一CHO、及一COOH的各類有機(jī)物(如醇、醛、酮、竣酸)，其

煌基部分碳原子數(shù)小于等于3時可溶于水。

③當(dāng)活潑金屬原子取代有機(jī)物分子中的氫原子后所得的產(chǎn)物可溶于水。

如CH3cHzONa、CH3C00Na>C6HsONa等。

(2)密度:

比水輕的：①燒(含苯及其同系物、礦物油)②酯(含油脂)③一氯

烷煌

比水重：①澳苯②漠乙烷③四氯化碳液態(tài)④硝基苯⑤苯酚

(3)有毒的物質(zhì)：苯、硝基苯、甲醇、甲醛

(4)常溫下呈氣態(tài)：①分子中含碳原子數(shù)小于或等于4的崎(新戊

烷除外)②CH3cl③HCHO

(5)有特殊氣味或香味：①苯②甲苯③OLCOOC2H5④CH3cH20H

第14頁共36頁

6、幾類重要的有機(jī)物

（1）糖類：又叫碳水化合物，一般符合Cn（H20）m的通式，但是符合該通式的

不一定就屬于糖類，不符合該通式的也可以屬于糖類。

'［葡萄糖：CH2OH（CHOH）4CH0既含醛基，又含多個羥基。故葡萄糖既

<有醛的通性，又有多元醇的通性：

（單野（C6Hl2。6）⑴氧化反應(yīng)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制Cu（0H）2反應(yīng)，也

〔能在體內(nèi)完全氧化

<1（2）醛基發(fā)生與乩發(fā)生加成反應(yīng)（3）酯化反應(yīng)（4）

分解制乙醇

果糖：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不要求，但葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體。

（C6Hl2。6）

糖蔗糖：（1）非還原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果

類二糖（G2H22?！埃赫崽呛望溠刻腔橥之悩?gòu)體。

麥芽糖：（1）還原性糖，即含有醛基（2）水解得到兩分子葡萄糖。

淀粉：（1）非還原性糖（2）水解最終得到葡萄糖（3）遇12變

藍(lán)色

多糖（c6HHl03淀粉、纖維素的通式都為96乩。03,但兩者并非同分異構(gòu)

體

纖維素：含有幾千個單糖單元，每個單糖單元含有三個醛基。

（1）非還原性糖（2）水解最終得到葡萄糖，但水解比淀粉困難。（3）

酯化

第15頁共36頁

（2）.氨基酸和蛋白糜o（縮聚）、（1）兩性

（2）鹽析（可逆）

兩性一氨基酸+H2O（水解）

（含一COOH、（3）變性（不可逆）

一NH?)含肽鍵（4）顏色反應(yīng)

（5）灼燒有燒焦羽毛氣味

（6）水解得氨基酸

典型例題:

J

例1:某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖。圖中“棍”

代表單鍵或雙鍵

或三健。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種（）

A.鹵代竣酸B.酯C.氨基酸D.醇鈉

例2：下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中A、B、C、D標(biāo)出分子中不

同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時，斷裂的鍵是（）

甲甲

—NHT-rCH—[CM-rNH—CH—BC—

ABCD

例3：（08海南卷）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2

的化合物是（）

例4:（08北京崇文）12.珍愛生命，遠(yuǎn)離毒品。以下是四種毒品的結(jié)構(gòu)簡式,

下列有關(guān)說法正確的是

第16頁共36頁

A.K粉的分子式為G3H16C1N0

B.這四種毒品都屬于芳香燃

C.Imol大麻最多可與含4molBr2的濃澳水發(fā)生反應(yīng)

D.搖頭丸不可能發(fā)生加成反應(yīng)

