2.3.3 溶解性 分子的手性 課件高二上學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修2

《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”屠呦呦團(tuán)隊先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數(shù)人的生命。青蒿素屠呦呦為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以嗎？課前導(dǎo)入物質(zhì)在水中的溶解度受哪些外因影響？固體（1）大多數(shù)固體物質(zhì)的溶解度隨溫度升高而增大，如KNO3，

NH4Cl。（2）少數(shù)固體物質(zhì)的溶解度受溫度的影響很小，如NaCl。（3）極少數(shù)物質(zhì)的溶解度隨溫度的升高而減小，如Ca(OH)2。氣體①溫度：溫度越高，氣體溶解度越小。②壓強(qiáng)：壓強(qiáng)越大，氣體溶解度越大。分子極性也影響物質(zhì)的溶解，即“相似相溶”課前導(dǎo)入第三節(jié)

分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)

課時3溶解性分子的手性第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)舉個例子H2O——極性溶劑CCl4——非極性溶劑Br2、I2——非極性分子蔗糖——極性分子蔗糖易溶于水，難溶于CCl4Br2、I2易溶于CCl4，難溶于水非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。相似相溶下表為飽和一元醇在水中的溶解度，找出規(guī)律并分析原因氣體甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇易溶于水。戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烴基較大，其—OH跟水分子中的—OH相似性差異較大，因此它在水中溶解度明顯減小。隨分子中的碳原子數(shù)增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。相似相溶若溶質(zhì)與溶劑能形成氫鍵，可增大其溶解度。氫鍵同為非極性分子，為什么CO2、Cl2在水（極性溶劑）中具有較好的溶解度？氣體二氧化碳氯氣氫氣氮?dú)庋鯕馊芙舛?g0.1690.7290.000160.00190.0043若溶質(zhì)與溶劑能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，可增大其溶解度?；瘜W(xué)反應(yīng)比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用相似相溶規(guī)律理解它們的溶解度不同？氣體氨氣甲烷溶解度/g52.90.0023NH3為極性分子，CH4為非極性分子，水為極性分子根據(jù)相似相溶規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水NH3與水反應(yīng)，并與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水思考與討論P(yáng)59(1)為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？思考與討論P(yáng)59(2)油漆的主要成分乙酸乙酯、苯、甲苯等有機(jī)溶劑非極性或極性很小分子實(shí)驗(yàn)表明，碘在純水還是在四氯化碳中溶解性較好？為什么？思考與討論P(yáng)59(3)KI3易溶于水，碘單質(zhì)參與發(fā)生反應(yīng)。加入CCl4加入KI溶液振蕩振蕩實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：I2在CCl4中溶解性比在水中好。I2

溶于水中溶液呈黃色溶液分層，下層溶液呈紫紅色溶液分層，下層溶液紫紅色變淺思考與討論P(yáng)59(3)1、碘是非極性分子，在極性溶劑水中的溶解度很小，而易溶于非極性溶劑四氯化碳。因此水層顏色明顯變淺，而CCl4層呈紫紅色。2、碘水中加人濃的KI溶液后，由于發(fā)生反應(yīng):I2+I-?I3-，碘生成了無色的I3-，并溶解到水中，碘的濃度降低，所以溶液紫色變淺。歸納總結(jié)物質(zhì)在水中溶解性的影響因素分子的極性分子結(jié)構(gòu)的相似性是否發(fā)生化學(xué)反應(yīng)能否形成氫鍵溶解性搭建兩個CH2ClBr球棍模型ClHHBrClBrHHClBrHHClHHBr完全重疊，是同種分子分子的手性如果將CH2ClBr中的一個H換成F，CHFClBr的球棍模型是否完全重疊？CHFClBr的球棍模型是否完全重疊？分子的手性上述分子是不同種分子，它們之間是什么關(guān)系呢？ClBrHFClBrHF兩個分子互為鏡像，但不能相互疊合鏡子ClBrHFClBrHF兩個分子互為手性關(guān)系，具有手性關(guān)系的分子稱為手性分子。手性的基本特征就是物體與鏡像的關(guān)系，看似對稱，但無論怎樣旋轉(zhuǎn)，它們都無法重合。鏡子分子的手性請每個同學(xué)重合自己的左、右手，體驗(yàn)是否可以完全重疊？分子的手性左手和右手相似而不能重疊，它們是鏡像關(guān)系。三維空間里不能重疊。完全相同的組成和原子排列如同左右手一樣互為鏡像有手性異構(gòu)體的分子2、手性分子1、手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu))ClBrHFClBrHF分子的手性3、手性碳原子的判斷方法①當(dāng)碳原子連接4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳原子稱

為手性碳原子，

標(biāo)記為﹡。②手性碳原子一定是飽和碳原子。分子的手性當(dāng)一個碳原子連接四個不同的原子或基團(tuán)時，該碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2個手性碳原子的是（）ABCDC練一練4.手性合成：目前世界上使用的藥物總數(shù)約為1900種，手性藥物大約占50%以上，在臨床常用的200種藥物中，手性藥物多達(dá)114種。如日常用于消炎殺菌的氧氟沙星、治療冠心病的氨氯地平等都是手性藥物。分子的手性對于手性藥物，一個異構(gòu)體可能是有效的，而另一個異構(gòu)體可能是無效甚至是有害的。開發(fā)和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無效(或不良)手性異構(gòu)體所引起的毒副作用，還能減少用藥劑量和人體對無效手性異構(gòu)體的代謝負(fù)擔(dān)，提高藥物的專一性。分子的手性4.手性合成：2001年，諾貝爾化學(xué)獎授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子，這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。手性合成的藥物生產(chǎn)造福人類并帶來巨大的經(jīng)濟(jì)效益。分子的手性4.手性合成：1、

下列說法中正確的是()A、分子間作用力越大，分子越穩(wěn)定B、分子間作用力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高C、相對分子質(zhì)量越大，其分子間作用力越大D、分子間只存在范德華力B練一練2、下列與氫鍵有關(guān)的說法中錯誤的是()A、鹵化氫中HF沸點(diǎn)較高，是由于HF分子間存在氫鍵B、鄰羥基苯甲醛()的熔、沸點(diǎn)比對羥基苯甲醛()的熔、沸點(diǎn)低C、氨水中存在分子間氫鍵D、形成氫鍵A—H???B—的三個原子總在一條直線上D練一練3.下列現(xiàn)象與氫鍵有關(guān)的是(

)①NH3的熔、沸點(diǎn)比第ⅤA族其他元素氫化物的高②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③冰的密度比液態(tài)水的密度小④HF、NH3都極易溶于水⑤鄰羥基苯甲酸的熔、沸點(diǎn)比對羥基苯甲酸的低⑥水分子高溫下也很穩(wěn)定A.①②③④⑤⑥ B.①②③④⑤C.①②③④ D.①②③B練一練4、下列分子中含有手性碳原子的是A.CH2Cl2B.CH3CH2OHC.CH3CH(CH3)2