2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)（新人教新高考）第十三章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)烴復(fù)習(xí)講義（教師版）

第60講有機(jī)化合物的分類(lèi)、命名及研究方法[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.能辨識(shí)有機(jī)化合物的類(lèi)別及分子中官能團(tuán)，能根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則對(duì)常見(jiàn)有機(jī)化合物命名。2.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。考點(diǎn)一有機(jī)物的分類(lèi)類(lèi)別官能團(tuán)通式典型代表物結(jié)構(gòu)名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴(1)烷烴－－CnH2n＋2(n≥1)(鏈狀烷烴)甲烷CH4(2)烯烴碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)(單烯烴)乙烯CH2=CH2(3)炔烴－C≡C－碳碳三鍵CnH2n－2(n≥2)(單炔烴)乙炔CH≡CH(4)芳香烴－－CnH2n－6(n≥6)(苯及其同系物)苯烴的衍生物(5)鹵代烴碳鹵鍵飽和一鹵代烴：CnH2n＋1X溴乙烷CH3CH2Br(6)醇—OH(與鏈烴基相連)(醇)羥基飽和一元醇：CnH2n＋2O乙醇CH3CH2OH(7)酚—OH(與苯環(huán)直接相連)(酚)羥基－苯酚(8)醚醚鍵－乙醚C2H5OC2H5(9)醛醛基飽和一元醛：CnH2nO乙醛CH3CHO(10)酮酮羰基－丙酮CH3COCH3(11)羧酸羧基飽和一元羧酸：CnH2nO2乙酸CH3COOH(12)酯酯基飽和一元酯：CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5(13)胺—NH2氨基－甲胺CH3NH2(14)酰胺酰胺基－乙酰胺CH3CONH2(15)氨基酸—NH2、氨基、羧基－甘氨酸1．含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴()2．官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定屬于同一類(lèi)物質(zhì)()3．含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類(lèi)()4．醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”，碳碳雙鍵可表示為“C=C”()5．中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團(tuán)()6．分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類(lèi)()7．Br－是溴代烴的官能團(tuán)()8．有機(jī)物、、中含有的官能團(tuán)相同()答案1.×2.×3.√4.×5.×6.×7．×8.×一、有機(jī)物類(lèi)別判斷1．下列對(duì)有機(jī)化合物的分類(lèi)結(jié)果正確的是()A．CH2=CH2、、同屬于脂肪烴B．、、同屬于芳香烴C．CH2=CH2、CH≡CH同屬于烯烴D.、eq\x()、同屬于環(huán)烷烴答案D2．下列物質(zhì)的分類(lèi)中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴衍生物(苯酚)B鏈狀化合物脂肪烴衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴(苯甲醇)答案D解析芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z。3．一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()A．該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)B．該物質(zhì)屬于脂環(huán)烴C．該物質(zhì)不屬于芳香族化合物D．該物質(zhì)屬于烴的衍生物答案B解析烴中只含C、H兩種元素，該物質(zhì)中含有C、H、O三種元素，不屬于脂環(huán)烴，B項(xiàng)不正確。二、官能團(tuán)的辨識(shí)4．化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲(chóng)劑，它含有的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______________(寫(xiě)名稱(chēng))，它屬于______________(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。答案羥基、醛基脂環(huán)5．[2021·全國(guó)乙卷，36(3)]D()具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________(不考慮苯環(huán))。答案氨基、酮羰基、碳溴鍵、碳氟鍵6．某種解熱鎮(zhèn)痛藥主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子中含有的官能團(tuán)分別為_(kāi)_______(寫(xiě)名稱(chēng))。答案酯基、酰胺基考點(diǎn)二有機(jī)物的命名1．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法(2)系統(tǒng)命名法[應(yīng)用舉例](1)新戊烷的系統(tǒng)命名為2,2-二甲基丙烷。(2)的系統(tǒng)命名為2,5-二甲基-3-乙基己烷。2．