2022屆高考新教材化學(xué)二輪復(fù)習(xí)學(xué)案-專題十有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

專題十有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點一認(rèn)識有機(jī)化合物核心知識再現(xiàn)一、有機(jī)物的共線與共面1．六個有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基本模型有機(jī)物空間構(gòu)型空間特點分析甲烷正四面體形結(jié)構(gòu)分子中有且只有3個原子共面。凡是碳原子與其他4個原子形成共價單鍵時，與碳原子相連的4個原子組成四面體結(jié)構(gòu)。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)1個飽和碳原子，則整個分子不再共面乙烯平面形結(jié)構(gòu)分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角約為120°。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳雙鍵，則至少有6個原子共面乙炔線形結(jié)構(gòu)分子中4個原子一定在同一條直線上。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)1個碳碳三鍵，至少有4個原子共線苯平面形結(jié)構(gòu)分子中所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個苯環(huán)，則至少有12個原子共面甲醛平面三角形結(jié)構(gòu)分子中所有原子在同一平面內(nèi)HCN直線形結(jié)構(gòu)分子中3個原子在同一條直線上2.復(fù)雜有機(jī)物分子共面、共線問題的分析步驟(1)將有機(jī)物分子進(jìn)行拆分，找到基本結(jié)構(gòu)單元，即有機(jī)物中幾個典型的分子結(jié)構(gòu)模型，如烴中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烴的衍生物中的甲醛等。(2)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型，確定不同基本結(jié)構(gòu)單元中共面或共線的原子，原子共線的判斷以乙炔為標(biāo)準(zhǔn)，原子共面的判斷以乙烯或苯為標(biāo)準(zhǔn)。(3)了解有機(jī)物分子中可以自由旋轉(zhuǎn)的單鍵——碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等，確定哪些原子可以旋轉(zhuǎn)到不同的位置。(4)根據(jù)簡單的空間幾何知識，將不同的結(jié)構(gòu)單元進(jìn)行合并，整體判斷共面或共線的原子個數(shù)。規(guī)律方法：有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，判斷原子共線或共面時，可以碳碳雙鍵為中心，向四周延展。如有機(jī)物，可轉(zhuǎn)化為。易錯提醒：(1)判斷原子共線或共面時，要看清是“原子”還是“碳原子”，是“至多”還是“至少”。若是碳原子，只要有飽和碳原子，所有原子一定不能共面。(2)涉及多個平面，且平面與平面之間通過單鍵相連時，可將單鍵旋轉(zhuǎn)，使多個平面重疊，此時屬于共平面的原子“至多”的情況。二、有機(jī)物的命名1．烴類物質(zhì)的命名(1)烷烴的系統(tǒng)命名如的名稱為2，2-二甲基4-乙基己烷。(2)烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名與烷烴命名類似，即堅持“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。不同之處是主鏈必須含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，編號時必須從離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端開始。如的名稱為3，3，6-三甲基-4-辛烯。(3)苯的同系物的系統(tǒng)命名①苯的同系物的特征：只含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈均為飽和鏈即烷基(—CnH2n＋1)。②苯的同系物的命名a.簡單的苯的同系物的命名苯環(huán)作母體，將某個最簡單取代基所在的碳原子的位置定位為1號，依照烷烴命名時的編號原則，一次給苯環(huán)上的碳原子編號或用鄰、間、對表示，再按照烷烴取代基的書寫規(guī)則寫出取代基的編號和名稱，最后加上“苯”。如：甲苯或1，4-二甲苯。b.較復(fù)雜的苯的同系物命名。與簡單的苯的同系物的命名不同，可把側(cè)鏈作母體，苯環(huán)當(dāng)做取代基。如：可命名為2，4-二甲基-3-苯基戊烷。(4)烴的衍生物的命名①鹵代烴：以相應(yīng)的烴為母體，把鹵素原子當(dāng)作取代基。給主鏈上的碳原子編號時，從離鹵素原子近的一端開始編號，命名時一般要指出鹵素原子的位置。如是多鹵代烴，用二、三、四等表示鹵素原子個數(shù)。②醇：選擇包括連接羥基的碳原子在內(nèi)的最長的碳鏈作主鏈，并從靠近羥基的一端給主鏈上的碳原子依次編號，寫名稱時，將羥基所連碳原子的編號寫在某醇前面。③醛、羧酸：選擇含有醛基或羧基的最長的碳鏈作主鏈，醛基、羧基永遠(yuǎn)在鏈端，因此不需要指出官能團(tuán)的位置，剩余烴基的命名與相應(yīng)烴的命名相同。如果是多元醛或多元羧酸，用二三四等表示醛基或羧基的個數(shù)，如乙二酸。④酯：將相應(yīng)的羧酸和醇按順序?qū)懺谝黄?，然后將醇改為酯，稱為“某酸某酯”。易錯提醒：有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(dāng)。選擇主鏈時應(yīng)包含官能團(tuán)，如的主鏈應(yīng)含有4個碳原子，而不是5個碳原子；選擇的主鏈應(yīng)最長、所含的支鏈應(yīng)最多，如含7個碳原子的碳鏈有A、B、C三條，因A有3個支鏈，所含的支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號錯誤。官能團(tuán)的位次最小，如，不能命名為2-甲基-3-戊烯，正確的名稱為4-甲基-2-戊烯；取代基的位次之和應(yīng)最小，如正確的編號如圖所示，而不能從左向右進(jìn)行編號。(3)支鏈主次不分。應(yīng)先簡后繁，如正確的編號如圖所示，而不能從左向右進(jìn)行編號。(4)“-”“，”遺漏或用錯。如不能書寫為2、3、3三甲基戊烷，正確的應(yīng)為2，3，3-三甲基戊烷。知識拓展：當(dāng)分子中含有多種官能團(tuán)時，首先要確定一個主官能團(tuán)，官能團(tuán)的優(yōu)先次序為—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、羰基、—OH、—X(X＝F、Cl、Br、I)、—NO高考真題演練1.判斷下列說法是否正確(1)[2020·天津改編]分子中共平面的原子數(shù)目最多為14()(2)[2019·全國卷Ⅰ改編]化合物2-苯基丙烯()分子中所有原子共平面()(3)[2019·全國卷Ⅰ]化合物2-苯基丙烯不能使()酸性高錳酸鉀溶液褪色()(4)[2019·全國卷Ⅱ]向盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中通入足量的乙烯后靜置，溶液的紫色逐漸褪去，靜置后溶液分層()(5)[2018·全國Ⅰ改編]螺[2，2]戊烷()分子中所有碳原子均處于同一平面()(6)[2017·全國Ⅰ改編](p)中只有b的所有原子處于同一平面()(7)[2017·北京改編]的名稱是2-甲基丁烷()(8)[2018·全國Ⅲ改編]苯乙烯和氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯()2．填空(1)[2020·全國Ⅰ改編]ClCH=CCl2的化學(xué)名稱是________。(2)[2020·全國Ⅰ改編]中所含官能團(tuán)的名稱是________。(3)[2020·全國Ⅱ改編]的化學(xué)名稱為____________________。(4)[2020·全國Ⅲ改編]的化學(xué)名稱為____________。(5)[2020·全國Ⅲ改編](R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(6)[2020·全國Ⅲ改編]在濃硫酸、加熱條件下和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成的過程中，若溫度過高，容易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(7)[2019·全國Ⅲ改編]的化學(xué)名稱是________________?？键c題組針對練題組一有機(jī)物的命名1.下列有機(jī)物的命名正確的是()A．：1，3，4-三甲基苯B．：2，2-二甲基-3-乙基丁烷C.：3-甲基-1，3-丁二烯D．