酯油脂-2024年高中化學(xué)講義（選擇性必修三）

第17課酯油脂

學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.認(rèn)識(shí)酯的結(jié)構(gòu)，掌握酯類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)。

2.通過(guò)酯的學(xué)習(xí)，掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)及油脂的氫化和皂化反應(yīng)等概念。

知識(shí)梳理

一、酯

1、酯的組成與結(jié)構(gòu)

o

=

c

⑴概念：酯是竣酸分子竣基中的一0H被二Q支取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫(xiě)為氏R,其中R和

R’可以相同，也可以不同。R是燃基，也可以是H,但R，只能是炫基。

o

=

c

（2）竣酸酯的官能團(tuán)：酯基（一o—R）。

⑶通式:飽和一元竣酸C?H2H+1COOH與飽和一元醇CmH2m+iOH生成酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2〃+ICOOC,“H2,”+I,

其組成通式為CH2〃O2（"N2）。

（4）命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。

如：CH3coOCH2cH3乙酸乙酯;HCOOCH2cH2cH3甲酸正丙酯,HCOOC2H5甲酸乙酯

2、酯的存在與物理性質(zhì)

（1）存在：酯類(lèi)廣泛存在于自然界中，低級(jí)酯存在于各種水果和花草中。如：蘋(píng)果里含有戊酸戊酯,菠蘿里

含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸異戊酯等。

⑵物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醛等有機(jī)溶

劑中。

3、酯的化學(xué)性質(zhì)（以乙酸乙酯為例）

⑴乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途

1）乙酸乙酯分子的組成與結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)

HQHH酯基

1II11

C4H8。2H-f一C一O一f-f-HCH3COOCH2CH3

HHH（一C一。一R）

2)乙酸乙酯的物理性質(zhì)：無(wú)色透明液體，有果香味,翅味，易揮發(fā)，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有機(jī)

溶劑。

⑵乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)

II|.......................I△一II

1)水解反應(yīng)的原理：R-CTp-R',±H^OH=^R-C-OH+R，—OH

(1)機(jī)理：酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵(形成的是哪個(gè)鍵，斷開(kāi)的就是哪個(gè)鍵)

【探究——乙酸乙酯的水解p77]

【問(wèn)題】的解答思路：乙酸乙酯水解是一種化學(xué)反應(yīng)，要應(yīng)用已學(xué)習(xí)的影響化學(xué)反應(yīng)速率的規(guī)律來(lái)分析乙

酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件之間的關(guān)系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸點(diǎn)較低。

【設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)】

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論

(1)中性、酸性和堿性溶液中水解速率的比較：在三支試管第一支試管較長(zhǎng)時(shí)間內(nèi)酯層乙酸乙酯在中

中各加入1mL(約20滴)乙酸乙酯，然后向第一支試管中加厚度基本不變，乙酸乙酯氣性條件下基本

1

入5mL蒸儲(chǔ)水，向第二支試管中加入5mL0.2mol-LH2SO4味很濃；第二支試管酯層厚不水解；酸性條

溶液，向第三支試管中加入5mLO.2moiLNaOH溶液，振度減小，略有乙酸乙酯的氣件下大部分水

蕩均勻，把三支試管同時(shí)放在70℃的水浴中加熱5min左味；第三支試管酯層基本消解；堿性條件下

右。觀察乙酸乙酯層的厚度并聞乙酸乙酯的氣味失，無(wú)乙酸乙酯的氣味全部水解

(2)不同溫度下水解速率的比較：向A、B兩支試管中分別A試管酯層消失的時(shí)間明顯適當(dāng)升高溫度，

加入5mI0.2molUNaOH溶液，然后加入1ml乙酸乙酯，比B試管長(zhǎng)能加快乙酸乙

將試管A放入40℃的水浴中，將試管B放入80℃的水浴酯的水解

中加熱。記錄酯層消失的時(shí)間

【討論】參考答案：

(1)在堿性條件下乙酸乙酯水解生成的乙酸與堿反應(yīng)生成了乙酸鹽，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，

使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反應(yīng)方向移動(dòng)，即反應(yīng)是不可逆的。

(2)一是要設(shè)計(jì)對(duì)照實(shí)驗(yàn)；二是要使變量單一化，即在影響化學(xué)反應(yīng)的多個(gè)因素中，只使其中的某一個(gè)在實(shí)

驗(yàn)項(xiàng)和對(duì)照項(xiàng)中不同。

(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)

①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)(反應(yīng)條件：稀硫酸或稀酸)

?稀H2s。4?

