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文檔簡介
第四章
生物大分子第
一
節(jié)糖類500g200kCo附糖原1.組成糖類化合物一般由C、H、0
三種元素組成,大多數(shù)可用通式Cm(H?O)n表示,如葡萄糖(C?H??O?)、蔗糖(C??H??O??)、淀粉[(C?H??O?)n]等。也被稱為碳水化合物?!⒉皇撬刑堑慕M成都符合上述通式,如脫氧核糖(C?H??O?;而某些
符合此通式的物質(zhì)卻不屬于糖類,如乙酸(C?H?O?)、甲醛(CH?O)。因而
碳水化合物這一名稱并不準確,但因沿用已久,目前仍在使用。一.糖類的組成和分類葡萄糖(C?H??O?)
果糖(C?H??O?)
核糖(C?H?0O?)
脫氧核糖(C?H?0O?縮合一般指兩個或更多的反應(yīng)物生成一個主要產(chǎn)物,并伴隨著失去H?O等小分子的反應(yīng)。2.結(jié)構(gòu)糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。類別依據(jù)舉例單糖不能水解的糖葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等寡糖或
低聚糖1
mol糖水解后能產(chǎn)生2~10
mol單糖以二糖最為重要,二糖有蔗糖、麥芽
糖和乳糖等多糖1
mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖淀粉、纖維素和糖原等轉(zhuǎn)化關(guān)系多糖水解
寡糖
水解
單糖縮聚3.分類根據(jù)能否水解及水解后的產(chǎn)物,糖類可分為單糖、寡糖和多糖。1.葡萄糖(1)存在葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖,存在于水果、蜂蜜、植物的種子
、葉、根、花,以及動物的血液和淋巴液中。(2)物理性質(zhì)葡萄糖是易溶于水的無色晶體,熔點146℃,有甜味,但甜度不如蔗
糖。二
.
單糖(3)結(jié)構(gòu)分子式:C?H??O?
結(jié)構(gòu)簡式:CH?OH(CHOH)?CHO官能團:
—OH—CHO多羥基醛類化合物操作現(xiàn)象(
1
)
在
一
支
潔
凈
的
試
管
中
配
制
約
2
mL
銀
氨溶液,加入ImL10%葡萄糖溶液
,
振蕩,然后在水浴中加熱。觀察實驗現(xiàn)象。
-10%的葡萄糖溶液1mL
銀氨溶液
熱水2
mL試管內(nèi)壁出現(xiàn)
光亮的銀鏡(2)在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO?溶液,再加入2mL10
%葡萄
糖
溶
液,
加熱。觀
察實
驗
現(xiàn)
象
。5%CuSO?溶
液
5
滴10%NaOH溶液2
mL
手10%葡萄糖溶
液
2
m
L生成磚紅色沉淀實驗結(jié)論葡萄糖(C?H??O?)分子中含有醛基,屬于醛糖,有還原性?!舅伎肌繌钠咸烟堑慕Y(jié)構(gòu),你能預(yù)測它的性質(zhì)嗎?請設(shè)計實驗驗證。b.與新制Cu(OH)?懸濁液的反應(yīng):CH?OH(CHOH)?CHO+2Cu(OH)?+NaOH—→CH?OH(CHOH)?COONa+Cu?Ol+3H?Oc.使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色酶d.生理氧化
C?H?2O?+6O?
→6CO?+6H?O酒化酶e.在酒化酶作用下發(fā)酵成酒精
C?H?2O?---→2C?H?OH+2CO?
個(4)化學(xué)性質(zhì)a.銀鏡反應(yīng):CH?OH(CHOH)?CHO+2[Ag(NH?)?]OH△>CH?OH(CHOH)?COONH?+2AgJ+3NH?+H?O還原性小結(jié):葡萄糖具有醛和醇的特征反應(yīng)反應(yīng)類型試劑或條件表現(xiàn)性質(zhì)的官能團加成反應(yīng)H?/Ni醛基氧化反應(yīng)銀氨溶液新制Cu(OH)?懸濁液使溴水褪色生理氧化——酯化反應(yīng)與乙酸等羥基催化劑f.
