《苯巴比妥的合成》課件

苯巴比妥的合成苯巴比妥是一種常用的鎮(zhèn)靜劑，具有多種臨床用途，例如治療焦慮癥、癲癇癥和失眠癥。其合成過程涉及多個步驟，包括苯甲酰胺的?；?、環(huán)化和苯基化。by課程目標掌握苯巴比妥的合成原理了解苯巴比妥的合成步驟和反應機理。熟悉苯巴比妥的合成路線了解合成過程中所需的試劑、儀器和操作。提高實驗操作技能掌握苯巴比妥合成的實驗操作技巧，并能夠進行數(shù)據(jù)分析。培養(yǎng)獨立思考和解決問題的能力能夠運用化學知識分析實驗過程，并解決實驗中遇到的問題。實驗原理與步驟1原料準備準確稱取所需藥品2反應按照實驗步驟進行反應3提純通過重結晶等方法提純產品4表征通過熔點測定等方法對產品進行表征本實驗以苯巴比妥為目標產物，通過一系列反應步驟合成。實驗步驟包括：原料準備、反應、提純和表征。苯巴比妥的化學結構苯巴比妥是一種常用的巴比妥類藥物，具有鎮(zhèn)靜、催眠和抗驚厥作用。苯巴比妥的化學名稱為5-乙基-5-苯基巴比妥酸，其分子式為C12H12N2O3，分子量為232.24。苯巴比妥的化學結構包含一個巴比妥環(huán)，以及一個連接在巴比妥環(huán)上的苯基和乙基取代基。苯巴比妥的化學結構決定了其藥理性質，并對其應用起著至關重要的作用。苯巴比妥的藥理性質鎮(zhèn)靜作用苯巴比妥可以抑制中樞神經系統(tǒng)，減輕焦慮和緊張?？贵@厥作用苯巴比妥對各種癲癇發(fā)作都有效，可以緩解和預防癲癇發(fā)作。睡眠誘導作用苯巴比妥可以促進睡眠，改善睡眠質量，但長期使用會導致依賴性。其他作用苯巴比妥還有抗過敏、抗炎等作用。苯巴比妥的合成途徑1原料準備首先，準備苯基乙酰氯，苯乙酸和濃硝酸等原材料。2第一步：硝基化將苯乙酸與濃硝酸混合，在特定條件下進行硝基化反應，生成對硝基苯乙酸。3第二步：還原將對硝基苯乙酸使用還原劑進行還原反應，生成對氨基苯乙酸。4第三步：重氮化將對氨基苯乙酸與亞硝酸鈉和鹽酸反應，生成重氮鹽。5第四步：親核取代將重氮鹽與苯基乙酰氯進行親核取代反應，生成中間產物。6第五步：環(huán)化最后，在特定條件下，中間產物發(fā)生環(huán)化反應，最終生成苯巴比妥。原料準備苯乙酮苯乙酮是一種重要的有機合成中間體，用于制備多種藥物、染料和香料。尿素尿素是一種白色結晶性固體，易溶于水，是重要的氮肥，也是合成樹脂和藥物的重要原料。乙醇乙醇是一種無色透明液體，易揮發(fā)，有酒味，是重要的溶劑和燃料，也用于制備飲料和藥物。濃硫酸濃硫酸是一種無色透明、強腐蝕性的液體，是重要的化工原料，在工業(yè)生產中廣泛應用。第一步：硝基化苯巴比妥的合成第一步是將苯乙酮進行硝基化反應。硝基化反應是指在有機化合物分子中引入硝基（-NO2）基團的反應，它可以改變有機化合物的性質和反應活性。1混合將苯乙酮與濃硝酸和濃硫酸混合，在低溫下進行反應。2硝基化在混合物中，硝酸被質子化，生成硝酰正離子（NO2+），然后攻擊苯乙酮的芳香環(huán)，生成硝基苯乙酮。3分離反應完成后，將混合物倒入冰水中，分離出硝基苯乙酮，得到純凈的產物。硝基化反應的條件和反應物選擇會影響反應的產率和產物結構。在實際合成過程中，需要控制反應溫度、反應時間和硝酸濃度等因素，以獲得高產率和高純度的產物。第二步：還原還原硝基苯將硝基苯與金屬鐵粉和鹽酸反應，將硝基還原為氨基，得到苯胺。鐵粉與鹽酸反應生成氫氣氫氣將硝基還原為氨基反應條件反應在水浴加熱的條件下進行，控制溫度在50-60攝氏度，避免反應過快產生劇烈反應。溫度過高會導致副反應溫度過低會使反應速度過慢反應產物反應結束后，得到的產物為苯胺，苯胺是無色油狀液體，有特殊氣味，易溶于乙醇和乙醚，微溶于水。