CH3—C—0-C2H5+H—OH一-CH—C-OH+C2H50H

②在堿性條件下，酯水解生成較酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)(反應(yīng)條件：NaOH溶液或堿溶液)

IIA

CH—C一O-C2H5+NaOH?CH—C-ONa+C2H5OH

2)氧化反應(yīng)：酯類(lèi)能燃燒，完全燃燒生成CO?和H?O；丕能使KMnCU酸性溶液褪色

CH3COOCH2CH3+5O2>4CO2+4H2O

4、兩種特殊的酯

1)甲酸酯的性質(zhì)：以“甲酸乙酯”為例

(1)甲酸酯的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

分子中含有一個(gè)酯基和一個(gè)醛基，所以甲酸酯除

?：;O：

C3H6。2HCOOC2H5!II,了能發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生醛的特征反

H—C—O—C2H5：H-rC-pO—R

應(yīng)，如：銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)

易錯(cuò)提能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基

醒的物質(zhì)

(2)甲酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)

?稀H2sO4

甲酸乙酯的酸性水解

H—C—0—C2H5+H—OH--H—C—OH+C2H50H

甲酸乙酯的堿性水解H-C一O-C2H5+NaOH-△-H一C-ONa+C2H50H

2)某酸苯酯的性質(zhì)：以“乙酸苯酯”為例

II/=\稀H2SO4丫//~\

乙酸苯酯的酸性水解

CH3—C—O_《>+HOH-c五---CHj—C—OH+<>OH

乙酸苯酯的堿性水解CH,—C—O—+2NaOH△*?CHj—C—ONa+^^-0腦+比。

【名師歸納】酯和NaOH反應(yīng)的規(guī)律：1mol一。一R消耗j_molNaOH；1mol一一消耗2moi

NaOH=

5、酯的同分異構(gòu)體的找法(竣基屬于端位基，將煌分子中鏈端的甲基變成竣基)

通式CnH2nO2(n>l)

類(lèi)別異構(gòu)體竣酸(n>l)酯(吟2)羥基醛(n>2)

段基屬于端位基，將燃分子無(wú)苯環(huán)結(jié)構(gòu)用加法；有苯環(huán)多官能團(tuán)，變鍵優(yōu)先，取代其

方法

中鏈端的甲基變成竣基結(jié)構(gòu)用“變鍵插鍵”的思想次：先找醛，再用羥基取代

1+3：甲酸丙酯(丙醇有兩種1I1

C一C—C—結(jié)構(gòu))C——C——C__CHO

以“C4H8。2”

12+2：乙酸乙酯11

為例C——C__CHO

c—3+1：丙酸甲酯

C共4種C

用“變鍵插鍵”的思想全面剖析酯的同分異構(gòu)體找法

(■)

方法酯可以理解在一1一左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8。2”為例

0|

以“C4H8。2”0,I0,c—c一c

為例IIII1

c—C——C——C、c——c—C——C、c

以“C8H6。2”

01比。

為例(芳香

酯)

()

—〔一若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對(duì)稱(chēng)性，此法對(duì)芳香酯比較有效

二、油脂

1、組成、結(jié)構(gòu)和存在

CH2—OH

CH—OH

油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油('—0H)

1)定義:反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成。

【思考與討論p79］參考答案：

⑴硬脂酸與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式:

o

II

CH.—O-C-CI7HJ5

?