：2，3，4，4－四甲基-2-戊烯2．用系統(tǒng)命名法對下列有機(jī)物命名，正確的是()A．：3，4-二甲基戊烷B．：3-甲基-2-戊醇C．：2-乙烯基丁烷D．：對羥基苯甲醛3．某烯烴分子的結(jié)構(gòu)簡式為，用系統(tǒng)命名法命名，其名稱為()A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯4．下列有關(guān)如圖所示烴的說法正確的是()A．分子中處于同一直線上的碳原子最多有6個B．該烴苯環(huán)上的二氯代物共13種C．該烴的一氯代物共8種D．分子中至少有12個碳原子處于同一平面上題組二共線、共面原子數(shù)目判斷5.下列關(guān)于有機(jī)物的說法不正確的是()A．分子式為C4H2Cl8的同分異構(gòu)體有9種B．4-甲基-2-己醇的鍵線式為：C．互為同系物D．甲烷中混有的乙烯可以用溴水除去6．下列關(guān)于有機(jī)化合物的敘述正確的是()A．互為立體異構(gòu)B．酰胺的官能團(tuán)為酰胺基C．都屬于芳香烴D．乙二醇和丙三醇互為同系物7．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如圖所示，它的結(jié)構(gòu)最多有()A．108種B．72種C．56種D．32種8．化合物a、b、c的分子式均為C8H8，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是()A．b的同分異構(gòu)體可與苯互為同系物B．c苯環(huán)上的二氯代物有10種C．a(chǎn)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D．c中所有原子可以處于同一平面知識點二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)核心知識再現(xiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別結(jié)構(gòu)特點化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)烷烴含有碳碳單鍵，分子中的碳原子均為飽和碳原子，碳原子的雜化方式為sp3雜化(1)光照條件下，與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)：CH4＋Cl2光照CH3Cl(2)氧化反應(yīng)：燃燒(3)高溫下(催化)裂化(1)狀態(tài)：烴分子中碳原子數(shù)為1～4的烴為氣體，大于4的一般為液態(tài)或固態(tài)(新戊烷為氣態(tài))(2)密度：液態(tài)時密度逐漸增大，但都比水的密度小。分子中碳原子數(shù)(3)溶解性：都難溶于水，易溶于苯、CCl4等有機(jī)溶劑(4)熔、沸點：①一般同類烴碳原子數(shù)越多，熔、沸點越高；②同類烴碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，熔、沸點越低烯烴含有，易發(fā)生加成反應(yīng)，易被氧化，雙鍵碳原子的雜化方式為sp2雜化(1)與鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水、氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br，CH2=CH2＋H2O催化劑CH3CH2OH(工業(yè)生產(chǎn)乙醇)，CH2=CH2＋H2催化劑(2)加聚反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)：燃燒、使酸性高錳酸鉀溶液褪色炔烴含有，易發(fā)生加成反應(yīng)，易被氧化，三鍵碳原子的雜化方式為sp雜化(1)與鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水、氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)：燃燒、使酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)加聚反應(yīng)苯及其同系物苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊的化學(xué)鍵簡單的苯的同系物常溫下為液體；不溶于水，密度比水的密度小特別提醒：(1)烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是連續(xù)反應(yīng)，生成的有機(jī)產(chǎn)物是混合物；生成的產(chǎn)物中最多的是HX。(2)在特定條件下，烯烴、炔烴也可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，如CH3CH=CH2＋Cl2500℃ClCH2CH=CH2＋HCl。(3)乙炔發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙炔，基于其特殊的單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，聚乙炔能導(dǎo)電，聚乙炔具有烯烴的性質(zhì)。(4)只有與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，被氧化成苯甲酸，如。若與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，則不能使酸性高酸鉀溶液褪色，如。2.烴的衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)類別官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴碳鹵鍵(—X)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：R—X＋NaOHR—OH＋NaX(2)消去反應(yīng)：CH3—CH2X＋NaOHCH2=CH2↑＋NaX＋H2O醇羥基(—OH)(1)取代反應(yīng)：與Na等活潑金屬反應(yīng)：2ROH＋2Na→2RONa＋H2↑(也可稱為置換反應(yīng))與HX反應(yīng)：ROH＋HX△RX＋H2O分子間脫水：ROH＋HOR′ROR′＋H2O酯化反應(yīng)：RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O(2)氧化反應(yīng)：2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O(3)消去反應(yīng)：CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O酚(1)易被空氣氧化而變質(zhì)(2)具有弱酸性：(3)取代反應(yīng)：(4)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(5)縮聚反應(yīng)：醛醛基(—CHO)(1)加成反應(yīng)(還原反應(yīng))：R—CHO＋H2R—CH2OH(2)氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)，RCHO＋2Ag(NH3)2OH△2Ag↓＋RCOONH4＋3NH3＋H2O與新制Cu(OH)2反應(yīng)，RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O在一定條件下，被空氣中的氧氣氧化，2RCHO＋O22RCOOH羧酸羧基(—COOH)(1)具有酸的通性(2)酯化反應(yīng)(3)縮聚反應(yīng)：nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH酯酯基水解反應(yīng)：RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OHRCOOR′＋NaOH△RCOONa＋R′OH(在堿性條件下水解較完全)羧酸衍生物油脂酯基()(1)酸性條件下水解：(2)堿性條件下水解：(3)油脂的硬化：胺氨基(—NH2)堿性，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽。如：酰胺酰胺基在酸性或堿存在并加熱條件下發(fā)生水解：RCONH2＋H2O＋HCl△RCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOH△RCOONa＋NH3↑特別提醒：(1)醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故在檢驗乙醇、鹵代烴消去反應(yīng)時生成的烯烴時，應(yīng)先將氣體通過盛有水的洗氣瓶除去混有的醇蒸汽，防止干擾烯烴的檢驗。(2)油脂不是高分子化合物，油脂堿性條件下的水解才可以稱為皂化反應(yīng)。(3)醇、鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點是有β氫。(4)醇能發(fā)生催化氧化的結(jié)構(gòu)特征是有α氫。(5)酯酸性條件下水解是可逆反應(yīng)。