第三步：重氮化重氮化反應將芳胺類化合物轉化為重氮鹽的反應，是合成苯巴比妥的關鍵步驟。反應條件該反應在低溫下進行，通常在0℃左右，并使用強酸（如鹽酸）和亞硝酸鈉進行。注意事項重氮鹽不穩(wěn)定，易于分解，因此需要在低溫下進行反應，并及時進行下一步反應。第四步：親核取代1重氮鹽與苯酚反應重氮鹽作為親電試劑，苯酚作為親核試劑，在堿性條件下發(fā)生親核取代反應。反應溫度控制在0-5℃加入適量的氫氧化鈉溶液2形成中間體反應過程中，苯酚的羥基進攻重氮鹽的氮原子，形成一個新的C-N鍵。3產物生成該反應最終生成苯巴比妥的中間體，為下一步環(huán)化反應奠定基礎。第五步：環(huán)化1苯巴比妥環(huán)化反應在酸性條件下，將中間體溶液加熱至回流狀態(tài)，發(fā)生環(huán)化反應，形成苯巴比妥分子。2反應機理通過分子內親電取代反應，形成五元雜環(huán)結構，即苯巴比妥分子。3反應條件控制反應溫度、酸性條件、反應時間，確保高效、安全的環(huán)化反應。環(huán)化反應是苯巴比妥合成中重要的步驟，通過適當?shù)姆磻獥l件和操作，可以實現(xiàn)高效的環(huán)化反應，得到苯巴比妥目標產物。合成路線分析11.多步反應苯巴比妥的合成是一個多步反應過程，需要經過一系列的化學反應才能最終得到目標產物。22.關鍵步驟硝基化、還原、重氮化、親核取代、環(huán)化等步驟是合成苯巴比妥的關鍵步驟，每個步驟都對最終產物的質量和收率有著重要的影響。33.反應條件每個反應步驟都需要控制合適的反應條件，例如溫度、時間、溶劑等，才能保證反應順利進行。44.收率與純度通過對合成路線的分析，可以預測最終產品的收率和純度，并對實驗進行優(yōu)化，提高合成效率。實驗操作要點安全防護苯巴比妥合成過程使用一些有毒化學品，注意安全防護。戴防護眼鏡、手套、實驗服等，并保持通風。實驗完畢后，要及時清理實驗臺，將廢液和廢渣按規(guī)定進行處理。操作細節(jié)反應溫度控制很重要，要嚴格控制反應溫度，避免反應溫度過高導致副反應發(fā)生。過濾操作要仔細，盡量保證產品不損失，同時防止雜質混入產品。實驗設備及儀器化學實驗室工作臺實驗臺提供安全的工作空間，確保實驗操作的順利進行。燒杯和燒瓶燒杯和燒瓶用于溶解、加熱和反應的容器，提供精確的體積測量。加熱板和攪拌器加熱板和攪拌器用于控制溫度和混合反應物，確保反應的順利進行。滴定管和量筒滴定管和量筒用于精確測量液體的體積，確保反應的準確性和可重復性。藥品及耗材1苯甲酰氯苯巴比妥合成的重要原料，具有強烈的刺激性，操作需謹慎。2苯乙酮作為反應的起始原料，確保其質量和純度，以確保最終產品的收率。3濃硫酸強酸性物質，需在通風櫥中操作，并佩戴防護眼鏡和手套。4乙醚有機溶劑，易燃易爆，需在通風櫥中操作，遠離明火。安全防護注意事項個人防護戴防護眼鏡、手套和實驗服，避免化學物質接觸皮膚和眼睛。環(huán)境安全在通風良好的地方進行實驗，操作過程中注意通風換氣，避免有毒氣體吸入。廢物處理實驗產生的廢棄物應分類收集，妥善處理，避免污染環(huán)境。意外處理一旦發(fā)生意外事故，要及時采取措施，如皮膚接觸化學物質應立即用大量清水沖洗，并尋求醫(yī)生的幫助。實驗步驟1準備準備所需原料、試劑和儀器2硝基化將苯甲酰胺硝基化生成2-硝基苯甲酰胺3還原將2-硝基苯甲酰胺還原成2-氨基苯甲酰胺4重氮化將2-氨基苯甲酰胺重氮化成重氮鹽5環(huán)化將重氮鹽與丙二酸二乙酯反應，生成苯巴比妥實驗步驟應遵循安全操作規(guī)范，并嚴格按照實驗步驟進行。每個步驟都需要仔細操作，并做好記錄。