職高化學(高教版)教案苯及芳香烴

《苯芳香烴》教案

第一課時

教學目標知識技能：使學生掌握苯分子結構特點。能力培養(yǎng)：培養(yǎng)學生邏輯思維能力、觀察能力和實驗能力?？茖W思想：使學生認識物質結構決定性質，性質又反映結構的辯證關系?？茖W品質：培養(yǎng)學生以實驗事實為依據，嚴謹求實勇于創(chuàng)新的科學精神?？茖W方法：引導學生以假說的方法研究苯的結構，并從中了解研究事物所應遵循的科學方法。重點、難點苯的結構特點。引導學生采用假說的方法探討苯分子結構。教學過程設計教師活動學生活動設計意圖【引入】前一階段我們學習了烷烴、環(huán)烷烴、烯烴和炔烴，今天我們學習另一類烴叫芳香烴，苯是這類烴的代表物。【板書】第七節(jié)苯芳香烴【講述】苯的發(fā)現史：苯是怎樣被發(fā)現的呢？19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯——一種無色油狀液體。【展示】一瓶純凈的苯聽講，對科學家的事跡進行情緒體驗。觀察苯的顏色、狀態(tài)，聞苯的氣味（苯是一種無色、有特殊氣味的液體）。激發(fā)學生學習興趣?！驹O問】法拉第發(fā)現苯以后，立即對苯的組成進行測定，他發(fā)現苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質量分數為92.3％，苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔求算苯的分子式：Mr（苯）=26×3=7878×92.3％÷12=678×（1-92.3％）÷1=6檢查學生對有機物組成的基本計算方法掌握情況。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖氣體密度的3倍，請確定苯的分子式?！景鍟恳弧⒈降慕M成及結構1．苯的組成：C6H6所以苯的分子式為C6H6。

【過渡】苯的結構是怎樣呢？19世紀的科學家就進行了研究。當時有機化學剛剛發(fā)展起來，比較成熟的理論只有“碳四價學說”和“碳鏈學說”。【設問】請根據這兩種學說寫出苯可能的結構簡式?！驹O問】這些結構是否合理？【提問】如何通過實驗來驗證這些結構是否合理？分組討論后由小組代表寫出可能的結構簡式：A.CH≡C-CH2-CH2-C≡CHB.CH3-C≡C-C≡C-CH3C.CH2==CH-CH==CH-C≡CHE.CH2==C==C==CH-CH==CH2F.CH2==C==CH-CH==C==CH2……討論：A～F式都符合“碳四價學說”和“碳鏈學說”及C6H6的組成，但E式、F式含累積雙鍵不穩(wěn)定，所以A～D式較合理。含C＝C或C≡C的物質可用溴水或酸性KMnO4溶液驗證。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖巡視，糾正學生錯誤操作?！咎釂枴可鲜鰞山M實驗現象有何不同，關于苯的結構你得到了什么結論？【投影】實驗事實1：苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。【過渡】苯的結構到底是怎樣呢？19世紀科學家做了許多關于苯的性質實驗，力圖從性質出發(fā)推導出苯的結構，其中有一個實驗給科學家以極大啟發(fā)?！菊故尽糠纸M實驗（兩人一組）實驗1：苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，而己烯可以，說明苯分子中不含C＝C或C≡C，上述結構都不合理。培養(yǎng)學生的實驗能力和實事求是的科學態(tài)度。