含官能團(tuán)有機(jī)物的系統(tǒng)命名注意鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對(duì)應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱(chēng)組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱(chēng)前面加“聚”。[應(yīng)用舉例]用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：(1)：4-甲基-1-戊炔。(2)：3-甲基-1-丁烯。(3)：2-甲基-1,2-丁二醇。3．苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名：用鄰、間、對(duì)。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)取代基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給其他取代基編號(hào)。[應(yīng)用舉例](1)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(習(xí)慣命名：間二甲苯,系統(tǒng)命名：1，3-二甲苯))(2)系統(tǒng)命名：1,2,4-三甲苯。1．戊烷的一種同分異構(gòu)體可命名為2-乙基丙烷()2．命名為2-甲基-2-戊烯()3．命名為2-甲基-4-戊醇()4．的名稱(chēng)為2-甲基-3-丁炔()5.的名稱(chēng)為二溴乙烯()答案1.×2.×3.×4.×5.×一、根據(jù)結(jié)構(gòu)對(duì)有機(jī)物命名1．寫(xiě)出下列有機(jī)物的名稱(chēng)。(1)：5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。(2)：3-乙基-1,3-戊二烯。(3)：3,3-二甲基丁酸甲酯。(4)CH2=CHCH2Cl：3-氯丙烯。(5)：1,2-丙二醇。(6)：對(duì)苯二甲酸。(7)CH3OCH3：二甲醚。(8)：苯甲酰胺。二、根據(jù)名稱(chēng)判斷結(jié)構(gòu)2．根據(jù)有機(jī)物的名稱(chēng)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：___________________________________________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：____________________________________________________________。(3)苯乙炔：_____________________________________________________________________。(4)丙二醛：_____________________________________________________________________。答案(1)(2)(3)(4)OHCCH2CHO1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……?？键c(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟1．研究有機(jī)化合物的基本步驟2．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析——李比希氧化產(chǎn)物吸收法(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而確定其分子式。3．分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法——波譜分析①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可吸收與其振動(dòng)頻率相同的紅外線，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜③X射線衍射1．碳、氫元素質(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4()2．CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同()3．乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物()4．用元素分析儀和紅外光譜相結(jié)合即可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)()5．燃燒法可確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)()答案1.×2.×3.×4.×5.×一、有機(jī)物的分離、提純1．物質(zhì)分離和提純的操作方法有多種，如①過(guò)濾、②蒸發(fā)、③結(jié)晶、④滲析、⑤蒸餾、⑥萃取、⑦分液等。如圖是從芳香植物中提取精油的裝置及流程圖，其中涉及的分離方法有()A．①②③④ B．②③④⑤C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦答案D解析水蒸氣蒸餾法提取精油的過(guò)程如下：(1)將植物原料放入蒸餾設(shè)備，利用下方產(chǎn)生的水蒸氣，蒸餾出植物的芳香成分，這個(gè)步驟本身就是利用水蒸氣蒸餾萃?。?2)含有芳香成分的水蒸氣集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸氣經(jīng)過(guò)冷卻，變成由一層精油和一層純露構(gòu)成的液體，二者會(huì)分層，需要分液；(4)分離精油并裝入瓶中。綜上所述需要蒸餾、萃取、分液這些操作。2．(2023·湖北鄂東南高三校級(jí)聯(lián)考)常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。溫度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是()A．