例5、（08北京豐臺）17.我國支持“人文奧運(yùn)”的一個重要體現(xiàn)是：堅(jiān)決反

對運(yùn)動員服用興奮劑。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說

法正確的是

A.該化合物的分子式為G6Hl8。3

B.該分子中的所有碳原子一定在同一平面上

C.遇FeCL溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同系物

D.Imol該物質(zhì)分別與濃濱水和乩反應(yīng)時最多消耗Be和乩分別為4mol、7mol

專題二同分異構(gòu)體和同系物

【考綱要求】

1、了解同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。

第17頁共36頁

2、掌握同分異構(gòu)和同系物的概念，會辨認(rèn)同系物和列舉同分異構(gòu)體。

考點(diǎn)一、同系物：

知識點(diǎn)：

1、定義：_________________________________________________________

2、同系物的判斷規(guī)律

典型例題：

例1：下列各物質(zhì)互為同系物的是（）

CH3cH20H和CH30cH3

C.C%—CH=CH?和CH3CH2CH:D.CH3cH20H和CH30H

例2、下列各組物質(zhì)中，一定互為同系物的是（）

A、分子式為CH2O2和C3H6。2的物質(zhì)B、分子式為CH?。和結(jié)構(gòu)簡式為CLCHO

的物質(zhì)

C、分子式為CHQ和C2H6。的物質(zhì)D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH20H）

強(qiáng)化訓(xùn)練：

1、下列物質(zhì)是苯的同系物的是（）

A

-^CH3B.<^^^CH=CH2D.（^^-CH3

2、下列各組中物質(zhì)一定互為同系物的是（）

A.C3H4與C5H8B.C3H6與C5HC.C3H8與C5H12D.C3H7cl與C5H1OC12

3、下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是（）

A.CH3cH2cH2cH3和CH3CH=CHCH3B.甲苯和苯乙烯

C.CH三CCH2cH3和CHz=CHCH2cH3D.CH2=CHC&和CHz=CHCH2cH3

第18頁共36頁

4、下列各組物質(zhì)間，互為同系物的是()

A.CH3CH2CH2C1>CH3CIB.CH2cb、CH3C1C.CH3c6H￡1、C6H5clD.CH2=CHCH2CK

CHC1=CHCH3

5、下列敘述正確的是()

A、同系物具有相同的性質(zhì)B、同系物的結(jié)構(gòu)相似，所以物理性質(zhì)也

相似

C、同系物互為同分異構(gòu)體D、同系物具有相似的結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)也

相似

6、下列各物質(zhì)中，互為同系物的一組是()

①C2H5COOH②C6H5—COOH③硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CH3cH2CHO

A.①③B.③⑤C.④⑥D(zhuǎn).⑤⑥

考點(diǎn)二、同分異構(gòu)體的種類

知識點(diǎn)：

1、同分異構(gòu)體的概念。_____________________________________________

2、同分異構(gòu)體的類型：

(1)碳架異構(gòu)：

例1：⑴熟練地寫出分子式為CMo、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式：

(2)熟練寫出符合一c3H7、一C4H9的所有同分異口構(gòu)。

(2)位置異構(gòu)：指官能團(tuán)在鏈的不同位置上形成的異構(gòu)現(xiàn)象。如：1一氯丙

第19頁共36頁

烷，2■—氯丙烷

常見的官能團(tuán)有：鹵原子、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基、氨基、硝基等。

例2：推斷下列物質(zhì)的異構(gòu)體的數(shù)目

一氯代物（種數(shù)）二氯代物（種數(shù)）

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

思考：C4H10的二氯代物與八氯代物的種類有何關(guān)系？

例3：書寫滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子式為C5Hs能使濱水反應(yīng)褪色同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

②分子式為C5H12O的醇類且能氧化成醛同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

③寫出符合C5HHi0屬于醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

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④寫出符合CSHKA屬于竣酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