引導學生體會物質的結構決定性質，性質又反映結構的辯證關系?！就队啊勘脚c液溴在鐵粉催化下發(fā)生取代反應：

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖【提問】反應如果發(fā)生，將有何現象說明苯與液溴確實發(fā)生取代反應了？【提問】如何進一步確認白霧的成分是氫溴酸？【演示實驗】【投影】實驗事實2：苯易發(fā)生取代反應，它的一溴代物只有一種，二溴代物有三種。實驗事實3：苯在特殊條件下可與H2，發(fā)生加成反應：【設問】根據以上實驗事實，寫出苯可能的結構簡式?！驹O問】上述結構是否合理？導氣管口有白霧，是HBr溶于空氣中的水蒸氣生成的。向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，將有淺黃色沉淀生成。觀察實驗，驗證上述現象是否發(fā)生。討論：苯的一溴代物只有一種，說明苯可能是一種環(huán)狀結構：分組討論，代表發(fā)言：A式不符合C6H6的組成；B式不符合C6H6的組成；C式不符合實驗事實1、2；D式不符合實驗事實1、2，但符合實驗事實3。培養(yǎng)學生的分析、推理能力和邏輯思維能力。

引導學生學會如何以事實為依據驗證假說。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖【設問】上述結構都有與性質不相符之處，根據前面分析，你認為苯分子結構有什么特點？【評價】苯分子中的碳碳鍵確實很特殊。實驗事實1和2說明苯具有飽合烴的性質，不含有C＝C或C≡C；實驗事實3說明苯具有不飽合烴的性質，含有C＝C或C≡C。初步結論：苯分子中的碳碳鍵既不是純粹的單鍵，又不是純粹的雙鍵，而是比較特殊的一種鍵。培養(yǎng)學生牢固樹立結構決定性質，性質又反映結構的辯證觀點。【過渡】苯分子結構為什么這樣獨特呢？19世紀科學家對苯分子結構的研究結果怎樣呢？【講述】19世紀德國著名的有機化學家凱庫勒對苯的結構做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一種，他想到苯可能是一種環(huán)狀結構。在今天想到這點是不難的，但當時凱庫勒要超越碳鏈學說而想到環(huán)狀結構是非常不容易的。凱庫勒關于苯的第一張結構簡圖是這樣的：并簡寫為，作為苯的結構簡式，稱為凱庫勒式。為了解釋這一結構與某些實驗事實的矛盾，凱庫勒又提出了補充假說：苯分子中碳碳單鍵與雙鍵不是固定的，而是以一定的頻率快速交替出現：傾聽，對重大化學成就，科學家事跡進行情緒體驗。對學生進行化學史教育，同時教育學生科學研究需要不畏艱難的科學探索精神。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖*【軟件演示】單、雙鍵交替變換過程?！就队?、講述】現代科學對苯分子結構的研究：1．苯分子為平面正六邊形結構，鍵角為120°。2．苯分子中碳碳鍵鍵長為1.40×10-10m，介于單鍵和雙鍵之間?！拒浖菔尽勘椒肿忧蚬髂Ｐ秃捅壤Ｐ?。【板書】2．苯的結構特點：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵?！局v述】為了表示這一特點我們常用表示苯的結構。凱庫勒式仍在使用，但完全是由于習慣。體會單、雙鍵交替變換的結果是六個碳碳鍵逐漸趨于平均化，它們的鍵長和鍵角都相等，因此苯分子中碳碳鍵既不同于單鍵也不同于雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。進一步體會苯分子的結構特點。記筆記。

【設問】今天我們研究了苯分子的結構，現在回憶這個研究過程經歷了哪幾個階段？【總結】這個過程就是研究事物所應遵循的一種科學方法。這一過程蘊含著以實驗事實為依據，嚴謹求實的科學態(tài)度?；貞洝⒖偨Y：搜集事實→提出假說→驗證假說→形成理論→發(fā)展理論。引導學生注意獲取結論的過程，了解研究事物所應遵循的科學方法?！咀鳂I(yè)】課本第109頁第2題，110頁第3題。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖

