2023年高考化學(xué)之考前抓大題12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)

大題12 有機(jī)化學(xué)根底〔二〔選修〕化合物I具有貝類足絲蛋白的功能，可廣泛用于外表化學(xué)、生物醫(yī)學(xué)、海洋工程、日化用品等領(lǐng)域。其合成路線如下：答復(fù)以下問題：〔1〕I中含氧官能團(tuán)的名稱為 。由B生成C的化學(xué)方程式為 。由E和F反響生成D的反響類型為 ，由G和H反響生成I的反響類型為 。僅以D為單體合成高分子化合物的化學(xué)方程式為 。〔6〕參照此題信息，試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖〔無機(jī)原〔5〕X是I的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反響，能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫峰面積比為61寫出兩種符合要求的〔6〕參照此題信息，試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖〔無機(jī)原合成路線流程圖例如如下：料任選〕 。合成路線流程圖例如如下：【答案】〔2〕〔〔2〕〔4〕〔3〔4〕〔〔5〕〔6〕CH2=CHCH2CH3CH〔6〕CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正確答案：依據(jù)有機(jī)物C發(fā)生氧化反響變?yōu)轸人酓D的構(gòu)造簡式為CH2=CH-COOH，有機(jī)物C是溴代烴發(fā)生取代反響產(chǎn)生，因此有機(jī)物C為醇，構(gòu)造簡式為CH2=CH-CH2OH，BCH2=CH-CH2Br,B生成C的反響為取代反響，化學(xué)方程式為；正確答案：。有機(jī)物E為乙炔，與甲酸發(fā)生加成反響生成〔D〕CH2=CH-COOHI的構(gòu)造簡式可知，由G和H反響生成I的反響類型為取代反響；正確答案：加成反響；取代反響。。方程式為；正確答案：。依據(jù)以上分析可知，有機(jī)物D的構(gòu)造簡式為CH2=CH-COOH方程式為；正確答案：?！?〕有機(jī)物I構(gòu)造簡式為，XI〔5〕有機(jī)物I構(gòu)造簡式為，XI的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反響，含有醛基；能與飽和；正確答案：1：12個甲基，且為對稱構(gòu)造；因此符合要求的X的構(gòu)造簡式：；正確答案：?！?〕依據(jù)可知，形成該有機(jī)物的單體為。〔6〕依據(jù)可知，形成該有機(jī)物的單體為CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3與在加熱條件下發(fā)生取代反響生成CH2=CHCHBrCH3，然后該有機(jī)物發(fā)生水解生成H33發(fā)生加聚生成高分子.3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正確答案：CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。：〔1〔1〕的名稱為 。〔2〕D中含氧官能團(tuán)的名稱為 。B→C的反響方程式為 。D→E的反響類型為 。〔6〕依他尼酸鈉〔〕是一種高效利尿藥物，參考以上合成路線中的相〔5〕C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上連有—ONa、2個—CH3的同分異構(gòu)體還有 種，寫出核磁共振氫譜為3組峰，峰面積之比為6:2:1〔6〕依他尼酸鈉〔〕是一種高效利尿藥物，參考以上合成路線中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以為原料〔其他原料自選〕合成依他尼酸鈉的合成路線。關(guān)信息，設(shè)計(jì)以為原料〔其他原料自選〕合成依他尼酸鈉的合成路線?！?〕2-氯丙酸〔3〕〔〔3〕〔6〕【解析】【分析】由流程圖可知：A在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上溴代反響生成B，B發(fā)生取代反響生成C，，，C發(fā)生信息中取代反響生成DD發(fā)生取代反響生成E，由E的構(gòu)造、反響條件，逆推可知代反響生成E，由E的構(gòu)造、反響條件，逆推可知D為、C為、B為．