2023屆高考化學(xué)人教版一輪復(fù)習(xí)階段檢測-(七)　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

階段檢測(七)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(時間:40分鐘滿分:100分)非選擇題(本題共5小題,共100分)1.(20分)以煤、天然氣和生物質(zhì)為原料制取有機(jī)化合物日益受到重視。E是兩種含有碳碳雙鍵的酯的混合物。相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì)):請回答:(1)A→B的反應(yīng)類型為,C中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)C與D反應(yīng)得到E的化學(xué)方程式:。

(3)檢驗B中官能團(tuán)的實驗方法:

。

2.(20分)4溴甲苯、2溴甲苯以及HBr都是重要的有機(jī)中間體。以甲苯、液溴、鐵粉、水為原料生產(chǎn)上述物質(zhì)的實驗步驟如下:步驟1:在三頸燒瓶中(裝置如圖所示)加入0.3g鐵粉、46g甲苯和60mL水,在分液漏斗中加入80g液溴,再加入10mL水。步驟2:打開分液漏斗滴加液溴,不斷攪拌保持反應(yīng)溫度在20～25℃。最后將分液漏斗中的水也全部加入三頸燒瓶中,繼續(xù)攪拌0.5h,即可反應(yīng)完全。步驟3:移走冷水浴裝置,加熱三頸燒瓶至反應(yīng)溫度在122～126℃,餾出液進(jìn)入分水器中,打開分水器閥門將下層液體仍加入三頸燒瓶中,上層液體倒入燒杯中。步驟4:將三頸燒瓶中液體進(jìn)行處理,分離出4溴甲苯和2溴甲苯,兩者的總產(chǎn)量為51.3g?；卮鹣铝袉栴}:(1)實驗中液溴的滴加方式是;在分液漏斗中加入80g液溴,再加入10mL水的目的是

。

(2)冷凝水應(yīng)從冷凝管的(填“a”或“b”)端進(jìn)入;實驗中發(fā)現(xiàn)分水器中的液體出現(xiàn)回流,應(yīng)采取的操作是。

(3)寫出反應(yīng)裝置中生成4溴甲苯的化學(xué)方程式:。

分離出4溴甲苯和2溴甲苯,應(yīng)采用的操作是。

(4)該實驗裝置中還缺少的必要實驗儀器是。

(5)反應(yīng)溫度保持在20～25℃,其原因是。

(6)本實驗中,一溴甲苯(4溴甲苯和2溴甲苯)的產(chǎn)率為(保留小數(shù)點后1位)。

3.(20分)大黃酚是常用中藥大黃、何首烏的有效成分,其合成路線如下。已知:2RCOOH+(CH3CO)2O+2CH3COOH回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)由C生成D的化學(xué)方程式為。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由F生成G的反應(yīng)類型為。

(5)下列對大黃酚的描述,正確的是(填字母)。

A.分子式為C15H10O4B.極易溶于水C.所有碳原子共平面 D.與足量H2加成最多消耗6molH2(6)M為H的一種同分異構(gòu)體,已知:1molM與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能生成2molCO2,與足量的Na充分反應(yīng)能生成1.5molH2;M的核磁共振氫譜顯示有五組峰,峰面積之比為4∶4∶2∶1∶1,則M的結(jié)構(gòu)簡式為。

4.(20分)化合物G是合成一種心血管藥物的中間體,其合成路線如下:已知:+回答下列問題:(1)B的化學(xué)名稱是,C反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型是,F的含氧官能團(tuán)名稱是。

(2)物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)中有兩個六元環(huán),其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)寫出B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式:。

(4)D反應(yīng)生成E時用Na2CO3溶液而不用NaOH溶液的原因是。

(5)H是E的同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡式:(寫出一種即可)。

①1molH可以消耗1molNa生成氫氣②1molH可以和3molNaOH反應(yīng)③核磁共振氫譜共有4組吸收峰,峰面積之比為6∶2∶1∶1(6)設(shè)計由甲醇和乙酸乙酯制備丙酸乙酯()的合成路線(無機(jī)試劑任選):