【隨堂檢測】1．能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是[

]。A.苯的一溴代物沒有同分異構體B.苯的間位二溴代物只有一種C.苯的對位二溴代物只有一種D.苯的鄰位二溴代物只有一種2．苯的二溴代物有三種，則四溴代物有[

]種。A.1

B.2

C.3

D.43．有人認為苯的結構還可能具有兩種三維空間的主體結構，請你根據現有的實驗事實分析這兩種結構是否合理？若以結構I為母體，它的一取代物的2，4，6位上的H性質相同，3，5位上H的性質相同，則2，4，6-三溴苯的結構簡式為____。檢查學生對苯的結構特點理解程度。

檢查學生的推理能力，培養(yǎng)學生的空間想像能力。

附：隨堂檢測答案1．（D）2．（C）3．這兩種結構不合理。結構簡式為：北京第十五中學徐敏

第二課時

教學目標知識技能：掌握苯的化學性質；了解苯的用途；通過苯的化學性質的演示實驗，掌握其操作要領，進一步了解有機實驗的特點。能力培養(yǎng)：培養(yǎng)學生觀察實驗、分析實驗的能力?？茖W思想：從苯的化學性質教學中，體會物質結構與性質的內外因辯證關系?？茖W品質：通過苯的性質的實驗教學，激發(fā)學生敢于發(fā)現和提出問題的強烈求知欲；培養(yǎng)學生大膽懷疑、進取的優(yōu)良品質。科學方法：觀察實驗及科學抽象。重點、難點苯的化學性質及實驗操作。教學過程設計教師活動學生活動設計意圖【復習提問】1．苯的分子結構是怎樣的？2．物質的化學性質與結構關系如何？回答。承上啟下，建立新舊知識聯系。【引入新課】由于苯分子獨特的結構，決定苯具有獨特的化學性質，既可以發(fā)生取代反應，又可以發(fā)生加成反應。這一節(jié)課就來學習苯的化學性質。領悟，了解新課內容。滲透學法，讓學生知道有機物化學性質與結構密不可分。【板書】三、苯的化學性質1．穩(wěn)定，不易被氧化2．可燃性3．取代反應（1）苯與鹵素的取代反應【提問】什么叫取代反應？明確指出：苯分子里的氫也能被其他原子或原子團取代?；貞浬瞎?jié)課所學知識。

思考后，一學生回答。鞏固舊知識，使知識完整?！狙菔緦嶒灐勘胶鸵轰宓姆磻紫日故境鰧嶒炑b置，讓學生觀察。（叫一學生回答此裝置特點。）

教師演示實驗，并強調學生注意加藥品順序和觀察各步現象。觀察裝置特點并回答：1．導氣管較長。2．導管口沒有插在錐形瓶中液面之下。3．不加熱。觀察實驗現象，同時思考出現這些現象的原因是什么？激發(fā)學生善于發(fā)現和提出問題的求知欲。培養(yǎng)觀察能力，讓學生掌握通過觀察實驗、分析實驗現象，得出結論的科學方法?！就队啊繉嶒炗懻擃}（1）敘述觀察到的現象；（2）實驗裝置中導管的主要作用是什么？（3）導管口為什么在錐形瓶中液面之上？（4）導管口附近出現的白霧是什么？可用什么試劑檢驗？請一同學上臺檢驗。（5）通過對實驗現象的分析，推斷此反應屬于什么反應類型？分組討論。代表發(fā)言。其他同學補充。討論后，逐一回答，逐一分析上述問題，最后得出結論。（1）現象略。（見附1）（2）兼起冷凝器的作用。（3）防止倒吸。充分發(fā)揮學生主代表發(fā)言。體作用，激發(fā)學生思考、辯論、研究問題的什么？求知欲。培養(yǎng)學生分析及表述實驗的能力。創(chuàng)造師生平等的學習氣氛。能讓學生說的、做的、老師絕不代替