比照E、F的構(gòu)造，可知E的羧基與碳酸鈉反響，E中亞甲基與甲醛發(fā)生加成反響、消去反〔6〕仿照C→F的轉(zhuǎn)化，可知ClCH2COOH反響，產(chǎn)物再與CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2HCHO反響得到目標(biāo)物?！?〔1〕Cl為取代基，丙酸為母體從羧基中C原子起編碳號，名稱為：2-氯丙酸；〔2〕D為，D中含氧官能團(tuán)的名稱為：羧基、醚鍵；〔3〕B→C的反響方程式為：〔5〔2〕D為，D中含氧官能團(tuán)的名稱為：羧基、醚鍵；〔3〕B→C的反響方程式為：〔5〕C〔〕的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上連有—ONa、2個—CH3的同分異構(gòu)體，2個3種位置構(gòu)造，對應(yīng)的-ONa2種、3種、16種，不包括C本536：2：1的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式為：；〔6〕仿照C→F；〔6〕仿照C→F的轉(zhuǎn)化，可知ClCH2COOH反響，產(chǎn)物再與CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2。諾氟沙星為喹諾酮類抗生素，其合成路線如下：答復(fù)以下問題：化合物A的名稱是 。諾氟沙星分子中含氧官能團(tuán)的名稱為 ?！?〕C生成D，H生成諾氟沙星的反響類型分別是 、 ?！?〕F的構(gòu)造簡式為 。〔6〕有機(jī)物X比BCH2〔6〕有機(jī)物X比BCH2原子團(tuán)，且含有酯基和構(gòu)造其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面〔5〔5〕〔6〕或〔7〕參照上述合成路線寫出由有機(jī)物、B為有機(jī)原料合成的路線圖積比為1：3：〔7〕參照上述合成路線寫出由有機(jī)物、B為有機(jī)原料合成的路線圖 (無機(jī)試劑任選)?！?〕丙二酸二乙酯〔酮〕羰基〔4〔4〕〔7〔7〕【分析】依據(jù)有機(jī)物命名規(guī)章可知A的名稱為丙二酸二乙酯。諾氟沙星分子中含氧官能團(tuán)有羧基〔酮〕羰基。〔3〕C生成D的反響類型為復(fù)原反響，H生成諾氟沙星的反響類型為取代反響。比照E和G的分子構(gòu)造差異可知F生成G是實(shí)現(xiàn)C2H5-的取代，由此可推知F的構(gòu)造簡式為。比照G和H的分子構(gòu)造可知-COOC2H5轉(zhuǎn)化為-COOH，據(jù)此可寫出反響方程式。。32：6：614個氫原子對稱構(gòu)造；又知含有酯基和構(gòu)造，5個氧原子以為中心兩邊酯基構(gòu)造化合物X32：6：614個氫原子對稱構(gòu)造；又知含有酯基和構(gòu)造，5個氧原子以為中心兩邊酯基構(gòu)造對稱，由此可推知滿足題意的分子構(gòu)造為或依據(jù)題干流程可知，利用“B+D→E→F以及G→H”對稱，由此可推知滿足題意的分子構(gòu)造為或【詳解】依據(jù)有機(jī)物命名規(guī)章可知A的名稱為丙二酸二乙酯?！?C〔3C生成D2轉(zhuǎn)化為HH生成諾氟沙星的反響是H分子中氯原子被取代，為取代反響。。比照E和G的分子構(gòu)造差異可知F生成G是實(shí)現(xiàn)C2H5-的取代，由此可推知F的構(gòu)造簡式為。。比照G和H的分子構(gòu)造可知-COOC2H5轉(zhuǎn)化為-COOH，反響方程式為。32：6：614個氫原子對稱構(gòu)造；又知含有酯基和構(gòu)造，5個氧原子以為中心兩邊酯基構(gòu)造化合物X32：6：614個氫原子對稱構(gòu)造；又知含有酯基和構(gòu)造，5個氧原子以為中心兩邊酯基構(gòu)造對稱，由此可推知滿足題意的分子構(gòu)造為或，依據(jù)提干流程可知，利用“B+D→E→F以及對稱，由此可推知滿足題意的分子構(gòu)造為或，。有機(jī)物J是我國自主成功研發(fā)的一類藥，它屬于酯類，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。合成J的一種路線如下：。答復(fù)以下問題：〔1〕B的構(gòu)造簡式是 。C的構(gòu)造簡式是 ?！?〕D生成E的化學(xué)方程式為 ?！?〕J的構(gòu)造簡式是 。在確定條件下，H自身縮聚生成高分子化合物的構(gòu)造簡式是〔4〕依據(jù)，〔4〕依據(jù)，X的分子式為 。X有多種同分異構(gòu)體，其中滿足以下條件的同分異構(gòu)體共有 種〔：碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連。