2023屆新高考新教材化學(xué)魯科版一輪學(xué)案-第9章第30講　烴　化石燃料

第30講烴化石燃料復(fù)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。2．了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：認(rèn)識(shí)烴的多樣性，并對(duì)烴類物質(zhì)進(jìn)行分類；能從不同角度認(rèn)識(shí)烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識(shí)，能基于證據(jù)對(duì)烴的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用有關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律?？键c(diǎn)一烷烴烯烴炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)與用途甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2球棍模型空間填充模型結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CH≡CH空間結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形用途燃料、化工原料植物生長調(diào)節(jié)劑、化工原料切割、焊接金屬，化工原料2.烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水3.化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②甲烷的取代反應(yīng)③烷烴的鹵代反應(yīng)反應(yīng)條件氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)產(chǎn)物成分多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX定量關(guān)系～Cl2～HCl即取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)生成1molHCl烷烴取代反應(yīng)的副反應(yīng)較多，得到的產(chǎn)物也多是混合物。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②乙烯、乙炔的加成反應(yīng)③加聚反應(yīng)丙烯加聚反應(yīng)方程式為乙炔加聚反應(yīng)方程式為nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5())CH=CH。(3)共軛二烯烴的加成和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5())CH2—CH=CH—CH2(4)脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒淡藍(lán)色火焰火焰明亮有黑煙火焰明亮有濃煙通入酸性高錳酸鉀溶液不褪色均褪色4.乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO2),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法乙烯的制備中要迅速升溫到170℃，以減少副產(chǎn)物乙醚的生成；乙炔的制備中，雜質(zhì)氣體H2S等可用CuSO4溶液除去。5．烯烴的順反異構(gòu)概念由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)，稱為順式結(jié)構(gòu)；兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的兩側(cè)，稱為反式結(jié)構(gòu)舉例性質(zhì)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異存在條件①具有碳碳雙鍵，雙鍵不能像單鍵那樣可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，否則就意味著雙鍵的斷裂；②要求在組成雙鍵的每個(gè)碳原子上必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，如果雙鍵的一端連接的是相同的原子或原子團(tuán)，就不存在順反異構(gòu)(1)符合通式CnH2n＋2的烴一定是烷烴。()(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上。()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別。()(4)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)。()(5)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高。()(6)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。()(7)CH2=CHCH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)可生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和2種物質(zhì)。()答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×題點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：________。(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(3)若該烷烴是由烷烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有________種。解析：(1)該烷烴中最長的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名稱為2，3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。答案：(1)2，3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6題點(diǎn)二烯烴、炔烴的加成和氧化反應(yīng)規(guī)律2.玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯，苧烯的鍵線式為。(1)1mol苧烯最多可以跟________molH2發(fā)生反應(yīng)。(2)寫出苧烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu)：________(用鍵線式表示)。(3)有機(jī)化合物A是苧烯的同分異構(gòu)體，分子中含有“”結(jié)構(gòu)，A可能的結(jié)構(gòu)為________(用鍵線式表示)。(4)寫出和Cl2發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________。解析：(1)苧烯分子中含有2個(gè)，1mol苧烯最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)苧烯與等物質(zhì)的量的溴加成，其中的某一個(gè)雙鍵發(fā)生加成。(3)A分子中含有，則R為—C4H9(丁基)，丁基有4種結(jié)構(gòu)。答案：(1)2(2)3．某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮琥珀酸和丙酮三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。答案：[練后歸納]1．不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有著不同的影響(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。2．烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解考點(diǎn)二苯、苯的同系物及其性質(zhì)1．苯(1)結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間填充模型C6H6eq\a\vs4\al()①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。②分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一平面內(nèi)。③6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。(2)化學(xué)性質(zhì)①穩(wěn)定性：不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。②可燃性a．現(xiàn)象：燃燒時(shí)產(chǎn)生明亮而帶有濃煙的火焰。b．原因：苯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)很大，苯不易完全燃燒。c．化學(xué)方程式：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃),\s\do5())12CO2＋6H2O。③取代反應(yīng)在有催化劑FeBr3存在時(shí)，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成：。④加成反應(yīng)在有催化劑的條件下，苯可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為。