題型09有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（原卷版）

題型09有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)目錄TOC\o"12"\h\u 1【考向一】有機物的成鍵特點 1【考向三】官能團的類別與性質(zhì) 5【考向四】有機反應(yīng)類型推斷 9【考向五】“四同”概念考查 14【考向六】多官能團有機物的性質(zhì)判斷與計算 16 18【考向一】有機物的成鍵特點【典例1】下列關(guān)于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解錯誤的是A．碳原子和氧原子之間可以形成雙鍵B．碳原子與碳原子之間形成的碳鏈可以有支鏈C．碳原子可以形成四個共價鍵D．五個碳原子最多只能形成四個碳碳單鍵1．成鍵特點（1）成鍵數(shù)目：每個C原子可以形成4個共價鍵；O原子可形成2個共價鍵；H原子形成1個共價鍵；N原子可形成3個共價鍵。（2）成鍵方式：碳原子間可形成單鍵、雙鍵、叁鍵；碳氧單鍵，碳氧雙鍵，碳氮單鍵，碳氮雙鍵，碳氮三鍵。（3）成鍵原子：碳原子之間或碳與其他原子之間（4）連接方式①鏈狀：碳?xì)滏I數(shù)最多②環(huán)狀：碳碳鍵數(shù)最多（5）在由n個碳原子組成的有機物中最多可以形成n個碳碳單鍵（6）在烷烴CnH2n+2分子中，一共含有3n+1個共價鍵2．常見元素的成鍵數(shù)目元素CNOClH鍵數(shù)432113．根據(jù)鍵線式寫有機物的分子式（1）不連其他原子的點代表碳原子，線代表共價鍵。（2）氫原子數(shù)據(jù)缺鍵數(shù)來計算，缺n個鍵用n個H補有機物分子式C10H18C7H12C6H64．苯中的化學(xué)鍵（1）1mol苯分子中①含碳碳雙鍵數(shù)：0mol②含碳碳單鍵數(shù)：0mol③含碳?xì)鋯捂I數(shù)：6mol（2）證明苯分子中無碳碳雙鍵①實驗判據(jù)：溴水不褪色②實驗判據(jù)：酸性高錳酸鉀溶液不褪色③結(jié)構(gòu)判據(jù)：鄰二取代苯無同分異構(gòu)體和④價鍵判據(jù)：六個碳碳鍵的鍵長和鍵能完全相同【變式11】下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式中，從成鍵情況看不合理的是A．C2H8N2 B．CH4SiC．CH2SO D．COCl2【變式12】（2023上·海南·高三?？奸_學(xué)考試）某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，其分子中σ鍵和π鍵的個數(shù)比為A．2∶1 B．3∶1 C．5∶2 D．4∶5【考向二】有機物的空間構(gòu)型點、線、面【典例2】（2023上·河北承德）下列說法不正確的是A．乙烷分子中的所有原子處于同一平面上B．乙烯為不飽和烴，分子中6個原子處于同一平面C．苯分子中存在六個碳原子和六個氫原子完全等價的特殊結(jié)構(gòu)D．相同質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒時，耗氧量相同有機物的空間結(jié)構(gòu)1．有機物分子中原子共線、共面數(shù)目的確定(1)常見有機物的空間結(jié)構(gòu)有機物甲烷乙烯乙炔苯甲醛結(jié)構(gòu)圖空間構(gòu)型正四面體形平面形直線形平面正六邊形平面形碳原子雜化sp3sp2spsp2sp2（2）含飽和碳原子（）的有機物，所有原子不可能都共面（3）共面情況①雙鍵上的6個原子一定共面②苯環(huán)上的12個原子一定共面③通過單鍵連接的兩個平面，可能共面，可能不共面。如：CH＝CH2④含有結(jié)構(gòu)，至少4個原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機物中所有原子仍然共平面。（4）共線情況①叁鍵上的4個原子一定共線②苯環(huán)對位上的4個原子一定共線（5）AB2C2的空間構(gòu)型①四面體結(jié)構(gòu)：沒有同分異構(gòu)體②正方形結(jié)構(gòu)：有兩種同分異構(gòu)體2．注意鍵的旋轉(zhuǎn)①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。③若平面間被多個點固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。3．恰當(dāng)?shù)夭鸱謴?fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。特別要注意的是，苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子在一條直線上。4．對照模板確定原子共線、共面問題需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識進行分析，如不共線的任意三點可確定一個平面；若一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上的所有點都在該平面內(nèi)；同時要注意問題中的限定性詞語，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯?！咀兪?1】（2023上·云南昆明·高三云南師大附中校考）軸烯是指環(huán)上每個碳原子都接有一個碳碳雙鍵的環(huán)狀烯烴，含n元環(huán)的軸烯可以表示為[n]軸烯。如圖是三種軸烯的鍵線式，下列有關(guān)說法正確的是A．a(chǎn)分子中所有原子一定共面B．a(chǎn)、b、c均存在順反異構(gòu)現(xiàn)象C．b分子中σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為2：1D．c與足量H2發(fā)生反應(yīng)后所得產(chǎn)物的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))【變式22】（2023上·山西太原·高三山西大附中?？迹┫铝蟹磻?yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述正確的是A．反應(yīng)②為取代反應(yīng)B．反應(yīng)①②有機物中共涉及三種官能團C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯【考向三】官能團的類別與性質(zhì)【典例3】（2023上·湖北·高三武漢二中校聯(lián)考）利用檸檬真菌青霉生成的前體，可生產(chǎn)瑞舒伐他汀類藥物，該類藥物對降低膽固醇有積極作用，某種伐他汀類藥物結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是A．分子中含有五種官能團B．分子僅含有2個手性碳原子C．可發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和水解反應(yīng)D．該物質(zhì)最多消耗1．