2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第二章烴和鹵代烴1-2炔烴脂肪烴的來源及其應(yīng)用學(xué)案新人教版選修5

PAGE15-第2課時炔烴、脂肪烴的來源及其應(yīng)用一、炔烴1．炔烴的物理性質(zhì)及結(jié)構(gòu)特點炔烴的結(jié)構(gòu)特點：分子里含有碳碳三鍵，炔烴的分子式通式CnH2n－2(n≥2)，炔烴的代表物即最簡潔的炔烴乙炔的分子式C2H2，電子式H∶C??C∶H，結(jié)構(gòu)式為HCCH，結(jié)構(gòu)簡式CH≡CH。炔烴的物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的增加炔烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的改變，狀態(tài)：常溫常壓下由氣態(tài)到液態(tài)再到固態(tài)；熔、沸點依次上升；相對密度依次增大；C2～C4的炔烴在常溫常壓下呈氣態(tài)。同其他烴一樣，炔烴不易溶于水而易溶于有機溶劑。2．炔烴的化學(xué)性質(zhì)寫出乙炔發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型：①純凈的乙炔在空氣中燃燒2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up17(點燃))4CO2＋2H2O氧化反應(yīng)。②乙炔與溴的四氯化碳溶液作用HC≡CH＋2Br2→CHBr2—CHBr2加成反應(yīng)。③乙炔與H2(催化劑，加熱)CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH2=CH2加成反應(yīng)；CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH3加成反應(yīng)。④乙炔與氯化氫(催化劑、加熱)CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))H2C=CHCl加成反應(yīng)。炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔相像，簡潔發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)等，能使溴的四氯化碳及酸性高錳酸鉀溶液褪色。二、乙炔的試驗室制法1．反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。2．試驗儀器：分液漏斗、平底燒瓶(或錐形瓶)、雙孔橡皮塞、導(dǎo)氣管、集氣瓶(或試管)、水槽。3．試驗藥品：CaC2(電石)、水(飽和食鹽水)。4．收集方法：排水集氣法。5．試驗步驟：在平底燒瓶里加入幾小塊電石，輕輕旋開分液漏斗活塞，使水緩慢地滴下。三、脂肪烴的來源及應(yīng)用1．脂肪烴的來源有石油、自然氣和煤等。2．石油中含有1～50個碳原子的烷烴及環(huán)烷烴?？赏ㄟ^分餾、裂化、催化重整、裂解等加工方法獲得不同用途的石油化工產(chǎn)品。石油通過常壓分餾可得石油氣、汽油、煤油、柴油等；而減壓分餾可得潤滑油、石蠟、瀝青等分子量較大的烷烴；通過石油的催化裂化或裂解可得較多的輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴；而催化重整則主要是獲得芳香烴和提高汽油的辛烷值。3．自然氣的化學(xué)組成主要是烴類氣體，以甲烷為主，自然氣是高效清潔燃料，也是重要的化工原料。4．煤也是獲得有機化合物的源泉。通過煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴；通過煤的干脆或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料。探究點一乙炔的試驗室制備1．乙炔的試驗室制法(1)藥品：電石(CaC2)、水(2)反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑(3)試驗裝置：固體＋液體→氣體(4)收集：排水集氣法2．制取乙炔的留意事項(1)試驗裝置在運用前，要先檢驗氣密性。(2)盛電石的試劑瓶要剛好密封并放于干燥處，嚴防電石吸水而失效。取電石時要用鑷子夾取，切忌用手拿。(3)制取乙炔時，由于CaC2和水反應(yīng)猛烈，并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫進入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)氣管口旁邊塞入少量棉花。(4)電石與水反應(yīng)很猛烈。為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗限制水流的速度，讓水逐滴漸漸地滴入。