高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)講義 第十一章 第1講 認識有機化合物

第1講認識有機化合物[考綱解讀]1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)、官能團，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4.了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu))。5.能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。6.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響?？键c一有機化合物的分類1．按碳的骨架分類(1)有機化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1((如CH3CH2CH3),環(huán)狀化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物(如OH),,,芳香化合物(如OH)))))(2)烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1((如CH4),(如CH2=CH2),(如CH≡CH))),：分子中不含苯環(huán)，而含有其他,,,環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴(如))),芳香烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯(),(如CH3),,,(如)))))2．按官能團分類(1)相關(guān)概念烴的衍生物：烴分子里的________被其他____________所代替，衍生出的一系列新的有機化合物。官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的________________。(2)有機物的主要類別、官能團類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱烷烴烯烴(碳碳雙鍵)炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)芳香烴鹵代烴—X(X表示鹵素原子)醇—OH(羥基)酚醚(醚鍵)醛(醛基)酮(羰基)酯(酯基)羧酸(羧基)特別提醒(1)烴是只有C、H兩種元素構(gòu)成的有機化合物。(2)烯烴、炔烴的官能團分別為、—C≡C—，不能寫成C=C和C≡C。(3)烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)簡式中必須有官能團。如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，不能寫成CH2CH2。(4)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。官能團的多樣性，決定了有機物性質(zhì)的多樣性。如具有醇、醛、酸的性質(zhì)。(5)不是官能團。(6)含有的烴叫芳香烴；含有且除C、H外還有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關(guān)系為。1．官能團相同的物質(zhì)一定是同一類有機物嗎？2．按官能團的不同，可以對有機物進行分類，請指出下列有機物的種類，填在橫線上。3．年央視3·15特別行動節(jié)目拋出一枚食品安全重彈，曝光了雙匯在食品生產(chǎn)中使用含有“瘦肉精”的豬肉。瘦肉精的學(xué)名為鹽酸克倫特羅，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：，下列說法正確的是 ()①瘦肉精屬于芳香烴②瘦肉精能發(fā)生水解反應(yīng)③瘦肉精的分子式為C12H18Cl2N2O，其屬于蛋白質(zhì)④瘦肉精在一定條件下能與酸、堿反應(yīng)⑤瘦肉精中含有—NH2、NH、—Cl、—OH、等官能團⑥瘦肉精在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)A．①②③ B．④⑤⑥ C．②⑤⑥ D．②⑥考點二有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1．有機化合物中碳原子的成鍵特點eq\x(成鍵數(shù)目)→每個碳原子形成__個共價鍵|eq\x(成鍵種類)→____、____或____|eq\x(連接方式)→____或____2．有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)eq\x(同分異構(gòu)體)eq\x(相同)eq\x(不同)(2)同分異構(gòu)體的常見類型異構(gòu)類型異構(gòu)方式示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團位置不同CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能團異構(gòu)官能團種類不同CH3CH2OH和CH3OCH3特別提醒(1)同分異構(gòu)體分子式相同，相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如CH3CH2OH與HCOOH不屬于同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。(3)同分異構(gòu)體不僅存在于有機物和有機物之間，也存在于有機物和無機物之間，如尿素[CO(NH2)2，有機物]和氰酸銨(NH4CNO，無機物)互為同分異構(gòu)體。3．書寫同分異構(gòu)體的方法一般先寫碳鏈異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)，最后考慮官能團異構(gòu)。烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，其寫法一般采用“減鏈法”，可概括為“兩注意，四句話”。(1)兩注意：①選擇最長的碳鏈為主鏈；②找出中心對稱線。(2)四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊不到端，排列對鄰到間。4．同系物4．下列有關(guān)有機物種類繁多的原因說法錯誤的是 ()A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結(jié)合B．多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈C．每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵D．多個碳原子間可以形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也能相互結(jié)合5．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 ()A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．鄰氯甲苯和對氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯6．寫出C6H14的同分異構(gòu)體?？键c三有機化合物的命名1．烷烴的習(xí)慣命名法如：CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3甲烷丙烷十二烷CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)正戊烷異戊烷新戊烷2．烷烴的系統(tǒng)命名(1)最長、最多定主鏈a．選擇最長碳鏈作為主鏈。b．當有幾條不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一條作為主鏈。如含6個碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”、“簡”、“小”a．以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。b．有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。c．若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前面寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字用“-”連接。例如：3．烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。(2)定號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。(3)寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置。例如：命名為3-甲基-1-丁炔。4．苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示。(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。7．判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確(1)2-甲基丁烷 ()(2) 2,2,3-三甲基戊烷 ()(3)(CH3CH2)2CHCH33-甲基戊烷 ()(4)異戊烷 ()8．