常見官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)物質(zhì)官能團主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②燃燒；③高溫分解反應(yīng)；④不能使酸性KMnO4溶液褪色；不飽和烴(碳碳雙鍵)—C≡C—(碳碳三鍵)①與X2(X代表鹵素)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)；可使溴水或者溴的有機溶劑褪色；②二烯烴的加成反應(yīng)：1,2加成、1,4加成；③加聚反應(yīng)；④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色⑤；燃燒反應(yīng)；苯及其同系物—①取代反應(yīng)(液溴/FeBr3、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng))；②加成反應(yīng)（與H2加成）；③燃燒反應(yīng)；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子）可使酸性高錳酸鉀溶液褪色；鹵代烴—X(X表示Cl、Br等)①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH(羥基)①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯烴：濃硫酸，170℃；③取代反應(yīng)，分子間脫水生成醚類：濃硫酸，140℃；④催化氧化：O2(Cu)，加熱；⑤與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))：濃硫酸、加熱；⑥燃燒反應(yīng)；⑦被強氧化劑氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化為乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液變?yōu)榫G色。⑧與HBr/加熱發(fā)生取代反應(yīng)；醚(醚鍵)如環(huán)氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇酚—OH(羥基)①弱酸性(不能使石蕊試液變紅)，酸性比碳酸弱，比HCOeq\o\al(－,3)強；②與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；③與堿NaOH反應(yīng)；④與Na2CO3反應(yīng)：苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會生成Na2CO3；⑤遇濃溴水生成白色沉淀；⑥顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液呈紫色)；⑦易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒；⑧加成反應(yīng)（苯環(huán)與H2加成）；⑨縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛反應(yīng)生成高分子有機物；醛(醛基)①還原反應(yīng)(催化加氫)：與H2加成生成醇；②氧化反應(yīng)：被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；③加成反應(yīng)：與HCN發(fā)生加成引入氰基CN和羥基OH；④羥醛縮合：具有αH的醛或酮，在酸或者堿催化下與另一分子的醛或酮進行親核加成，生成β羥基醛或者β羥基酮；酮(羰基)①還原反應(yīng)（催化加氫）：易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑、加熱條件下被還原為)；②加成反應(yīng)：能與HCN、HX等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。③燃燒反應(yīng)：和其他有機化合物一樣，酮也能在空氣中燃燒；④羥醛縮合：具有αH的醛或酮，在酸或者堿催化下與另一分子的醛或酮進行親核加成，生成β羥基醛或者β羥基酮；羧酸(羧基)①酸的通性：使指示劑變色，與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反應(yīng)；②酯化(取代)反應(yīng)：酸脫羥基，醇（酚）脫氫；③成肽(取代)反應(yīng)：羧基與氨基脫水形成酰胺基；酯(酯基)①水解反應(yīng)：酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)，堿性條件下生成羧酸鹽和醇(或酚的鹽)；②酯交換反應(yīng)：即酯與醇/酸/酯（不同的酯）在酸或堿的催化下生成一個新酯和一個新醇/酸/酯的反應(yīng)；硝基化合物—NO2(硝基)①還原反應(yīng)：如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：酰胺基①酸性、加熱條件下水解反應(yīng)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；②堿性、加熱條件下水解反應(yīng)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑；③酸堿性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定條件下可表現(xiàn)出弱酸性或弱堿性；④酰胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水，或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來制??；氨基一級胺RNH2、二級胺R2NH()、三級胺R3N()(—R代表烴基)①胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成易溶于水的苯胺鹽酸鹽。②胺與氨相似，分子中的氮原子上含有孤電子對，能與H＋結(jié)合而顯堿性，另外氨基上的氮原子比較活潑，表現(xiàn)出較強的還原性。2．常見有機物的官能團或特殊基團與特定物質(zhì)的反應(yīng)定量關(guān)系(1)與H2反應(yīng)——1mol官能團或特殊基團官能團或特殊基團—C≡C—定量關(guān)系1mol2mol3mol1mol1mol(2)與溴水反應(yīng)——1mol官能團或特殊基團官能團或特殊基團—C≡C—取代鄰對位氫，若沒有氫則不取代定量關(guān)系1mol2mol1mol3mol(3)與Na反應(yīng)——1mol官能團或特殊基團官能團或特殊基團—OH—COOH定量關(guān)系1mol，生成0.5molH21mol，生成0.5molH2(4)與NaOH反應(yīng)——1mol官能團或特殊基團官能團或特殊基團R—X—COOH定量關(guān)系1mol1mol1mol1mol2mol(5)與Na2CO3反應(yīng)——1mol官能團或特殊基團官能團或特殊基團—COOH定量關(guān)系1mol，生成苯酚鈉和NaHCO30.5mol，生成1molCO2(6)與NaHCO3反應(yīng)——1mol官能團或特殊基團官能團或特殊基團—COOH定量關(guān)系1mol，生成1molCO2(7)與Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2懸溶液反應(yīng)①1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg單質(zhì)、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH生成4molAg單質(zhì)②1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O；1mol甲醛消耗4molCu(OH)2【變式31】（2023上·安徽·高三校聯(lián)考）某有機物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該有機物的說法錯誤的是A．分子中最多有6個原子在一條直線上B．