(5)制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的試驗裝置，緣由是：①碳化鈣吸水性強，與水反應(yīng)猛烈，不能隨用、隨停。②反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。(6)由電石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，使混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。試驗室制C2H2的反應(yīng)原理是典型的金屬碳化物發(fā)生水解的反應(yīng)，可類推出其他金屬碳化物和H2O反應(yīng)的狀況，如Zn2C3＋4H2O→2Zn(OH)2↓＋CH3—C≡CH↑，Al4C3＋12H2O→4Al(OH)3↓＋3CH特殊留意，在反應(yīng)方程式中，碳元素的化合價不變。1．乙炔氣體的收集方法能否選用排空氣法？為什么？提示：不能。因為C2H2的密度與空氣相近，不能用排空氣集氣法，否則收集的氣體不純。2．乙炔與乙烯中均含有不飽和鍵，均能使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色，那么如何檢驗一種氣體是乙炔？提示：可以從乙炔與溴的加成反應(yīng)的定量角度考慮。1mol乙炔可以與2molBr2加成，此性質(zhì)常用于檢驗乙炔?！纠?】用電石制備的乙炔氣體中?；煊猩倭縃2S氣體。請用圖中儀器和藥品組成一套制備、凈化乙炔的裝置，并可通過測定乙炔的量，從而計算電石純度。(1)進行試驗時，所制氣體從左向右流，儀器的正確連接依次是__________(填接口字母)；(2)為了使試驗中氣流平穩(wěn)，甲中分液漏斗里的液體X通常用________；(3)若在標準狀況下溴水與乙炔完全反應(yīng)生成C2H2Br4，已知稱取電石mg，測得量筒內(nèi)液體體積VmL，則電石純度可表示為________；(4)若沒有除H2S的裝置，測定結(jié)果將會________(填“偏高”“偏低”或“不變”)，理由是__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________?！舅悸贩治觥客瓿杀绢}的關(guān)鍵是熟識試驗室制乙炔的原理和留意事項以及乙炔的化學(xué)性質(zhì)。【解析】(1)連接依次：制備→凈化(進步短出)→性質(zhì)檢驗(進步短出)→收集(短進長出)；(2)為了使試驗中氣流平穩(wěn)，可實行降低水的濃度的方法，如用飽和食鹽水代替水；(3)電石與足量水反應(yīng)生成乙炔，其中混有的H2S可用NaOH溶液汲取，乙炔氣體被溴水汲取后余下的部分通過排水法測量其體積。電石純度計算過程：(4)若沒有除H2S的裝置，則H2S＋Br2=S↓＋2HBr，Br2被H2S消耗，使得剩余的乙烯體積偏大，所測水的體積偏大，計算結(jié)果偏高?！敬鸢浮?1)AHGEFDCB(2)飽和食鹽水(3)eq\f(2V＋44.8,7m)%(4)偏高H2S＋Br2=S↓＋2HBr下圖所示的試驗裝置可用于制取乙炔。請?zhí)羁眨?1)圖中，A管的作用是調(diào)整水面高度以限制反應(yīng)的發(fā)生和停止，制取乙炔的化學(xué)方程式是CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑，為避開反應(yīng)太快速，可實行的措施為把水換成飽和食鹽水。(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中，視察到的現(xiàn)象是KMnO4酸性溶液褪色，乙炔發(fā)生了氧化反應(yīng)。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可視察到的現(xiàn)象是溴的CCl4溶液褪色，乙炔發(fā)生了加成反應(yīng)。(4)為了平安，點燃乙炔前應(yīng)檢驗乙炔的純度，乙炔燃燒時的試驗現(xiàn)象是火焰光明并伴有濃煙。解析：由圖可以看出A管通過橡膠軟管與右側(cè)相連，A管的凹凸可調(diào)整右管中的水是否與電石接觸，從而限制反應(yīng)能否發(fā)生。為防止反應(yīng)太快，可把水換成飽和食鹽水。乙炔易被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。乙炔還可與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成無色溴代烴使溴的CCl4溶液褪色?？扇細怏w點燃前都應(yīng)檢驗純度。由于乙炔含碳量較高，所以燃燒時火焰光明并伴有深厚的黑煙。探究點二脂肪烴的性質(zhì)和來源一、脂肪烴的物理性質(zhì)及改變規(guī)律1．全部的烴都是無色物質(zhì)，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑，其密度比水小。2．分子里碳原子數(shù)小于或等于4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體，其他脂肪烴在常溫常壓下是液體或固體。