用水溶解后分液B．用乙醇溶解后過(guò)濾C．用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶D．用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶答案C解析氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過(guò)濾的方法分離，不選B；氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結(jié)晶方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出，選C；20℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，且二者在乙醇中的溶解度隨溫度變化未知，不能用重結(jié)晶法提純乙酰苯胺，不選D。有機(jī)化合物分離及提純方法的選擇二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析3．(2023·沈陽(yáng)模擬)下列說(shuō)法正確的是()A．在核磁共振氫譜中有5組吸收峰B．紅外光譜只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目C．質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D．核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)答案D4．已知某有機(jī)物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質(zhì)譜圖如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．由其質(zhì)譜圖可以得知A分子的相對(duì)分子質(zhì)量為46D．綜合分析化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3答案D解析根據(jù)題述三個(gè)圖分析可知，有機(jī)物A有三種H，而CH3—O—CH3只有一種H，且無(wú)O—H，故D錯(cuò)誤。三、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)的確定過(guò)程5．撲熱息痛是最常用的非抗炎解熱鎮(zhèn)痛藥，對(duì)胃無(wú)刺激，副作用小。對(duì)撲熱息痛進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征，測(cè)得的相關(guān)數(shù)據(jù)和譜圖如下?；卮鹣铝袉?wèn)題：Ⅰ.確定分子式(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式將15.1g樣品在足量純氧中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重8.1g和35.2g。再將等量的樣品通入二氧化碳?xì)饬髦校谘趸~/銅的作用下氧化有機(jī)物中氮元素，測(cè)定生成氣體的體積為1.12L(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)。其實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)___________________。(2)確定分子式。測(cè)得目標(biāo)化合物的質(zhì)譜圖如下：其分子式為_(kāi)_______________。Ⅱ.推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式(1)撲熱息痛的不飽和度為_(kāi)___________。(2)用化學(xué)方法推斷樣品分子中的官能團(tuán)。①加入NaHCO3溶液，無(wú)明顯變化；②加入FeCl3溶液，顯紫色；③水解可以得到一種兩性化合物。(3)波譜分析①測(cè)得目標(biāo)化合物的紅外光譜圖如下：該有機(jī)化合物分子中存在：、—OH、、。②目標(biāo)化合物的核磁共振氫譜圖中顯示，該有機(jī)化合物分子含有五種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其峰面積之比為1∶1∶2∶2∶3。(4)綜上所述，撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________________________________________________________________________________________。答案Ⅰ.(1)C8H9NO2(2)C8H9NO2Ⅱ.(1)5(4)解析Ⅰ.(1)分析可知，生成n(H2O)＝eq\f(8.1g,18g·mol－1)＝0.45mol，則n(H)＝0.9mol，生成n(CO2)＝eq\f(35.2g,44g·mol－1)＝0.8mol，則n(C)＝0.8mol，n(N2)＝eq\f(1.12L,22.4L·mol－1)＝0.05mol，n(N)＝0.1mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8mol×12g·mol－1＋0.9mol×1g·mol－1＋0.1mol×14g·mol－1＝11.9g，故m(O)＝3.2g，n(O)＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8mol∶0.9mol∶0.1mol∶0.2mol＝8∶9∶1∶2，實(shí)驗(yàn)式為C8H9NO2。(2)C8H9NO2的相對(duì)分子質(zhì)量為151，質(zhì)荷比最大值為151，則其分子式為C8H9NO2。Ⅱ.(1)由分子式可知，撲熱息痛的不飽和度為5。(4)用化學(xué)方法推斷樣品分子中的官能團(tuán)，①加入NaHCO3溶液，無(wú)明顯變化，說(shuō)明不含羧基；②加入FeCl3溶液，顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；③水解可以得到一種兩性化合物，說(shuō)明分子中含有酰胺基；再結(jié)合(3)中的波譜分析信息，撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1．