(6)只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3．烴及其衍生物之間的轉(zhuǎn)化高考真題演練1.[2020·全國卷Ⅲ]金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如圖：下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯誤的是()A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．不能與金屬鈉反應(yīng)2．[2020·山東卷]α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是()A.其分子式為C8H11NO2B.分子中的碳原子有3種雜化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多為6個D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子3．[2020·山東卷]從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如圖)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯誤的是()A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)4．[2020·浙江]有關(guān)的說法正確的是()A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.不會使溴水褪色C.只含二種官能團(tuán)D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH5．[2020·江蘇](雙選)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇6．[2020·浙江]下列關(guān)于的說法，正確的是()A.該物質(zhì)可由n個單體分子通過縮聚反應(yīng)生成B.0.1mol該物質(zhì)完全燃燒，生成33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2C.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3nmolNaOH考點題組針對練題組一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.我國科研人員使用催化劑CoGa3實現(xiàn)了H2還原肉桂醛生成肉桂醇，反應(yīng)機(jī)理的示意圖如下：下列說法不正確的是()A．肉桂醛分子中不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象B．苯丙醛分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．還原反應(yīng)過程發(fā)生了極性鍵和非極性鍵的斷裂D．該催化劑實現(xiàn)了選擇性還原肉桂醛中的醛基2．下列說法正確的是()A．醫(yī)院一般利用新制Cu2O檢驗病人尿液中是否含有葡萄糖B．加熱燒杯中牛油和NaOH溶液的混合物，充分反應(yīng)后冷卻，燒杯底部析出沉淀C．取少量淀粉水解液于試管中，加入過量NaOH溶液使溶液呈堿性后加入碘水，檢驗淀粉是否水解完全D．甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸()混合，最多可以形成4種二肽3．有機(jī)物分子中，當(dāng)某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團(tuán)時，這種碳原子稱為“手性碳原子”，例如，如圖有機(jī)物分子中帶“*”碳原子就是手性碳原子。該有機(jī)物分別發(fā)生下列反應(yīng)，生成的有機(jī)物分子中仍含有手性碳原子的是()A．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)B．與NaOH水溶液反應(yīng)C．與銀氨溶液作用只發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．催化劑作用下與H2反應(yīng)4．下列對有機(jī)化學(xué)的認(rèn)識中，錯誤的是()A．反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．淀粉和纖維素屬于多糖，在人體內(nèi)水解轉(zhuǎn)化為葡萄糖，為人類提供能量C．分支酸的結(jié)構(gòu)簡式為()，可與乙醇、乙酸反應(yīng)，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色D．取蔗糖水解液少許，先滴加過量的NaOH溶液，再滴入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成，證明其水解產(chǎn)物具有還原性題組二有機(jī)反應(yīng)類型5.下列說法正確的是()A．的命名為2，2-二甲基-3-乙基-戊烯B．所有原子可能共面C．有機(jī)反應(yīng)中的鹵代、硝化、磺化、皂化、酯化、水解均屬于取代反應(yīng)D．向雞蛋清溶液中加入福爾馬林或濃(NH4)2SO4溶液，蛋白質(zhì)均發(fā)生變性6．丹參醇可由化合物X在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y和丹參醇的說法正確的是()A．X分子中所有碳原子一定在同一平面上B．X→Y的反應(yīng)為消去反應(yīng)C．用FeCl3溶液可鑒別Y和丹參醇D．丹參醇分子中含有1個手性碳原子7．一種免疫調(diào)節(jié)劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是()A．屬于芳香族化合物，分子式為C9H11O4NB．可以發(fā)生的反應(yīng)類型有：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)C．分子中所有碳原子有可能在同一平面上D．1mol該調(diào)節(jié)劑最多可以與3molNaOH反應(yīng)8．BHT是一種常用的食品抗氧化劑，由對甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2種(如圖)，下列說法不正確的是()A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色B．BHT與對甲基苯酚互為同系物C．BHT中加入濃溴水易發(fā)生取代反應(yīng)D．方法一的原子利用率高于方法二知識點三同分異構(gòu)體核心知識再現(xiàn)1.同分異構(gòu)的類型類型定義實例構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)由于分子中碳鏈骨架不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3CH2CH2CH3(正丁烷)與CH3CH(CH3)2(異丁烷)、CH3CH2CH2CHO(丁醛)與(CH3)2CH2CHO(2—甲基丙醛)、(環(huán)己烷)與(甲基環(huán)戊烷)位置異構(gòu)由于官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)CH2=CHCH2CH3(1-丁烯)與CH3CH=CHCH3(2-丁官能團(tuán)異構(gòu)由于官能團(tuán)類別不同而產(chǎn)生的異構(gòu)(環(huán)丙烷)與CH2=CHCH3(丙烯)、CH3CH2OH乙醇與CH3OCH3(甲醚)、CH≡CHCH2CH3(1-丁炔)與CH2=CHCH=CH2(1，3-丁二烯)、CH3COOH(乙酸)與HCOOCH3(甲酸甲酯)、氨基酸與硝基化合物、芳香醇與酚順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而引起的異構(gòu)如(順-2-丁烯)和(反-2-丁烯)立體異構(gòu)對映異構(gòu)具有相同種類和個數(shù)的官能團(tuán)，但是它們不能重合，就像左手和右手一樣互成鏡像的結(jié)構(gòu)甘油醛的結(jié)構(gòu)簡式為，碳鏈上第二個碳原子連有四個不同的原子或原子團(tuán)，為手性碳原子，含手性碳原子的有機(jī)物有對映異構(gòu)。特別提醒：(1)烷烴無官能團(tuán)，故烷烴只有碳鏈異構(gòu)。(2)順反異構(gòu)是烯烴獨有的異構(gòu)方式，但不是所有烯烴都有對映異構(gòu)。(3)含有手性碳原子的物質(zhì)才具有對映異構(gòu)。2．同分異構(gòu)體的判斷方法物質(zhì)種類同分異構(gòu)體的判斷方法烷烴烷烴只有碳鏈異構(gòu)，判斷時應(yīng)全面而不重復(fù)，具體方法如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間烯烴烯烴存在碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，單烯烴和環(huán)烷烴、二烯烴和炔烴或環(huán)烯烴互為官能團(tuán)異構(gòu)，烯烴的碳鏈異構(gòu)與烷烴類似，位置異構(gòu)可在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上通過移動碳碳雙鍵的位置得到。