糖類 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第四章

生物大分子第

一

節(jié)糖類500g200kCo附糖原1.組成糖類化合物一般由C、H、0

三種元素組成，大多數(shù)可用通式Cm(H?O)n表示，如葡萄糖(C?H??O?)、蔗糖(C??H??O??)、淀粉[(C?H??O?)n]等。也被稱為碳水化合物?！⒉皇撬刑堑慕M成都符合上述通式，如脫氧核糖(C?H??O?;而某些

符合此通式的物質(zhì)卻不屬于糖類，如乙酸(C?H?O?)、甲醛(CH?O)。因而

碳水化合物這一名稱并不準確，但因沿用已久，目前仍在使用。一.糖類的組成和分類葡萄糖(C?H??O?)

果糖(C?H??O?)

核糖(C?H?0O?)

脫氧核糖(C?H?0O?縮合一般指兩個或更多的反應(yīng)物生成一個主要產(chǎn)物，并伴隨著失去H?O等小分子的反應(yīng)。2.結(jié)構(gòu)糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。類別依據(jù)舉例單糖不能水解的糖葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等寡糖或

低聚糖1

mol糖水解后能產(chǎn)生2～10

mol單糖以二糖最為重要，二糖有蔗糖、麥芽

糖和乳糖等多糖1

mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖淀粉、纖維素和糖原等轉(zhuǎn)化關(guān)系多糖水解

寡糖

水解

單糖縮聚3.分類根據(jù)能否水解及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為單糖、寡糖和多糖。1.葡萄糖(1)存在葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，存在于水果、蜂蜜、植物的種子

、葉、根、花，以及動物的血液和淋巴液中。(2)物理性質(zhì)葡萄糖是易溶于水的無色晶體，熔點146℃,有甜味，但甜度不如蔗

糖。二

.

單糖(3)結(jié)構(gòu)分子式：C?H??O?

結(jié)構(gòu)簡式：CH?OH(CHOH)?CHO官能團：

—OH—CHO多羥基醛類化合物操作現(xiàn)象(

1

)

在

一

支

潔

凈

的

試

管

中

配

制

約

2

mL

銀

氨溶液，加入ImL10%葡萄糖溶液

，

振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實驗現(xiàn)象。

-10%的葡萄糖溶液1mL

銀氨溶液

熱水2

mL試管內(nèi)壁出現(xiàn)

光亮的銀鏡(2)在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO?溶液，再加入2mL10

%葡萄

糖

溶

液，

加熱。觀

察實

驗

現(xiàn)

象

。5%CuSO?溶

液

5

滴10%NaOH溶液2

mL

手10%葡萄糖溶

液

2

m

L生成磚紅色沉淀實驗結(jié)論葡萄糖(C?H??O?)分子中含有醛基，屬于醛糖，有還原性?！舅伎肌繌钠咸烟堑慕Y(jié)構(gòu)，你能預(yù)測它的性質(zhì)嗎?請設(shè)計實驗驗證。b.與新制Cu(OH)?懸濁液的反應(yīng)：CH?OH(CHOH)?CHO+2Cu(OH)?+NaOH—→CH?OH(CHOH)?COONa+Cu?Ol+3H?Oc.使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色酶d.生理氧化

C?H?2O?+6O?

→6CO?+6H?O酒化酶e.在酒化酶作用下發(fā)酵成酒精

C?H?2O?---→2C?H?OH+2CO?

個(4)化學(xué)性質(zhì)a.銀鏡反應(yīng)：CH?OH(CHOH)?CHO+2[Ag(NH?)?]OH△>CH?OH(CHOH)?COONH?+2AgJ+3NH?+H?O還原性小結(jié)：葡萄糖具有醛和醇的特征反應(yīng)反應(yīng)類型試劑或條件表現(xiàn)性質(zhì)的官能團加成反應(yīng)H?/Ni醛基氧化反應(yīng)銀氨溶液新制Cu(OH)?懸濁液使溴水褪色生理氧化——酯化反應(yīng)與乙酸等羥基催化劑f.