分子中含有兩種官能團C．可以與溶液反應(yīng)D．1mol該有機物與溴水反應(yīng)時最多消耗【變式32】（2023上·江蘇蘇州·高三統(tǒng)考期中）有機物Z是一種強效免疫劑的合成中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是A．X存在順反異構(gòu)體 B．Z中含氧官能團只有酮羰基和羥基C．X、Y、Z均可發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng) D．可以用新制懸濁液檢驗Y中殘留的X【考向四】有機反應(yīng)類型推斷 【典例4】（2023上·福建福州·高三福建省福州格致中學(xué)?？迹┯袡C物為合成新型藥物中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)的說法正確的是A．分子式為B．所有原子可能共平面C．最多能與反應(yīng)D．可發(fā)生水解、氧化、加成、消去等反應(yīng)1.有機反應(yīng)類型反應(yīng)類型反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件加成反應(yīng)與X2(X為鹵素)(混合即可反應(yīng))；與H2、HBr、H2O以及苯環(huán)與H2均需要在一定條件下進行加聚反應(yīng)單體中有或碳碳三鍵等不飽和鍵，在催化劑條件下反應(yīng)取代反應(yīng)烴與鹵素單質(zhì)飽和烴與X2反應(yīng)需要光照苯環(huán)上氫原子可與X2(X為鹵素)(催化劑)或HNO3(濃硫酸催化)發(fā)生取代酯水解酯基酸性條件下水解成羧基和羥基，堿性條件下水解成羧酸鹽和羥基酯化按照“酸脫羥基、醇脫氫”原則，在濃硫酸催化并加熱條件下進行雙糖或多糖水解在稀硫酸、加熱條件下進行氧化反應(yīng)與O2(催化劑)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯環(huán)上的烴基、—OH、—CHO都可被氧化銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液—CHO被氧化成—COOH燃燒多數(shù)有機物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水置換反應(yīng)羥基、羧基可與活潑金屬反應(yīng)生成H22.有機反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫反應(yīng)類型重要的有機反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴、烯烴的鹵代：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl、CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2=CH—CH2Cl＋HCl鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr酯化反應(yīng)：＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O二肽水解：＋H2O→糖類的水解：C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀硫酸))C6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)苯環(huán)上的鹵代：苯環(huán)上的硝化：＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O加成反應(yīng)烯烴的加成：CH3—CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))苯環(huán)的加成：醛的加成：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2↑＋H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚：nCH2CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))共軛二烯烴的加聚：異戊二烯聚異戊二烯(天然橡膠)縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚：＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O羥基酸之間的縮聚：eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋(n－1)H2O氨基酸之間的縮聚：nH2NCH2COOH＋→＋(2n－1)H2O苯酚與HCHO的縮聚：n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(H＋))＋(n－1)H2O氧化反應(yīng)醇羥基的催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓還原反應(yīng)醛基加氫：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基還原為氨基：3.掌握推斷反應(yīng)類型常用的方法(1)由官能團轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點，如取代反應(yīng)的特點是有上有下或斷一下一上一；加成反應(yīng)的特點是只上不下或斷一加二；消去反應(yīng)的特點是只下不上。(2)由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型。有機反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下：①NaOH水溶液作條件的反應(yīng)：鹵代烴的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代烴發(fā)生的是消去反應(yīng)。②以濃H2SO4作條件的反應(yīng)：醇的消去；醇變醚；苯的硝化；酯化反應(yīng)。③以稀H2SO4作條件的反應(yīng)：酯的水解；糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解。④Fe：苯環(huán)的鹵代。光照：烷烴的鹵代。⑤當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(3)鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應(yīng)，本質(zhì)上屬于取代反應(yīng)。(4)有機物的加氫、脫氧屬還原反應(yīng)，脫氫、加氧屬于氧化反應(yīng)。【變式41】（2023上·黑龍江）下列說法正確的是A．丙醛使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)B．苯酚俗稱石炭酸，水溶液能使紫色石蕊變紅C．CH3OH不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛D．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→氧化反應(yīng)【變式42】（2023·浙江·浙江省杭州第二中學(xué)校聯(lián)考二模）某課題組設(shè)計一種處理1，1二氟乙烷的方法。下列說法不正確的是

