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文檔簡介
第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第一課時醇的概述醇的化學性質學習目標1、熟知乙醇的結構與性質,了解乙醇的工業(yè)制法。2、了解醇的分類與命名,熟知醇和酚結構特點的不同并能通過乙醇的性質分析理解醇的化學性質。3、能夠設計醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉化路線。聯(lián)想質疑
醇和酚都是重要的有機化合物。例如,常用作燃料和飲料的酒精(乙醇)、汽車發(fā)動機防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇含有醇羥基,茶葉中的茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羥基。
一位著名的有機化學家曾說過,假如讓一個有機化學家?guī)?0種有機化合物到荒島上獨自工作,他的選擇里一定會有醇。有了醇,他就能合成出各種各樣的有機化合物。那么,在有機化合物的合成中醇為什么會有如此重要的作用?脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側鏈上的氫原子被羥基取代后的有機化合物醇芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機化合物酚乙醇
CH3CH2OH苯甲醇苯酚
萘酚一、醇的概述⑴定義:脂肪烴烴分子中的氫原子或芳香烴側鏈上的氫原子被羥基取代后的有機化合物稱為醇。1、醇的定義⑵醇的官能團:名稱:羥基結構簡式:—OH電子式:⑷注意:①羥基如果連在雙鍵碳或三鍵碳上不穩(wěn)定②兩個羥基不能連在同一個碳上。⑶飽和一元醇的通式:CnH2n+1OH(或CnH2n+2O)2、醇分類和命名①按烴基是否飽和飽和醇:如CH3CH2OH不飽和醇:如CH2==CHCH2OH⑴醇分類一元醇:如甲醇二元醇:如乙二醇多元醇:如丙三醇②按羥基數(shù)目CH3OH③按是否含苯環(huán)脂肪醇,如丙烯醇CH2==CHCH2OH芳香醇,如苯甲醇2-甲基-1-丙醇1,2,3-丙三醇(甘油)①選主鏈:選擇含官能團(—OH)的最長碳鏈為主鏈,稱“某醇”或“某二醇”②定編號:從靠官能團(—OH)的最近的一端開始編號。③寫名稱:2-甲基-2-丙醇苯甲醇2,3—二甲基—3—戊醇2-甲基-1,3-丁二醇(2)醇的命名名稱俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途甲醇木醇
互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇互溶防凍劑、合成滌綸丙三醇甘油互溶制日用化妝品、制硝化甘油3.三種重要的醇無色、特殊氣味、易揮發(fā)有毒液體無毒無毒有毒無色、無臭、具有甜味、黏稠液體無色、無臭、具有甜味、黏稠液體(2)溶解性①碳原子數(shù)為1~3的飽和一元醇和多元醇能與水以任意比例互溶。碳原子數(shù)為4~11的飽和一元醇為油狀液體,僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級醇為固體,不溶于水。②含羥基較多的醇易溶于水。4、物理性質(1)沸點①相對分子質量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比,飽和一元醇的沸點遠遠高于烷烴或烯烴。②飽和一元醇,隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點逐漸升高。③碳原子數(shù)相同時,羥基個數(shù)越多,沸點越高。1.今有四種有機物:①丙三醇;②丙烷;③乙二醇;④乙醇。它們的沸點由高到低排列順序正確的是()A.①②③④ B.④③②①C.①③④② D.①③②④C醇的羥基之間易形成氫鍵,故醇的沸點比同碳原子數(shù)的烴要高,醇中碳原子數(shù)越多,其沸點越高,碳原子數(shù)相同的醇,所含羥基數(shù)目越多,形成氫鍵的幾率越高,其沸點越高,故四種物質的沸點由高到低的順序為①③④②,C項正確。1、與鈉的置換反應CH3CH2OH+Na→+Na→CH2OHCH2OH+H2↑
CH2ONaCH2ONaCH2OH+NaCH2ONa+H2↑
