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文檔簡介

知識(shí)清單27煌的衍生物

清單速覽

知識(shí)點(diǎn)01鹵代建知識(shí)點(diǎn)02醇

知識(shí)點(diǎn)03酚知識(shí)點(diǎn)04醛、酮

知識(shí)點(diǎn)05斐酸知識(shí)點(diǎn)06藪酸衍生物

思維導(dǎo)圖

結(jié)構(gòu)

知識(shí)梳理

知識(shí)點(diǎn)01鹵代燃

梳理歸納

一、鹵代煌的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類

可看作睡分子中氫原子被鹵素原子取代

后生成的化合物

X_____________________________________________________________y

氟代燒、氯代燒、澳

J按所含鹵素原百代煌、碘代去

[的不同分類「[可用R—X一表示

單鹵代始

q按取代鹵原子的多少N多鹵藤

2.物理性質(zhì)

(1)溶解性:鹵代燒水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代煌本身是很好的溶劑

(2)沸點(diǎn)

①同一類鹵代燒的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而;

②同一類鹵代煌同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨煌基中支鏈的增加而;

③同一煌基的不同鹵代煌的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而

(3)狀態(tài)

①常溫下,少數(shù)鹵代燃(如CH3CI)為

②常溫下,大多數(shù)為(如氯仿、四氯化碳等)。

(4)密度:脂肪煌的一氯代物和一氟代物密度水,其他的一般水。

二、鹵代煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.澳乙烷的分子結(jié)構(gòu)

HH

II

HCT

-C-II

HH

2.濱乙烷的物理性質(zhì)

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

①反應(yīng)條件:,

②反應(yīng):CHCHBr+NaOHHa0>

32加熱

③原理:鹵素原子的電負(fù)性比碳原子―,使C—X的電子向鹵素原子偏移,形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共

價(jià)鍵C6+—X6-。在化學(xué)反應(yīng)中,C—X較易,使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代。

(2)消去反應(yīng)

①反應(yīng)條件:,

②反應(yīng):CH3CH2Br+NaOH暮______________________________

③原理:消和所連碳原子的相_________上的氫原子。

—+NaOH等〉C=C<+NaX+H2。

④鹵代燃消去反應(yīng)產(chǎn)物種類的判斷:有幾種B—H就有幾種消去產(chǎn)物

L('H3cH2cH=C—CH,

「CH2CH3

CH3cH2H2,g-A:H3里吟也一CH,CH,CH,—C=CH,

/△I

TH2CH3CH2cH

-^CHXHCH,—C—CH.

一II

C'HC'H

⑤鄰二鹵代煌發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。

ClNaOH醇溶液

Cl△~"

4.鹵代燃中a鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)實(shí)驗(yàn)步驟及原理

實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理

①取少量鹵代燃于試管中

H2

②加入NaOH溶液R-X+NaOH.°>ROH+NaX

加熱

③加熱

④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH=NaNO3+H2O

⑥加入AgNC)3溶液AgNO3+NaX=AgXI+NaNO3

(2)實(shí)驗(yàn)流程及結(jié)論

5.鹵代煌中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)

①鹵代煌分子中雖然含有鹵素原子,但c—X鍵在加熱時(shí),一般不易斷裂。在水溶液中不電離,無X-(鹵素

離子)存在,所以向鹵代燃中直接加入AgN03溶液,得不到鹵化銀的沉淀。檢驗(yàn)鹵代燃的鹵素原子,一般是

先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子,再進(jìn)行檢驗(yàn)。

②所有的鹵代煌都能夠水解,但不一定都會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)

③檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為:水解一中和一檢驗(yàn)。

易錯(cuò)辨析

1.判斷正誤,正確的打“J”,錯(cuò)誤的打“X”。

(1)用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代姓中的氯、澳、碘元素()

(2)CH3cl既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生消去反應(yīng)。()

⑶C2H5Br屬于電解質(zhì),在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH。()