與

H?

加

成

CH?OH(CHOH)?CHO+H?--→CH?OH(CHOH)?CH?OH△g.與Na置換、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、分子間脫水、消去反應(yīng)(5)用途葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥業(yè)；為體弱和低血糖患者補充營養(yǎng)。葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)間的平衡，其中絕大部分葡萄糖為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。很多單糖，以及寡糖和多糖中的單糖單元多

以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在。葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用，形成兩種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖

水溶液中，存在著鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之α-D-

吡喃葡萄糖

鏈狀葡萄糖

β-D-吡喃葡萄糖2.果糖(1)存在及應(yīng)用在水果和蜂蜜中含量較高，應(yīng)用于食品和醫(yī)藥生產(chǎn)。(2)物理性質(zhì)純凈的果糖為無色晶體，易溶于水、乙醇、乙醚，吸濕性強。(3)結(jié)構(gòu)

與葡萄糖互為同分異構(gòu)體分子式：C?H??O?結(jié)構(gòu)式：官能團：

OH、多羥基酮類化合物結(jié)構(gòu)簡式：0CH?OH(CHOH)?CCH?OH【思考】從果糖的結(jié)構(gòu)，你能預(yù)測它的性質(zhì)嗎?(4)化學(xué)性質(zhì)a.與氫氣加成生成醇b.與Na

置換、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、分子間脫水、消去反應(yīng)c.果糖雖無醛基，但仍能同葡萄糖一樣發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu(OH)?

反應(yīng)。3.核糖與脫氧核糖核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧

核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是含有5個碳原子的單糖—

戊糖，均為醛糖，具有還原性。核糖(C?H??O?)

脫氧核糖(C?H10O?)最簡單的醛糖是丙醛糖，又稱甘油醛，其結(jié)構(gòu)簡式為

甘油醛碳含有一個不對稱碳原子的分子，由于4個原

子或原子團在空間的排列不同，形成了兩種

不能重疊、互為鏡像的對映異構(gòu)體，人們把

這樣的分子稱為手性分子。甘油醛的對映異

構(gòu)體如圖4-1所示，根據(jù)其構(gòu)型不同分別稱為

D-甘油醛和L-

甘油醛。自然界存在的葡萄糖

和果糖都具有D構(gòu)型。鏈中的第二個碳原子連有4個不同的原子或原子團，這樣的碳原子叫做不對稱碳原子

(一般在其旁邊標注*),也叫手性碳原子。

資料卡片糖類分子與手性D-甘油醛

L-甘油醛圖4-1

甘油醛的對映異構(gòu)名稱存在常見物質(zhì)分子式用途關(guān)系蔗糖大多數(shù)植物體中，甜

菜、甘蔗中含量最高紅糖、白糖、冰糖C?2H??O?1甜味食品互為同

分

異

構(gòu)

體麥芽糖發(fā)芽的谷粒和麥芽中飴糖C??H??O?1甜味食品1.蔗糖和麥芽糖(1)存在及應(yīng)用三

.

二糖(2)物理性質(zhì)蔗糖：無色晶體，易溶于水，熔點186℃,較難溶于乙醇，甜味僅次于果糖麥芽糖：無色晶體，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。(3)化學(xué)性質(zhì)蔗糖：在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖麥芽糖：在酸或酶催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖麥芽糖

葡萄糖實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象結(jié)論取兩支潔凈的試管，分別在試管中

配制約2mL銀氨溶液，分別加入1mL蔗糖溶液、麥芽糖溶液，振蕩

然后在水浴中加熱。觀察實驗現(xiàn)象。蔗糖溶液加熱新制Cu(OH)月懸濁液加蔗糖溶液的試管無明顯現(xiàn)

象，加麥芽糖溶液的試管內(nèi)

