專題03有機物的結構與性質-2022年高考化學母題題源解密

專題03有機物的結構與性質【母題來源】2021年高考湖南卷第4題【母題題文】已二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線：

下列說法正確的是A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．已二酸與溶液反應有生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【試題解析】A.苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應是上層溶液呈橙紅色，故A錯誤；B．環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結構不相似，分子組成也不相差若干CH2原子團，不互為同系物，故B錯誤；C．己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應生成CO2，故C正確；D．環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結構，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯誤；答案選C。【命題意圖】2021年湖南卷的第4題考查有機物的結構與性質，主要涉及必修有機化學的基礎知識，如苯與溴水的分液、同系物的概念、原子共面的判斷以及官能團的主要性質等，側重分析與應用能力的考查，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵?！久}方向】有機物的結構與性質分析選擇題是全國各考區(qū)試卷常規(guī)考查題型，幾乎每年都考，主要考查有機物的結構與性質、反應類型的判斷、同分異構體數(shù)目的判斷、原子共面判斷等?？梢灶A測2022年湖南卷化學選擇題中會繼續(xù)如此命題，可能會涉及反應類型的判斷、原子共面判斷以及同分異構體的判斷等?！镜梅忠c】一、必備知識1.常見有機物的官能團及性質官能團主要化學性質烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫下能分解烯烴①跟H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴①跟H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯①取代反應——硝化反應、鹵代反應(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應；③不能使酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物①取代反應；②有的可使酸性KMnO4溶液褪色醇—OH①跟活潑金屬Na等反應產(chǎn)生H2；②消去反應，加熱時，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應；⑤與濃的氫鹵酸發(fā)生取代反應生成鹵代烴醛①還原反應，與H2反應生成醇；②氧化反應，能被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制Cu(OH)2懸濁液等)氧化為酸酸①酸的通性；②酯化反應酯發(fā)生水解反應，生成羧酸(鹽)和醇2.有機物分子共面、共線的判斷（1）明確三類結構模板(2)抓住題目關鍵詞。關鍵詞:可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯。3.有機反應類型的判斷反應涉及的官能團或有機物類型其他注意問題取代反應酯水解、硝化、磺化、鹵代、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質水解等含—H、—X、—OH、—COOH、烷烴、苯、醇、羧酸、酯、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質等鹵代反應中鹵素單質的消耗量；酯皂化時消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解時要特別注意)；不飽和度無變化加成反應氫化、油脂硬化含鍵、—C≡C—鍵、鍵、苯環(huán)酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；鍵和—C≡C—鍵能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