2．苯的同系物(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其通式為CnH2n－6(n≥6)。(2)苯的同系物的同分異構(gòu)體寫出分子式符合C8H10屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱：結(jié)構(gòu)簡式名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點(diǎn)eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(取代（鹵化、硝化、磺化）,加氫→環(huán)烷烴（反應(yīng)比烯、炔烴困難）,點(diǎn)燃：有濃煙))因都含有苯環(huán)(2)不同點(diǎn)烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式：①硝化：②鹵代：③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：4．芳香烴的用途及對(duì)環(huán)境的影響(1)芳香烴的用途苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(2)芳香烴對(duì)環(huán)境的影響油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)化合物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。[微思考]有下列物質(zhì)：①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對(duì)二甲苯，⑤叔丁基苯回答下列問題：(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________。(2)互為同系物的是________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。(4)寫出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：________________、________________。提示：(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH題點(diǎn)一芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1．已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有()A．9種 B．10種C．11種 D．12種解析：A物質(zhì)A苯環(huán)上共有6個(gè)氫原子，故物質(zhì)A苯環(huán)上四溴代物和二溴代物的數(shù)目相同。2．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有8種D．菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物解析：B含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)誤；含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，共8種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。[練后歸納](1)苯的氯代物的可能結(jié)構(gòu)①苯的一氯代物只有1種：。②苯的二氯代物有3種：(2)甲苯的一氯代物的可能結(jié)構(gòu)有4種題點(diǎn)二芳香烴的性質(zhì)3．異丙苯是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是()A．異丙苯是苯的同系物B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析：C在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。4．苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應(yīng)為＋H2eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5())，下列相關(guān)分析正確的是()A．Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻?yīng)B．可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C．Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D．可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ解析：DⅠ→Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅰ和Ⅱ均為有機(jī)化合物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅱ?qū)儆诒降耐滴?，但Ⅰ不屬于苯的同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，但Ⅱ不能，可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ，D項(xiàng)正確。5．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：(R、R′表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。(2)有機(jī)化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式________。答案：(1)9考點(diǎn)三從化石燃料中獲取有機(jī)化合物1.煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2．石油的綜合利用(1)石油的成分石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法過程目的分餾把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物獲得各種燃料用油裂化把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯等化工原料[微思考]為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？提示：由于裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能用于萃取溴水中的溴。3．天然氣的綜合利用(1)天然氣的主要成分是CH4，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5(催化劑))CO＋3H2。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物。()(2)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()(3)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到。()(4)PX項(xiàng)目的主要產(chǎn)品對(duì)二甲苯屬于飽和烴。()(5)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2，4-二氯甲苯。()(6)C2H2與的最簡式相同。()(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯。()答案：(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×(6)√(7)√1．下列敘述中，不正確的是()A．天然氣是以甲烷為主的高效清潔燃料B．煤的干餾可得到煤焦油，通過煤焦油的分餾可獲得各種芳香烴C．石油中含有烷烴和環(huán)烷烴，因此由石油不可能獲得芳香烴D．通過石油的催化裂化及裂解可以得到輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴解析：C石油的催化重整是目前獲得芳香烴的主要途徑。2．(雙選)關(guān)于裂解和裂化的敘述不正確的是()A．裂解與裂化的產(chǎn)物都含有不飽和烴B．裂解是物理變化，裂化是化學(xué)變化C．裂解與裂化的原料都是石油分餾產(chǎn)品D．裂解與裂化都是為了得到輕質(zhì)油解析：BD裂化就是在一定條件下，將相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過程。裂化的目的是提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是汽油的產(chǎn)量。裂解是采用更高的溫度，使石油分餾產(chǎn)物中的長鏈烴斷裂為短鏈的不飽和烴的過程。裂解的主要目的是獲得短鏈不飽和烴。裂解氣的主要成分是乙烯、丙烯、異丁烯等。3．下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是()A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑解析：C石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油，A項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餾屬于物理變化，B項(xiàng)錯(cuò)誤；煤制煤氣是化學(xué)變化，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4．