判斷下列物質(zhì)中的官能團(tuán)。(1)[2023·全國(guó)乙卷，36(1)]A()中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。(2)[2023·新課標(biāo)卷，30(3)]D()中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______、________。(3)[2023·山東，19(1)節(jié)選]D()中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(4)[2022·廣東，21(1)]化合物Ⅰ()的分子式為_(kāi)_______，其環(huán)上的取代基是________(寫(xiě)名稱(chēng))。(5)[2022·全國(guó)甲卷，36(5)]H()中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。答案(1)醚鍵和羥基(2)氨基羥基(3)酰胺基(4)C5H4O2醛基(5)硝基、酯基和酮羰基2．寫(xiě)出下列物質(zhì)的名稱(chēng)。(1)[2023·全國(guó)甲卷，36(1)]A()的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(2)[2023·全國(guó)乙卷，36(3)]D()的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(3)[2023·新課標(biāo)卷，30(1)]A()的化學(xué)名稱(chēng)是________________。(4)[2022·河北，18(2)]B()的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(5)[2022·全國(guó)乙卷，36(1)]A()的化學(xué)名稱(chēng)是________________。答案(1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)苯乙酸(3)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)(4)3,4-二氯苯甲酸(5)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)3．(2021·浙江6月選考，27)將3.00g某有機(jī)物(僅含C、H、O元素，相對(duì)分子質(zhì)量為150)樣品置于燃燒器中充分燃燒，依次通過(guò)吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產(chǎn)物被完全吸收。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表：吸水劑CO2吸收劑實(shí)驗(yàn)前質(zhì)量/g20.0026.48實(shí)驗(yàn)后質(zhì)量/g21.0830.00請(qǐng)回答：(1)燃燒產(chǎn)物中水的物質(zhì)的量為_(kāi)________mol。(2)該有機(jī)物的分子式為_(kāi)_________________(寫(xiě)出計(jì)算過(guò)程)。，n(O)＝eq\f(3.00g－0.08mol×12g·mol－1－0.12mol×1g·mol－1,16g·mol－1)＝0.12mol，則最簡(jiǎn)式為C2H3O3，由相對(duì)分子質(zhì)量為150，則可以得到該有機(jī)物的分子式為C4H6O6解析(1)根據(jù)表格中的數(shù)據(jù)，吸水劑增加的質(zhì)量全部為有機(jī)物完全燃燒生成水的質(zhì)量，則生成水的物質(zhì)的量n(H2O)＝eq\f(m,M)＝eq\f(21.08g－20.00g,18g·mol－1)＝0.06mol。課時(shí)精練1．研究有機(jī)物一般經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)物的方法正確的是()A．通常用過(guò)濾的方法來(lái)分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B．質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)物中氫原子的種類(lèi)C．核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量D．紅外光譜可以用于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán)答案D解析分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物，常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同，用蒸餾的方法分離，A錯(cuò)誤；質(zhì)譜儀用于測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，B錯(cuò)誤；核磁共振氫譜可以用于測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的種類(lèi)和數(shù)目，C錯(cuò)誤。2．華法林是香豆素類(lèi)抗凝劑的一種，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有關(guān)華法林的說(shuō)法不正確的是()A．化學(xué)式中氫原子數(shù)是16B．該有機(jī)物含有C、H、O三種元素，屬于烴的衍生物C．含有酮羰基、酯基、苯環(huán)、羥基四種官能團(tuán)D．該有機(jī)物屬于環(huán)狀化合物、芳香族化合物答案C解析根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到化學(xué)式中氫原子數(shù)是16，故A正確；該有機(jī)物含有酮羰基、酯基、碳碳雙鍵、羥基四種官能團(tuán)，故C錯(cuò)誤。