CH2—OH

I

CH-O—C-CI?H??3H:O

CH-OH-3CI7H35COOH

I△

CHOH

2-硬脂酸CH2—O-C-CI7HJ5

甘油硬脂歌甘油麗

⑵油酸與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式:

O

II

CH,—O—C-CI7HJ3

O

CH2—OH

-O—C-Cl?Hn+3H,O

CH—OH+3C|7H33coOHO

1△

「油酸

CHOH-O-C-CI7H?

甘油油酸甘油麗

2)結(jié)構(gòu)：油脂結(jié)構(gòu)可表示為:

o

II

RCOOCH2一官能團(tuán)：一C一o—

R'COOCH

R^COOCH?1—有的炫基中還含有：/C=C\

3）存在：油脂主要存在于動(dòng)物的脂肪和某些植物的種子、果實(shí)中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊

油等。

2、分類(lèi)

1）按常溫下油脂的狀態(tài)分類(lèi)：

①油：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為植物類(lèi)油脂，如花生油、芝麻油、大

豆油。

②脂肪：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為動(dòng)物類(lèi)油脂，如牛油、羊油。

2）按油脂分子中煌基（R、R'、R"）是否相同分類(lèi)：

①簡(jiǎn)單甘油酯：R、R'、R"相同。

②混合甘油酯：R、R'、R"不同。

3）常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸

飽和脂肪酸不飽和脂肪酸

名稱(chēng)

軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH

3、物理性質(zhì)

性質(zhì)特點(diǎn)

密度密度比水小

溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；

狀態(tài)

含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)

熔、沸點(diǎn)天然油脂都是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)

4、化學(xué)性質(zhì)

油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)。而高級(jí)脂肪酸中又

有不飽和的,因此許多油脂又兼有烯煌的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)。

①油脂的氫化（油脂的硬化）：不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過(guò)催化加氫可提高飽和程度，轉(zhuǎn)化為

半固態(tài)脂肪，這個(gè)過(guò)程稱(chēng)為油脂的氫化，也稱(chēng)油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱(chēng)為硬化油。

硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油酸甘油酯與H2發(fā)生

C17H33COOCH2C17H35COOCH2

Cl7H33coOCHC17H35COOCH

II

加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為Cl7H33COOCH2+3H2WNi^CI7H35COOCH2。

②水解反應(yīng)

a.酸性水解：油脂在酸性條件下或酶的催化作用下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油。如:

0

II

「1口12--CKJv「..—LC'17H口35

0CH2—OH

IIH+

CH—0—C—C|7H35+3H2OCH—OH+3G7H35coOH

0△1

IICH2—OH硬脂酸

CH2-O-C-CI7H35

甘油

硬脂酸甘油酯

b.堿性水解：油脂在堿性條件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,又稱(chēng)皂化反應(yīng)。

0

II

CH2-O-C-C17HJ5

02—OH

II△I

CH—0—C-C17H35+3NaOH-------CH—0H+3C17H35COONa

I?CH

2—0H硬脂酸鈉

CH2—O—C-CI7H35

■油

硬脂酸甘油酯J'

5.油脂的用途

①為人體提供能量,調(diào)節(jié)人體的生理活動(dòng)。

②工業(yè)生產(chǎn)高級(jí)脂肪酸和甘油。

③制肥皂、油漆等。

問(wèn)題探究

A問(wèn)題一酯、油脂、礦物油的比較

【典例11有關(guān)“油”的說(shuō)法正確的是

A.油脂包括礦物油、植物油與動(dòng)物油

B.油脂的氫化與油脂的皂化都屬于加成反應(yīng)

C.植物油能使碘酒褪色

D.油脂屬于高分子化合物，可以發(fā)生水解反應(yīng)

【答案】C

【解析】A.油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，植物油與動(dòng)物油都是油酯，礦物油是燃的混合物，A錯(cuò)誤；B.油

脂的氫化是加成反應(yīng)，油脂的皂化是取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C.植物油成分中含有不飽和鍵，能和碘發(fā)生加成

反應(yīng)而使其褪色，C正確；D.油脂不屬于高分子化合物，可以發(fā)生水解反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故答案選C。