下列說法不正確的是()eq\x(石油)eq\o(→,\s\up7(①),\s\do5())eq\x(分餾產(chǎn)品)eq\o(→,\s\up7(②),\s\do5())eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(③),\s\do5())eq\x(1，2-二溴乙烷)A．石油是由烴組成的混合物B．①主要發(fā)生物理變化C．②是石油的裂化、裂解D．③屬于取代反應(yīng)答案：D1．五種結(jié)構(gòu)掌握所學(xué)各類烴中代表物的分子構(gòu)型特點(diǎn)。(1)CH4為正四面體結(jié)構(gòu)，三個(gè)碳以上的烷烴的碳鏈呈鋸齒狀。(2)CH2=CH2為平面形(即6個(gè)原子共面)。(3)CH≡CH為直線形(即4個(gè)原子共線)。(4)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)(即12個(gè)原子共平面)。(5)HCHO為平面形(即4個(gè)原子共平面)。2．一種方法——拆分組合法(1)直線與平面連接直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子(或者一個(gè)共價(jià)鍵)與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個(gè)平面上。如CH2=CH—C≡CH，其空間結(jié)構(gòu)為，中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。(2)平面與平面連接如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。同理可分析萘分子中10個(gè)碳原子，8個(gè)氫原子，共18個(gè)原子共面；蒽分子中14個(gè)碳原子，10個(gè)氫原子，共24個(gè)原子共面。再如：其結(jié)構(gòu)簡式可寫成最少6個(gè)碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng))，最多10個(gè)碳原子，6個(gè)氫原子，共16個(gè)原子共面。(3)平面與立體連接如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上，如丙烯分子中，共面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。甲苯中的7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子)，5個(gè)氫原子(苯環(huán)上的5個(gè)氫原子)，這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少12個(gè)，最多有可能是13個(gè)原子共面。(4)直線、平面與立體連接如圖所示的大分子中共平面原子至少12個(gè)，最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn)：①觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過來即可；②苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8號(hào)碳原子對(duì)位上的9號(hào)碳原子。1．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的說法中正確的是()A．最多有18個(gè)原子在同一平面內(nèi)B．最多有4個(gè)碳原子在一條直線上C．最多有12個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)D．所有原子都可能在同一平面內(nèi)解析：B苯環(huán)中6個(gè)C、4個(gè)H，雙鍵上2個(gè)C、2個(gè)H，三鍵上2個(gè)C，亞甲基上1個(gè)C，甲基上1個(gè)C、1個(gè)H可共面，最多21個(gè)原子共面，故A錯(cuò)誤；碳碳三鍵為直線結(jié)構(gòu)，苯環(huán)對(duì)角線上的4個(gè)原子處于同一直線，則最多有4個(gè)原子在同一直線上，故B正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵為直線結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則所有碳原子可能在同一平面上，即最多有13個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，故C錯(cuò)誤；甲烷是空間的正四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能在同一平面內(nèi)，故D錯(cuò)誤。2．下列敘述中正確的是()A．甲苯分子中共平面的原子最多是12個(gè)B．對(duì)二甲苯分子中的4個(gè)碳原子在一條直線上C．1丁烯分子中的4個(gè)碳原子一定不在同一平面內(nèi)D．2丁烯分子中的4個(gè)碳原子一定不在同一平面內(nèi)解析：B甲基中有一個(gè)氫原子可與苯環(huán)共平面，甲苯分子中共平面的原子最多是13個(gè)，故A錯(cuò)誤；苯環(huán)上處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子以及與這兩個(gè)碳直接相連的甲基碳原子共4個(gè)碳原子在一條直線上，故B正確；1-丁烯分子中的4個(gè)碳原子可能在同一平面內(nèi)，C錯(cuò)誤，2-丁烯分子中的4個(gè)碳原子一定在同一平面內(nèi)，D錯(cuò)誤。3．下列分子中的碳原子可能處在同一平面內(nèi)的是()解析：A苯分子是平面分子，兩個(gè)苯分子可能在一個(gè)平面上。甲基取代苯分子中的H原子的位置，因此也在該平面上，所以14個(gè)碳原子可能處在同一平面上，A正確；該有機(jī)化合物分子中與飽和碳原子相連的4個(gè)碳原子位于四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上，所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)相連的飽和碳原子上連接了2個(gè)甲基，所有碳原子不可能都處在同一平面上，C錯(cuò)誤；分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，每個(gè)苯環(huán)上的碳原子一定共面，但是飽和碳原子以及與其相連的碳原子是烷烴的結(jié)構(gòu)，一定不會(huì)共面，該分子中的所有碳原子不可能都處在同一平面上，D錯(cuò)誤。4．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問題。(1)寫出其分子式：_________________________________________________。(2)分子中一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子(包括苯環(huán)上的碳原子)有________個(gè)。解析：(1)分析該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式，可知該分子中共含有16個(gè)C原子、16個(gè)H原子和5個(gè)O原子，則其分子式為C16H16O5；(2)結(jié)合乙炔的直線形結(jié)構(gòu)和苯的平面結(jié)構(gòu)可知該有機(jī)化合物分子中一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子(包括苯環(huán)上的碳原子)有10個(gè)。答案：(1)C16H16O5(2)101．(2021·浙江1月選考，6)下列說法不正確的是()A．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種B．甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)C．瀝青來自于石油經(jīng)減壓分餾后的剩余物質(zhì)D．煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等解析：AA．由聯(lián)苯()的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子由2個(gè)苯基直接相連，故其屬于芳香烴；根據(jù)對(duì)稱分析法可知，其一溴代物共有3種，A說法不正確；B.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生反應(yīng)，氯氣分子先吸收光能轉(zhuǎn)化為自由基氯原子，然后由氯原子引發(fā)自由基型鏈反應(yīng)，B說法正確；C.石油經(jīng)常壓分餾后可以得到的未被蒸發(fā)的剩余物叫重油，重油經(jīng)減壓分餾可以得到重柴油、石蠟、燃料油等，最后未被氣化的剩余物叫瀝青，C說法正確；D.煤的氣化是指煤與水蒸氣在高溫下所發(fā)生的反應(yīng)，其產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等，D說法正確。2．(2021·河北卷，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8個(gè)碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵解析：BA．苯的同系物必須是只含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基的同類芳香烴，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是烷烴基，不屬于苯的同系物，故A錯(cuò)誤；B.由結(jié)構(gòu)簡式可知