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文檔簡介
知識(shí)清單27煌的衍生物
清單速覽
知識(shí)點(diǎn)01鹵代建知識(shí)點(diǎn)02醇
知識(shí)點(diǎn)03酚知識(shí)點(diǎn)04醛、酮
知識(shí)點(diǎn)05斐酸知識(shí)點(diǎn)06藪酸衍生物
思維導(dǎo)圖
結(jié)構(gòu)
知識(shí)梳理
知識(shí)點(diǎn)01鹵代燃
梳理歸納
一、鹵代煌的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)
1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類
可看作睡分子中氫原子被鹵素原子取代
后生成的化合物
X_____________________________________________________________y
氟代燒、氯代燒、澳
J按所含鹵素原百代煌、碘代去
[的不同分類「[可用R—X一表示
單鹵代始
q按取代鹵原子的多少N多鹵藤
2.物理性質(zhì)
(1)溶解性:鹵代燒水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代煌本身是很好的溶劑
(2)沸點(diǎn)
①同一類鹵代燒的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而;
②同一類鹵代煌同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨煌基中支鏈的增加而;
③同一煌基的不同鹵代煌的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而
(3)狀態(tài)
①常溫下,少數(shù)鹵代燃(如CH3CI)為
②常溫下,大多數(shù)為(如氯仿、四氯化碳等)。
(4)密度:脂肪煌的一氯代物和一氟代物密度水,其他的一般水。
二、鹵代煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.澳乙烷的分子結(jié)構(gòu)
HH
II
HCT
-C-II
HH
2.濱乙烷的物理性質(zhì)
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
①反應(yīng)條件:,
②反應(yīng):CHCHBr+NaOHHa0>
32加熱
③原理:鹵素原子的電負(fù)性比碳原子―,使C—X的電子向鹵素原子偏移,形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共
價(jià)鍵C6+—X6-。在化學(xué)反應(yīng)中,C—X較易,使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代。
(2)消去反應(yīng)
①反應(yīng)條件:,
②反應(yīng):CH3CH2Br+NaOH暮______________________________
③原理:消和所連碳原子的相_________上的氫原子。
—+NaOH等〉C=C<+NaX+H2。
④鹵代燃消去反應(yīng)產(chǎn)物種類的判斷:有幾種B—H就有幾種消去產(chǎn)物
L('H3cH2cH=C—CH,
「CH2CH3
CH3cH2H2,g-A:H3里吟也一CH,CH,CH,—C=CH,
/△I
TH2CH3CH2cH
-^CHXHCH,—C—CH.
一II
C'HC'H
⑤鄰二鹵代煌發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。
ClNaOH醇溶液
Cl△~"
4.鹵代燃中a鹵素原子的檢驗(yàn)
(1)實(shí)驗(yàn)步驟及原理
實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理
①取少量鹵代燃于試管中
H2
②加入NaOH溶液R-X+NaOH.°>ROH+NaX
加熱
③加熱
④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH=NaNO3+H2O
⑥加入AgNC)3溶液AgNO3+NaX=AgXI+NaNO3
(2)實(shí)驗(yàn)流程及結(jié)論
5.鹵代煌中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)
①鹵代煌分子中雖然含有鹵素原子,但c—X鍵在加熱時(shí),一般不易斷裂。在水溶液中不電離,無X-(鹵素
離子)存在,所以向鹵代燃中直接加入AgN03溶液,得不到鹵化銀的沉淀。檢驗(yàn)鹵代燃的鹵素原子,一般是
先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子,再進(jìn)行檢驗(yàn)。
②所有的鹵代煌都能夠水解,但不一定都會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)
③檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為:水解一中和一檢驗(yàn)。
易錯(cuò)辨析
1.判斷正誤,正確的打“J”,錯(cuò)誤的打“X”。
(1)用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代姓中的氯、澳、碘元素()
(2)CH3cl既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生消去反應(yīng)。()