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，常溫下脂肪烴的狀態(tài)由氣態(tài)漸漸過渡到液態(tài)或固態(tài)。3．烴類的熔沸點一般較低。其改變規(guī)律是：(1)組成與結(jié)構(gòu)相像的物質(zhì)(即同系物)，相對分子質(zhì)量越大，其熔沸點越高。(2)相對分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(猶如分異構(gòu)體)，支鏈越多，其熔沸點越低。(3)組成與結(jié)構(gòu)不相像的物質(zhì)，當相對分子質(zhì)量相同或相近時，分子的極性越大，其熔沸點越高。二、烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較三、脂肪烴的來源四、石油化工中的分餾、催化裂化與裂解、催化重整等工藝的比較1．蒸餾與分餾有何區(qū)分和聯(lián)系？提示：蒸餾與分餾都是利用混合物各組分的沸點不同進行的液體分別操作，但蒸餾只得到一種餾分(如制蒸餾水)，分餾要得到兩種或兩種以上沸點不同的餾分；分餾實質(zhì)上是一種“多次蒸餾”。蒸餾和分餾都屬于物理改變。石油分餾出來的每一種餾分仍舊是多種烴的混合物，是沸點在肯定溫度范圍內(nèi)的液體的混合物。2．如何鑒別直餾汽油和裂化汽油？提示：石油分餾得到的汽油的主要成分為短鏈烴，是飽和烴，而經(jīng)重油裂化得到的汽油是飽和的短鏈烴和不飽和的短鏈烴的混合物，所以可以用溴水或酸性KMnO4溶液區(qū)分，若褪色為裂化汽油，若不褪色為直餾汽油?！纠?－1】如圖1是某化學(xué)愛好小組進行丁烷裂解的試驗流程。(注：CuO能將烴氧化成CO2和H2O，G后面裝置與答題無關(guān)，鐵架臺等已省略)按下圖連好裝置后，需進行的試驗操作有：①給D、G裝置加熱；②檢查整套裝置的氣密性；③排出裝置中的空氣……(1)這三步操作的先后依次依次是_______________________________________________________；(2)B裝置所起的作用是_______________________________________________________；(3)假定丁烷按C4H10→C2H6＋C2H4和C4H10→CH4＋C3H6的方式完全裂解，當(E＋F)裝置的總質(zhì)量比反應(yīng)前增加了0.7g,G裝置的質(zhì)量削減了1.76g，則丁烷的裂解產(chǎn)物中，甲烷與乙烷的物質(zhì)的量之比為________(假定流經(jīng)D、G裝置中的氣體能完全反應(yīng))。(4)若對E裝置中的混合物再按圖2流程試驗：①分別操作Ⅰ和Ⅱ的名稱分別是：Ⅰ________，Ⅱ________；Na2SO3溶液的作用是____________________________(用離子方程式表示)。②已知N的碳原子數(shù)大于M的碳原子數(shù)，請寫出N的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________________?！窘馕觥?1)裝置連接好以后。首先檢驗裝置的氣密性，所以依次是②③①；(2)B中是水，所以可以通過視察氣泡，進而通過調(diào)整開關(guān)K限制氣體的流速，從而限制丁烷氣體的流量；(3)設(shè)乙烷和甲烷的物質(zhì)的量分別是x、y，則依據(jù)方程式可知乙烯和丙烯也分別是x、y?！爱?E＋F)裝置的總質(zhì)量比反應(yīng)前增加了0.7g”，依據(jù)質(zhì)量守恒可以知道烯烴的質(zhì)量為0.7g，則有28x＋42y＝0.7g；G裝置的質(zhì)量削減了1.76g，依據(jù)CuO能將烴氧化成CO2和H2O，可知氧化銅削減的質(zhì)量是氧原子的質(zhì)量，即和烷烴結(jié)合的氧原子是0.11mol，再依據(jù)氧原子的守恒則有：2(2x＋y)＋eq\f(6x＋4y,2)＝0.11mol，解得：x＝y(tǒng)＝0.01mol。甲烷與乙烷的物質(zhì)的量之比為1∶1；(4)①分別操作Ⅰ是加入亞硫酸鈉后分別后得到水層和有機層，因亞硫酸鈉與有機物不互溶，故分別不互溶的液體用分液；分別操作Ⅱ是分別有機層得到有機物M和N，故分別互溶的液體用蒸餾；Na2SO3溶液可汲取溴單質(zhì)；②由N的碳原子數(shù)大于M的碳原子數(shù)可知N為二溴丙烷CH3—CHBr—CH2Br，M為二溴乙烷CH2Br—CH2Br。【答案】(1)②③①(2)通過視察氣泡，調(diào)整K，限制氣體流速(3)1∶1(4)①分液蒸餾SOeq\o\al(2－,3)＋Br2＋H2O=SOeq\o\al(2－,4)＋2H＋＋2Br－②CH3—CHBr—CH2Br下列說法不正確的是(A)A．煤中含有苯和甲苯，可用分餾的方法把它們分別出來B．自然氣的主要成分是甲烷，開采自然氣應(yīng)依據(jù)平安規(guī)范進行操作C．石油沒有固定的沸點D．