注意部分烯烴的順反異構(gòu)醇、醛、羧酸、鹵代烴基元法：一元醇或環(huán)烷烴的一鹵代物可視為由烴基(—R)與官能團(tuán)(—X)構(gòu)成(R—X)，它們的同類別的同分異構(gòu)體數(shù)目分別與相應(yīng)的烴基相同。一元醛、羧酸的官能團(tuán)中含有碳原子，同類別的同分異構(gòu)體數(shù)目與減少一個碳的烴基的數(shù)目相同。?？嫉臒N基數(shù)目如下：甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)各1種、丙基(—C3H7)有2種、丁基(—C4H9)4種、戊基(C5H11等效氫法：如丙烷中有2種等效氫，則一氯丙烷或丙醇有2種同分異構(gòu)體。等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有(1)同一個碳原子上的氫原子等效；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子等效；(3)位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。多鹵代烴同分異構(gòu)體的確定：先確定碳骨架結(jié)構(gòu)，再確定鹵素原子的位置，鹵素原子在碳骨架上的分布可按“先同后散”的方法處理，且“同時中到邊，散時鄰到間”。酯寫出少一個碳原子的烷烴的同分異構(gòu)體，找出等效碳原子，插入—COO—，在鏈端碳?xì)渲g也可以插入—COO—，得到甲酸甲酯芳香族類苯環(huán)上取代基的位置一定、種類不確定時，同分異構(gòu)體數(shù)目由取代基同分異構(gòu)體的數(shù)目決定；苯環(huán)上取代基種類一定但位置不確定時，若苯環(huán)上有兩個取代基，其在苯環(huán)上的有“鄰、間、對”三種位置關(guān)系；當(dāng)有三個相同的取代基時，其在苯環(huán)上有“連、均、偏”三種相對位置關(guān)系()；當(dāng)苯環(huán)上有三個取代基，且兩個相同時，有6種位置關(guān)系()；苯環(huán)上有三個不同的取代基時，有10種位置關(guān)系()限定條件的同分異構(gòu)體判斷官能團(tuán)：根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或定量關(guān)系等限定條件判斷其含有的官能團(tuán)；寫碳鏈：除去官能團(tuán)中的碳原子，寫出其他碳原子形成的碳鏈異構(gòu)；移官位：在各個碳原子上依次移動官能團(tuán)的位置，有兩個或兩個以上的官能團(tuán)時，先上一個官能團(tuán)，再上第二個官能團(tuán)，依此類推；氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可以得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。知識拓展：不飽和度不飽和度(Ω)是衡量有機(jī)物不飽和程度的指標(biāo)，在書寫同分異構(gòu)體時，可用來判斷官能團(tuán)的種類。不飽和度的計算公式為Ω＝雙鍵數(shù)＋三鍵數(shù)×2＋環(huán)數(shù)(除苯環(huán)外)＋苯環(huán)數(shù)×4。3．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得七扭八歪的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：(1)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。(2)按照碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫，都必須防止漏寫和重寫(書寫烯烴同分異構(gòu)體時要注意是否包括“順反異構(gòu)”)。(3)若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個取代基的位置關(guān)系是鄰、間或?qū)ξ?，然后再對第三個取代基依次進(jìn)行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。高考真題演練1.(判斷正誤)[2020·全國Ⅱ改編]是類似于苯的芳香化合物，則只有兩種芳香同分異構(gòu)體()2．[2020·全國Ⅰ改編]的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為6∶2∶2∶1的有6種，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________________。3．[2020·全國Ⅲ改編]C6H10O的同分異構(gòu)體同時滿足下列三個條件的有________個(不考慮立體異構(gòu))。(1)含有兩個甲基；(2)含有酮羰基(但不含C＝C＝O)；(3)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。4．[2020·全國Ⅲ改編]M為的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。5．[2019·全國Ⅰ改編]寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)6．[2019·全國Ⅰ改編]分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有__________種(不含立體異構(gòu))。7．[2019·全國Ⅱ改編]的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；(2)核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。8．[2019·全國Ⅲ改編]X為的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：______________。(1)含有苯環(huán)；(2)有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1；(3)1molX與足量金屬鈉反應(yīng)生成2gH2。9．[2018·全國Ⅰ改編]寫出與互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式______________(核磁共振氫譜有兩組峰，面積比為1∶1)。10．[2018·全國Ⅱ改編]F是的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種。(不考慮立體異構(gòu))考點題組針對練題組一同分異構(gòu)體種數(shù)的確定1.下列有關(guān)同分異構(gòu)體(均不考慮立體異構(gòu))數(shù)目的判斷錯誤的是()A．C4H9Cl：4種B．與互為同分異構(gòu)體的含有醛基的有機(jī)物：8種C．分子式為C5H10O2且屬于酯的有機(jī)物：9種D．分子式為C8H10且屬于芳香烴的有機(jī)物：3種2．的分子式均為C7H8。下列說法正確的是()A．W的同分異構(gòu)體只有M和NB．W、M、N的一氯代物數(shù)目相等C．W、M、N分子中的所有碳原子共面D．W、M、N均能使酸性KMnO4褪色3．下列有關(guān)敘述正確的是()A．C4H10的二氯代物有8種B．甲苯和氫氣充分加成后的產(chǎn)物的一溴代物有4種C．分子式為C10H12O2、屬于酯類且苯環(huán)上有4個取代基的芳香化合物有6種D．分子式為C5H10并能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物有6種(不含立體異構(gòu))4．有多種同分異構(gòu)體，含有吡嗪環(huán)狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)有________種。題組二同分異構(gòu)體的書寫5.請寫出符合下列條件的分子式為C14H9Cl2NO的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：______________________(任寫兩種)。(1)分子結(jié)構(gòu)中含有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)和—OCH3；(2)核磁共振氫譜顯示只有4種不同環(huán)境的氫原子。6．請寫出滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________(任寫兩種)。(1)能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；(2)能與NaHCO3溶液反應(yīng)；(3)含有—NH2。知識點四有機(jī)合成與推斷核心知識再現(xiàn)1.