與
H?
加
成
CH?OH(CHOH)?CHO+H?--→CH?OH(CHOH)?CH?OH△g.與Na置換、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、分子間脫水、消去反應(yīng)(5)用途葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥業(yè);為體弱和低血糖患者補充營養(yǎng)。葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)間的平衡,其中絕大部分葡萄糖為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。很多單糖,以及寡糖和多糖中的單糖單元多
以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在。葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用,形成兩種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖
水溶液中,存在著鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之α-D-
吡喃葡萄糖
鏈狀葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖2.果糖(1)存在及應(yīng)用在水果和蜂蜜中含量較高,應(yīng)用于食品和醫(yī)藥生產(chǎn)。(2)物理性質(zhì)純凈的果糖為無色晶體,易溶于水、乙醇、乙醚,吸濕性強。(3)結(jié)構(gòu)
與葡萄糖互為同分異構(gòu)體分子式:C?H??O?結(jié)構(gòu)式:官能團:
OH、多羥基酮類化合物結(jié)構(gòu)簡式:0CH?OH(CHOH)?CCH?OH【思考】從果糖的結(jié)構(gòu),你能預(yù)測它的性質(zhì)嗎?(4)化學(xué)性質(zhì)a.與氫氣加成生成醇b.與Na
置換、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、分子間脫水、消去反應(yīng)c.果糖雖無醛基,但仍能同葡萄糖一樣發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu(OH)?
反應(yīng)。3.核糖與脫氧核糖核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧
核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是含有5個碳原子的單糖—
戊糖,均為醛糖,具有還原性。核糖(C?H??O?)
脫氧核糖(C?H10O?)最簡單的醛糖是丙醛糖,又稱甘油醛,其結(jié)構(gòu)簡式為
甘油醛碳含有一個不對稱碳原子的分子,由于4個原
子或原子團在空間的排列不同,形成了兩種
不能重疊、互為鏡像的對映異構(gòu)體,人們把
這樣的分子稱為手性分子。甘油醛的對映異
構(gòu)體如圖4-1所示,根據(jù)其構(gòu)型不同分別稱為
D-甘油醛和L-
甘油醛。自然界存在的葡萄糖
和果糖都具有D構(gòu)型。鏈中的第二個碳原子連有4個不同的原子或原子團,這樣的碳原子叫做不對稱碳原子
(一般在其旁邊標注*),也叫手性碳原子。
資料卡片糖類分子與手性D-甘油醛
L-甘油醛圖4-1
甘油醛的對映異構(gòu)名稱存在常見物質(zhì)分子式用途關(guān)系蔗糖大多數(shù)植物體中,甜
菜、甘蔗中含量最高紅糖、白糖、冰糖C?2H??O?1甜味食品互為同
分
異
構(gòu)
體麥芽糖發(fā)芽的谷粒和麥芽中飴糖C??H??O?1甜味食品1.蔗糖和麥芽糖(1)存在及應(yīng)用三
.