壁出現(xiàn)光亮的銀鏡蔗糖分子內(nèi)無醛基，是非還原糖；麥芽糖

分子內(nèi)含有醛基，是還原糖另取兩支試管，向其中分別加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴

麥芽糖溶液5%CuSO?溶液，再分別加入2mL蔗

加熱糖溶液、麥芽糖溶液，加熱。觀察

Cu(OH)懸濁液實驗現(xiàn)象。加蔗糖溶液的試管無明顯現(xiàn)

象，加麥芽糖溶液的試管中

出現(xiàn)磚紅色沉淀【思考】根據(jù)蔗糖和麥芽糖的水解產(chǎn)物，預(yù)測蔗糖和麥芽糖結(jié)構(gòu)上的差異，

它們是否和葡萄糖一樣屬于還原性糖呢?如何驗證?新制【討論】以上實驗操作中有哪些要注意的地方?1.實驗中各種試劑的濃度、用量，以及反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度等應(yīng)盡可能相同。2.為保證實驗現(xiàn)象明顯，操作中所使用的試管必須潔凈。試管最好先用

NaOH

溶液清洗，再用水清洗。3.銀氨溶液和Cu(OH)?

必須現(xiàn)用現(xiàn)制。反應(yīng)混合液應(yīng)及時處理，不可久置。

生成的銀鏡可用少量硝酸去除。4.進行蔗糖還原性的檢驗實驗時，應(yīng)注意市售的白糖中?；煊猩倭康钠咸烟?/p>

等雜質(zhì)，會導(dǎo)致對比實驗失敗。因此，該實驗最好使用化學(xué)純以上級別的蔗

糖試劑，以保證蔗糖的純度和實驗結(jié)果的準確性。

資料卡片乳糖乳糖也是一種常見的二糖，主要存在于哺乳動物的乳汁中，可

用于嬰兒食品、糖果、藥物等的生產(chǎn)。

乳糖經(jīng)發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸是酸

奶酸味的主要來源。部分人群由于腸道內(nèi)缺乏乳糖酶導(dǎo)致乳糖消化

吸收障礙，飲用牛奶后容易出現(xiàn)腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。甜味劑甜味劑是能賦予食物甜味的食品添加劑，按其營養(yǎng)價值可分為營養(yǎng)性甜味劑和非營養(yǎng)

性甜味劑，按其來源可分為天然甜味劑和合

成甜味劑。天然甜味劑有木糖醇、甜菊糖

苷、甘草等，合成甜味劑有阿斯巴甜、糖精鈉等。一些甜味劑的甜度可以達到蔗糖的百糖類不一定都有甜味，有甜味的不項目

每100mlNRV%能量蛋白質(zhì)脂肪碳水化合物

—糖鈉0kJ0g0g3.9g0g0mg0%

0%0%1%0%本品每100m含3.9g碳水化合物,符合國家規(guī)定的無能標準?險化臺主要來自塑題生物發(fā)進部

?題

X

加同●元氣森林夏黑葡萄味蘇打氣泡水(汽水●水赤捷醒二氧化碳、紅葡萄原計

黑)、素胡濃路汪堿酸氫鈉、檸檬酸上自護期毛質(zhì)期9個目●生產(chǎn)日期見營養(yǎng)成分表糖精鈉木糖醇淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成的，屬于天然有機高分子，淀粉的相對分子質(zhì)量可達到幾十萬，纖維

素可達到幾百萬。分子式可以表示為(C?H??O?)n,其中的葡萄糖單元中一般仍有三個羥

基，也可表示為[C?H?O?(OH)?