合成路線中未知物質(zhì)推斷突破口(1)以反應(yīng)試劑及條件為突破口反應(yīng)試劑及條件有機(jī)反應(yīng)類型氯氣、光照烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、催化劑苯、苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)濃溴水碳碳雙鍵或碳碳三鍵的加成、酚的取代反應(yīng)氫氣、催化劑、加熱碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯、醛、酮的加成氧氣、催化劑、加熱某些醇的氧化、醛的氧化酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等的氧化銀氨溶液或新制氫氧化銅濁液醛、甲酸酯等的氧化(實質(zhì)是—CHO的氧化)氫氧化鈉水溶液、加熱鹵代烴、酯的水解氫氧化鈉醇溶液、加熱鹵代烴的消去濃硫酸、加熱醇的消去、醇和羧酸的酯化、纖維素的水解濃硫酸、濃硝酸苯環(huán)上的取代反應(yīng)稀硫酸、加熱酯、二糖的水解氫鹵酸、加熱醇的取代(2)以反應(yīng)現(xiàn)象為突破口反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論溴水褪色有機(jī)物中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基等酸性KMnO4溶液褪色有機(jī)物中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基或苯的同系物等遇FeCl3溶液溶液顯紫色有機(jī)物中含有酚羥基生成銀鏡或紅色沉淀有機(jī)物中含醛基遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣(H2)有機(jī)物可能含有羧基或羥基加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體(CO2)有機(jī)物中含有羧基加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀有機(jī)物中含有酚羥基(3)以反應(yīng)的定量關(guān)系為突破口物質(zhì)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系烯烴與X2、HX、H2O、H2等加成(X＝Cl、Br、I)1mol—C=C—～1molX2(HX、H2O、H2)炔烴與X2、HX、H2O、H2等加成(X＝Cl、Br、I)1mol—C≡C—～2molX2(HX、H2O、H2)醇與Na反應(yīng)1mol—OH～1molNa～0.5molH2醛與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)1mol—CHO～2molAg(或1molCu2O)1mol—HCHO～4molAg(1molHCHO相當(dāng)于2mol—CHO)羧酸與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)，酯化反應(yīng)1mol—COOH1mol—COOH1mol—COOH～1molOH－酚與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)1mol—OH～1molNa～0.5molH21mol—OH～1molOH－1mol—OH～1molNa2CO3(4)以題給“已知”中的信息為突破口以信息反應(yīng)為突破口進(jìn)行推斷實際是一個拓寬視野和“模仿”的過程，解題時應(yīng)先確定合成路線中哪一步反應(yīng)是以信息反應(yīng)為模型的，可通過對比特殊的反應(yīng)條件進(jìn)行確定，也可以通過對比信息反應(yīng)及合成路線中反應(yīng)物和生成物的特殊官能團(tuán)進(jìn)行確定；然后分析信息反應(yīng)中舊鍵的斷裂和新鍵的形成，以及由此引起的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，將其遷移應(yīng)用到合成路線中，即可推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。2．有機(jī)合成路線的設(shè)計有機(jī)合成路線的設(shè)計是有機(jī)綜合題中的難點，解題的關(guān)鍵是從題給合成路線或“已知”中提取有效信息并應(yīng)用到合成路線的設(shè)計中，難度較大。(1)官能團(tuán)的引入引入的官能團(tuán)原物質(zhì)種類轉(zhuǎn)化反應(yīng)類型示例鹵代烴消去反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O醇消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O炔烴加成反應(yīng)HC≡CH＋H2CH2=CH2—X(X通常為Cl、Br)烷烴取代反應(yīng)CH3CH3＋Cl2光照CH3CH2Cl烯烴加成反應(yīng)(1)CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br(2)CH2=CHCH3＋HBr→CH3CHBrCH3醇取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2O—OH烯烴加成反應(yīng)CH2=CHCH3＋H2O催化劑CH3鹵代烴水解反應(yīng)CH3CH2CH2Br＋NaOH△CH3CH2CH2OH＋NaBr醛(酮)還原反應(yīng)CH3CHO＋H2CH3CH2OH羧酸還原反應(yīng)CH3COOHLiAlH4CH3酯水解反應(yīng)CH3COOCH2CH3＋H2OCH3CH2OH＋CH3COOH醇催化氧化(1)羥基碳上有2個H，可引入醛基：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(2)羥基碳上有1個H，可引入羰基：2CH3CH(OH)CH3＋O2烯烴氧化反應(yīng)雙鍵碳上沒有H，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羰基：(CH3)2C=C(CH3)22(CH3)2C=O—COOH醛催化氧化2CH3CHO＋O22CH3COOH醇催化氧化CH3CH2OH酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液CH3COOH烯烴、苯的同系物氧化反應(yīng)雙鍵碳原子或與苯環(huán)相連的碳原子上有H，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基：CH3CH=CHCH3酸性KMnO4溶液(2)碳鏈的增長和縮短改變碳鏈方法示例增長碳鏈醛、酮與HCN加成鹵代烴與炔鈉反應(yīng)CH3CH2Br＋CH3C≡CNa→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr縮合C縮短碳鏈不飽和烴的氧化CH3CH2C≡CCH3酸性KMnO4溶液CH3CH2COOH＋苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳原子上有H)被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸羧酸或羧酸鹽的脫羧反應(yīng)CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)官能團(tuán)的性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚；②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸重新轉(zhuǎn)化為酚氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)的加成保護(hù)：(4)3個重要相對分子質(zhì)量增減的規(guī)律注：變化過程中，生成的酯的相對分子質(zhì)量恰好是醛的2倍。注：醇與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，每與1mol醋酸反應(yīng)，酯的相對分子質(zhì)量增加42。注：羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，每與1mol乙醇反應(yīng)，酯的相對分子質(zhì)量增加28。(5)有機(jī)合成路線的設(shè)計①正推法。即從原料分子開始，對比目標(biāo)分子和原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計出合理的合成路線。如以乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：②逆推法。即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線設(shè)計。如通過對苯甲酸甲酯()的結(jié)構(gòu)分析可知合成該有機(jī)物的是苯甲酸和苯甲醇，繼續(xù)逆推可得出原料分子為甲苯。