3．下列物質(zhì)的分類(lèi)正確的是()A．：鹵代烴B．：羧酸C．：醛D．：醇答案A解析B、C項(xiàng)分子屬于酯類(lèi)；D項(xiàng)分子中羥基直接與苯環(huán)相連，屬于酚類(lèi)。4．下列關(guān)于有機(jī)物及相應(yīng)官能團(tuán)的說(shuō)法正確的是()A．乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán)，都屬于烯烴B.分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質(zhì)屬于醚C．及因都含有羥基，故都屬于醇D．不是所有的有機(jī)物都具有一種或幾種官能團(tuán)答案D解析乙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，屬于烯烴，而聚乙烯結(jié)構(gòu)中只有C—C及C—H，不屬于烯烴，A錯(cuò)；B中物質(zhì)名稱(chēng)為乙酸乙酯，屬于酯，B錯(cuò)；C中給出的兩種物質(zhì)前者屬于酚，后者屬于醇，C錯(cuò)；絕大多數(shù)有機(jī)物含有官能團(tuán)，但烷烴等沒(méi)有官能團(tuán)，D對(duì)。5．下列有機(jī)物命名正確的是()A．：間二甲苯B．：2-甲基-2-丙烯C．：2,2,3-三甲基戊烷D．：6-羥基苯甲醛答案C解析A項(xiàng)有機(jī)物正確的命名為對(duì)二甲苯；B項(xiàng)有機(jī)物正確的命名為2-甲基-1-丙烯。6．按碳骨架對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類(lèi)，下列說(shuō)法正確的是()A．屬于脂肪烴衍生物B．屬于芳香族化合物C．屬于脂環(huán)化合物D．屬于芳香族化合物答案D7．(2023·河北邯鄲十校聯(lián)考)苯甲酸的熔點(diǎn)為122.13℃，微溶于水，易溶于乙醇，實(shí)驗(yàn)制備少量苯甲酸的流程如圖：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(加熱，回流))、MnO2eq\o(→,\s\up7(操作1))苯甲酸鉀溶液eq\o(→,\s\up7(操作2),\s\do5(操作3))苯甲酸固體下列說(shuō)法正確的是()A．操作1為蒸餾B．操作2為過(guò)濾C．操作3為酒精萃取D．進(jìn)一步提純苯甲酸固體，可采用重結(jié)晶的方法答案D8．(2023·南寧三中模擬)將6.8gX完全燃燒生成3.6gH2O和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2，X的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，X分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于X的敘述錯(cuò)誤的是()A．X的相對(duì)分子質(zhì)量為136B．X的分子式為C8H8O2C．符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種D．與X屬于同類(lèi)化合物的同分異構(gòu)體有4種答案D解析根據(jù)質(zhì)譜圖得到X的相對(duì)分子質(zhì)量為136，故A正確；6.8gX(物質(zhì)的量為0.05mol)完全燃燒生成3.6gH2O(物質(zhì)的量為0.2mol)和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2(物質(zhì)的量為0.4mol)，根據(jù)原子守恒和相對(duì)分子質(zhì)量得到X的分子式為C8H8O2，故B正確；根據(jù)紅外光譜可知該有機(jī)物只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，含有C=O、C—H、C—O—C，核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有1種，故C正確；與X屬于同類(lèi)化合物的同分異構(gòu)體有、、、、共5種，故D錯(cuò)誤。9．(2023·遼寧撫順六校聯(lián)考)下列有關(guān)有機(jī)化合物分離、提純的方法錯(cuò)誤的是()選項(xiàng)混合物試劑分離提純方法A乙烯(SO2)NaOH溶液洗氣B乙醇(乙酸)NaOH溶液分液C苯(苯甲酸)NaOH溶液分液D乙烷(乙烯)溴水洗氣答案B解析SO2與NaOH溶液反應(yīng)生成Na2SO3和H2O，乙烯與NaOH不反應(yīng)，洗氣可以分離，A正確；乙酸與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇溶于水，不能進(jìn)行分液，B錯(cuò)誤；苯甲酸與NaOH溶液反應(yīng)生成苯甲酸鈉和H2O，苯與NaOH溶液不反應(yīng)且不溶于NaOH溶液，混合液分層，可進(jìn)行分液，C正確；乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不反應(yīng)，可以通過(guò)盛有溴水的洗氣瓶洗氣進(jìn)行分離提純，D正確。10．下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是()A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇B．：3-甲基-2-丁烯C．加氫后得到2-乙基丁烷D．：1,4,5,6-四甲基苯答案A解析B的名稱(chēng)為2-甲基-2-丁烯，錯(cuò)誤；應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，C中物質(zhì)加氫后得到3-甲基戊烷，錯(cuò)誤；D的名稱(chēng)為1,2,3,4-四甲基苯，錯(cuò)誤。11．(2023·淄博聯(lián)考)下列說(shuō)法正確的是()A．CH3COOH和CH3OOCH是同一種物質(zhì)B．