【解題必備】L酯與油脂結(jié)構(gòu)

(1)油脂屬于酯，油脂和酯都具有官能團(tuán)一一酯基，但油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯。

o

CH—o—c—R1

I2T

CH—O—C—R2

0

(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2-(U:-RS(RI、R2、R3可以相同，也可以不同)。

2.油脂的官能團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)

0\/

官能團(tuán)一定含有一&一o-Rc=c

可能含有/\

發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下水解產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸和能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能使澳水、酸

化學(xué)性質(zhì)

甘油，堿性條件下水解產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸鹽和甘油性KMnO4溶液褪色

3.酯和油脂的水解

(1)反應(yīng)原理

無(wú)機(jī)酸、

CH3coOC2H5+H2O'△-CH3coOH+CH3cH20H

RIC00CH2CH2—OH

II

RCOOCHCH—OH

2印SO,.I

R3coOCH2+3H2O'△R1COOH+R2COOH+R3COOH+CH2—OH

0

(2)反應(yīng)機(jī)理：水解反應(yīng)中斷裂酯基(-2—0一)中的碳氧單鍵。

(3)水解程度

①酯和油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，不能完全水解。

②酯和油脂在堿性條件下水解生成竣酸鹽和醇，是不可逆的。

(4)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較

酯化反應(yīng)水解反應(yīng)

酯化

反應(yīng)關(guān)系

CH3coOH+CH3cH2OH'5^CH3coOCH2cH3+H2O

催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液

0

II1

酸中一C丁o-H

斷鍵機(jī)理

酯中—c丁o-

醇中?HzLH

催化劑的氫氧化鈉中和酯水解產(chǎn)生的乙酸，提高

吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率

其他作用酯的水解率

最佳加熱方式加熱熱水浴加熱

反應(yīng)類(lèi)型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)

（5）油脂和礦物油的比較

油脂

物質(zhì)礦物油

油脂肪

組成不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯多種烷燒、環(huán)烷燒、芳香煌

狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)

化學(xué)性質(zhì)能水解，兼有烯煌的性質(zhì)能水解具有燃的性質(zhì)，不能水解

存在花生、大豆、芝麻等油料作物中動(dòng)物脂肪石油

聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱(chēng)油脂,均屬于酯類(lèi)煌類(lèi)

【變式11】下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是（）

A.天然油脂沒(méi)有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，所以天然油脂是混合物

B.油脂在人體內(nèi)的化學(xué)變化主要是在脂肪酶的催化下進(jìn)行水解

C.油脂是酯的一種

D.植物油和礦物油都不能使澳水褪色

【答案】D

【解析】A.只有純凈物才有固定的熔沸點(diǎn)，天然油脂是混合物，所以天然油脂沒(méi)有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，A

正確；B.脂肪在人體內(nèi)的化學(xué)變化主要是在脂肪酶的催化下，進(jìn)行水解，生成甘油（丙三醇）和高級(jí)脂肪酸，

B正確；C.油脂是由甘油和高級(jí)脂肪酸通過(guò)酯化反應(yīng)生成的酯，屬于酯的一種，C正確；D.植物油中含有

碳碳雙鍵，能使澳水褪色，礦物油包含多種烷燒、環(huán)烷燒，無(wú)不飽和鍵，不能使濱水褪色，D錯(cuò)誤；故答

案選D。

【變式12］下列關(guān)于油脂的敘述正確的是

A.汽油、柴油屬于油脂中的油類(lèi)

B.豆油、花生油、牛油都屬于酯類(lèi)

C.油酸是油，豬油是脂肪

D.高級(jí)脂肪酸所形成的酯叫油脂

【答案】B

【解析】A.汽油、柴油屬于燒類(lèi)物質(zhì)，不是油脂類(lèi)，A錯(cuò)誤；B.油脂屬于酯類(lèi)，B項(xiàng)正確；C.油酸是

高級(jí)脂肪酸，不是油，C錯(cuò)誤；D.油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油所形成的酯，與其他的醇形成的酯不屬于油脂，