如圖所示：設(shè)計合成路線時，要選擇反應(yīng)步驟少，試劑成本低，操作簡單，毒性小，污染小，副產(chǎn)物少的路線，即高考真題演練1.[2020·全國Ⅱ改編]已知，則合成路線中B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。2．[2020·山東改編]已知：Ⅰ.Ⅱ.(Ar為芳基；X＝Cl、Br、I；Z或Z′＝COR、CONHR、COOR等)。Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)。3．[2019·全國Ⅱ改編]已知，則合成路線中，E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。4．[2018·全國Ⅰ改編]已知ClCH2COONaNaCNH2CCOONaCN，苯乙酸芐酯是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機(jī)試劑任選)。5．[2018·全國Ⅲ改編]已知RCHO＋CH3CHORCH=CHCHO＋H2O，則下列合成路線中G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________?？键c題組針對練題組一合成路線中未知物質(zhì)的推斷1.乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________________________，其反應(yīng)類型為__________________。(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為________________________。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為____________________。2．以芳香烴X為原料，合成Y的一種流程如圖所示：請回答下列問題：(1)X的名稱為________________________，C的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(2)反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為________。(3)B中官能團(tuán)名稱是________，X分子中最多有________個原子共平面。(4)D和E反應(yīng)生成Y的化學(xué)方程式為____________________________。3．雙功能手性催化劑在藥物合成中起到重要的作用。其中一種催化劑I的合成路線如圖：已知：(1)A可與Na反應(yīng)生成H2，則A中的官能團(tuán)名稱是________________________________________________________________________。(2)下列關(guān)于A的說法中，正確的是________(填序號)。a．與乙醇互為同系物b．與B在一定條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)c．發(fā)生消去反應(yīng)的試劑和條件是：NaOH的醇溶液、加熱(3)寫出B→C的化學(xué)方程式：____________________________________________________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________________________________。(5)E→F的反應(yīng)類型是__________________________。(6)已知：NH3＋→H2N—CH2CH2OH,NH3和物質(zhì)K發(fā)生反應(yīng)可以制備試劑a，K的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。(7)F與對苯二胺()在一定條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)制備尼龍MXD6的衍生品，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________。(8)H的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。題組二有機(jī)合成路線設(shè)計4.G是合成某種藥物的中間體，它的一種合成路線如圖所示。已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為.請回答下列問題：(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________________________。(3)反應(yīng)⑤所需要的試劑和條件為________，其反應(yīng)類型是________。(4)寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體M的結(jié)構(gòu)簡式：__________________①苯球上只有兩個取代基；②核磁共振氫譜只有4組峰；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳原子稱為手性碳原子。則中的手性碳原子是________(填碳原子的標(biāo)號)。(6)設(shè)計以為原料制備的合成路線：__________________________________________(無機(jī)試劑任選)。5．H是一種可抗菌天然產(chǎn)物，其人工合成路線如圖所示。請回答下列問題：(1)按系統(tǒng)命名法命名，A的名稱為________。(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱是______________________；反應(yīng)①和反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型分別是____________________________。(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為____________________。(4)寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體M的結(jié)構(gòu)簡式：________(寫2種即可)。①苯環(huán)上有4個取代基②M不與Na2CO3溶液反應(yīng)③1molM與足量金屬鈉反應(yīng)可生成1.5mol氫氣④核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶4(5)設(shè)計以甲醇、和為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。6．茜草素(H)是一種蒽醌類化合物，存在于茜草中，具有抗腫瘤和免疫抑制作用。一種合成茜草素的路線如圖所示。請回答下列問題：(1)H中所含官能團(tuán)的名稱是____________，C的名稱是____________。(2)E的核磁共振氫譜中峰面積之比為________。(3)A→B的反應(yīng)類型是________。(4)R為一種合成橡膠的主要成分，其結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)寫出C→D的離子方程式：__________________________________________________________________。(6)芳香族化合物Y是B的同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式：________________。①1molY最多能消耗2molNaOH；②Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜有3組峰。(7)參照上述合成路線，以和HOOC—CH=CH—COOH為原料，設(shè)計合成的路線(其他試劑任選)。專題十有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點一高考真題演練1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)√(8)×2．答案：(1)三氯乙烯(2)碳碳雙鍵、碳氯鍵(3)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(4)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(5)羥基、酯基(6)(7)間苯二酚(或1，3-苯二酚)考點題組針對練1．