質等多種試劑反應，但一般只跟氫氣、氰化氫等反應；不飽和度降低消去反應醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴脫鹵化氫等不能發(fā)生消去反應；反應后產(chǎn)物的不飽和度提高氧化反應有機物燃燒、烯烴和炔烴催化氧化、醛的銀鏡反應、醛氧化成酸等絕大多數(shù)有機物都可以發(fā)生氧化反應醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應、新制Cu(OH)2懸濁液反應中消耗試劑的量；苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律還原反應加氫反應、硝基化合物被還原成胺類烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等復雜有機物加氫反應中消耗H2的量加聚反應乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚烯烴、二烯烴(有些試題中也會涉及炔烴等)由單體判斷加聚反應產(chǎn)物；由加聚反應產(chǎn)物判斷單體結構縮聚反應酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反應跟縮聚反應的比較；化學方程式的書寫二、解題技巧陌生有機化合物性質的推斷方法1.根據(jù)有機物的結構推斷有機物性質,首先需將題目中提供的陌生有機物進行分析,確定分子中所含有的各種官能團。通過官能團的典型化學性質來分析陌生有機物可能具有的化學性質。2.理解官能團結構與有機物的主要性質間的關系(1)碳碳雙鍵:加成反應、加聚反應、氧化反應(使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。(2)羥基:酯化反應、與鈉反應、氧化反應(催化氧化、使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。(3)羧基:酯化反應、與鈉反應、與Na2CO3、NaHCO3反應。1．（2021·湖南永州市·高三其他模擬）薰衣草精油中一成分的結構為，下列關于該物質的說法不正確的是A．含有兩種官能團 B．分子式為C．所有碳原子處于同一平面 D．能與酸性溶液反應【答案】C【詳解】A．分子中含碳碳雙鍵和酯基兩種官能團，選項A正確；B．由結構簡式可確定分子式為，選項B正確；C．結構中存在四面體碳原子，所有碳原子不可能處于同一平面，選項C錯誤；D．碳碳雙鍵能與酸性溶液反應，選項D正確。答案選C。2．（2021·湖南高三其他模擬）磷酸氯喹可在細胞水平上有效抑制2019nCoV病毒。氯喹是由喹啉通過一系列反應制得的，氯喹和喹啉的結構簡式如圖。下列關于氯喹和喹啉的說法正確的是A．氯喹的分子式為B．氯喹分子中三個氮原子不可能處在同一個平面C．氯喹可以發(fā)生加成反應和中和反應D．喹啉的一氯代物有5種【答案】C【詳解】A．氯喹的分子式為，選項A錯誤；B．根據(jù)氯喹的空間結構，三個氮原子可處于同一平面，選項B錯誤；C．氯喹分子中含有苯環(huán)和雙鍵，可以與發(fā)生加成反應，氯喹中有亞氨基，呈堿性，故能發(fā)生中和反應，選項C正確；D．喹啉有7種不同化學環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有7種，選項D錯誤。答案選C。3．（2021·湖南永州市·高三三模）關于有機物()的說法錯誤的是A．分子式為C8H12O B．有2種官能團C．能發(fā)生消去反應 D．分子中所有原子可能共平面【答案】D【詳解】A．根據(jù)有機物結構簡式可知，其分子式為C8H12O，A項正確；B．有機物中含有碳碳三鍵和羥基，共2種官能團，B項正確；C．中含有羥基，且與羥基直接相連碳原子的鄰C原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應，C項正確；D．C原子形成4個單鍵時，與C相連的4個原子位于四面體的四個頂點，一定不共面，D項錯誤；答案選D。4．（2021·湖南高三二模）環(huán)氧乙烷(EO)可用作生產(chǎn)一次性口罩時的滅菌劑。EO通過與蛋白質上的羧基、氨基、巰基SH)等發(fā)生作用(原理如下圖)，使蛋白質失去反應基，從而達到滅菌的目的。下列說法不正確的是