〔5〕利用題中信息和所學(xué)學(xué)問，寫出以甲烷和甲苯為原料，合成的路線流程圖(其它試除苯環(huán)外無其他環(huán)，且無一O—O—鍵B．能與〔5〕利用題中信息和所學(xué)學(xué)問，寫出以甲烷和甲苯為原料，合成的路線流程圖(其它試劑自選)： ?！?〕〔2〔1〕〔2〕【解析〔1〕ABAG的構(gòu)造簡式和B的分子式可知，B的構(gòu)造簡式為：，再由BC，依據(jù)反響條件和C的分子式可知，C為；〔2〕D生成E的化學(xué)方程式為：；〔3〕由GHJ，以及所給，可知H為，再脫水得到J，則J為，在確定〔3〕〔5〕〔4〕C8H〔3〕〔5〕條件下，H自身縮聚生成高分子化合物的構(gòu)造簡式是：；〔4〕依據(jù)條件下，H自身縮聚生成高分子化合物的構(gòu)造簡式是：；〔4〕依據(jù)，X的構(gòu)造簡式為：，則分子式為：C8H6O3；X的同一種，且無一O—O—一種，且無一O—O—鍵；可能的狀況有：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R〔5〕利用題中信息和所學(xué)學(xué)問，寫出以甲烷和甲苯為原料，合成的路線流程圖：9〔5〕利用題中信息和所學(xué)學(xué)問，寫出以甲烷和甲苯為原料，合成的路線流程圖：?！军c(diǎn)睛】找X滿足條件的同分異構(gòu)體時，利用分子式計(jì)算不飽和度是6，除苯環(huán)不飽和度4之外，不飽和度是2，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，先從對位的二取代物入手，除含有酚羥基之外還有羰基和醛基，滿足條件的只有1種；再苯環(huán)上的三取代物，取代基可能是一個酚羥基和兩個醛基，滿足條件的2種；苯環(huán)上的三取代物，取代基還可能是兩個羥基，一個醚鍵和一個碳碳三鍵，滿足條件的2種；最終就是苯環(huán)上的四取代物，取代基為三個羥基和碳碳三鍵，滿足條件的有4種；總共9種同分異構(gòu)體。5．美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：?！?〔5〕②B－F苯環(huán)上均只有兩個取代基答復(fù)以下問題：〔1〕A的化學(xué)名稱是 ，C中含氧官能團(tuán)的名稱是 〔2〕E→F的反響類型是 ，G的分子式為 ?！?〕D的構(gòu)造簡式為 。反響B(tài)→C的化學(xué)方程式為 。芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解反響，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為〔6〕4一芐基苯酚()4－芐基苯9：3：〔6〕4一芐基苯酚()4－芐基苯酚的合成路線： (無機(jī)試劑任用)。【答案】乙醛 羥基、羰基〔3〕〔4〕取代反響 C12〔3〕〔4〕〔6〔6〕【分析】B的分子式、CB的分子式、C的構(gòu)造，可知B與氯氣發(fā)生取代反響生成C，故B為，逆推可知A為C發(fā)生信息①中復(fù)原反響生成D為．比照D、E的分子式，結(jié)合反響條件，可知D中氯原子水解、酸化得到E為．由G的構(gòu)造可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反響生成F，F(xiàn)中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為．對作用得到目標(biāo)物?！?〔1〕由B的分子式、C的構(gòu)造，可知B與氯氣發(fā)生取代反響生成C，故B為，逆推可，由G的構(gòu)造可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反響生成F，屬于知A為3A的名稱為乙醛。由構(gòu)造可知C，由G的構(gòu)造可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反響生成F，屬于構(gòu)簡式為4〕反響C的化學(xué)方程式為：，12 16 取代反響。由構(gòu)造簡式可知G的分子式為C H O〔3構(gòu)簡式為4〕反響C的化學(xué)方程式為：，12 16 故答案為；〔5〕芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生水解反響，核磁共振氫譜有4故答案為；9：3：2：2，一種符合要求的W的構(gòu)造簡式：〔6〕苯甲醇發(fā)生氧〔6〕苯甲醇發(fā)生氧化反響生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反響生成Zn〔Hg〕/HCl作用得。乙?；馓阴Ｂ仁且环N醫(yī)藥中間體。