酚酞的結(jié)構(gòu)如圖所示，其結(jié)構(gòu)中含有—OH，故酚酞屬于醇C．質(zhì)譜法無(wú)法鑒別和，核磁共振氫譜法可以D．酚酞分子中除含羥基外，還含有醚鍵和酮羰基答案C解析CH3COOH為乙酸，CH3OOCH為甲酸甲酯，故A錯(cuò)誤；酚酞的—OH直接連接苯環(huán)，故酚酞屬于酚，故B錯(cuò)誤；和的相對(duì)分子質(zhì)量相同，質(zhì)譜法無(wú)法鑒別，但是二者等效氫原子的種數(shù)分別為4和5，核磁共振氫譜法可以鑒別，故C正確；酚酞中含有羥基和酯基兩種官能團(tuán)，故D錯(cuò)誤。12．寫(xiě)出下列有機(jī)物的名稱(chēng)。(1)：____________________________________。(2)HCOOC2H5：________________。(3)：________________。(4)：___________________________________________________________。(5)：________________。(6)HOOC—CH=CH—COOH：____________。答案(1)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(2)甲酸乙酯(3)苯甲醇(4)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(5)鄰羥基苯甲酸(6)丁烯二酸13．(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B()核磁共振氫譜的吸收峰有__________組。(2)[2021·湖北，17(1)]E()中的官能團(tuán)名稱(chēng)是________、________。(3)中的官能團(tuán)名稱(chēng)是________。答案(1)5(2)醛基醚鍵(3)(酚)羥基、酮羰基、酰胺基、碳溴鍵14．有機(jī)物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我國(guó)批準(zhǔn)使用的香料產(chǎn)品，其沸點(diǎn)為148℃。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M，然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測(cè)定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu)，具體實(shí)驗(yàn)過(guò)程如下：步驟一：將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化。(1)蒸餾裝置如圖1所示，儀器a的名稱(chēng)是________，圖中虛線框內(nèi)應(yīng)選用圖中的________(填“儀器x”或“儀器y”)。步驟二：確定M的實(shí)驗(yàn)式和分子式。(2)利用元素分析儀測(cè)得有機(jī)物M中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%。①M(fèi)的實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)_______。②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______，分子式為_(kāi)_______。步驟三：確定M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)用核磁共振儀測(cè)出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測(cè)得M的紅外光譜如圖3所示。M中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。答案(1)蒸餾燒瓶?jī)x器y(2)①C2H4O②88C4H8O2(3)羥基、酮羰基解析(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中，故虛線框內(nèi)應(yīng)選儀器y。(2)①根據(jù)M中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(54.5%,12)∶eq\f(9.1%,1)∶eq\f(36.4%,16)＝2∶4∶1，其實(shí)驗(yàn)式為C2H4O。②M的相對(duì)分子質(zhì)量為2×44＝88，設(shè)分子式為(C2H4O)n，則44n＝88，n＝2，則M的分子式為C4H8O2。(3)根據(jù)核磁共振氫譜圖中有4組峰，說(shuō)明分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1∶3∶1∶3，結(jié)合紅外光譜圖所示含有C—H、H—O、C=O等化學(xué)鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)為羥基、酮羰基。

第61講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)，能正確判斷簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中原子的空間位置。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。考點(diǎn)一有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)1．有機(jī)化合物常用的表示方法如乙酸的常見(jiàn)表示方法：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式球棍模型空間填充模型CH3COOH2.有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)實(shí)例4sp3σ鍵四面體形甲烷3sp2σ鍵、π鍵平面三角形乙烯2—C≡spσ鍵、π鍵直線形乙炔注意苯環(huán)中的碳原子為sp2雜化，含大π鍵(Πeq\o\al(6,6))，為平面六邊形結(jié)構(gòu)。