(4)由1-澳丙烷水解制1-丙醇和由丙烯與水反應(yīng)制1-丙醇屬于同一反應(yīng)類型。()

⑸為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行的比較完全,水解時(shí)需加入NaOH。()

(6)取澳乙烷水解液,向其中加入AgNCh溶液,可觀察到淡黃色沉淀。()

(7)可用水鑒別己烷和澳乙烷。()

(8)澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯。()

(9)氟利昂(鹵代姓)可用作制冷劑,釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞。()

(10)C2H5Br屬于電解質(zhì),在澳乙烷中加入AgNC?3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。()

(11)鹵代嫌均屬于強(qiáng)電解質(zhì)。()

(12)CHCb不屬于鹵代燒。()

(13)CH3cH2cl的沸點(diǎn)比CH3cH3的沸點(diǎn)高。()

(14)所有的鹵代烽都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()

CH3—CH—CH3

(15)Br發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯燒。()

(16)澳乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)相比,其反應(yīng)條件不同,所得產(chǎn)物不同,說明溶劑對(duì)化學(xué)反應(yīng)有影響。(

(17)澳苯既可以發(fā)生水解反應(yīng),又可以發(fā)生消去反應(yīng)。()

(18)將澳乙烷與NaOH醇溶液共熱的氣體產(chǎn)物可使酸性KMnO4溶液褪色,即可證明澳乙烷的消去反應(yīng)產(chǎn)物

含有乙烯。()

X

(19)鹵代煌CH3cH2cHe也發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種。()

(20)鹵代始都是密度比水大、難溶于水的油狀液體。()

[專項(xiàng)提升

1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CCH2cH2cH3cH?Br,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()

A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類

B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀

C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)

D.該物質(zhì)可與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

2.某學(xué)生將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,最終未得到白色沉淀,其主要

原因是()

A.加熱時(shí)間太短

B.不應(yīng)冷卻后再加入AgNO3溶液

C.加入AgNCh溶液前未用稀硝酸酸化

D.反應(yīng)后的溶液中不存在C「

知識(shí)點(diǎn)02醇

■梳理歸納

一、醇的概述

1.概念:燒分子中上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被取代的產(chǎn)物。

2.飽和一元醇通式:___________________________________

3.分類

依據(jù)類別舉例

脂肪醇CHOH>CHOHCHOH

按煌基322

CrCHQH^CHOH

的種類芳香醇:

按羥基—CH3cH20H

的數(shù)目

CH2—0H

—1

CH2—OH

CH2—OH

1

—CH—OH

1

CH2—OH

按煌基的—CH3cH2cH20H

飽和程度—CH2=CH—CH20H

4.物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而

②醇分子間存在,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)..烷燒

(2)水溶性

①低級(jí)脂肪醇水

②飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸

二、醇的化學(xué)性質(zhì)

1.氧化反應(yīng)(以正丙醇為例)

(1)可燃性:

+

(2)KMnO4(H)

KMnQ/H:

①反應(yīng):CH3cH2cH20H----------s>CH3cH2coOH

②現(xiàn)象:

(3)催化氧化:

【規(guī)律方法】醇的催化氧化規(guī)律

0-H

2個(gè)H生成醛,如R-C-H@會(huì)"CHO

(或竣酸)II△

H

O4H:

I;JKMn04叱R-COOH

R-C—tH;

氫工"‘

子一9十用9

數(shù)

LtJl生成酮,如R|—&H1當(dāng)欠RI—8—R2

I_____I△

R2

現(xiàn)且不能被催化氧化,如

OH

2.消去反應(yīng)

(1)醇的消去反應(yīng)條件:

(2)醇的消去原理

①消羥基和.形成不飽和鍵

??濃硫酸,??+HO

予一f—---C=C-+H2O

;HOH?