。

5.(20分)苯巴本妥主要用于治療焦慮、失眠及運動障礙等。一種合成苯巴本妥的路線如圖所示。ABCC10H12O2DC10H8O5EC9H8O4F已知:①RCNRCOOH②RCOCOOHRCOOH+CO回答下列問題:(1)路線中生成A的反應(yīng)類型為,D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)寫出B→C的化學(xué)方程式:。

(3)同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異構(gòu))。

①屬于芳香族化合物;②遇FeCl3溶液不變紫色;③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中能與金屬鈉反應(yīng)生成H2,且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)設(shè)計以CH2CH2和CO(NH2)2為原料合成的路線:

(無機(jī)試劑任選)。

階段檢測(七)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.解析:B到C發(fā)生氧化反應(yīng),醛基被氧化成羧基,C為CH2CH—COOH,油脂在酸性條件下水解得到高級脂肪酸和甘油,結(jié)合D的分子式,可知D為甘油,C和D發(fā)生酯化反應(yīng)得到E,結(jié)合E的分子式可知—OH和—COOH發(fā)生1∶1酯化,混合物E的結(jié)構(gòu)簡式為和。(1)根據(jù)分子組成的變化,即去氫加氧,A到B的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng),C中的含氧官能團(tuán)為羧基。(2)由上分析混合物E的結(jié)構(gòu)簡式,可知C和D的酯化反應(yīng)得到兩種有機(jī)產(chǎn)物,因而化學(xué)方程式分別為+CH2CHCOOH+H2O和+CH2CHCOOH+H2O。(3)B中含有碳碳雙鍵和醛基,兩者都易被氧化,其中醛基能被弱氧化劑氧化,因而需要先檢驗醛基,可采用銀氨溶液檢驗,注意這里需要加過量的銀氨溶液以便將醛基全部氧化,然后用鹽酸酸化,原因在于銀氨溶液呈堿性,能和溴水反應(yīng),然后將過濾后的濾液加入溴水,觀察現(xiàn)象。因而答案為加過量銀氨溶液,加熱,出現(xiàn)銀鏡,說明有醛基;用鹽酸酸化,過濾,濾液中加入溴水,若溴水褪色,說明有碳碳雙鍵。答案:(1)氧化反應(yīng)羧基(2)+CH2CHCOOH+H2O、+CH2CHCOOH+H2O(3)加過量銀氨溶液,加熱,出現(xiàn)銀鏡,說明有醛基;用鹽酸酸化,過濾,濾液中加入溴水,若溴水褪色,說明有碳碳雙鍵2.解析:(1)液溴易揮發(fā),甲苯和溴的反應(yīng)放熱,滴加液溴過快會導(dǎo)致部分液溴未反應(yīng)就揮發(fā)了;加入水可以防止分液漏斗里的液溴揮發(fā)。(2)冷凝水應(yīng)從a端進(jìn)入;實驗中發(fā)現(xiàn)分水器中的液體出現(xiàn)回流,應(yīng)將下層液體及時放出。(3)溴單質(zhì)先將鐵粉氧化成溴化鐵,溴化鐵作催化劑使甲苯和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng);分離出4溴甲苯和2溴甲苯,應(yīng)采用的操作是蒸餾。(4)實驗中需要控制溫度,所以需要溫度計。(5)溴單質(zhì)和甲苯都易揮發(fā),溫度過高會加快反應(yīng)物的揮發(fā),導(dǎo)致利用率低。(6)46g甲苯的物質(zhì)的量為46g92g·mol-1=0.5mol,80g液溴的物質(zhì)的量為80g160g·mol-1=0.5mol,根據(jù)反應(yīng)方程式可知理論上最多生成4溴甲苯和2溴甲苯的混合物共0.5mol,質(zhì)量為171g·mol答案:(1)緩慢滴加防止液溴揮發(fā)(2)a將下層液體及時放出(3)+Br2+HBr蒸餾(4)溫度計(5)減少溴和甲苯的揮發(fā)(6)60.0%3.解析:A中苯環(huán)上的甲基被酸性高錳酸鉀氧化得到B,則B為,B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C,根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知C應(yīng)為,C發(fā)生類似已知信息的反應(yīng)生成D,則D為,D與E反應(yīng)可以得到F,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知,D發(fā)生開環(huán)反應(yīng)生成F,則E應(yīng)為。(1)A中苯環(huán)上含有兩個鄰位的甲基,所以名稱為鄰二甲苯。(2)根據(jù)反應(yīng)條件可知C生成D的反應(yīng)與題給已知反應(yīng)類似,化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O+2CH3COOH。(3)根據(jù)分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F中硝基轉(zhuǎn)化為氨基得到G,為還原反應(yīng)。