2222→CH3CH2ONa+H2↑2222mol-OH~2molNa~1molH2二、醇的化學性質乙醇和水分別與金屬鈉反應,哪個現(xiàn)象更為劇烈?說明了什么?水與金屬鈉反應更為劇烈,說明水中羥基氫更活潑向試管里先加入碎瓷片,再加入3mL乙醇,然后一邊搖動試管一邊慢慢地加入2mL濃硫酸,最后加入2mL乙酸的混合物。按圖所示連接裝置,用酒精燈均勻地加熱試管,將產(chǎn)生的氣體經(jīng)導管通到滴有酚酞試液飽和碳酸鈉溶液的液面上。飽和碳酸鈉溶液乙酸、乙醇和濃硫酸乙酸乙酯的制取2、醇的取代反應(1)酯化反應長導管的位置與作用?CH3COOH+
HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
定義:酸和醇起作用,生成酯和水的反應叫做酯化反應。乙酸乙酯實驗現(xiàn)象:Na2CO3飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到香味,振蕩后溶液紅色變淺或消失。(1)濃硫酸的作用:催化劑:提高反應速率;吸水性:濃硫酸可以吸收生成物中的水使反應向正反應方向進行.(2)飽和碳酸鈉溶液的作用:a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。不能用NaOH代替Na2CO3,因為NaOH堿性太強,使乙酸乙酯水解2、醇的取代反應(1)酯化反應練習:
①CH3CH2OH+②CH3CH=CH-COOH+同位素示蹤法CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O2、醇的取代反應(2)與氫鹵酸(HX)反應△△CH3CHCH3
+
HCl
OH—Cl—CH3CHCH3
+
H2O可用于制備鹵代烴強堿水溶液,加熱—X被—OH取代氫鹵酸,加熱—OH被—X取代鹵代烷醇CH3CH2–OH+H–OCH2CH3
CH3CH2–O–CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃乙醚乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體,沸點34.5℃,有特殊氣味,有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有機溶劑,本身是一種優(yōu)良溶劑,能溶解多種有機物?!久杨愇镔|】醚的結構可用R—O—R′來表示,R和R′都是烴基,可以相同,也可以不同。官能團:醚鍵飽和一元醚的通式:CnH2n+2O(n≥2)2、醇的取代反應(3)醇分子間脫水成醚3、消去反應(分子內脫水成烯)4、氧化反應CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點燃(1)燃燒(2)催化氧化2CH3CH2OH+O2
Cu或Ag
△2CH3CHO+2H2O紫紅色(MnO4—)退去(Mn2+)CH3CH2OHCH3COOHKMnO4(H+)溶液K2Cr2O7溶液
(3)被強氧化劑氧化醇使酸性高錳酸鉀褪色的條件:羥基相連的碳上要有氫(存在а-H)乙醇的化學反應與斷鍵位置H—C—C—O—HHHHH
反應類型反應物反應條件斷鍵位置置換反應乙醇、活潑金屬—①取代反應鹵代乙醇、濃HX△②分子間脫水乙醇濃硫酸,140℃①②酯化乙醇、羧酸濃硫酸,△①消去反應乙醇濃硫酸,170℃②⑤氧化反應催化氧化乙醇、O2Cu或Ag,△①③燃燒乙醇、O2點燃全部歸納小結課堂小結醇定義分類和命名物理性質化學性質4.氧化反應燃燒與氫鹵酸反應1.與活潑金屬置換反應與羧酸酯化反應2.取代反應3.消去反應熔沸點溶解性強氧化劑氧化催化氧化分子間脫水成醚2、乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇:HOCH2CHOHCH2OH)分別與足量金屬鈉作用,產(chǎn)生等量的氫氣,則三種醇的物質的量之比為()
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3C.3∶2∶1 D.4∶3∶2A3、丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學反應有()
①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A.①②③ B.①②③④C.①②③④⑤ D.①③④C練習4、下列醇既能被催化氧化生成醛,又能發(fā)生消去反應生成烯烴的是()
A.CH3OH B.
C. D.D5、以下是丁醇的四種同分異構體:A.CH3CH2CH2
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