⑶C2H5Br屬于電解質(zhì),在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH。()
(4)由1-澳丙烷水解制1-丙醇和由丙烯與水反應(yīng)制1-丙醇屬于同一反應(yīng)類型。()
⑸為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行的比較完全,水解時(shí)需加入NaOH。()
(6)取澳乙烷水解液,向其中加入AgNCh溶液,可觀察到淡黃色沉淀。()
(7)可用水鑒別己烷和澳乙烷。()
(8)澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯。()
(9)氟利昂(鹵代姓)可用作制冷劑,釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞。()
(10)C2H5Br屬于電解質(zhì),在澳乙烷中加入AgNC?3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。()
(11)鹵代嫌均屬于強(qiáng)電解質(zhì)。()
(12)CHCb不屬于鹵代燒。()
(13)CH3cH2cl的沸點(diǎn)比CH3cH3的沸點(diǎn)高。()
(14)所有的鹵代烽都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()
CH3—CH—CH3
(15)Br發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯燒。()
(16)澳乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)相比,其反應(yīng)條件不同,所得產(chǎn)物不同,說明溶劑對(duì)化學(xué)反應(yīng)有影響。(
(17)澳苯既可以發(fā)生水解反應(yīng),又可以發(fā)生消去反應(yīng)。()
(18)將澳乙烷與NaOH醇溶液共熱的氣體產(chǎn)物可使酸性KMnO4溶液褪色,即可證明澳乙烷的消去反應(yīng)產(chǎn)物
含有乙烯。()
X
(19)鹵代煌CH3cH2cHe也發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種。()
(20)鹵代始都是密度比水大、難溶于水的油狀液體。()
[專項(xiàng)提升
■
1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CCH2cH2cH3cH?Br,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()
A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類
B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀
C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)
D.該物質(zhì)可與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)
2.某學(xué)生將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,最終未得到白色沉淀,其主要
原因是()
A.加熱時(shí)間太短
B.不應(yīng)冷卻后再加入AgNO3溶液
C.加入AgNCh溶液前未用稀硝酸酸化
D.反應(yīng)后的溶液中不存在C「
知識(shí)點(diǎn)02醇
■梳理歸納
一、醇的概述
1.概念:燒分子中上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被取代的產(chǎn)物。
2.飽和一元醇通式:___________________________________
3.分類
依據(jù)類別舉例
脂肪醇CHOH>CHOHCHOH
按煌基322
CrCHQH^CHOH
的種類芳香醇:
按羥基—CH3cH20H
的數(shù)目
CH2—0H
—1
CH2—OH
CH2—OH
1
—CH—OH
1
CH2—OH
按煌基的—CH3cH2cH20H
飽和程度—CH2=CH—CH20H
4.物理性質(zhì)
(1)沸點(diǎn)
①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而
②醇分子間存在,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)..烷燒
(2)水溶性
①低級(jí)脂肪醇水
②飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸
二、醇的化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)(以正丙醇為例)
(1)可燃性:
+
(2)KMnO4(H)
KMnQ/H:
①反應(yīng):CH3cH2cH20H----------s>CH3cH2coOH
②現(xiàn)象:
(3)催化氧化:
【規(guī)律方法】醇的催化氧化規(guī)律
0-H
2個(gè)H生成醛,如R-C-H@會(huì)"CHO
(或竣酸)II△
H
O4H:
I;JKMn04叱R-COOH
R-C—tH;
氫工"‘
原
子一9十用9
數(shù)
LtJl生成酮,如R|—&H1當(dāng)欠RI—8—R2
I_____I△
R2
現(xiàn)且不能被催化氧化,如
OH
2.消去反應(yīng)
(1)醇的消去反應(yīng)條件:
(2)醇的消去原理
①消羥基和.形成不飽和鍵
??濃硫酸,??+HO
予一f—---C=C-+H2O
;HOH?