實驗結果觀察觀察反應過程中的現(xiàn)象，如顏色變化、沉淀生成等。記錄反應時間、溫度、溶液顏色等關鍵數(shù)據(jù)。觀察反應結束后，產品形態(tài)和顏色，并進行初步判斷。產品鑒別與收率計算方法熔點測定薄層色譜紅外光譜核磁共振原理苯巴比妥熔點為175-178℃苯巴比妥在硅膠板上展開，Rf值約為0.5苯巴比妥特征吸收峰在1680cm-1附近苯巴比妥1HNMR譜顯示特征信號目的確定產品純度確定產品純度確認產品結構確認產品結構苯巴比妥的收率可通過實驗過程中實際產物質量與理論產物質量之比計算得出。實驗數(shù)據(jù)處理實驗數(shù)據(jù)處理是實驗的重要環(huán)節(jié)，包括數(shù)據(jù)記錄、整理、分析和計算等步驟。實驗數(shù)據(jù)處理需要準確、規(guī)范和科學，以確保實驗結果的可靠性和可重復性。1記錄準確記錄實驗過程中的所有數(shù)據(jù)，如溫度、時間、體積、質量等。2整理將記錄的數(shù)據(jù)進行整理，并進行必要的轉換和計算。3分析對整理后的數(shù)據(jù)進行分析，得出結論，并進行誤差分析。4計算根據(jù)實驗數(shù)據(jù)計算目標產物的產率、純度等指標。實驗結果分析收率分析實際收率低于理論收率，可能由于反應過程中存在副反應或原料損失。提高反應溫度或延長反應時間可以提高收率。產品純度分析通過熔點測定和薄層色譜分析來確定產品純度。實驗中的問題探討收率問題苯巴比妥的合成步驟較多，每個步驟都會影響最終產物的收率。反應條件控制原料純度分離純化效率產品純度苯巴比妥的純度會影響其藥效和安全性。核磁共振波譜（NMR）紅外光譜（IR）熔點測定安全問題苯巴比妥的合成過程涉及到一些有毒化學物質，需要嚴格的安全操作。戴防護手套和護目鏡在通風櫥中進行操作正確處理廢棄物苯巴比妥的性質應用鎮(zhèn)靜催眠苯巴比妥是一種常見的鎮(zhèn)靜催眠藥，可用于治療失眠、焦慮、癲癇等疾病。抗驚厥苯巴比妥可有效抑制腦神經的過度興奮，減少癲癇發(fā)作的頻率和嚴重程度?？菇箲]苯巴比妥可減輕焦慮情緒，并提高睡眠質量，改善患者的生活質量。其他應用苯巴比妥也被用于治療某些心臟病、高血壓等疾病，但其應用范圍在近年來逐漸縮小。藥品合成中的綠色化學減少能源消耗利用太陽能等可再生能源，減少化石燃料的使用，降低能源消耗。減少廢物排放采用原子經濟性高的反應，減少副產物的生成，提高資源利用率。綠色溶劑使用水、超臨界二氧化碳等環(huán)保溶劑，替代傳統(tǒng)的揮發(fā)性有機溶劑。實驗課程總結實踐經驗通過本次實驗，我們掌握了苯巴比妥合成的具體操作步驟，鍛煉了實驗操作能力，提升了對藥物合成原理的理解。安全意識實驗過程中，我們嚴格遵守安全操作規(guī)范，注重個人防護，確保實驗安全順利進行。數(shù)據(jù)分析通過對實驗數(shù)據(jù)進行分析，我們加深了對實驗結果的理解，提高了數(shù)據(jù)分析能力。團隊合作團隊合作是實驗成功的重要保障，我們相互配合，共同完成實驗目標。課后思考題本節(jié)實驗中，你是否遇到過一些問題或疑惑？試著分析實驗結果，并探討可能的原因。對照苯巴比妥的性質和應用，思考它在醫(yī)藥領域的作用和發(fā)展前景。你能否設計其他合成苯巴比妥的方案？通過這次實驗，你對藥品合成以及綠色化學的認識有哪些？參考文獻藥物化學李振，劉曉軍等編著，高等教育出版社有機化學邢其毅，徐瑞秋等編著，高等教育出版社藥理學丁貴杰，王燕平等編著，人民衛(wèi)生出版社有機化學實驗張寶森，朱曉華等編著，高等教育出版社任課老師介紹姓名張教授，博