石油通過分餾可以得到多種餾分，但每種餾分仍舊是多種烴的混合物解析：煤是由多種無機物和有機物組成的困難混合物，它的高溫干餾產(chǎn)物中含有苯和甲苯，但煤中不含有苯和甲苯?！纠?－2】常溫下，甲、乙、丙、丁四種氣態(tài)烴的分子中所含電子數(shù)分別為10、14、16、18，下列關(guān)于這四種氣態(tài)烴的推斷正確的是()A．四種氣態(tài)烴中至少有兩種互為同分異構(gòu)體B．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙和丙C．丙分子中全部原子均在同一平面上D．乙和丁屬于同系物【思路分析】解答本題的關(guān)鍵是駕馭各類脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)?！窘馕觥恳罁?jù)題意可知：甲為甲烷；乙為乙炔；丙為乙烯；丁為乙烷。四種氣態(tài)烴中無同分異構(gòu)體，A選項錯誤；乙和丙均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，無法鑒別，B選項錯誤；丙分子六個原子共面，C選項正確；乙和丁不是同系物，D選項錯誤?！敬鸢浮緾鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采納的方法是(D)A．通處溴水中，視察溴水是否褪色B．通入高錳酸鉀酸性溶液中，視察顏色改變C．點燃，檢驗燃燒產(chǎn)物D．點燃，視察火焰光明程度及產(chǎn)生黑煙量的多少解析：乙烯、乙炔均能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色，三者點燃后均能產(chǎn)生CO2和H2O，但因含碳量不同，致使火焰的光明程度及產(chǎn)生黑煙量不同。1．下列說法不正確的是(C)A．石油中含有C5～C11的烷烴，可通過分餾獲得汽油B．含C18以上的烷烴的重油經(jīng)催化裂化可以得到汽油C．裂解的主要目的是為了得到更多的汽油D．石蠟、潤滑油等可以通過石油的減壓分餾得到解析：石油的主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴。汽油的主要成分是C5～C11的烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴的混合物，沸點都比較低，一般分餾即可得到汽油，這樣的汽油一般叫直餾汽油。碳原子多的烴經(jīng)催化裂化，大分子轉(zhuǎn)變成小分子，也能獲得汽油，這樣的汽油一般叫裂化汽油。裂解的主要目的是為了獲得氣態(tài)短鏈不飽和烴，為合成高分子材料等化工產(chǎn)業(yè)供應(yīng)原料。石蠟、潤滑油等由于分子中碳鏈較長，高溫下易炭化結(jié)焦，故常用減壓分餾的方法提取。故正確答案為C。2．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質(zhì)是(A)A．都不溶于水，且密度比水小B．能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．分子中各原子都處在同一平面上D．都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物解析：乙烷分子中各原子不能處于同一平面上；乙烷也不能發(fā)生聚合反應(yīng)，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。3．下列關(guān)于分子組成表示為CxHy的烷、烯、炔烴的說法，不正確的是(D)A．當x≤4時，均為氣體(常溫常壓下)B.y肯定是偶數(shù)C．分別燃燒該烴1mol，耗氧(x＋y/4)molD．在密閉容器中完全燃燒，150℃時的壓強肯定比燃燒前的壓強大解析：碳原子數(shù)≤4的烷烴、烯烴、炔烴在常溫常壓下都是氣體。烷烴、烯烴、炔烴的通式中氫原子數(shù)肯定是偶數(shù)。完全燃燒1molCxHy，消耗氧氣(x＋eq\f(y,4))mol。150℃時完全燃燒1molCxHy，當y＝4時，反應(yīng)前后的體積不變，其壓強也不變；當y>4時，反應(yīng)后氣體的體積增大，其壓強將增大；當y<4時，反應(yīng)后氣體的體積減小，其壓強也將減小。4．若用乙炔作為有機合成的原料時，下列過程可能生成產(chǎn)物為CH2Br—CHBrCl的是(A)A．加HCl再加Br2B．加HCl再加HBrC．加Cl2再加HBrD．加Cl2再加Br2解析：分析產(chǎn)物，每個碳均連有溴原子，說明肯定跟Br2加成，另外碳連有一個Cl原子，所以還跟HCl加成，與先后依次無關(guān)。5．下列各選項能說明分子式為C4H6的某烴是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CH—CH=CH2的事實是(D)A．燃燒有濃煙B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．能與溴發(fā)生1∶2加成反應(yīng)D．與足量溴反應(yīng)，生成物中只有2個碳原子上有溴原子6．A、B、C、D、E