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖【板書】Fe參加反應生成FeBr3，起催化作用。（4）白霧是HBr，可用AgNO3試劑檢驗。一名學生上臺演示HBr的檢驗。領悟催化劑作用的實質。（5）分析，此反應為取代以應。學生。根據實際，很容易得出此結論?！拘〗Y】投影打出1．苯與液溴的反應屬于取代反應；2．苯還可以與其它鹵素發(fā)生取代反應；3．由苯可以發(fā)生取代反應，說明苯的化學性質類似飽和烴的某些性質，當然這是由苯的特殊結構決定的。啟發(fā)學生思考，領悟有機物的性質的學習方法。培養(yǎng)歸納總結能力。進一步說明結構與性質的內外因辯證關系?！景鍟浚?）硝化反應引導學生看書閱讀苯的硝化反應的實驗[實驗4-15]【閱讀提綱】1．苯的硝化反應實驗需要注意什么問題？2．通過看書，你還有哪些疑問？3．若讓你做此實驗，你將怎樣操作？閱讀課本第105～106頁。討論，學生踴躍、大膽提出一些疑難問題。1．配混合酸加藥品順序；2．反應溫度如何控制，溫度計水銀球的位置，如何加熱等問題。3．硝基苯的分離問題。培養(yǎng)學生學會看書和自學能力。激發(fā)學生敢于提出、發(fā)現問題。讓學生提出問題、學生回答，培養(yǎng)學生大膽懷疑、進取的優(yōu)良品質?！就队啊勘降南趸磻獙嶒炑b置圖【講解】1．先加濃HNO3后加濃H2SO4；2．用水浴加熱，目的是使加熱均勻，溫度容易控制。溫度計水銀球應放在水中；3．直導管的作用；回流冷凝作用。學生觀看裝置圖。邊看、邊聽、邊思考。增加可見度，直觀、形象、便于記憶。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖【演示】苯的硝化反應實驗【提問】誰來敘述一下實驗現象？觀察教師的正確操作及實驗現象。一學生敘述：（1）生成一種淡黃色油狀液體，且沉在水底；（2）聞到苦杏仁氣味。培養(yǎng)觀察及正確敘述實驗能力?！究偨Y】硝基苯的物理性質、用途并板書：介紹—NO2硝基。硝基苯的用途：制造苯胺。領悟并分析：反應類型和有機反應特點——反應慢且副反應多。實踐出真知。滲透學法——通過實驗，得出結論?！景鍟肯趸磻x。說明硝化反應產物叫硝基化合物?！咎釂枴咳舭焉鲜鰧嶒灥玫降拇窒趸椒蛛x出來，應使用什么儀器？強化記憶。一學生回答：分液漏斗。培養(yǎng)思維能力?！景鍟浚?）磺化反應介紹：H2SO4可寫成HO—SO3H，—SO3H叫磺酸基。引導學生看課本第106頁并思考。（1）什么叫磺化反應？（2）屬于什么反應類型？（3）化學方程式如何書寫？閱讀思考。培養(yǎng)自學能力和知識遷移能力。【板書】一學生上講臺板書。并分析得出反應類型仍為取代反應。培養(yǎng)學生知識的苯磺酸遷移能力?！局v述】苯的鹵代、硝化、磺化反應，都屬于取代反應，這是由于苯的特殊結構決定其苯環(huán)上的H易被其它原子或原子團取代。即容易發(fā)生取代反應。領悟結構與性質的辯證關系。滲透有機物的學習方法：【過渡】苯不僅能發(fā)生取代反應，在一定條件下，還可以發(fā)生加成反應，但沒有取領悟。過渡，轉入苯的又一化學性質。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖代反應容易發(fā)生。這也是由其特殊結構決定的。