D錯(cuò)誤。故選B。

A問(wèn)題二酯的同分異構(gòu)體

【典例2】C5H10O2屬于竣酸和酯的同分異構(gòu)體種數(shù)分別為

A.4種、9種B.4種、10種C.8種、11種D.8種、12種

【答案】A

【解析】C5H10O2屬于陵酸，則改寫(xiě)為C4H9co0H,由于C4H10有兩種結(jié)構(gòu)，每種結(jié)構(gòu)有2種位置的氫，相

當(dāng)于竣基取代氫原子，則屬于竣酸的有4種結(jié)構(gòu)；酯是竣酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的，則有甲酸丁酯有四

種（丁醇有四種結(jié)構(gòu)），乙酸丙酯有兩種（丙醇有四種結(jié)構(gòu)），丙酸乙酯一種結(jié)構(gòu)，丁酸甲酯有兩種結(jié)構(gòu)（丁酸有

兩種結(jié)構(gòu)），因此酯類(lèi)共有9種；故A符合題意。綜上所述，答案為A。

【解題必備】1.酯的同分異構(gòu)體的種類(lèi)：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)的類(lèi)別異構(gòu)（主要有竣酸、羥基醛、羥基酮等）

2.酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定：

通式CnH2nO2(n>l)

類(lèi)別異構(gòu)體竣酸(n>l)酯(n>2)羥基醛（n>2）

竣基屬于端位基，將燃分子無(wú)苯環(huán)結(jié)構(gòu)用加法；有苯環(huán)多官能團(tuán)，變鍵優(yōu)先，取代其

方法

中鏈端的甲基變成竣基結(jié)構(gòu)用“變鍵插鍵”的思想次：先找醛，再用羥基取代

：甲酸丙酯（丙醇有兩種

I1+3111

C一C-c—結(jié)構(gòu)）C——C——C__CHO

以“C4H8。2”

12+2：乙酸乙酯11

為例C-C—CHO

c—3+1：丙酸甲酯

C

c共4種

用“變鍵插鍵”的思想全面剖析酯的同分異構(gòu)體找法

0

方法酯可以理解在一!一左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8。2”為例

0,

II

以“C4H8。2”0,I0,c—c——c

IIII1

為例

C—C——C——C、C——c—C——C、C

以“C8H6。2”00c

為例（芳香

酯）

O

—,、一若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對(duì)稱(chēng)性，此法對(duì)芳香酯比較有效

【變式21］某有機(jī)化合物X的分子式為CmHnCh,其蒸氣的密度是相同條件下NH3的6倍，則X含有

“||”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有

—C-0-

A.7種B.9種C.11種D.13種

【答案】D

0

【解析】該有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量為17x6=102,X含有“||”結(jié)構(gòu)相對(duì)質(zhì)量為44,其余相對(duì)分子質(zhì)量

—C-O-

為58,為C4H10,（1）C5H10O2屬于裝酸的同分異構(gòu)體為丁烷中的1個(gè)H原子被COOH取代，即由丁基與

COOH構(gòu)成，其同分異構(gòu)體數(shù)目與丁基異構(gòu)數(shù)目相等，即有4種；(2)C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體有甲酸

丁酯(丁醇有4種，故有4種同分異構(gòu)體)，乙酸丙酯(丙醇有2種，故有2種同分異構(gòu)體)，丙酸乙酯，

丁酸甲酯(丁酸有2種同分異構(gòu)體)，共有9種酯的同分異構(gòu)體。符合條件的同分異構(gòu)體共有13種。答案

選D。

【變式22］化學(xué)式為C5H8。2的脂肪酸與化學(xué)式為C4HIOO的醇發(fā)生反應(yīng)，最多能夠生成酯的數(shù)量為(不考慮

立體異構(gòu))