二糖(2)物理性質(zhì)蔗糖:無色晶體,易溶于水,熔點186℃,較難溶于乙醇,甜味僅次于果糖麥芽糖:無色晶體,易溶于水,有甜味,但甜味不如蔗糖。(3)化學(xué)性質(zhì)蔗糖:在酸和酶的作用下,蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖麥芽糖:在酸或酶催化下,麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖麥芽糖
葡萄糖實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論取兩支潔凈的試管,分別在試管中
配制約2mL銀氨溶液,分別加入1mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液,振蕩
然后在水浴中加熱。觀察實驗現(xiàn)象。蔗糖溶液加熱新制Cu(OH)月懸濁液加蔗糖溶液的試管無明顯現(xiàn)
象,加麥芽糖溶液的試管內(nèi)
壁出現(xiàn)光亮的銀鏡蔗糖分子內(nèi)無醛基,是非還原糖;麥芽糖
分子內(nèi)含有醛基,是還原糖另取兩支試管,向其中分別加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴
麥芽糖溶液5%CuSO?溶液,再分別加入2mL蔗
加熱糖溶液、麥芽糖溶液,加熱。觀察
Cu(OH)懸濁液實驗現(xiàn)象。加蔗糖溶液的試管無明顯現(xiàn)
象,加麥芽糖溶液的試管中
出現(xiàn)磚紅色沉淀【思考】根據(jù)蔗糖和麥芽糖的水解產(chǎn)物,預(yù)測蔗糖和麥芽糖結(jié)構(gòu)上的差異,
它們是否和葡萄糖一樣屬于還原性糖呢?如何驗證?新制【討論】以上實驗操作中有哪些要注意的地方?1.實驗中各種試劑的濃度、用量,以及反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度等應(yīng)盡可能相同。2.為保證實驗現(xiàn)象明顯,操作中所使用的試管必須潔凈。試管最好先用
NaOH
溶液清洗,再用水清洗。3.銀氨溶液和Cu(OH)?
必須現(xiàn)用現(xiàn)制。反應(yīng)混合液應(yīng)及時處理,不可久置。
生成的銀鏡可用少量硝酸去除。4.進行蔗糖還原性的檢驗實驗時,應(yīng)注意市售的白糖中?;煊猩倭康钠咸烟?/p>
等雜質(zhì),會導(dǎo)致對比實驗失敗。因此,該實驗最好使用化學(xué)純以上級別的蔗
糖試劑,以保證蔗糖的純度和實驗結(jié)果的準確性。
資料卡片乳糖乳糖也是一種常見的二糖,主要存在于哺乳動物的乳汁中,可
用于嬰兒食品、糖果、藥物等的生產(chǎn)。
乳糖經(jīng)發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸是酸
奶酸味的主要來源。部分人群由于腸道內(nèi)缺乏乳糖酶導(dǎo)致乳糖消化
吸收障礙,飲用牛奶后容易出現(xiàn)腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。甜味劑甜味劑是能賦予食物甜味的食品添加劑,按其營養(yǎng)價值可分為營養(yǎng)性甜味劑和非營養(yǎng)
性甜味劑,按其來源可分為天然甜味劑和合
成甜味劑。天然甜味劑有木糖醇、甜菊糖
苷、甘草等,合成甜味劑有阿斯巴甜、糖精鈉等。一些甜味劑的甜度可以達到蔗糖的百糖類不一定都有甜味,有甜味的不項目
每100mlNRV%能量蛋白質(zhì)脂肪碳水化合物
—糖鈉0kJ0g0g3.9g0g0mg0%
0%0%1%0%本品每100m含3.9g碳水化合物,符合國家規(guī)定的無能標準?險化臺主要來自塑題生物發(fā)進部
?題
X
加同●元氣森林夏黑葡萄味蘇打氣泡水(汽水●水赤捷醒二氧化碳、紅葡萄原計
黑)、素胡濃路汪堿酸氫鈉、檸檬酸上自護期毛質(zhì)期9個目●生產(chǎn)日期見營養(yǎng)成分表糖精鈉木糖醇淀粉和纖維素是最重要的多糖,它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成的,屬于天然有機高分子,淀粉的相對分子質(zhì)量可達到幾十萬,纖維
素可達到幾百萬。分子式可以表示為(C?H??O?)n,其中的葡萄糖單元中一般仍有三個羥
基,也可表示為[C?H?O?(OH)?
