高中化學(xué)專題有機(jī)物的性質(zhì)與鑒別

專題15：有機(jī)物的性質(zhì)和鑒別

班級(jí)：姓名：學(xué)號(hào)：

【專題目標(biāo)】

綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式。

【經(jīng)典題型】

題型1：有機(jī)物質(zhì)的性質(zhì)

【例口下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物，只有一種的是（）

A.CH3—CH2—CH—CH3在濃硫酸存在下發(fā)生脫水反應(yīng)

0H

B.C^C也在鐵粉存在下與氯氣反應(yīng)

0H

C.COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

D.CH3—CH=CH2與氯化氫加成

CH3—CH2—CH—CH3

【解析】OH在濃硫酸存在下，發(fā)生脫水反應(yīng)，有兩種產(chǎn)物：

CH3—CH2—CH=CH2—

-CH2--CH—CH3；《\-C%

\x=/

OHCH3-CH=CH-CH3在鐵粉存在下與氯氣發(fā)生

取代反應(yīng)，僅一元取代，產(chǎn)物就有三種:

0H

ClC1中的羥基不能與NaHCOs反

應(yīng)，而殷基能反應(yīng)，所以反應(yīng)后產(chǎn)物只有一種；CM—CH-CH2屬不對(duì)稱烯燒；與HC1加成產(chǎn)物

有CH;—CH2—CHsCl和CHa—CHCl—CH：,兩種。

【規(guī)律總結(jié)】根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)推導(dǎo)。

題型2：反應(yīng)方程式的書寫以及反應(yīng)類型的判斷

【例2】從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)

物都己略去）：

Cl

OOCCHBr

CH3COO-^2>-3B-O-

試回答：其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)

(1)反應(yīng)①和屬于取代反應(yīng)。

(2)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B,C。

(3)反應(yīng)④所用的試劑和條件是：_____________________________

I解析】CT)濃.、醛、△條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A：

A與CL不

Oz。IJ

見光生成B,可知A與Ch加成得又因B又可轉(zhuǎn)化成"故可知B也應(yīng)在濃NaOH,

醇，△條件下發(fā)生消去反應(yīng)。與Bn發(fā)生1,4加成生成o又因C與醋

CHCOO~~\OOCHBI\/~~Br

酸反應(yīng)，且最終得到3W3，故可知c應(yīng)為醇，可由\一/水

H(WVOHCH3coi>-OOCH

解得到，c為VV,口為3\_/33,D再與Hz加成得產(chǎn)物1,

4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。

故答案應(yīng)為:

(1)⑥⑦

(3)濃NaOH、醇、加熱

【規(guī)律總結(jié)】熟悉掌握各類官能團(tuán)的性質(zhì)，掌握簡(jiǎn)單有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫，判斷反應(yīng)的類

型。

題型3：有機(jī)物質(zhì)的鑒別

【例3】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)步驟鑒別：(a)乙爵(b)己烯⑹苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳

7種無色液體。

【解析】根據(jù)有機(jī)物物理、化學(xué)性質(zhì)的不同，從最簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)開始，要求現(xiàn)象明顯、操作簡(jiǎn)

單、試劑常見等原則，先分組，然后在組內(nèi)進(jìn)行分別鑒定。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)如下：

(1)分組試劑：水，

現(xiàn)象與結(jié)論：a.溶于水形成溶液：(a)乙醵(e)乙醛(f)苯酚溶液

b.不溶于水，且比水輕：(b)己烯(c)苯(d)甲苯

c.不溶于水，且比水重：(g)四氯化碳

(2)組內(nèi)鑒別：

a組使用溪水，使濱水褪色的為乙醛，有白色沉淀的為苯酚，無明顯現(xiàn)象的為乙醇

b組先使用浸水，使澳水褪色的為己烯，分層不褪色的為苯和甲苯，再用酸性高鎰酸鉀進(jìn)行

鑒別。

C組不用鑒別

［規(guī)律總結(jié)］

1、鑒別實(shí)驗(yàn)要求現(xiàn)象明顯、操作簡(jiǎn)單、試劑和反應(yīng)常見。

2、試劑較多時(shí)先分組，然后在組內(nèi)進(jìn)行分別鑒定。

【鞏固練習(xí)】

1、黃曲霉素AFTB,人類的特殊基因在黃

曲霉素的作用下會(huì)發(fā)生突變，有轉(zhuǎn)變成肝癌的可能性。跟Imol該化合物起反應(yīng)的比或NaOH

的最大量分別是()

A.6mol,2molB.7mol,2molC.6mol,lmolD.7mol,lmol

2、已知澳乙烷跟氟化鈉反應(yīng)后，產(chǎn)物再水解可以得到丙酸，CH3cH?Br+NaCN-CH3cH2CN

+NaBr,CH3cH2CN+H^O-CH3cH2coOH+NH3(未配平)產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一

個(gè)碳原子，增長(zhǎng)7碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以卡框圖回答問題。

F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)代號(hào))。

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E，F(xiàn)。

(3)寫出C—--E的化學(xué)方程式o

(4)若利用上述信息，適當(dāng)改變反應(yīng)物，從A開始經(jīng)過一系列反應(yīng)制得分子式為QHuC)2的有

香味的、不溶于水的化合物，請(qǐng)寫出C7Hl式)2的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

3、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)步驟鑒別：(a)甲酸溶液(b)乙酸溶液(c)苯(d)甲苯(e)乙酸乙酯(f)甲酸乙酯(g)

乙泉溶液7種無色液體。

【隨堂作業(yè)】

CH—CH2COOH

1.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0H,它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有