某爭論小組以甲苯和乙醇為主要原料，按以下路線合成乙?；馓阴Ｂ?。：甲苯與氯氣反響生成A的條件是 。物質(zhì)B中含有的官能團(tuán)是 。物質(zhì)D的構(gòu)造簡式是 。以下說法正確的選項(xiàng)是 。a．化合物A不能發(fā)生取代反響b．乙?；馓阴Ｂ葘儆诜枷銦Nc．化合物C能與制的Cu(OH)2發(fā)生反響E＋F→G的化學(xué)方程式是 ?；衔顳有多種同分異構(gòu)體,同時符合以下條件的同分異構(gòu)體共有 種，寫出其中兩種的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式 。①紅外光譜檢測說明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR譜檢測說明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備F的合成路線(用流程圖表示；無機(jī)試劑任選) 。【答案】光照〔3〕〔3〕〔5〕4〔〔5〕4〔6〕CH3CH〔6〕CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COCl化生成C，CDD為；化生成C，CDD為；苯基乙酸發(fā)生取代反響生成G，G為；GSOCl2發(fā)生取代反響生成乙酰基扁桃酰氯。D發(fā)生水解得到E，E2-羥基-2苯基乙酸發(fā)生取代反響生成G，G為；GSOCl2發(fā)生取代反響生成乙?；馓阴Ｂ?。甲苯與氯氣反響生成A的條件是光照?！?〕物質(zhì)D的構(gòu)造簡式是?！?〕物質(zhì)D的構(gòu)造簡式是?！?〕a．化合物A屬于鹵代烴，可以發(fā)生水解反響，鹵代烴水解屬于取代反響，a不正確；b．乙?；馓阴Ｂ确肿又泻新仍兀势洳粚儆诜枷銦N，b不正確；c．化合物C是苯甲醛，其分子中有醛基，故其能與制的Cu(OH)2發(fā)生反響，c正確。綜上所述，說法正確的選項(xiàng)是c?！?〕E＋F→G的化學(xué)方程式是。〔5〕E＋F→G的化學(xué)方程式是。有多種同分異構(gòu)體,(－異構(gòu)體有、、、4種。題中信息，用乙酸與SOCl2發(fā)生取代反響制備F。具體合成路線如下：CH題中信息，用乙酸與SOCl2發(fā)生取代反響制備F。具體合成路線如下：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COCl。點(diǎn)睛：此題是有關(guān)有機(jī)合成與有機(jī)推斷的綜合考察，主要考察了常見的有機(jī)反響及其反響條件、常見的官能團(tuán)的構(gòu)造與性質(zhì)、有機(jī)物構(gòu)造的推斷、限定條件的同分異構(gòu)體的書寫、依據(jù)原料設(shè)計(jì)合理的合成路線。CH3COOHCH3COCl。硝苯地平H是一種治療高血壓的藥物；其一種合成路線如下：：酯分子中的a-碳原子上的氫比較活潑，使酯與酯之間能發(fā)生縮合反響。答復(fù)以下問題：〔1〕B的化學(xué)名稱為 。〔2〕②的反響類型是 ?！?〕D的構(gòu)造簡式為 ?！病?〕〔4〕H的分子式為 。反響①的化學(xué)方程式為 ?！?〕拉西地平也是一種治療高血壓藥物，設(shè)以乙醇和M與G互為同分異構(gòu)體，M在確定條體下能發(fā)生銀鏡反響，核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:1:2:4，寫出M〔7〕拉西地平也是一種治療高血壓藥物，設(shè)以乙醇和為原料制備拉西地平的合成路線(為原料制備拉西地平的合成路線(無機(jī)試劑任選)。 。鄰硝基甲苯〔3〔3〕〔5〕〔4〕C17H18N2〔5〕〔7〔7〕【分析】〔D中取代構(gòu)造被高錳酸鉀氧化為E中醛基，由題目兩分子F〔D中取代構(gòu)造被高錳酸鉀氧化為E中醛基，由題目兩分子F發(fā)生縮合反應(yīng)得到G?！驹斀狻肯趸图谆鶠猷徫魂P(guān)系，故B的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯；〔3〕由分析知D為〔3〕由分析知D為；〔5〕反響①取代反響引入硝基：；〔4〕H分子式為C17H18N2〔5〕反響①取代反響引入硝基：；；〔6〕M在確定條體下能發(fā)生銀鏡反響，則考慮其中包含醛基或甲酸酯的構(gòu)造，故M可能為；。參考題干酯與酯之間能發(fā)生縮合反響，以及E、GNH3生成H的原理，可知合成路線為：?！军c(diǎn)睛】此題重點(diǎn)為第〔6〕問，能發(fā)生銀鏡反響的構(gòu)造除了醛類，還應(yīng)包括甲酸和甲酸酯的構(gòu)造，在書寫同分異構(gòu)體類題型時應(yīng)尤其留意這一點(diǎn)。