A．該反應(yīng)的催化劑是B．產(chǎn)物之一可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯C．鋁吸附1，1二氟乙烷中的氟原因是鋁的空軌道可結(jié)合原子的孤對電子D．該反應(yīng)的總反應(yīng)屬于消去反應(yīng)【考向五】“四同”概念考查 【典例5】（2023·浙江·校聯(lián)考）下列說法正確的是A．

和

互為同系物B．和互為同位素C．和互為同素異形體D．氰酸銨()和尿素互為同分異構(gòu)體1.同位素(核素)：(研究對象元素的原子）質(zhì)子數(shù)相同質(zhì)量數(shù)不同或中子數(shù)不同的原子。如1H、2H、3H。

2.同系物：（研究對象為有機物同一類物質(zhì)），官能團種類個數(shù)都相同，分子式相減相差CH2的整數(shù)倍。

3.同素異形體：（研究對象單質(zhì)），有氧、碳、硫、磷等系列）、

4.同分異構(gòu)體(分子式相同，結(jié)構(gòu)不同)。烷烴的命名(取長鏈，定主名，編序號，定位置，簡在前，煩在

后，相同基，在一起，寫位置，寫個數(shù)，主名字，在最后，數(shù)目字、基團名，用線連）等知識。

(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見類型：a．碳鏈異構(gòu)，碳鏈骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3與b．位置異構(gòu)，官能團的位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3與CH3—CH=CH—CH3c．官能團異構(gòu)，官能團種類不同：組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴H2C=CH—CH3與CnH2n－2炔烴、二烯烴等H2C=CHCH=CH2CnH2n＋2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇等CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯CH3COOH與HCOOCH3CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚(醇類)與CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2N—CH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖【變式51】（2023上·云南昆明）下列關(guān)于物質(zhì)的分類錯誤的是A．與為同種物質(zhì)B．與均屬于醇C．與均屬于芳香烴D．與互為同系物【變式52】下列說法不正確的是①有機物CH3CH3與甲烷是同系物；②CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3是不同物質(zhì)；③與是同分異構(gòu)體；④CH3CH2OH和具有相同的官能團，互為同系物。A．③④ B．②③④ C．①④ D．全部【考向六】多官能團有機物的性質(zhì)判斷與計算【典例6】（2024·河南南陽·校聯(lián)考模擬預(yù)測）一種中醫(yī)經(jīng)典方劑組合對治療病毒感染具有良好的效果。其中一味中藥黃芩的有效成分(黃芩苷)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A．黃芩苷屬于芳香烴 B．黃芩苷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．每個黃芩苷分子中含有9個手性碳原子 D．1mol黃芩苷最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)多官能團有機常以展示藥物、農(nóng)藥或新型材料的組成、性能及其發(fā)展現(xiàn)狀為背景，以選擇題題型為主要考查方式，通過多種官能團有有機物性質(zhì)之間的聯(lián)系，鞏固“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”的認(rèn)識思路，感受有機化合物對社會、生活、環(huán)境、醫(yī)藥發(fā)展的推動作用，認(rèn)可有機化合物在人類的生命活動中的重要地位，拓展視野的同時，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)精神與社會責(zé)任的學(xué)科素養(yǎng)，最終實現(xiàn)有機化合物的轉(zhuǎn)化和合成的終極目標(biāo)。多官能團有機化合物的解題思路：?？脊倌軋F(1mol)消耗NaOH、H2的物質(zhì)的量：（1）以消耗NaOH的物質(zhì)的量示例如：1mol酚酯基消耗2molNaOH②1mol酚羥基消耗1molNaOH③醇羥基不消耗NaOH（2）以消耗H2的物質(zhì)的量示例如：①一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與氫氣反應(yīng)②1mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2③1mol碳碳三鍵、碳氮三鍵消耗2molH2④1mol苯環(huán)消耗3molH2⑤醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng)【變式61】（2023上·湖北荊州·高三荊州中學(xué)?？迹d子苷是中草藥梔子實的提取產(chǎn)品，可用作治療心腦血管、肝膽等疾病的原料藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是A．分子中有4種含氧官能團B．1mol該化合物與足量金屬鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣5molC．該化合物既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色D．分子中所有碳原子均可能共面【變式62】（2023上·浙江嘉興·高三統(tǒng)考）某藥物具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是A．所有碳原子不可能處于同一平面上B．存在順反異構(gòu)體C．與足量充分反應(yīng)后的產(chǎn)物中共含6個手性碳原子D．1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)1．（2023·全國卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯2．（2023·全國卷）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是