(a)取代(b加成(c)消去(d)酯化(e)水解⑴中和(g)縮聚(h)加聚()

A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(D(h)C.(a)(b)(c)(d)(DD.除(e)(h)外

2.已知苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，充分反應(yīng)后只能生成苯酚和碳酸氫鈉；而偏鋁酸鈉溶液

中通入二氧化碳時(shí)，可生成氫氧化鋁和碳酸鈉，則下列說法正確的是()

A.酸性：苯酚〈氫氧化鋁〈碳酸

2

B.結(jié)合氫離子的能力：HCO.<<<CO3'<A1O2'

C.同溫、同濃度下溶液堿性強(qiáng)弱：偏鋁酸鈉〉碳酸鈉〉苯酚鈉>碳酸氫鈉

D.相同條件下，溶液的pH:碳酸氫鈉〉苯酚鈉>碳酸鈉>偏鋁酸鈉

3.在有機(jī)物分子中，若某個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這種碳原子稱為''手性

CHCOOCH—CH—CHO

32I

碳原子凡有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性，物質(zhì)CH2OH有光學(xué)

活性，發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機(jī)物無光學(xué)活性的是（）

A.與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)B.與NaOH水溶液共熱

C.與銀氨溶液作用D.在催化劑存在下與H2作用

4.有下列幾種有機(jī)物：

?CH3C00CH3?CH2=CHCH2C1

③

CH=CH2

CH3O

III

④CH2=C—c—Q—CH3

⑤CHkCH—CHO其中既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加聚反應(yīng)的是（）

A.①與④B.②與⑤C.②與④D.①、③和④

5.既能使濱水褪色又能跟金屬鈉反應(yīng)，還可以和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)是（）

0

/

A.CH2=CH—CH2OHB.CH2=CH—C

H

0

/

C.CH2-CH—COOHD.CH2=CH-C

OCH3

6.與CH2=CH2------->CH2Br—CbhBr的變化屬于同一反應(yīng)類型的是（）

A.CH3CHO-CzHjOHB.CjHsCl-CH2=CH2

C.fD.CH3COOH-CHJCOOCZHJ

7.有機(jī)物分子中原子（或原子團(tuán)）間的相互影響會(huì)導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同。下列敘述不能說明

上述觀點(diǎn)的是（）

A.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不行

B.內(nèi)酮（CH3coeH.3）分子中的氫比乙烷分子中的氫更易被鹵原子取代

C.乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能

D.相等物質(zhì)的量的甘油和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，甘油產(chǎn)生的比多

8.磷酸毗醛素是細(xì)胞的重要組成部分，可視為由磷酸形成的酯，其結(jié)構(gòu)式如下，下列有關(guān)敘

述不正確的是（）

A.能與金屬鈉反應(yīng)B.能使石蕊試液變紅

C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.lmol該酯與NaOH溶液反應(yīng)，消耗3molNaOH

CH2CHO

HO—CH2COOH

9.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH20H與足量的Na、NaOH,新制Cu（0H）2反應(yīng)，則

需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（）

A.6：4：5B.1：1：1C.3：2：2D.3：2：3

-CH-（：i

\==.zI=

10、殺蟲劑DDT分子結(jié)構(gòu)是：CCb。下列關(guān)于DDT的說法中，不正

確的是（）

A.大量使用DDT會(huì)使鳥的數(shù)量減少B.DDT屬于芳香煌

C.DDT的分子式是Ci4H9cL5口.DDT的性質(zhì)穩(wěn)定且難以降解

11、下列各組混合物不能用分液漏斗分離的是（）

A.硝基苯和水B.甘油和水C.漠苯和NaOH溶液D.氯乙烷和水

12、某有機(jī)物的分子式為C8H8,經(jīng)研究表明該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，在常溫

下難于被酸性KMnCU溶液氧化，但在一定條件下卻可與CL發(fā)生取代反應(yīng)，而且其一氯代物

只有一種。下列對(duì)該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷中一定正確的是（）

A.該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵B.該有機(jī)物屬于芳香燒

C.該有機(jī)物分子具有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)D.該有機(jī)物具有三維空間的立體結(jié)構(gòu)

z°0

13、某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為°OH,1mol該有機(jī)物在合適的條件與NaOH反

應(yīng)，最多可消耗NaOH物質(zhì)的量（）

A.5molB.4molC.3molD.2mol

14、下列各有機(jī)化合物中，既能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，又能跟浸水發(fā)生取代反應(yīng)的是

（）

A.苯乙烯B.苯酚水溶液C.苯甲醛D.甲醛水溶液

15、已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為式中以線示鍵，線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子，并用氫原子

補(bǔ)足四價(jià)，但C、H原子未標(biāo)記出來。關(guān)于它的敘述正確的是（）

CH2OH

A.維生素A的化學(xué)式為C20H30O

B.維生素A是一種易溶于水的醇

C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu)

D.lmol維生素A在催化劑作用下最多與7mol氏發(fā)生加成反應(yīng)

16、A是一種對(duì)位二取代苯，相對(duì)分子質(zhì)量180,有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合

物。B相對(duì)分子質(zhì)量為60,C能與NaHCO：反應(yīng)放出氣體，并使FeCh顯色。試寫出A、B、

C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

A：B：C：

17、(2001年上海高考題)請(qǐng)閱讀下列短文：

在含竣基c=o的化合物中，蝶基碳原子與兩個(gè)煌基直接相連時(shí)，叫做酮，當(dāng)兩個(gè)燃基都

R

\

C—O

I

是脂肪燒基時(shí)，叫做脂肪酮，如甲基酮CH3；都是芳香煌基時(shí)，叫做芳香酮；如兩個(gè)嫌

基是相互