]n。因為n值不同,二者不互為同分異構(gòu)體。四.多糖1.淀粉(1)存在:是綠色植物光合作用的產(chǎn)物,在種子、塊根和塊莖中含
量豐富,谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉
組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。(2)物理性質(zhì):淀粉是白色粉末狀物質(zhì),沒有甜味,不溶于冷水。
在熱水中淀粉會部分溶解,形成膠狀的淀粉糊(糊化)。(3)用途:淀粉是食物的一種重要成分,也是重要的工業(yè)原料。以
淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等為原料,經(jīng)發(fā)酵可以得到多種產(chǎn)品,如燃料乙醇、白酒、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等藥物。淀粉經(jīng)酯化后可用于生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等。直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)
示意圖(其中每個小的六邊
形代表一個葡萄糖的環(huán)狀結(jié)
構(gòu)單元)支鏈淀粉直鏈淀粉圖4-3(4)化學(xué)性質(zhì)a.不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化,屬于非還原糖。b.分子中存在醇羥基,可以發(fā)生酯化反應(yīng)。c.在酸或酶的作用下水解,最終生成葡萄糖。酸或酶d.淀粉遇碘變藍,可以利用該現(xiàn)象檢驗淀粉的存在。(C?H?oO?)n
十nH?O
>nC?H?2O?淀粉
葡萄糖【思考】如何判斷淀粉的水解程度(1)實驗原理:淀粉在酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖,反應(yīng)物淀粉遇碘變
藍色,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);產(chǎn)物葡萄糖遇碘不變藍,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)實驗步驟:
淀粉稀硫酸水解液
溶
微熱液
現(xiàn)
象B銀氨溶液水浴加熱中
和
液NaOH溶液現(xiàn)象
A碘水①水解液中加入NaOH溶液的作用是什么?中和水解液中的稀硫酸,為醛基的檢驗創(chuàng)造堿性環(huán)境。②能否向中和液中加入碘水檢驗淀粉的存在?不
能
,I?
與NaOH
反應(yīng),影響水解程度的判斷?!衮炞C水解產(chǎn)物時,首先要向水解液中加入NaOH溶液中和至堿性后
再進行實驗。②要驗證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水,而不
能在加入NaOH
中和后再加碘水,因碘水與NaOH
溶液反應(yīng)?,F(xiàn)象B現(xiàn)象A結(jié)論1溶液變藍色未出現(xiàn)銀鏡淀粉尚未水解2溶液變藍色出現(xiàn)銀鏡淀粉部分水解3溶液不變藍色出現(xiàn)銀鏡淀粉完全水解(3)實驗現(xiàn)象及結(jié)論:【討論】2.纖維素(1)存在:纖維素參與構(gòu)成了植物的細胞壁,起著保護和支持作用。如自然界中的棉、麻、
木材、秸稈中存在大量纖維素。(2)物理性質(zhì):纖維素是白色纖維狀物質(zhì),沒有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有機溶劑。(3)化學(xué)性質(zhì):a.不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化,屬于非還原糖。b.酯化反應(yīng):可以與醋酸、硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)制備醋酸纖維、硝酸纖維。c.在酸或酶的作用下水解,最終生成葡萄糖。
(C?H??O?),+nH?O
酸或酶
nC?H?2O?纖維素
葡萄糖【思考】根據(jù)淀粉的水解實驗,設(shè)計纖維素的水解實驗。(提示:催化劑
可使用濃硫酸)實驗方案:在試管中放入少量脫脂棉,加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸,用玻璃
棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH
溶液中和至堿性,再滴入3滴
5%CuSO?溶液,加熱。觀察并解釋實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象:溶液中產(chǎn)生磚紅色沉淀;結(jié)論:纖維素能水解生成還原糖。(4)纖維素的用途a.紡織工業(yè)、造紙業(yè);b.纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維,極易燃燒,可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料
等。c.纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維,不易燃燒,是一種紡織工業(yè)原料,可用于
生產(chǎn)塑料、過濾膜、膠片等。d.黏膠纖維是經(jīng)化學(xué)處理后的纖維素。黏膠纖維中的長纖維一般稱為人造
絲,短纖維稱為人造棉,都可用于紡織工業(yè)。淀粉纖維素分子式(C?H?00?)n(C?H?00?)nn值大小大更大結(jié)構(gòu)特點①
無
—CHO
②有
—
OH水解最終產(chǎn)物葡萄糖葡萄糖化學(xué)性質(zhì)溶液遇碘變藍色可發(fā)生酯化反應(yīng)是否為純凈物混合物是否互為同
分異構(gòu)體否纖維素
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