A．上圖所示的反應原理為加成反應B．EO與乙醛互為同分異構體C．巰基(SH)的電子式為D．用EO的口罩應對EO的殘余量進行安全檢測【答案】C【詳解】A．圖中所示的反應原理為環(huán)氧乙烷打開不飽和結構，其它官能團斷單鍵形成兩個原子或原子團與環(huán)氧乙烷打開結構相連，合成一個新結構，屬于加成反應，描述正確，不符題意；B．EO分子式為C2H4O，與乙醛互為同分異構體，命題正確，不符題意；C．S原子最外層有6個電子，其中1個末成對電子與氫形成共價鍵，巰基的電子式為，描述錯誤，符合題意；D．EO能使蛋白質變性，有毒，用E滅菌后的口罩應對EO的殘余量進行安全檢測，描述正確，不符題意；綜上，本題選C。5．（2021·湖南常德市·高三一模）合成新型多靶向性的治療腫瘤的藥物索拉非尼的部分流程如圖。下列敘述錯誤的是A．X結構中所有原子可能共面B．上述轉化過程均屬于取代反應C．X中環(huán)上二氯代物有6種D．1molZ最多可與4molH2發(fā)生加成反應【答案】D【詳解】A．對于X物質即，不存在sp3雜化的C，所有原子可能共面，A項正確；B．X中的羥基和六元環(huán)上的H被氯原子取代，NHCH3取代了Y中的氯原子，故上述轉化過程均為取代反應，B項正確；C．X中苯環(huán)上二氯代物共有六種，分別為、、，C項正確；D．碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應，故1molZ最多可與3molH2發(fā)生加成反應，D項錯誤；答案選D。6．（2021·湖南懷化市·高三一模）有機物M的結構簡式為，關于M的下列說法正確的是A．該有機物的分子式為B．該有機物分子中含有3種含氧官能團C．該有機物酸性條件下水解的有機產(chǎn)物有2種D．該有機物能發(fā)生氧化反應、取代反應、加成反應【答案】B【詳解】A．該有機物的分子式為，故A錯誤；B．該有機物分子中含有羥基、羧基、酯基3種官能團，故B正確；C．該有機物酸性條件下水解的有機產(chǎn)物為，只有1種，故C錯誤；D．該有機物能發(fā)生氧化反應、取代反應，不能發(fā)生加成反應，故D錯誤；故選B。7．（2021·湖南邵陽市·高三一模）某有機物分子結構簡式如圖，下列有關說法錯誤的是A．該物質可與發(fā)生加成反應B．結構中含氧官能團有3種(不考慮醇與酚的區(qū)別)C．分子中能與反應的官能團只有D．能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】A【詳解】A．苯環(huán)可以和氫氣加成，羧基、酯基不能，故該物質可與發(fā)生加成反應，A錯誤；B．該有機物的官能團有羧基、羥基、酯基，共3種，B正確；C．該有機物中羧基可以和反應，酚羥基不能反應，C正確：D．該有機物的官能團有以及酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。答案選A。8．（2021·湖南衡陽市·高三一模）對苯二甲酸()是合成滌綸的原料，下列說法正確的是A．1mol對苯二甲酸與2molCH3CH2OH可完全酯化B．分子中共面的原子數(shù)最多為18個C．與氫氣發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物的分子式是C8H16O4D．對苯二甲酸的同分異構體，其中苯環(huán)上的二元取代物為5種【答案】B【詳解】A．酯化反應是可逆反應，故A的說法錯誤；B．分子中的苯環(huán)和苯環(huán)相連的原子是共面的，和碳氧雙鍵相連的原子也是共面的，和羰基相連的羥基上的氫可能與羥基上的氧共面，則對苯二甲酸共面的原子數(shù)最多為18個，故B說法正確；C．對苯二甲酸結構中能與氫氣發(fā)生加成反應的是苯環(huán)部分，則與氫氣發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物的分子式是C8H12O4，故C說法錯誤；D．對苯二甲酸的同分異構體，除了鄰位還有間位，且取代基不是羧基的二元取代物還有、，每種都有鄰、間、對三種，故D說法錯誤；本題答案B。9．（2021·湖南岳陽市·高三二模）乙烯是基本的有機化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路線如圖所示