②若醇無相鄰碳原子或無.時(shí),則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如C^OH、(CH3)3CCH2O不

(3)正丙醇的消去反應(yīng):CH3cH2cH20H曾一A

(4)鄰二醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵

OH0H

CH3-CH-CH-CH3嚅,才_(tái)________________

3.取代反應(yīng)(以正丙醇為例)

(1)與濃氫鹵酸(HX)反應(yīng):__________________________________________________

(2)成懶反應(yīng)(分子間脫水):_____________________________________________________

(3)與CH3c00H的酯化反應(yīng)

①反應(yīng):____________________________________________________________

②斷鍵原理:酸脫醇脫

(4)與Na的置換反應(yīng)________________________________________________

三、實(shí)驗(yàn)室制乙烯

1.實(shí)驗(yàn)原理:__________________________________________________

2.實(shí)驗(yàn)裝置

溫度計(jì)

漠的四氯酸性高鎰

化碳溶液酸鉀溶液

10%氫

氧化鈉

3.實(shí)驗(yàn)步驟

(1)在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液,放入幾片碎瓷片。

(2)加熱混合液,使液體溫度迅速升至170℃。

(3)將生成的氣體分別通入酸性KMnCU溶液和小2的CCL溶液中。

4.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

(1)試管中有氣泡產(chǎn)生。

(2)KMnC>4酸性溶液褪色。

(3)Br2的CCL溶液褪色。

5.注意事項(xiàng)

(1)配制乙醇和濃H2so4的混合液時(shí)應(yīng)將濃H2so4緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中,邊加邊攪拌冷卻。

(2)加熱混合液時(shí)要迅速升溫至170°C,從而減少副反應(yīng)的發(fā)生,因?yàn)樵?40°C時(shí)乙醇分子間脫水生成

乙醛。

(3)實(shí)驗(yàn)時(shí)溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于反應(yīng)液中,控制溫度在170

(4)收集乙烯應(yīng)選用排水集氣法,因?yàn)橐蚁╇y溶于水,密度比空氣略小。

(5)濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性,能將無水酒精碳化、氧化為碳單質(zhì)、CO、C5等多種物質(zhì),自身被

還原成S02,所以生成的乙烯中可能有CO?、SO2等雜質(zhì)氣體。

易錯(cuò)辨析

1.請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“小,錯(cuò)誤的打“X”)

(1)醇類都易溶于水()

(2)醇就是羥基和炫基相連的化合物()

(3)飽和一元醇的通式為C?H2?+IOH()

(4)甲醇和乙醇都有毒,禁止飲用()

(5)乙醇與甲醛互為碳鏈異構(gòu)()

(6)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑()

(7)向工業(yè)酒精中加入生石灰,然后加熱蒸儲(chǔ),可制得無水乙醇()

(8)室溫下乙醇在水中的溶解度大于澳乙烷()

CH2—CH2

II

OH

(9)CH3OH和°H都屬于醇類,且二者互為同系物()

/^^^CH2OH

(10)CH3cH20H在水中的溶解度大于\=/在水中的溶解度()

CH—CH

2I2

(11)CH3OH>CH3cH2OH、OHOH的沸點(diǎn)逐漸升高()

(12)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()

(13)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)()

(14)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()

(15)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同,發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同()

(16)醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒()

CH

I3

CH3—CH—CH3CH3—C:—OH

II

(17)CH3OH,CH3cH2OH、OH、CH3都能在銅催化下發(fā)生氧化反應(yīng)()

CH3CH—CH3

(18)將OH與CH3cH20H在濃H2sO4存在下加熱,最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)物x

(19)醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代燒()

(20)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯,應(yīng)迅速升溫至170。(2()

(21)反應(yīng)CH3cH20H的耍&CH2-CH2T+H2。屬于取代反應(yīng)()

專項(xiàng)提升

1.下列醇類物質(zhì)中,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)并生成醛類物質(zhì)的是()

A.凡"CH—CH—OH

2.有下列幾種醇:

①CH3cH2cH20H②CH3cHe比

OH

CH3CH3

③CH3—c—c—OH④CH3cHeH2cH3

CH,CH,OH

c也

——r

oHc也THr

——

cH,

3OH

CH3

⑦CH3—C一CH2一OH

CH3

A.其中能被催化氧化生成醛的是(填編號(hào),下同),能被催化氧化,但生成物不是醛類的是,不

能被催化氧化的是。

B.與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯煌的是,能生成三種烯煌的是,不能發(fā)生消去反

應(yīng)的是O

C.已知丁基(一C4H9)有4種結(jié)構(gòu),則戊醇中有種醇可以被氧化為醛類。

知識(shí)點(diǎn)03酚

梳理歸納

一、酚的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途

1.酚的概念:芳香燒分子中上的氫原子被取代后的有機(jī)物。

2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)

3.苯酚的物理性質(zhì)

(1)苯酚俗稱,是有特殊氣味的______色晶體,熔點(diǎn)為43℃。

(2)常溫下,苯酚在水中的溶解度,溫度高于65℃時(shí),能與水。易溶于酒精等有機(jī)溶劑。

(3)苯酚,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的性。若不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用清洗。

4.苯酚的應(yīng)用和危害

料,用

苯酚是一種重要的化工原廣泛于

酚醛藥

酚制造樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)等。

----

I---------------y

的--------

應(yīng)

含水物有

用酚類物質(zhì)的廢對(duì)生體具毒害

與t

作,會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。

廠廢中含酚

〕'化工廠和煉焦的水常有類

物質(zhì),在排放前必須經(jīng)過處理。

二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.

苯酚的弱酸性

(1)弱酸性:__________________________________

___

O

>O

(2)弱酸強(qiáng)弱:HC><^^-OH>HC

233

石蕊試液:_____________

①_

Na2cQ溶液:_______________________________________________________

____

③Na

HCQ溶液:

—O

④向ONa溶液中通入C2,無論CO2過量與否,產(chǎn)物均是=

(3)NOH液

a溶

①反應(yīng):____________________________________________________________

____

應(yīng)

②:除試管內(nèi)壁的苯酚

(

4)金屬鈉:_________________________________________________

____

2

.苯酚與濱水的取反應(yīng)

反應(yīng)

.

(1)條件:常溫,與

(2)現(xiàn)象:產(chǎn)生______沉淀

_

飽和溟水

6

_

6________

重苯酚

溶液

(3)應(yīng)

(

4)理:鹵素原子取代羥基__________位的氫

原_

*

(5)應(yīng)用:定性檢驗(yàn)酚的在、定量測(cè)定樣品中酚的含量

3.氧化反應(yīng)

(1)強(qiáng)還原性:常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯______色。

(2)可燃性:__________________________________

(3)KMnO4(H+):

4.顯色反應(yīng)

3+

(1)反應(yīng):6c6H5OH+Fe3+r=[Fe(OC6H5)6]-+6H

(2)現(xiàn)象:溶液變成

(3)應(yīng)用:用于苯酚和FeCb的互相定性檢驗(yàn),也可用于酚類的檢驗(yàn)

5.苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)

(1)反應(yīng)

廣(H玉()HHQ

(2)應(yīng)用:可制造.

(3)原理:醛脫.,酚脫羥基..位的氫

6.加成反應(yīng)

(1)加成物質(zhì):在催化劑作用下和加成

(2)加成反應(yīng):________________________________________________________

三、有機(jī)物中“基團(tuán)”的相互影響

1.苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響

(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈(羥基)的影響,導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷

①弱酸性

②顯色反應(yīng)

(2)側(cè)鏈(羥基)對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化,導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)

①鹵代,如苯酚與濃濱水反應(yīng)

②硝化,如苯酚與濃硝酸反應(yīng):

OH

濃H2SO4

+3HNO3△+3H2O

2.有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響

酸鉀

高鎰

酸性

能使

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