【板書】（4）苯的加成反應（苯又有不飽和烴的性質）寫出環(huán)己烷分子式：C6H12結構簡式：學習新知識，鞏固舊知識。【小結】根據上節(jié)課和本節(jié)課所學知識，誰來總結一下苯的化學性質有哪些？對學生的總結給予正確的評價?？偨Y苯的化學性質：1．穩(wěn)定，不易被氧化；2．可然；3．易發(fā)生取代反應；4．難發(fā)生加成反應。培養(yǎng)學生總結歸納能力?！局v述】苯的用途及工業(yè)來源，請你們根據苯的性質自學。自學、看書，根據性質總結苯的用途。易懂的知識，采用自學方法?！就队啊空n堂練習根據本節(jié)課所學實驗室制備硝基苯的主要步驟，請回答下列問題：1．配制一定比例濃H2SO4與濃HNO3的混合酸時，操作注意事項是____。2．為了使反應在50～60℃下進行，常用的方法是___3．粗硝基苯可依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌。其中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是____，粗產品用5％NaOH溶液洗滌的目的是____。4．將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。純硝基苯是無色、密度比水____，具有____氣味的油狀液體。完成練習。疑難問題可討論。也可在教師啟發(fā)下完成。由學生敘述答案：1．先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻。2．將反應器放在50～60℃的水浴中加熱。3．分液漏斗；除去粗產品中殘留的酸（硝酸、硫酸）。4．大；苦杏仁。及時鞏固。

對本節(jié)重點知識加以強調和鞏固。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖【作業(yè)】課本第109頁第2題?？磿＜皶r反饋、練習。【隨堂檢測】1．下列實驗不需使用溫度計的是[

]。A.制乙烯

B.制乙炔

C.制硝基苯

D.制溴苯2．將溴水與苯混合振蕩，靜置后分液分離。將分離出的苯層置于一支試管中，加入某物質后可產生白霧。這種物質是[

]。A.亞硫酸鈉

B.溴化鐵

C.鋅粉

D.鐵粉3．根據實驗室制取溴苯的裝置圖，回答下列問題：（1）燒瓶中加入苯，再加純溴其現象是______。（2）再加入鐵屑，現象是____。（3）寫出燒瓶中反應的化學方程式_________。（4）燒瓶中連接一個長導管，其作用是________。（5）插入錐形瓶的導管不伸入液面下，其原因是_____________________。（6）反應完畢，把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯中，現象是________，溴苯是___________的液體。1題考查有機物的實驗室制備的條件及溫度計的使用。2題考查苯的物理性質和化學性質。3題考查苯的化學性質及其有關實驗操作，考查學生分析實驗的能力。

附：隨堂檢測答案1．（B）（D）2．（B）（D）3．（1）純溴溶于苯，不反應（2）劇烈反應，呈沸騰狀，導管口出現白霧（3）（4）冷凝，導氣（5）防止倒吸（6）燒杯底部有褐色油狀液體

無色不溶于水，密度比水大

第三課時

教學目標知識技能：掌握芳香烴、苯的同系物的概念；了解苯的同系物的簡單命名；了解苯的同系物的性質；初步掌握苯與苯的同系物的鑒別方法。能力培養(yǎng)：通過苯的同系物的同分異構體的推導，訓練學生有序思維的能力；通過對書寫TNT結構簡式的要求，對學生進行規(guī)范化、科學性、嚴謹性的教育。科學思想：利用苯的同系物與苯的性質的不同，滲透物質間相互聯系、相互制約、相互影響的辯證唯物主義觀點的教育?？茖W方法：利用演繹推導的方法，使學生掌握同分異構體的推導程序以及認識到位置異構是同分異構體的重要類型之一。重點、難點：C8H10的同分異構體的推導；苯的同系物的特性；“官能團”間的相互作用。教學過程設計教師活動學生活動設計意圖【復習】請大家思考兩道題：【投影】1．用化學方程式來表示下列各化學反應，注明反應類型。2．判斷下列物質中，哪些是所有原子都處于同一平面的分子？（A）甲烷（B）乙烯（C）乙炔（D）苯1．請五人按順序板演：其余人在本上做題，選代表發(fā)言并說明理由。答案：2．（B）、（C）、（D）檢查上節(jié)課的學習情況。