②若醇無相鄰碳原子或無.時(shí),則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如C^OH、(CH3)3CCH2O不
(3)正丙醇的消去反應(yīng):CH3cH2cH20H曾一A
(4)鄰二醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵
OH0H
CH3-CH-CH-CH3嚅,才_(tái)________________
3.取代反應(yīng)(以正丙醇為例)
(1)與濃氫鹵酸(HX)反應(yīng):__________________________________________________
(2)成懶反應(yīng)(分子間脫水):_____________________________________________________
(3)與CH3c00H的酯化反應(yīng)
①反應(yīng):____________________________________________________________
②斷鍵原理:酸脫醇脫
(4)與Na的置換反應(yīng)________________________________________________
三、實(shí)驗(yàn)室制乙烯
1.實(shí)驗(yàn)原理:__________________________________________________
2.實(shí)驗(yàn)裝置
溫度計(jì)
漠的四氯酸性高鎰
化碳溶液酸鉀溶液
10%氫
氧化鈉
3.實(shí)驗(yàn)步驟
(1)在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液,放入幾片碎瓷片。
(2)加熱混合液,使液體溫度迅速升至170℃。
(3)將生成的氣體分別通入酸性KMnCU溶液和小2的CCL溶液中。
4.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
(1)試管中有氣泡產(chǎn)生。
(2)KMnC>4酸性溶液褪色。
(3)Br2的CCL溶液褪色。
5.注意事項(xiàng)
(1)配制乙醇和濃H2so4的混合液時(shí)應(yīng)將濃H2so4緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中,邊加邊攪拌冷卻。
(2)加熱混合液時(shí)要迅速升溫至170°C,從而減少副反應(yīng)的發(fā)生,因?yàn)樵?40°C時(shí)乙醇分子間脫水生成
乙醛。
(3)實(shí)驗(yàn)時(shí)溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于反應(yīng)液中,控制溫度在170
(4)收集乙烯應(yīng)選用排水集氣法,因?yàn)橐蚁╇y溶于水,密度比空氣略小。
(5)濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性,能將無水酒精碳化、氧化為碳單質(zhì)、CO、C5等多種物質(zhì),自身被
還原成S02,所以生成的乙烯中可能有CO?、SO2等雜質(zhì)氣體。
易錯(cuò)辨析
1.請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“小,錯(cuò)誤的打“X”)
(1)醇類都易溶于水()
(2)醇就是羥基和炫基相連的化合物()
(3)飽和一元醇的通式為C?H2?+IOH()
(4)甲醇和乙醇都有毒,禁止飲用()
(5)乙醇與甲醛互為碳鏈異構(gòu)()
(6)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑()
(7)向工業(yè)酒精中加入生石灰,然后加熱蒸儲(chǔ),可制得無水乙醇()
(8)室溫下乙醇在水中的溶解度大于澳乙烷()
CH2—CH2
II
OH
(9)CH3OH和°H都屬于醇類,且二者互為同系物()
/^^^CH2OH
(10)CH3cH20H在水中的溶解度大于\=/在水中的溶解度()
CH—CH
2I2
(11)CH3OH>CH3cH2OH、OHOH的沸點(diǎn)逐漸升高()
(12)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()
(13)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)()
(14)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()
(15)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同,發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同()
(16)醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒()
CH
I3
CH3—CH—CH3CH3—C:—OH
II
(17)CH3OH,CH3cH2OH、OH、CH3都能在銅催化下發(fā)生氧化反應(yīng)()
CH3CH—CH3
(18)將OH與CH3cH20H在濃H2sO4存在下加熱,最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)物x
(19)醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代燒()
(20)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯,應(yīng)迅速升溫至170。(2()
(21)反應(yīng)CH3cH20H的耍&CH2-CH2T+H2。屬于取代反應(yīng)()
專項(xiàng)提升
1.下列醇類物質(zhì)中,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)并生成醛類物質(zhì)的是()