⑤寫出符合c4H◎?qū)儆邗サ耐之悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

(3)類別異構(gòu)：官能團(tuán)的類別不同引起的異構(gòu)現(xiàn)象。

類別異構(gòu)現(xiàn)象舉例書寫結(jié)構(gòu)簡式

①單烯炫與_____________

②快煌與_______________

③飽和一元醇與_________

④芳香醇與_____________

⑤飽和一元醛與_________

⑥飽和一元竣酸與_______

⑦氨基酸與_____________

例4：鄰甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且結(jié)構(gòu)中

含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()A、6種B、5種

C、4種D、3種

例5、實(shí)驗(yàn)室將化學(xué)式為C8Hl的酯水解，得到A和B兩種物質(zhì)，A氧化可轉(zhuǎn)

變?yōu)锽,符合上述性質(zhì)的酯的結(jié)構(gòu)種類有

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A.2種B.1種C.4種D.3種

例6:（08海南卷）分子式為C4HIOO并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合

物有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

例7、乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和

食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。

小,光照稀堿溶液C%COH,濃H2so,△

A——-~>B——-_■>C----------------------4------、<>-CH,OCCH

①（C,H,。）②③3

D（乙酸苯甲酯）

（1）寫出A人的結(jié)構(gòu)簡式：A,C：-

（2）D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個,

其中三個的結(jié)構(gòu)簡式是

000

COCH2cH3^^^CH2COCH32cH20cH

請寫出另外兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

和O

專題三有機(jī)反應(yīng)類型

考點(diǎn)一、有機(jī)反應(yīng)基本類型

有機(jī)反應(yīng)的幾種基本類型是：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)

等，此外還有氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、裂化反應(yīng)等。其中酯化反應(yīng)、酯的水解反

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應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等都是取代反應(yīng)的一些子類型。

重要的有機(jī)反應(yīng)類型與主要有機(jī)物類型之間的關(guān)系表

基本類型有機(jī)物類別

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物、酚等

酯化反應(yīng)醇、竣酸、糖類等

耳工代反

某些水解反應(yīng)鹵代燒、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白質(zhì)等

應(yīng)

硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等

力I成反應(yīng)烯燃、快燃、苯和苯的同系物、醛等

渾i去反應(yīng)鹵代燃、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

工化反

酸性KMra溶液烯燃、快燃、苯和苯的同系物、酚、醛等

應(yīng)

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

以；原反應(yīng)醛、葡萄糖

加聚反應(yīng)（實(shí)為加

1引合反烯燃等

成反應(yīng)）

應(yīng)

縮聚反應(yīng)多元醇與多元竣酸；氨基酸等

苯酚遇FeC13溶液顯紫色、淀粉遇碘溶液呈藍(lán)色1、

:色反應(yīng)蛋白質(zhì)（分子中含苯環(huán)）與濃HN03反應(yīng)后顯1

色等

考點(diǎn)二、注意的問題：

1.同一反應(yīng)的類型,從不同的角度看可有不同的名稱，如：

（1）鹵代，硝化，磺化，酯化等均屬于取代反應(yīng)

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(2)鹵代燒，酯，多肽和蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，二糖，多糖的水解

反應(yīng)一般認(rèn)為不屬于取代反應(yīng)

⑶油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)

(4)醇與醇,竣酸與竣酸,氨基酸與氨基酸等分子間__、__

的脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)取

代

有關(guān)反應(yīng)類型的關(guān)系可圖示為：

反

應(yīng)

2.把握官能團(tuán)的反應(yīng)特征

掌握碳碳不飽和鍵、-OH、-CHO、-COOH,-COOR>

C6H5-的特征反應(yīng)，

弄清官能團(tuán)之間相互影響如-COOH、-C00-中的C=0不與壓加成。

3.掌握一些反應(yīng)物間量的關(guān)系

①燃基或苯環(huán)上的H被B上取代時，不要誤認(rèn)為1個Bn取代2個

H原子。

②要注意Imol酚酯RCOOC6H5發(fā)生水解反應(yīng)最多可消耗2mol

NaOH:RCOOC6H5+2NaOH->RCOONa+C6H5ONa+H2O。

4.理清一些反應(yīng)對結(jié)構(gòu)的特殊要求。

醇消去反應(yīng)要求鄰碳有H、氧化反應(yīng)要求本碳有Ho

5.搞清反應(yīng)實(shí)質(zhì)識記斷鍵點(diǎn)