A.12種B.18種C.24種D.32種

【答案】D

【解析】化學(xué)式為c5H8。2的脂肪酸有8種，分別為CH2=CHCH2cH2coOH、CH3cH=CHCH2coOH、

CH3cH2cH=CHCOOH、CH2=C(CH3)CH2COOH,(CH3)2C=CHCOOH,CH2=CHCH(CH3)COOH,

CH3cH===C(CH3)COOH、CH2=C(CH2cH3)C00H；化學(xué)式為C4HIOO的醇有4種，分另lj為CH3cH2cH2cH20H、

CH3cH2cH(0H)CH3、(CH3)2CHCH2OH,(CH3)3COH；則最多能夠生成的酯的數(shù)量=8x4=32(種)。故選D。

強(qiáng)化訓(xùn)練

I.某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為丫和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的丫和Z的蒸汽所占體積相

同，化合物X可能是

A.乙酸丙酯B.甲酸甲酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯

【答案】A

【解析】從題給信息看，X為酯，水解后生成醇和較酸。同溫同壓下，相同質(zhì)量的丫和Z的蒸汽所占體積

相同，說(shuō)明所得的醇和竣酸的相對(duì)分子質(zhì)量相同。含n個(gè)碳原子的飽和一元竣酸的相對(duì)分子質(zhì)量與含(n+1)

個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相同。對(duì)照各選項(xiàng)，正確選項(xiàng)為A。

2.乙酸乙酯是常用的化工原料，下列說(shuō)法不正確的是

A.乙酸乙酯屬于酯類(lèi)物質(zhì)

B.乙酸乙酯是CH3cH2cH2coOH的同分異構(gòu)體

C.少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同

D.乙酸乙酯有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑

【答案】C

【解析】A.乙酸乙酯屬于酯類(lèi)物質(zhì)，A正確；B.乙酸乙酯和CH3cH2cH2co0H的分子式均為C4H8。2,

為同分異構(gòu)體，B正確；C.乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH,在NaOH

溶液中消耗醋酸，平衡正向移動(dòng)，水解程度增大，稀硫酸環(huán)境中增加氫離子濃度，平衡逆向移動(dòng)，水解程

度更低，C錯(cuò)誤；D.乙酸乙酯有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑，D正確。

故選Co

3.關(guān)于油脂，下列說(shuō)法正確的是

A.花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱(chēng)

B.油脂是人體重要的儲(chǔ)能物質(zhì)

C.動(dòng)物脂肪和礦物油都屬于油脂

D.不含雜質(zhì)的油脂是純凈物

【答案】B

【解析】A.花生油是多種油脂的混合物，A錯(cuò)誤；B.人體內(nèi)含脂肪，能為人體提供能量，即油脂是人體

內(nèi)的重要的儲(chǔ)能和供能物質(zhì)，B正確；C.油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，而礦物油是多種燒的混合物，不屬

于油脂，C錯(cuò)誤；D.油脂的結(jié)構(gòu)有多種，即使油脂中不含其它雜質(zhì)時(shí)，油脂也為混合物，D錯(cuò)誤；故選B。

4.關(guān)于油脂，下列說(shuō)法不亞確的是

CI7H33COO—CH2

I

A.硬脂酸甘油酯可表示為C”H33COO-CH

I

C17H33COO—CH2

B.花生油能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.植物油通過(guò)催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?/p>

D.油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等

【答案】A

【解析】A.硬脂酸為飽和高級(jí)脂肪酸，其結(jié)構(gòu)可以表示為：C17H35-COOH,硬脂酸甘油酯可表示為：

CI7H35COOCH；

I

C17H35COOCH,A錯(cuò)誤；B.花生油是含有較多的不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵可以使酸性高

I

C17H35COOCH；

鎰酸鉀褪色，B正確；C.花生油是含有較多的不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反生成氫化

植物油，C正確；D.油脂是一種重要的工業(yè)原料，在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應(yīng)制造肥皂，D正確；答

案為：A?