A.凡"CH—CH—OH
2.有下列幾種醇:
①CH3cH2cH20H②CH3cHe比
OH
CH3CH3
③CH3—c—c—OH④CH3cHeH2cH3
CH,CH,OH
c也
——r
⑥
一
oHc也THr
——
cH,
3OH
CH3
⑦CH3—C一CH2一OH
CH3
A.其中能被催化氧化生成醛的是(填編號(hào),下同),能被催化氧化,但生成物不是醛類的是,不
能被催化氧化的是。
B.與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯煌的是,能生成三種烯煌的是,不能發(fā)生消去反
應(yīng)的是O
C.已知丁基(一C4H9)有4種結(jié)構(gòu),則戊醇中有種醇可以被氧化為醛類。
知識(shí)點(diǎn)03酚
梳理歸納
一、酚的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途
1.酚的概念:芳香燒分子中上的氫原子被取代后的有機(jī)物。
2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)
3.苯酚的物理性質(zhì)
(1)苯酚俗稱,是有特殊氣味的______色晶體,熔點(diǎn)為43℃。
(2)常溫下,苯酚在水中的溶解度,溫度高于65℃時(shí),能與水。易溶于酒精等有機(jī)溶劑。
(3)苯酚,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的性。若不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用清洗。
4.苯酚的應(yīng)用和危害
料,用
苯酚是一種重要的化工原廣泛于
〔
酚醛藥
酚制造樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)等。
----
I---------------y
的--------
應(yīng)
含水物有
用酚類物質(zhì)的廢對(duì)生體具毒害
與t
用
作,會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。
危
害
廠廢中含酚
〕'化工廠和煉焦的水常有類
物質(zhì),在排放前必須經(jīng)過處理。
二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
1.
苯酚的弱酸性
(1)弱酸性:__________________________________
___
O
>O
(2)弱酸強(qiáng)弱:HC><^^-OH>HC
233
石蕊試液:_____________
①_
②
Na2cQ溶液:_______________________________________________________
____
③Na
HCQ溶液:
—O
④向ONa溶液中通入C2,無論CO2過量與否,產(chǎn)物均是=
(3)NOH液
a溶
①反應(yīng):____________________________________________________________
____
應(yīng)
②:除試管內(nèi)壁的苯酚
用
(
4)金屬鈉:_________________________________________________
____
2
.苯酚與濱水的取反應(yīng)
代
反應(yīng)
.
(1)條件:常溫,與
下
(2)現(xiàn)象:產(chǎn)生______沉淀
_
飽和溟水
6
_
6________
重苯酚
溶液
(3)應(yīng)
反
(
4)理:鹵素原子取代羥基__________位的氫
原_
*
(5)應(yīng)用:定性檢驗(yàn)酚的在、定量測(cè)定樣品中酚的含量
3.氧化反應(yīng)
(1)強(qiáng)還原性:常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯______色。
(2)可燃性:__________________________________
(3)KMnO4(H+):
4.顯色反應(yīng)
3+
(1)反應(yīng):6c6H5OH+Fe3+r=[Fe(OC6H5)6]-+6H
(2)現(xiàn)象:溶液變成
(3)應(yīng)用:用于苯酚和FeCb的互相定性檢驗(yàn),也可用于酚類的檢驗(yàn)
5.苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)
(1)反應(yīng)
廣(H玉()HHQ
(2)應(yīng)用:可制造.
(3)原理:醛脫.,酚脫羥基..位的氫
6.加成反應(yīng)
(1)加成物質(zhì):在催化劑作用下和加成
(2)加成反應(yīng):________________________________________________________
三、有機(jī)物中“基團(tuán)”的相互影響
1.苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響
(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈(羥基)的影響,導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷
①弱酸性
②顯色反應(yīng)
(2)側(cè)鏈(羥基)對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化,導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)
①鹵代,如苯酚與濃濱水反應(yīng)
②硝化,如苯酚與濃硝酸反應(yīng):
OH
濃H2SO4
+3HNO3△+3H2O
2.有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響
溶
酸鉀
高鎰
酸性
能使
均
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