反應(yīng)類型斷鍵點(diǎn)反應(yīng)條件

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鹵代烽水解反應(yīng)斷c-XNaOH水溶液,加

執(zhí)八、、

醇分子間脫水反一醇斷c-0鍵，另一醇斷0-濃H2s加熱

應(yīng)H鍵

酯化反應(yīng)竣酸斷C-0H鍵,醇斷0-H濃H2s加熱

鍵

酯水解反應(yīng)斷酯基中的c-0鍵催化劑，加熱

肽的水解反應(yīng)斷肽鍵中的C-N鍵催化劑

燃的鹵代反應(yīng)斷C-H鍵光照或催化劑

6、聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子的反應(yīng)。

（1）加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。

要求掌握乙烯式的加聚：_________________________________________

（2）縮聚反應(yīng)：指單體之間相互作用作用生成高分子，同時生成小分子（一

般是水分子）的聚合反應(yīng)。

常見的是：羥基與羥基（成酸結(jié)構(gòu)）、羥基與竣基（形成高分子酯）、竣基與氨

基（形成蛋白質(zhì)）之間的縮聚。

練習(xí)：寫出：乙二酸和乙二醇在濃硫酸存在的條件下發(fā)生的一系列反應(yīng)：

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三、條件不同反應(yīng)類型不同的例子

(1)溫度不同，反應(yīng)類型不同

濃硫酸濃硫酸

170℃140℃

CH3cH20HCH2CH2+H2U2cH3cH20H

C2H50c2H5+H20

(2)溶劑不同，反應(yīng)類型不同

NaOH_乙醇

-------/4--

I△[

CH3CH2Br+H20C2H50H+HBrcH3CH2Br+NaOH

CH2CH2+NaBr+H20

(3)濃度不同，反應(yīng)類型不同

I稀H2s04濃H2so4

-------?--------A

(C6HloO5)n+nH20nC6H1206(C6HloO5)n

6nC+5nH20

它在一定條件下能發(fā)生的反應(yīng)有：①加成②水解③酯化④氧化⑤中和

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⑥消去()

A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥

例2：以下物質(zhì)；(1)甲烷；(2)苯；⑶聚乙烯；(4)聚乙快；⑸2-T

快；(6)環(huán)己烷；(7)鄰二甲苯；(8)苯乙烯。既能使KMnO,酸性溶液褪色,

又能使澳水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是：()

A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、

⑶(4)(5)(7)(8)

例3：有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)范疇的

是(填寫相應(yīng)的字母)()

H2SO4

+HNO3----.

5酰~60%

62%H2so4

(B)CH3CH2CH2CHCH3—95oc>CH3CH2CHCHCH3+H2O

OH

濃H2sO4

(C)2cH3cH20H]40叱-CH3cH20cH2如為0

①)(CH3)2CHCH=CH"HI—(CH3)2CHCHCH3+(CH3)2CHCH2CH2

侈)1(少)1

濃H2s0,

(E)CH3COOH+CH30H—%—>CH3COOCH^H2O

RCOOYH2

CH2-OH

的RCOO/H+啊0心汕'I

3RC00H+CH-0H

I、△I

RCOO-CH2

CH2-OH

(和R是正十域基CH1盼陽-)

例4:(08海南卷)下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是()

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例5:（08北京宣武）油酸是一種不飽和脂肪酸，其分子結(jié)構(gòu)如右圖所示。下

列說法不本項(xiàng)的是（）

A.油酸的分子式為G8H34。2

H(CH2)7CH3

B.油酸可與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)CI

A

C.Imol油酸可與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)H(CH2),COOH

D.Imol甘油可與3mol油酸發(fā)生酯化反應(yīng)

專題四有機(jī)推斷和有機(jī)合成

【命題趨向】綜觀近幾年化學(xué)高考試題，作為高考化學(xué)理綜命題不可缺少的

有機(jī)化學(xué)而言，其命題呈現(xiàn)如下趨勢：①是以炫及煌的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系為