具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如以以下圖所示：：i.RCH：i.RCHBrR﹣HC═CH﹣R′ii．R﹣HC═CH﹣R′iii．R﹣HC═CH﹣R′(以上Riii．R﹣HC═CH﹣R′〔1〕A屬于芳香烴，其名稱是 ?！?〕D的構(gòu)造簡式是 。由F生成G的反響類型是 。由E與I2在確定條件下反響生成F的化學(xué)方程式是 此反響同時生成另外一個有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體此有機(jī)副產(chǎn)物的構(gòu)造簡式是 。以下說法正確的選項(xiàng)是 (選填字母序號)。A．G存在順反異構(gòu)體由G生成H的反響是加成反響C．1molG1molH2發(fā)生加成反響〔6〕以乙烯為起始原料，結(jié)合信息選用必要的無機(jī)試劑合成寫出合成路線(用構(gòu)造簡D．1molF1molHNaOH〔6〕以乙烯為起始原料，結(jié)合信息選用必要的無機(jī)試劑合成寫出合成路線(用構(gòu)造簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反響條件)。 ?！敬鸢浮俊?〕〔1〕1，2〔2〕〔4〕〔〔4〕〔6〕〔5〔6〕【解析】【分析】據(jù)DaD是；在氫氧化鈉作用下發(fā)生水解反響，再酸化生成鄰乙烯基苯甲酸EiiE據(jù)DaD是；在氫氧化鈉作用下發(fā)生水解反響，再酸化生成鄰乙烯基苯甲酸EiiE生成FF是，結(jié)合信息iiiiiiH的構(gòu)造簡式，逆推G是。C中苯環(huán)上的取代基位置關(guān)系可知，A的構(gòu)造簡式為，則A1，2-二甲苯〔或芳香烴是指含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔?。A的化學(xué)式為C8H10C中苯環(huán)上的取代基位置關(guān)系可知，A的構(gòu)造簡式為，則A1，2-二甲苯〔或鄰二甲苯。，2二甲苯〔鄰二甲苯；雙鍵，則物質(zhì)D的構(gòu)造式為。因此，此題正確答案是：；由雙鍵，則物質(zhì)D的構(gòu)造式為。因此，此題正確答案是：；〔3〔3〕依據(jù)以上分析，F(xiàn)是，G是，F(xiàn)中碘原子與鄰位碳原子上的氫原子發(fā)〔4〔4〕E的構(gòu)造簡式為，依據(jù)“ⅰ”，E的構(gòu)造簡式中有碳碳雙鍵和羧基，在確定條件下生成物質(zhì)F的方程式為：。I2生成物質(zhì)F的方程式為：?；橥之悩?gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的構(gòu)造簡式是。鄰乙烯基苯甲酸與I2在確定條件下反響生成F的產(chǎn)物不唯一，此反響同時生成另外一種有機(jī)副產(chǎn)物且與互為同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的構(gòu)造簡式是。因此，此題正確答案是：；；〔5〕A項(xiàng)，順反異構(gòu)體形成的條件包括：①存在限制旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵；②每個不能旋轉(zhuǎn)的碳原子都連接兩個不同的原子或原子團(tuán)。G中形成雙鍵的一個碳原子連接2個氫原子，不符合條件②，因此不存在順反異構(gòu)體，故A因此，此題正確答案是：；；B項(xiàng)，由G生成H的過程中，碳碳雙鍵翻開，結(jié)合成四個碳碳單鍵，屬于加成反響，故B項(xiàng)正確；D項(xiàng)，F(xiàn)的構(gòu)造簡式為，其中酯基和碘原子均可與NaOH1molF最多可與C項(xiàng)，物質(zhì)GD項(xiàng)，F(xiàn)的構(gòu)造簡式為，其中酯基和碘原子均可與NaOH1molF最多可與2molNaOH反響；而H的構(gòu)造簡式中含有兩個酯基，與NaOH1molH最多可消耗2molNaOHD項(xiàng)正確。因此，此題正確答案是：BD。〔6〕此題承受逆推法。由“ⅰ”可知，要合成物質(zhì)的反響物為CH3CH=CHCH3〔6〕此題承受逆推法。由“ⅰ”可知，要合成物質(zhì)的反響物為CH3CH=CHCH3。要在乙烯合成路線如以下圖：?！军c(diǎn)睛】。9．鹽酸普魯卡因()9．鹽酸普魯卡因()是一種良好的局部麻醉藥，具有毒性小，無成癮性等特點(diǎn)。其合成路線如以以下圖所示：答復(fù)以下問題：3molA可以合成1molB，且B是平面正六邊形構(gòu)造，則B的構(gòu)造簡式為 。有機(jī)物C的名稱為