判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21,3,5-三己烯 ()(2)2-甲基-3-丁醇 ()(3)二溴乙烷 ()(4)3-乙基-1-丁烯 ()(5)2-甲基-2,4-己二烯 ()(6)1,3-二甲基-2-丁烯 ()9．判斷下列有關(guān)芳香化合物的命名是否正確(1)甲基苯酚 ()(2)2,4-二硝基甲苯 ()考點四研究有機物的一般步驟和方法1．研究有機化合物的基本步驟↓↓↓↓純凈物確定______確定______確定______2．分離提純有機物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物與雜質(zhì)的____相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物①雜質(zhì)在所選溶劑中______很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中______受溫度影響較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃?。豪糜袡C物在兩種____________的溶劑中的____________不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固－液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。(3)色譜法①原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物。②常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。特別提醒依據(jù)被提純物質(zhì)的性質(zhì)，選擇適當?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法可以解決有機物的分離提純問題。在分離和提純時要注意以下幾點：(1)除雜試劑需過量；(2)過量試劑需除盡；(3)除去多種雜質(zhì)時要考慮加入試劑的順序；(4)選擇最佳的除雜路徑。3．元素分析與相對分子質(zhì)量的測定(1)元素分析(含C、H、O的有機物)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(原理：有機物燃燒→\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(用無水CaCl2吸收,用KOH濃溶液吸收)),確定實驗式：求出其C、H、O的最簡整數(shù)比))(2)________法測定相對分子質(zhì)量4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)紅外光譜——獲得分子中所含________或__________的信息。(2)核磁共振氫譜——獲得不同種類的________及它們的________的信息。10．要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是 ()①蒸餾②過濾③靜止分液④加足量鈉⑤加入足量H2SO4⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱⑧加入濃溴水A．⑦③ B．⑧⑤②C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①11．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說法中，正確的是 ()A．A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)B．A在一定條件下可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種D．與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種尋找同分異構(gòu)體的數(shù)目1．記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)目，例如：①凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有1種；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；③戊烷、丁烯、戊炔有3種；④丁基、C8H10(芳香烴)有4種。2．基元法如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種。3．換元法即有機物A的n溴代物和m溴代物，當m＋n等于A(不含支鏈)中的氫原子數(shù)時，則n溴代物和m溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3種，當二氯苯中的H和Cl互換后，每種二氯苯對應(yīng)一種四氯苯，故四氯苯也有3種。4．等效氫法即有機物中有幾種氫原子，其一元取代物就有幾種，這是判斷該有機物一元取代物種數(shù)的方法之一。等效氫一般判斷原則：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的H是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的?！纠?】主鏈含5個碳原子，有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有 ()A．2種 B．3種 C．4種 D．5種【例2】已知丁基有4種，不必試寫，試判斷C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體有________種?！纠?】(1)C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體有________種(等效氫法、換元法)。(2)丁醇有________種同分異構(gòu)體(記憶法)。(3)C3H8的一氯代物有2種，則其七氯代物有________種(換元法)。有機物結(jié)構(gòu)式的確定【例4】電爐加熱時用純O2氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。(1)產(chǎn)生的O2按從左到右的流向，所選裝置各導(dǎo)管的正確連接順序是_________________。(2)C裝置中濃硫酸的作用是___________________________________________________。(3)D裝置中MnO2的作用是___________________________________________________。(4)燃燒管中CuO的作用是____________________________________________________。(5)若實驗中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準確稱取0.92g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，A管質(zhì)量增加1.76g，B管質(zhì)量增加1.08g，則該樣品的實驗式為________________________________________________________________________。(6)用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖，則該有機物的相對分子質(zhì)量為________。(7)能否根據(jù)A的實驗式確定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。(8)該物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖二所示，則其結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。高考題組一同分異構(gòu)體的判斷1．(·新課標全國卷，8)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) ()A．6種 B．7種 C．8種 D．9種2．(·課標全國卷，8)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) ()A．3種 B．4種 C．5種 D．6種高考題組二有機物的分類與常見官能團的識別3．(·大綱全國卷Ⅰ，11)下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是 ()A．①② B．②③ C．③④ D．①④4．(·廣東，25改編)從有機物的分類來看，下列反應(yīng)中的X屬于 ()A．醇 B．烷烴 C．烯烴 D．酯5．(·安徽理綜，8)北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是 ()A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基6．(·上海綜合，11)紅辣椒中含有多種色澤鮮艷的天然色素，其中呈深紅色的色素是辣椒紅。依據(jù)下列結(jié)構(gòu)式判斷，辣椒紅 ()A．易溶于水B．屬于芳香族化合物C．能發(fā)生消去反應(yīng)D．分子中含有11個碳碳雙鍵7．(·江蘇，11)β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。