下列說法正確的是A．環(huán)氧乙烷屬于環(huán)狀烴B．苯乙醇最多有12個原子共平面C．苯在鐵屑催化下能與溴水發(fā)生取代反應D．環(huán)氧乙烷與乙醛(CH3CHO)互為同分異構體【答案】D【詳解】A．有機物中只要能形成碳環(huán)的烴類都是環(huán)狀烴，環(huán)氧乙烷中有氧，不屬于烴類，A項錯誤；B．與苯環(huán)相連的原子在同一平面上，結合三點共平面的特點，最多有14個原子共平面，B項錯誤；C．苯的取代反應是苯與液溴在溴化鐵的催化作用下發(fā)生的，C項錯誤；D．分子式相同結構不同的有機物互為同分異構體，環(huán)氧乙烷和乙醛的分子式均為C2H4O，但結構不同，所以二者是同分異構體，D項正確；答案選D。10．（2021·湖南高三其他模擬）中醫(yī)藥在抗擊新冠肺炎疫情中發(fā)揮了重要作用，有些中醫(yī)藥對其他的病癥也有著獨特的療效，以下成分(結構如圖)對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關該物質的敘述不正確的是A．該物質有4種官能團B．分子中苯環(huán)上的一氯代物只有4種C．可以發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應、還原反應D．1mol該物質與溴水反應，最多消耗1molBr2【答案】D【詳解】A．該物質有醚鍵、羥基、羰基和碳碳雙鍵4種官能團，正確；B．分子中右邊苯環(huán)沿圖示虛線對稱，其苯環(huán)上有三種氫原子，左邊苯環(huán)上有一種氫原子，所以該分子的一氯代物只有4種，正確；C．該分子含有苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應、還原反應；正確D．1mol該物質與溴水發(fā)生加成和取代反應，取代了酚羥基鄰位上的氫原子，與碳碳雙鍵加成，整個分子最多消耗2molBr2，D錯誤答案選D11．（2021·河南新鄉(xiāng)市·新鄉(xiāng)縣一中高三其他模擬）某有機物結構簡式如圖，關于此物質下列說法正確的是A．分子式為C16H14O4 B．分子中的所有原子一定共平面C．1mol此物質水解需消耗4molNaOH D．該物質的一氯取代物有4種【答案】D【詳解】A．由該物質的結構簡式可知分子式為C16H12O4，A錯誤；B．該物質中含有飽和碳原子，不可能所有原子共面，B錯誤；C．1mol該物質含有2mol酯基，水解需要消耗2molNaOH，C錯誤；D．根據(jù)分子結構的對稱性，一氯代物為圖中標的4個位置，D正確；綜上所述答案為D。12．（2021·安徽高三其他模擬）糠醇可用于有機合成樹脂、涂料等，四氫糠醇可做印染工業(yè)的潤濕劑和分散劑，它們的轉化關系如圖，下列說法正確的是A．該反應類型為加成反應B．糠醇分子中所有原子可能共平面C．四氫糠醇可以發(fā)生取代、還原、消去、水解等反應D．糠醇可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而四氫糠醇不可以【答案】A【詳解】A．碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，為加成反應，A正確；B．糠醇中含有飽和碳原子，不可能所有原子共面，B錯誤；C．四氫糠醇不含酯基、酰胺基、鹵原子等可以水解的官能團，不能發(fā)生水解反應，C錯誤；D．糠醇中碳碳雙鍵和羥基均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，四氫糠醇中羥基可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯誤；綜上所述答案為A。13．（2021·江西撫州市·臨川一中高三其他模擬）化合物p()、q()、r()都是重要的有機原料，下列有關說法正確的是A．r中所有原子可能共面B．q環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物共有3種C．p、q、r均能使溴的四氯化碳溶液褪色D．物質的量相等的p、q完全燃燒耗氧量相同【答案】D【詳解】A．r中含有飽和碳原子，不可能所以原子共面，A錯誤；B．q環(huán)上只有一個C原子有取代基，結構對稱，所以環(huán)上的一氯代物只有2種，B錯誤；C．p、q均不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C錯誤；D．p的分子式為C5H10O，q的分子式也為C5H10O，所以物質的量相等的p、q完全燃燒耗氧量相同，D正確；綜上所述答案為D。14．（2021·山西太原市·太原五中高三二模）化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體，可由X、Y制得。下列關于化合物X、Y、Z的說法正確的是A．Z的分子式為C11H9O4ClB．Y分子中的碳原子一定處于同平面C．X的同分異構體且與X含有相同官能團的穩(wěn)定結構共5種(同一個碳上連兩個羥基不穩(wěn)定)D．Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應【答案】D【詳解】A．由Z的結構簡式可知，Z的分子式為C11H13O4Cl，故A錯誤；B．