5.某有機(jī)物的分子式為C4H8。2,下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說(shuō)法中正確的是（）

A.既含有羥基又含有醛基的有3種

B.屬于較酸的有3種

C.屬于酯類(lèi)的有4種

D.不可能存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】A.C4H8。2屬于羥基醛時(shí)，可以是2羥基丁醛、3羥基丁醛、4羥基丁醛、2甲基2羥基丙醛、2

甲基3羥基丙醛，共5種同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；B.C4H8。2屬于竣酸時(shí)，可以是丁酸或2甲基丙酸，共有2

種同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；C.C4H8。2屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體，為飽和一元酯，若為甲酸與丙醇形成的酯，甲

酸只有1種結(jié)構(gòu)，丙醇有2種，形成的酯有2種，若為乙酸與乙醇形成的酯，乙酸只有1種結(jié)構(gòu)，乙醇只

有1種結(jié)構(gòu)，形成的乙酸乙酯有1種，若為丙酸與甲醇形成的酯，丙酸只有1種結(jié)構(gòu)，甲醇只有1種結(jié)構(gòu)，

形成的丙酸甲酯只有1種，所以c4H8。2屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體共有4種，C正確；D.可能存在的分子中

0—0

含有六元環(huán)的一種同分異構(gòu)體為〈)，D錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是C。

6.某有機(jī)物X的分子式為C4H8。2,X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物丫和Z,丫在銅催化下被

氧化為w,W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(1)X中所含的官能團(tuán)是(填名稱(chēng))。

(2)寫(xiě)出符合題意的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

(3)若丫和Z含有相同的碳原子數(shù)，則X在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(4)若X的某種同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色，可能有種。

【答案】(1)酯基

(2)CH3cH2coOCH3、CH3coOCH2cH3、HCOOCH2cH2cH3

(3)CH3coOC2H5+H2O、黑酸、一CH3coOH+C2H50H

(4)2

【分析】有機(jī)物X的分子式為C4H8O2,分子式符合飽和一元竣酸或飽和一元酯的通式。X在酸性條件下與

水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物丫和Z,則X是酯，丫在銅催化下被氧化為W,W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則丫是醇,

含有CH20H原子團(tuán)，W是醛，然后根據(jù)形成酯的較酸和醇的分子中C原子數(shù)的和是4確定物質(zhì)可能的結(jié)

構(gòu)。

【解析】(1)X在酸性條件下能水解成兩種有機(jī)物，結(jié)合分子式知，X屬于酯類(lèi)。

(2)X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物丫和Z,丫在銅催化下被氧化為W,W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

丫屬于醇，氧化產(chǎn)物能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則丫的結(jié)構(gòu)中含有CH20H原子團(tuán)，所以X有CH3cH2coOCH3、

CH3coOCH2cH3、HCOOCH2CH2CH3,共3種不同結(jié)構(gòu)。

(3)若丫和Z含有相同的碳原子數(shù),則該物質(zhì)是乙酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3coOCH2cH3,丫為CH3CH2OH,

CH3cH20H催化氧化產(chǎn)生的W是CH3CHO；Z為CH3coOH,CH3COOCH2CH3在酸性條件下水解產(chǎn)生乙酸

和乙醇，即乙酸乙酯在酸性條件下水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)，故改哦

水解反應(yīng)方程式為：CH3COOC2H5+H2OACH3COOH+C2H5OH；(4)X的同分異構(gòu)體能使石蕊變

紅色，則X應(yīng)為較酸，根據(jù)竣酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知：其可能結(jié)構(gòu)為CH3cH2cH2coOH、(CH3)2CHCOOH,因

此共有2種不同結(jié)構(gòu)。

能力提升

1.北京冬奧會(huì)比賽場(chǎng)館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯(結(jié)構(gòu)如圖)為原料制得

的。有關(guān)該雙環(huán)烯酯，下列敘述錯(cuò)誤的是

A.分子式為C14H20。2B.是乙酸乙酯的同系物

C.能發(fā)生水解反應(yīng)D.存在芳香酸類(lèi)同分異構(gòu)體

【答案】B

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)的分子式為C|4H故A正確；B.乙酸乙酯由鏈狀竣酸和鏈狀醇