(5)根據(jù)大黃酚的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C15H10O4,A正確;大黃酚親水基占比較小,難溶于水,B錯誤;碳氧雙鍵中碳與和該碳原子相連的碳原子共面,苯環(huán)以及與苯環(huán)相連的碳原子共面,所以該物質(zhì)中所有碳原子共面,C正確;羰基、苯環(huán)都可以和氫氣加成,1mol大黃酚與足量H2加成最多消耗8molH2,且選項中并沒有注明大黃酚的物質(zhì)的量,D錯誤。(6)H的同分異構(gòu)體M滿足1molM與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能生成2molCO2,則M分子中含有兩個—COOH;1molM與足量的Na充分反應(yīng)能生成1.5molH2,則除兩個—COOH外,還含有一個羥基(可以是酚羥基);M的核磁共振氫譜顯示有五組峰,峰面積之比為4∶4∶2∶1∶1,說明結(jié)構(gòu)對稱,滿足條件的M的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)鄰二甲苯(2)+(CH3CO)2O+2CH3COOH(3)(4)還原反應(yīng)(5)AC(6)4.解析:A和一溴甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B,根據(jù)C的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡式可知,C的結(jié)構(gòu)簡式是,C發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D水解生成E,E發(fā)生催化氧化生成F,F發(fā)生題給已知信息反應(yīng)生成的G為。(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知,B的化學(xué)名稱是鄰甲基苯酚(或2甲基苯酚);C反應(yīng)生成D是甲基上的氫原子被溴原子取代,反應(yīng)類型是取代反應(yīng);根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知,F分子中含氧官能團(tuán)名稱是酯基、醛基。(2)物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)中有兩個六元環(huán),其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)根據(jù)以上分析可知,B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為+CH3COCl+HCl。(4)由于酯基能和氫氧化鈉反應(yīng),所以D反應(yīng)生成E時用Na2CO3溶液而不用NaOH溶液的原因是防止酯基在NaOH存在條件下水解。(5)①1molH可以消耗1molNa生成氫氣,說明含有1個羥基或羧基;②1molH可以和3molNaOH反應(yīng),說明含有酚羥基以及酚羥基形成的酯基;③核磁共振氫譜共有4組吸收峰,峰面積之比為6∶2∶1∶1,則滿足條件的H的結(jié)構(gòu)簡式為或。(6)首先甲醇發(fā)生催化氧化生成甲醛,甲醛和乙酸乙酯發(fā)生題給已知信息反應(yīng)生成CH2CHCOOC2H5,然后與氫氣加成即可得到CH3CH2COOC2H5。答案:(1)鄰甲基苯酚(或2甲基苯酚)取代反應(yīng)酯基、醛基(2)(3)+CH3COCl+HCl(4)防止酯基在NaOH存在條件下水解(5)(或)(6)CH3OHHCHOCH2CHCOOC2H5CH3CH2COOC2H55.解析:與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成A(),由題給已知①反應(yīng)原理知B為,B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C(),C中酯基的αH與乙二酸二乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成,發(fā)生水解反應(yīng)生成D(),根據(jù)題給已知②反應(yīng)原理推得E為,E中羧基的αH與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成F(),F與反應(yīng)生成苯巴本妥。(1)由分析知,生成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);D的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由分析知,B→C為酯化反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH+H2O。(3)由題意知,B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、醛基(或甲酸某酯)等結(jié)構(gòu),一定不含酚羥基,滿足要求的結(jié)構(gòu)簡式有、、、(