下列說法正確的是 ()A．β-紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol中間體X最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．維生素A1易溶于NaOH溶液D．β-紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體高考題組三有機物的結(jié)構(gòu)確定及命名8．[·海南，18(Ⅰ)改編]已知：＋eq\o(→,\s\up7(△))，如果要合成所用的原始原料可以是 ()A．2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B．1,3-戊二烯和2-丁炔C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔9．[·海南，18(1)]下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是 ()A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷10．(·海南，18)在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是()A．CH3CH3CCH2 B．OCH3OCH3C．H3CCH3 D．H3CCH311．(·海南，18)Ⅰ.下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是 ()A．H3CCl B．BrBrCH3CH3C．H3CCH3 D．ClCH3CH3ClⅡ.PCT是一種新型聚酯材料，下圖是某研究小組合成PCT的路線。請回答下列問題：(1)由A生成D的化學(xué)方程式為______________________________________________；(2)由B生成C的反應(yīng)類型是____________，C的化學(xué)名稱為__________；(3)由E生成F的化學(xué)方程式為_______________________________________________，該反應(yīng)的類型為____________；(4)D的同分異構(gòu)體中為單取代芳香化合物的有__________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；(5)B的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是________________________________________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

課時規(guī)范訓(xùn)練教材習(xí)題回扣1．(選修5P6－2)當前在人類已知的化合物中，品種最多的是 ()A．ⅤA族元素的化合物B．ⅢB族元素的化合物C．過渡元素的化合物D．ⅣA族元素的化合物2．(選修5P12－5)有機物CH3CH3、CH3CH=CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H中，與乙烯互為同系物的是____________和____________。3．(選修5P15－2改編)請給下列有機物命名：(1) ________________________________________________________________________。(2)_____________________________________。4．(選修5P25－5)下面的鍵線式表示維生素A的分子結(jié)構(gòu)：(1)該分子內(nèi)含有______個碳原子，______個氫原子，______個氧原子。(2)維生素A中氧的質(zhì)量分數(shù)是__________。能力提升訓(xùn)練1．有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是 ()A．1,4-二甲基丁烷B．3-甲基丁烯C．2-甲基丁烷D．CH2ClCH2Cl二氯乙烷2．由E(金屬鐵)制備的E(C5H5)2的結(jié)構(gòu)如下圖甲所示，其中氫原子的化學(xué)環(huán)境完全相同。但早期人們卻錯誤地認為它的結(jié)構(gòu)如下圖乙所示。核磁共振法能區(qū)分這兩種結(jié)構(gòu)。圖甲和圖乙的核磁共振氫譜中，分別有幾種吸收峰 () 甲乙A．1種1種 B．1種2種C．1種3種 D．2種3種3．在下列有機物分子中，核磁共振氫譜中給出的信號峰數(shù)目相同的一組是 ()A．①⑤ B．②④ C．④⑤ D．⑤⑥4．下列各組物質(zhì)中的最簡式相同，但既不是同系物，也不是同分異構(gòu)體的是 ()A．乙烯和苯 B．1-丁烯和環(huán)己烷C．丁炔和1,3-丁二烯 D．二甲苯和甲苯5.央視焦點訪談節(jié)目在年10月報道：俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會損傷肝臟，還能致癌?！耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是 ()A．該有機物屬于鏈狀化合物B．該有機物含有3種官能團C．該有機物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．該有機物能發(fā)生取代、加成、氧化和還原反應(yīng)6．下列屬于脂肪烴的是 ()A．CH3CH2CH2CH3B.C．D．7．(·山東理綜，11)下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是 ()A．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2B．蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解C．甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵8．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有 ()A．2種 B．3種 C．4種 D．5種9．某烷烴分子的一氯代物有2種，二氯代物有4種的是()A．乙烷B．丙烷C．2-甲基丙烷(CH3)3CHD．2,2-二甲基丙烷(CH3)410.如圖所示是一個有機物的核磁共振氫譜圖，請你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的()A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH11．分析下列有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，完成填空。①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH③④ ⑤⑥⑦請你對以上有機化合物進行分類，其中，屬于烷烴的是__________；屬于烯烴的是__________；屬于芳香烴的是__________；屬于鹵代烴的是___________________________________；屬于醇的是__________；屬于醛的是___________________________________________；屬于羧酸的是__________；屬于酯的是_________________________________________；屬于酚的是________________。12．(·海南，17)某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%。(1)A的分子式為__________。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________，反應(yīng)類型是____________。(3)已知：CCeq\o(→,\s\up7(稀、冷KMnO4/OH－))COHCOH。請寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________。(4)在一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。(5)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。13．G是一種合成橡膠和樹脂的重要材料；A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜上只有一個峰；F的核磁共振氫譜上有3個峰，峰面積之比為2∶2∶3。已知：(其中R是烴基)Ⅰ.OCORCOReq\o(→,\s\up7(H2O))2RCOOHⅡ.RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，請回答以下問題。(1)C中所含官能團的名稱是；④的反應(yīng)類型是反應(yīng)。(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________。(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為___________________________________________________。(4)若E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：____