內(nèi)容的傳統(tǒng)考查方式仍將繼續(xù)，②是有機(jī)推斷中滲透有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)計(jì)算等

其它有機(jī)綜合性問題、開放性的考查形式。

一、知識網(wǎng)絡(luò)

1、知識網(wǎng)1（單官能團(tuán)）

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2、知識網(wǎng)2（雙官能團(tuán)）

CH3—CH3--------------------4

^CHCHBr

1|32CH3<3OOC2H5

二、知識要點(diǎn)歸納

1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)：

反應(yīng)條件可能官能團(tuán)

濃硫酸△①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥是:、

鏤立而余A12tA后不＜幺而匕曰：、/K—**由比由AA/蘇

NaOH永溶滿△①的他恪的永解⑨酯的水解

NaOH醇溶液△鹵代燃消去（一X）

也、催化劑加成（碳碳雙犍、碳碳叁鍵、電基、接基、苯J不）

02/Cu、加熱醇羥基（一CH2OH、-CHOH）

C12（Br2）/Fe苯環(huán)

C12（Br2）/光照烷煌或苯環(huán)上烷燒基

堿石灰/加熱R-COONa

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2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)

反應(yīng)條件可能官能團(tuán)

能與NaHCOs反應(yīng)的竣基

能與NazCOs反應(yīng)的竣基、酚羥基

能與Na反應(yīng)的竣基、（酚、醇）羥基

與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基

與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉

醛基（若溶解則含一C00H）

淀（溶解）

使澳水褪色c=c、C三C或一CHO

加漠水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe"顯

酚

紫色

C=C、C三C、酚類或一CHO、苯的

使酸性KMnCh溶液褪色

同系物等

A電B嗎A是醇(-CH2OH)

3、根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán):

反應(yīng)類型可能官能團(tuán)

加成反應(yīng)c=c、C三C、一CHO、默基、苯環(huán)

加聚反應(yīng)c=c、C三C

酯化反應(yīng)羥基或短基

水解反應(yīng)一X、酯基、肽鍵、多糖等

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單一物質(zhì)能發(fā)生縮

分子中同時含有羥基和竣基或竣基和胺基

聚反應(yīng)

4、注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系

⑴煌和氯氣取代反應(yīng)中被取代的H和被消耗的Cl2之間的數(shù)量關(guān)系；

⑵不飽和煌分子與乩、Br2>HC1等分子加成時，C=C、C三C與無機(jī)物分子個

數(shù)的關(guān)系；

⑶含一0H有機(jī)物與Na反應(yīng)時，一0H與乩個數(shù)的比關(guān)系；

(4)-CH0與Ag或Cu20的物質(zhì)的量關(guān)系；

(5)RCH2OH-RCHO-RCOOH

MM-2M+14

/、+CH3COOH

(6)RCH20H濃HS0-CH3COOCH2R

MM+42

(7)RCOOH-RCOOCH2cH3(酯基與生成水分子個數(shù)的關(guān)系)

MM+28

(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量)

三、注意問題

1.官能團(tuán)引入：官能團(tuán)的引入：

引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)

羥基-0H烯煌與水加成,醛/酮加氫，鹵代燒水解，酯的水解,葡

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鹵素原子（一x）烽與X2取代，不飽和燃與HX或X2加成，（醇與HX取

碳碳雙鍵c=c某些醇或鹵代燃的消去，快燃加氫

醛基-CHO某些醇（一CH2OH）氧化,烯氧化，糖類水解，（快水位

竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解，竣酸鹽酸化，（苯的同系名1被

酯基-coo-酯化反應(yīng)

卞〈鹵代：X2鐵屑）

C先硝化后還原）H2N―NOz（硝化：濃HN03與濃硫酸共愁）

《短基氧化）HOOC—k55sSO3H（碘化：濃硫酸共熱）

SH〈先鹵