]n。因為n值不同，二者不互為同分異構(gòu)體。四.多糖1.淀粉(1)存在：是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，在種子、塊根和塊莖中含

量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉

組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。(2)物理性質(zhì)：淀粉是白色粉末狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于冷水。

在熱水中淀粉會部分溶解，形成膠狀的淀粉糊(糊化)。(3)用途：淀粉是食物的一種重要成分，也是重要的工業(yè)原料。以

淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等為原料，經(jīng)發(fā)酵可以得到多種產(chǎn)品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等藥物。淀粉經(jīng)酯化后可用于生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等。直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)

示意圖(其中每個小的六邊

形代表一個葡萄糖的環(huán)狀結(jié)

構(gòu)單元)支鏈淀粉直鏈淀粉圖4-3(4)化學(xué)性質(zhì)a.不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。b.分子中存在醇羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)。c.在酸或酶的作用下水解，最終生成葡萄糖。酸或酶d.淀粉遇碘變藍，可以利用該現(xiàn)象檢驗淀粉的存在。(C?H?oO?)n

十nH?O

>nC?H?2O?淀粉

葡萄糖【思考】如何判斷淀粉的水解程度(1)實驗原理：淀粉在酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖，反應(yīng)物淀粉遇碘變

藍色，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不變藍，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)實驗步驟：

淀粉稀硫酸水解液

溶

微熱液

現(xiàn)

象B銀氨溶液水浴加熱中

和

液NaOH溶液現(xiàn)象

A碘水①水解液中加入NaOH溶液的作用是什么?中和水解液中的稀硫酸，為醛基的檢驗創(chuàng)造堿性環(huán)境。②能否向中和液中加入碘水檢驗淀粉的存在?不

能

，I?

與NaOH

反應(yīng)，影響水解程度的判斷?！衮炞C水解產(chǎn)物時，首先要向水解液中加入NaOH溶液中和至堿性后

再進行實驗。②要驗證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水，而不

能在加入NaOH

中和后再加碘水，因碘水與NaOH

溶液反應(yīng)?，F(xiàn)象B現(xiàn)象A結(jié)論1溶液變藍色未出現(xiàn)銀鏡淀粉尚未水解2溶液變藍色出現(xiàn)銀鏡淀粉部分水解3溶液不變藍色出現(xiàn)銀鏡淀粉完全水解(3)實驗現(xiàn)象及結(jié)論：【討論】2.纖維素(1)存在：纖維素參與構(gòu)成了植物的細胞壁，起著保護和支持作用。如自然界中的棉、麻、

木材、秸稈中存在大量纖維素。(2)物理性質(zhì)：纖維素是白色纖維狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機溶劑。(3)化學(xué)性質(zhì)：a.不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。b.酯化反應(yīng)：可以與醋酸、硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)制備醋酸纖維、硝酸纖維。c.在酸或酶的作用下水解，最終生成葡萄糖。

(C?H??O?),+nH?O

酸或酶

nC?H?2O?纖維素

葡萄糖【思考】根據(jù)淀粉的水解實驗，設(shè)計纖維素的水解實驗。(提示：催化劑

可使用濃硫酸)實驗方案：在試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃

棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH

溶液中和至堿性，再滴入3滴

5%CuSO?溶液，加熱。觀察并解釋實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象：溶液中產(chǎn)生磚紅色沉淀；結(jié)論：纖維素能水解生成還原糖。(4)纖維素的用途a.紡織工業(yè)、造紙業(yè)；b.纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維，極易燃燒，可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料

等。c.纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維，不易燃燒，是一種紡織工業(yè)原料，可用于

生產(chǎn)塑料、過濾膜、膠片等。d.黏膠纖維是經(jīng)化學(xué)處理后的纖維素。黏膠纖維中的長纖維一般稱為人造

絲，短纖維稱為人造棉，都可用于紡織工業(yè)。淀粉纖維素分子式(C?H?00?)n(C?H?00?)nn值大小大更大結(jié)構(gòu)特點①

無

—CHO

②有

—

OH水解最終產(chǎn)物葡萄糖葡萄糖化學(xué)性質(zhì)溶液遇碘變藍色可發(fā)生酯化反應(yīng)是否為純凈物混合物是否互為同

分異構(gòu)體否纖維素