Y分子中與氧原子相連的甲基上的碳原子之間的鍵為單鍵，可以旋轉，不一定與苯環(huán)處于同平面，故B錯誤；C．X的同分異構體且與X含有相同官能團的穩(wěn)定結構共5種(同一個碳上連兩個羥基不穩(wěn)定，因此有ClCH（OH）CH（OH）CH3，CH2（OH）CCl（OH）CH3，ClCH（OH）CH2CH2（OH），HOCH2CH（Cl）CH2（OH），共四種，故C錯誤；D．Z分子中與羥基相連的碳原子上的相鄰碳原子上有氫原子，則在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應，故D正確；故選：D。15．（2021·廣東佛山市·石門中學高三其他模擬）試劑生產(chǎn)中，常用雙環(huán)戊二烯通入水蒸氣解聚成環(huán)戊二烯，下列說法錯誤的是(雙環(huán)戊二烯，g)2(環(huán)戊二烯，g)A．雙環(huán)戊二烯的分子式為C10H12B．雙環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C．環(huán)戊二烯的一氯代物有3種D．環(huán)戊二烯所有原子均能共平面【答案】D【詳解】A．根據(jù)雙環(huán)戊二烯的鍵線式，雙環(huán)戊二烯的分子式為C10H12，A正確；B．雙環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯中均含有碳碳雙鍵，因此均能使KMnO4溶液褪色，B正確；C．環(huán)戊二烯的等效碳有3種，其一氯代物有三種，C正確；D．環(huán)戊二烯中含有“—CH2—”的結構，不可能所有原子共平面，D錯誤；故答案選D。16．（2021·天津高三二模）紫花前胡醇可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關該化合物，下列敘述錯誤的是A．分子式為C14H14O4 B．最多能和5molH2發(fā)生加成C．能夠發(fā)生水解反應 D．能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵【答案】B【詳解】A．由結構簡式可知，紫花前胡醇的分子式為C14H14O4，故A正確；B．由結構簡式可知，紫花前胡醇分子中含有的苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol紫花前胡醇最多能和4molH2發(fā)生加成反應，故B錯誤；C．由結構簡式可知，紫花前胡醇分子中含有酯基，一定條件下能夠發(fā)生水解反應，故C正確；D．由結構簡式可知，紫花前胡醇分子中含有羥基，與羥基相連的碳原子的鄰碳原子中有1個碳原子連有氫原子，一定條件下能夠發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，故D正確；故選B。17．（2021·天津高三一模）綠原酸(結構如下圖)是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，有關該化合物，下列敘述正確的是A．分子式為：C16H20O9B．該有機物中所有碳原子可能共平面C．能夠發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵D．1mol該化合物最多可消耗5molNaOH【答案】C【詳解】A．綠原酸含有苯環(huán)，所以屬于芳香族化合物，根據(jù)其結構簡式可知分子式為C16H18O9，A項錯誤；B．該有機物中有6個sp3雜化C原子依次相連，故有機物中所有碳原子不可能共平面，B項錯誤；C．含有羥基的鄰位碳原子上有H原子，故可以發(fā)生消去反應，生成雙鍵，C項正確；D．綠原酸含有兩個酚羥基、一個羧基、一個酯基，酯基水解后的羥基為普通羥基，所以1mol綠原酸最多消耗4molNaOH，D項錯誤；答案選C。18．（2021·廣東廣州市·華南師大附中高三三模）中藥提取物阿魏酸對艾滋病病毒有抑制作用。下列關于阿魏酸的說法錯誤的是A．含有4種官能團B．該分子中所有碳原子可能共平面C．能與Na2CO3溶液反應D．其同分異構體可能含有兩個苯環(huán)【答案】D【詳解】A．由阿魏酸的結構簡式可知，該結構中有羧基、碳碳雙鍵、酚羥基、醚鍵四種官能團，故A正確；B．由阿魏酸的結構簡式可知，該結構中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的原子在同一個平面上，則分子中所有碳原子可能共平面，故B正確；C．由阿魏酸的結構簡式可知，該結構中有羧基、酚羥基，均能與Na2CO3溶液反應，故C正確；D．由阿魏酸的結構