發(fā)生酯化反應(yīng)生成，該物質(zhì)由發(fā)生酯化反應(yīng)生成，該物質(zhì)和乙

酸乙酯結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；C.該物質(zhì)含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；D.該

物質(zhì)的不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度為4,竣基的不飽和度為1,因此該物質(zhì)存在芳香酸類(lèi)同分異構(gòu)體，

故D正確；答案選B。

2.某分子式為C12H24O2的酯在一定條件下可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化:

則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有

A.6種B.32種C.8種D.64種

【答案】C

【解析】題中轉(zhuǎn)化圖可知，B、C兩物質(zhì)中的碳原子數(shù)相等，應(yīng)均含6個(gè)碳原子，且醇能最終轉(zhuǎn)化為酸，且

）

條件A為堿性條件，故酯（Ci2H24。2在條件A中發(fā)生堿性水解后生成B（C5HnCOONa等竣酸鹽）和

C（C5HlicH20H醇），D是醛CHuCHO）,E是竣酸（C5H11COOH）,所以原來(lái)的酯為C5HlicOOCH2c5Hu,由

于戊基（一C5Hu）本身的結(jié)構(gòu)有8種，所以原來(lái)的酯的結(jié)構(gòu)也就有8種，故C項(xiàng)正確，答案選C。

3.下列說(shuō)法正確的是（）。

A.花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的總稱(chēng)

B.不含雜質(zhì)的油脂是純凈物

C.動(dòng)物脂肪和礦物油都屬于油脂

D.同種單甘油酯可組成純凈物，同種混甘油酯也可組成純凈物

【答案】D

【解析】A.花生油是多種油脂的混合物，A錯(cuò)；B.油脂是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，B錯(cuò)；C.礦物油是

多種煌的混合物，不屬于油脂，C錯(cuò)；D.混甘油酯是指生成酯的高級(jí)脂肪酸的炫基不相同，而不是指混合物，

所以同種混甘油酯可組成純凈物，D正確。

4.某天然油脂的分子式為C57H106O6,hnol該油脂水解可得到Imol甘油、Imol脂肪酸X、2moi脂肪酸丫。

經(jīng)測(cè)定X的相對(duì)分子質(zhì)量為284,原子個(gè)數(shù)比為C：H：0=9：18：1,下列說(shuō)法不正確的是

A.X的分子式為Cl8H36。2B.此天然油脂能與氫氣反應(yīng)

C.丫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3(CH2)i6COOHD.丫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3cH=CH(CH2)i4COOH

【答案】C

【分析】某天然油脂的分子式為C57H106O6,Imol該油脂水解可得到Imol甘油、Imol脂肪酸X、2moi脂肪

酸Y,則該油脂分子中有3個(gè)酯基。經(jīng)測(cè)定X的相對(duì)分子質(zhì)量為284,原子個(gè)數(shù)比為C：H：0=9：18：1,

其最簡(jiǎn)式為C9Hl80,則其分子式為Cl8H36。2,Y的分子式為Cl8H34。2。

【解析】A.X的分子式為Cl8H36。2,A說(shuō)法正確；B.丫的分子式為Cl8H34。2,則丫為不飽和高級(jí)脂肪酸，

因此，此天然油脂分子中有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B說(shuō)法正確；C.丫的分子中有碳碳雙鍵,

其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能為CH3(CH2)16COOH,C說(shuō)法不正確；D.丫的分子中有碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

CH3CH=CH(CH2)14COOH,D說(shuō)法正確。綜上所述，相關(guān)說(shuō)法不正確的是C。

5.10g某天然油脂完全水解需要L8gNaOH,LOkg該油脂進(jìn)行催化加氫，需消耗12gH2才能進(jìn)行完全。請(qǐng)

推斷Imol該油脂中平均含有碳碳雙鍵的物質(zhì)的量為

A.4molB.5molC.6molD.無(wú)法計(jì)算

【答案】A

【解析｝lmol天然油脂與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)