A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團 D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)3．（2023·全國卷）為阿伏加德羅常數(shù)的值。下列敘述正確的是A．異丁烷分子中共價鍵的數(shù)目為B．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，中電子的數(shù)目為C．的溶液中的數(shù)目為D．的溶液中的數(shù)目為4．（2023·全國卷）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)5．（2023·北京卷）一種聚合物的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法不正確的是

A．的重復(fù)單元中有兩種官能團B．可通過單體

縮聚合成C．在堿性條件下可發(fā)生降解D．中存在手性碳原子6．（2023·北京卷）化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和L D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計量比是1∶17．（2023·山東卷）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是A．存在順反異構(gòu)B．含有5種官能團C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)8．（2023·海南卷）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)車葉草苷酸說法正確的是

A．分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)B．分子中含有5個手性碳原子C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度D．其在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物9．（2023·浙江·高考真題）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是A．分子中存在2種官能團B．分子中所有碳原子共平面C．該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗10．（2023·浙江卷）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是

A．丙烯分子中最多7個原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為

11．（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說法正確的是A．X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基C．1molZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別12．（2023·河北卷）在K10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：下列說法錯誤的是A．Y的熔點比Z的高 B．X可以發(fā)生水解反應(yīng)C．Y、Z均可與發(fā)生取代反應(yīng) D．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體13．（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是

A．能發(fā)生加成反應(yīng) B．最多能與等物質(zhì)的量的反應(yīng)C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)14．（2023·湖南卷）葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應(yīng)過程如下：

下列說法錯誤的是A．溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B．每生成葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了電子C．葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D．葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)1．（2023上·北京順義·高三牛欄山一中?？计谥校┫铝姓f法正確的是A．乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳雙鍵B．可用核磁共振氫譜鑒別1溴丙烷和2溴丙烷C．的名稱是2丁酸D．可用KMnO4酸性溶液鑒別CH3CH=CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO2．（2023上·四川德陽·高三統(tǒng)考）L抗壞血酸(維生素C)易溶于水，能促進生長和增強對疾病的抵抗力。下