解析：A項，簡單的苯的同系物命名時，要從簡單的支鏈開始對苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號，使支鏈的位次和最小，故3個甲基分別在1、2、4號碳原子上，其名稱為1，2，4-三甲基苯，錯誤；B項，烷烴命名時，選擇最長的碳鏈為主鏈，故題給物質(zhì)主鏈上有5個碳原子，從離支鏈最近的一端給主鏈碳原子進(jìn)行編號，故其名稱為2，2，3-三甲基戊烷，錯誤；C項，題給物質(zhì)中有2個碳碳雙鍵，含有2個碳碳雙鍵的最長碳鏈上有4個碳原子，2個碳碳雙鍵均位于主鏈的鏈端，應(yīng)讓甲基所在碳原子的編號最小，故其名稱為2-甲基-1，3-丁二烯，錯誤；D項，烯烴命名時，將含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為編號，在2號碳原子上有1個甲基，在3號碳原子上有1個甲基，在4號碳原子上有2個甲基，故其名稱為2，3，4，4-四甲基-2-戊烯，正確。答案：D2．解析：A項，編號不正確，正確的名稱是2，3-二甲基戊烷，錯誤；B項，該有機(jī)物的名稱是3-甲基-2-戊醇，正確；C項，該有機(jī)物的名稱是2-甲基-1-丁烯，錯誤；D項，對羥基苯甲醛是習(xí)慣命名，系統(tǒng)命名是4-羥基苯甲醛，錯誤。答案：B3．解析：烯烴分子的結(jié)構(gòu)簡式為，系統(tǒng)命名法命名其名稱為2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，故B符合題意。答案：B4．解析：根據(jù)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對稱性，題圖中烴的結(jié)構(gòu)簡式可表示為，兩個相連的苯環(huán)中3、4、5、6號碳原子可共線，加上碳碳三鍵的2個碳原子、7號碳原子，該烴分子中最多有7個碳原子處于同一條直線上，A項錯誤；題給烴分子結(jié)構(gòu)不對稱，根據(jù)“定一移一”法，苯環(huán)上的二氯代物共有15種，分別為B項錯誤；題給烴分子中共有10種環(huán)境不同的氫原子，故其一氯代物有10種，C項錯誤；兩個苯環(huán)確定兩個平面，轉(zhuǎn)動連接兩個苯環(huán)的碳碳單鍵使兩個平面不重疊，A項解析中提到的7個共線的碳原子落在兩個平面的交線上，加上1個苯環(huán)上的碳原子及與這個苯環(huán)相連的甲基碳原子，左側(cè)苯環(huán)確定的平面和右側(cè)苯環(huán)確定的平面上均有12個碳原子，D項正確。答案：D5．解析：由替換法可知C4H2Cl8和C4H8Cl2同分異構(gòu)體數(shù)目相同，C4H8Cl2可看成是C4H10分子中的2個H被2個Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Cl取代時，可先確定第一個Cl的位置，再確定第二個Cl的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Cl分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，第二個Cl分別有4種和2種位置關(guān)系。異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為Cl分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，第二個Cl分別有3種和0種位置關(guān)系，綜上可知C4H2Cl8的同分異構(gòu)體有9種，A正確；4-甲基-2-己醇為，B項正確；，故C項錯誤；乙烯可以和溴水反應(yīng)，故D項正確。答案：C6．解析：碳原子與所連的4個原子或原子團(tuán)構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，為同一物質(zhì)，故A錯誤；酰胺的官能團(tuán)為酰胺基CONH，故B正確；選項中的有機(jī)化合物為苯和一種環(huán)烯烴，環(huán)烯烴中不含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，不屬于芳香烴，故C錯誤；乙二醇和丙三醇的羥基數(shù)目不同，不互為同系物，故D錯誤。答案：B7．解析：戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷，—C5H11是戊烷去掉一個H原子之后形成的戊基，正戊烷、異戊烷、新戊烷對應(yīng)的戊基分別有3、4、1種結(jié)構(gòu)，共8種；—C3H5Br2的碳骨架有2種，一種是，2個Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，2、2，2、3，3、3，共6種，另一種是，2個Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，共3種，則—C3H5Br2的結(jié)構(gòu)共有9種，因此題圖中有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)總共有8×9＝72種，B正確。答案：B8．解析：b的分子式為C8H8，苯的同系物的通式為CnH2n－6(n>6)，因此b的同分異構(gòu)體不可能與苯互為同系物，故A錯誤；c為苯乙烯，其苯環(huán)上對應(yīng)的二氯代物：(°為一個氯原子，·為另一個氯原子可能的位置)有4種，有2種，共6種，故B錯誤；a分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；c為苯乙烯，碳碳雙鍵和苯環(huán)均為平面結(jié)構(gòu)，兩者以碳碳單鍵相連，通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使所有原子處于同一平面，故D正確。答案：D知識點二高考真題演練1．解析：該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C21H20O12，B項正確；該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，C項正確；該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，D項錯誤。答案：D2．解析：由α-氰基丙烯酸異丁酯的結(jié)構(gòu)簡式可確定其分子式為C8H11NO2，A項正確；—CN為直線形結(jié)構(gòu)，其中C原子為sp雜化，碳碳雙鍵兩端的C原子和碳氧雙鍵上的C原子均為sp2雜化，4個飽和碳原子為sp3雜化，即該分子中碳原子有3種雜化方式，B項正確；由于為四面體結(jié)構(gòu)，最少有1個碳原子不與其他碳原子在同一平面上，即該分子中最多有7個碳原子共平面，C項錯誤；含苯環(huán)的該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中至少含有4答案：C3．解析：calebinA分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項正確；calebinA的酸性水解產(chǎn)物(含羧基和酚羥基)和(含酚羥基)均可與Na2CO3溶液反應(yīng)，B項正確；calebinA分子中含2個苯環(huán)，由于該分子不具有對稱性，其苯環(huán)上的一氯代物共有6種，故C項正確；calebinA分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即1molcalebinA分子最多能與9molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。答案：D4．解析：本題考查有機(jī)物知識，考查的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)是宏觀辨識與微觀探析。該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；含有碳碳雙鍵，可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，B項錯誤；含有碳碳雙鍵、羥基、酯基三種官能團(tuán)，C項錯誤；該有機(jī)物水解得到的有機(jī)物中含有酚羥基和羧基，酚羥基和羧基都能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH，D項錯誤。答案：A5．解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，考查的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)是證據(jù)推理與模型認(rèn)知。X分子中主鏈上第2個碳原子連接4個不同的原子或原子團(tuán)，即該碳原子為手性碳原子，A項錯誤；Y分子中—CH3碳原子不一定和苯環(huán)上的碳原子共面，羰基上的碳原子一定和苯環(huán)共平面，即該分子中不一定所有碳原子都共面，B項錯誤；Z分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，因此Z可以在濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，C項正確；X、Z在過量NaOH溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)生答案：CD6．