利用物質的結構訓練學生的空間想像能力和學生的口頭表達能力。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖對上述兩題師生共同進行評價工作后，教師強調反應條件及書寫要求。同學之間互評。檢查學生對新課的預習情況，為引入新課做鋪墊工作?！疽搿可瞎?jié)課我們學習了芳香族中最簡單的物質——苯，今天我們還要學習芳香烴中最簡單的一類物質——苯的同系物?！景鍟咳⒈降耐滴铩就队啊坑懻擃}：1．什么是芳香烴？2．什么是苯的同系物？3．苯的同系物的通式是什么？請同學們閱讀課本第107頁?！景鍟?．芳香烴的概念：含有苯環(huán)的烴叫芳香烴。2．苯的同系物的概念：只含一個苯環(huán)并和苯相差一個或若干個CH2的物質，叫做苯的同系物。3．苯的同系物的通式CnH2n-6（n≥6）?！驹O疑】前面我們已經學習了烷烴、烯烴、環(huán)烷烴、炔烴、二烯烴、苯，現在我們又學習了芳香烴中苯的同系物的通式，如果我們已知某烴的分子量，能否很快的判斷出此物有可能是哪一類烴嗎？【邊講解，邊板書】：已知烴的分子量，判斷烴的種類的小技巧：Mr÷14=商……余數閱讀、討論后得出：①芳香族化合物是指含有苯環(huán)的化合物，若僅有碳、氫兩種元素組成芳香族化合物則為芳香烴。②芳香烴中和苯互為同系物的條件有兩個：一是分子結構中只含有一個苯環(huán)，二是符合通式CnH2n-6（n≥6）認真思考，小組討論，請代表發(fā)言。檢查學生對芳香烴的概念是否掌握。檢查學生對同系物的概念是否掌握。利用通式的推導培養(yǎng)學生的抽象思維能力和歸納總結能力。要求學生掌握板書的3點內容。激發(fā)學習興趣。利用各類烴的通式中碳原子與氫原子的個數關系，找出烴的分子量與14的關系。訓練學生的綜合能力。介紹小技巧。注意此方法有一定的局限性，可陸續(xù)給出。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖【提問】烷烴、烯烴同分異構體的推導法則是什么？

【設疑】芳香烴的同分異構體將如何推導呢？請大家以C8H10為例，試推此物有多少種屬于芳香烴的同分異構體?！景鍟?．苯的同系物的同分異構體的推導方法?；貞?，再現后，回答：①烷烴：主鏈由長到短；側鏈由整到散；取代基位置由中心到邊緣；排法為鄰、間、對。②烯烴：先排烷烴碳鏈，再去碼放雙鍵，牢記碳是四價，不多不少找全。第一步：獨立思考，個人推導。第二步：小組討論，歸納方法。第三步：選代表發(fā)言，邊講邊板演?；卮鹑缦拢孩傧葘懗霰江h(huán)，因題目要求寫芳香烴的同分異構體。②對側鏈的排法，為了避免多寫或少寫的情況出現，應像烷烴的推導一樣做到有序排列。因此按由整到散的法則，應先寫出乙基。—CH2CH3，散開后的兩個甲基應按鄰、間、對的順序書寫。溫故知新?！緩娬{】對學生的回答做出評價后，強調①位置異構的重要性。②推導過程中的思維有序化。

位置異構是同分異構體的重要類型之一。

續(xù)表教師活動學生活動設計意圖【導入】同學們所寫的這些物質叫什么名字呢？【板書】5．苯的同系物的命名：（1）普通命名（2）系統(tǒng)命名（近取代基編號）邊學、邊議、邊填表：簡單了解苯的同系物的命名。（1）普通命名

（2）系統(tǒng)命名【導入】苯的同系物有什么性質呢？【板書】6．苯的同系物的性質：（1）物理性質【展示樣品】甲苯、二甲苯【演示】探究物理性質，并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。通過觀察、思考、對比后，得出：①苯的同系物不溶于水，并比水輕