解析：根據(jù)該高分子化合物的結(jié)構(gòu)片段可知，該高分子是不飽和鍵打開相互連接，即通過加聚反應(yīng)生成的，A錯誤；因為該物質(zhì)為高分子化合物，無法確定0.1mol該物質(zhì)中含有C原子的物質(zhì)的量，無法確定生成二氧化碳的量，B錯誤；該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物中有乙二醇，可作為汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑，C正確；該物質(zhì)鏈節(jié)中含有三個酯基水解均可產(chǎn)生羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，但其中一個酯基水解后產(chǎn)生酚羥基，也可與氫氧化鈉反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4molNaOH，D錯誤。答案：C考點題組針對練1．解析：肉桂醛分子中碳碳雙鍵連接不同的原子或原子團(tuán)，具有順反異構(gòu)，故A錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知苯丙醛分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故B正確；還原反應(yīng)過程中H—H、C＝O鍵斷裂，分別為極性鍵和非極性鍵，故C正確；肉桂醛在催化條件下，只有醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，在說明催化劑具有選擇性，故D正確。答案：A2．解析：醫(yī)院一般用新制的Cu(OH)2去檢驗病人尿液中是否含有葡萄糖，A錯誤；皂化反應(yīng)后，需要加入熱的飽和食鹽水，才會有硬脂酸鈉析出，且析出的硬脂酸鈉是浮在液面上的，B錯誤；溶液中含有過量NaOH時，碘單質(zhì)將與NaOH反應(yīng)，從而影響檢驗結(jié)果，C錯誤；兩種氨基酸混合，最多可形成4種二肽，D正確。答案：D3．解析：該有機(jī)物與乙酸反應(yīng)生成的酯中，原來的手性碳原子現(xiàn)在連接兩個CH3COOCH2—，所以沒有手性碳原子，故A不選；該有機(jī)物與氫氧化鈉溶液反應(yīng)后生成的醇中，原來的手性碳原子現(xiàn)在連接兩個—CH2OH，所以沒有手性碳原子，故B不選；該有機(jī)物與銀氨溶液反應(yīng)后生成的有機(jī)物中，原來的手性碳原子現(xiàn)在連接的原子或原子團(tuán)是：一個溴原子、一個—CH2OH、一個CH3COOCH2—、一個—COOH，所以該原子仍然是手性碳原子，故C選；該有機(jī)物在催化劑作用下與氫氣反應(yīng)，原來的手性碳原子現(xiàn)在連接兩個—CH2OH，所以沒有手性碳原子，故D不選。答案：C4．解析：反應(yīng)中，溴原子取代苯環(huán)上的氫原子，屬于取代反應(yīng)，故A正確；纖維素在人體內(nèi)不能水解，故B錯誤；分支酸含有羧基、羥基，可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；取蔗糖水解液少許，先滴加過量的NaOH溶液中和酸，再滴入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀氧化亞銅生成，說明水解產(chǎn)物中含有葡萄糖，具有還原性，故D正確。答案：B5．解析：該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵的最長碳鏈上有5個碳原子，兩個甲基位于4號碳原子上、乙基位于3號碳原子上，則該有機(jī)物名稱為4，4-二甲基-3-乙基-2-戊烯，故A錯誤；該分子中含有2個sp3雜化的C原子，sp3雜化的C原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點，所以該分子中所有原子不可能共平面，故B錯誤；有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其它的原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)為取代反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)中的鹵代、硝化、磺化、皂化、酯化、水解反應(yīng)都是有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所取代，所以都屬于取代反應(yīng)，故C正確；福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，濃(NH4)2SO4溶液能使蛋白質(zhì)鹽析，前者沒有可逆性、后者具有可逆性，故D錯誤。答案：C6．解析：X含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，故分子中碳原子不在同一平面上，A錯誤；X→Y，有碳碳雙鍵生成，為消去反應(yīng)，故B正確；二者都不含酚羥基，不能用氯化鐵溶液檢驗，故C錯誤；丹參醇中連接—OH的碳原子連接4個不同的原子或原子團(tuán)，則含有2個手性碳原子，故D錯誤。答案：B7．解析：含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C9H11O4N，故A正確；含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有羧基、羥基、氨基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，故B正確；與苯環(huán)直接相連的原子在同一個平面上，結(jié)合三點確定一個平面可知分子中所有碳原子有可能在同一平面上，故C正確；能與氫氧化鈉反應(yīng)的為酚羥基和羧基，則1mol該調(diào)節(jié)劑最多可以與2molNaOH反應(yīng)，故D錯誤。答案：D8．解析：BHT分子中有酚羥基，可以被酸性KMnO4溶液氧化；其分子中有一個甲基直接與苯環(huán)相連，也能被酸性KMnO4溶液氧化，A正確；對甲基苯酚和BHT都含有1個酚羥基，結(jié)構(gòu)相似，組成上BHT多了8個“CH2”原子團(tuán)，二者互為同系物，B正確；BHT中酚羥基的鄰、對位無H原子，所以不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C錯誤；方法一為加成反應(yīng)，理論上原子利用率高達(dá)100%，而方法二為取代反應(yīng)，產(chǎn)物中還有水，原子利用率相對較低，D正確。答案：C知識點三高考真題演練1．答案：×2．答案：3．答案：84．答案：5．答案：、、、、(任寫3個即可)6．答案：127．答案：、8．答案：、9．答案：10．答案：9考點題組針對練1．解析：C4H9Cl確定的同分異構(gòu)體相當(dāng)于確定C4H10的一氯代物，C4H10的碳鏈結(jié)構(gòu)有C—C—C—C和，兩者均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種，A項正確。的分子式為C6H12O，尋求與其同分異構(gòu)體的含醛基的有機(jī)物，相當(dāng)于尋找醛基取代C5H12中一個氫原子的物質(zhì)，C5H12有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體，且正戊烷、異戊烷和新戊烷分子中分別有3、4、1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故與互為同分異構(gòu)體的含醛基的有機(jī)物有8種，B項正確。若C5H10O2為甲酸丁酯，則有4種結(jié)構(gòu)；若為乙酸丙酯，則有2種結(jié)構(gòu)；若為丙酸乙酯，則有1種結(jié)構(gòu)；若為丁酸甲酯，則有2種結(jié)構(gòu)。故分子式為C5H10O2且屬于酯的有機(jī)物共有(4＋2＋2＋1)種，即9種，C項正確。C8H10的不飽和度為4，苯環(huán)的不飽和度為4，所以苯環(huán)的側(cè)鏈為飽和烴基，可以是1個乙基或2個甲基，則分子式為C8H10且屬于芳香烴的有機(jī)物有乙苯、鄰二甲苯、對二甲苯、間二甲苯4種，D項錯誤。答案：D2．解析：甲苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴等，如HC≡C—CH2—CH2—CH2—C≡CH等，A項錯誤；有機(jī)物一氯代物的數(shù)目等于其分子中氫原子的種數(shù)，W、M、N分子中氫原子的種數(shù)分別為4、3、4，所以W、M、N的一氯代物的種數(shù)不相等，B項錯誤；M分子中含有亞甲基，亞甲基連接2個飽和碳原子，故M分子中所有的碳原子不共面，C項錯誤；W能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸而使其褪色，M和N中均含有碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D項正確。答案：D3．解析：有正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)，其二氯代物有(箭頭所指位置為Cl的位置)，共9種，A項錯誤；甲苯與氫氣充分加成后的產(chǎn)物為，其分子中有5種位置不同的氫原子，其一溴代物有5種，B項錯誤；分子式為C10H12O2、屬于酯類且苯環(huán)上有4個取代