1．有機(jī)物分子中與碳碳雙鍵或苯環(huán)直接相連的原子一定共平面()2．若有機(jī)物分子中碳原子只采取sp、sp2雜化，則分子中所有原子一定共平面()3．若有機(jī)物分子中含有手性碳原子，則分子中所有原子不可能共平面()4．戊烷中碳原子的雜化方式有sp3、sp2兩種()5．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2()答案1.√2.×3.√4.×5.×一、有機(jī)物的表示方法與碳原子成鍵特點(diǎn)1．碳原子的不同結(jié)合方式使得有機(jī)物種類(lèi)繁多，下列碳原子的結(jié)合方式錯(cuò)誤的是()答案C解析碳原子可形成4個(gè)共價(jià)鍵，而C項(xiàng)中碳原子形成5個(gè)共價(jià)鍵，不符合碳原子的成鍵特點(diǎn)。2．下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是()A．硝基苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B．四氯化碳的空間填充模型：C．聚丙烯的鏈節(jié)為—CH2CH2CH2—D．葡萄糖的實(shí)驗(yàn)式：C6H12O6答案A解析四氯化碳分子中氯原子半徑大于碳原子半徑，B錯(cuò)誤；聚丙烯的鏈節(jié)為，C錯(cuò)誤；葡萄糖的分子式為C6H12O6，實(shí)驗(yàn)式為CH2O，D錯(cuò)誤。3．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制備抗病毒藥物的原料，1個(gè)該分子中含有13個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵B．1mol丙酮()中含有σ鍵個(gè)數(shù)為9NAC．一個(gè)乙炔(H—C≡C—H)分子中有3個(gè)π鍵D．乙烷分子中只存在σ鍵，即6個(gè)C—H和1個(gè)C—C，無(wú)π鍵答案C解析根據(jù)分子中價(jià)鍵可知，單鍵為σ鍵，雙鍵為1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵，三鍵為1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵，故乙炔分子中有3個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵，C錯(cuò)誤。σ鍵、π鍵的判斷(1)根據(jù)成鍵原子的價(jià)電子數(shù)能形成幾個(gè)共用電子對(duì)判斷如果只有一個(gè)共用電子對(duì)，則該共價(jià)鍵一定是σ鍵；如果形成多個(gè)共用電子對(duì)，則先形成一個(gè)σ鍵，另外的原子軌道形成π鍵。(2)由成鍵軌道類(lèi)型判斷s軌道形成的共價(jià)鍵全部為σ鍵；雜化軌道形成的共價(jià)鍵全部為σ鍵。二、有機(jī)化合物分子中原子的空間位置判斷4．下列說(shuō)法正確的是()A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子在一條直線上B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．中所有碳原子一定在同一平面上D．CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上答案D解析A項(xiàng)，飽和直鏈烴是鋸齒形的，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3—CH=CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子可表示為，依據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子共平面，乙炔分子中4個(gè)原子共直線判斷，該有機(jī)物分子中所有碳原子共平面，正確。5．有機(jī)物分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有________個(gè)。答案1169解析以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11個(gè)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5＋1＝6。判斷分子共線、共面原子數(shù)目的技巧(1)熟記基本模型①三個(gè)基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均為sp2雜化。②兩條基準(zhǔn)線：炔直線(—C≡C—)，sp雜化；苯對(duì)角線()。(2)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(3)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接①審準(zhǔn)題目要求題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類(lèi)似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問(wèn)題。考點(diǎn)二同系物同分異構(gòu)體1．同系物2．有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)概念化合物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)類(lèi)型(3)?？脊倌軋F(tuán)異構(gòu)組成通式不飽和度(Ω)可能的類(lèi)別異構(gòu)CnH2n1烯烴和環(huán)烷烴CnH2n－22炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CnH2n＋2O0飽和一元醇和醚CnH2nO1飽和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21飽和一元羧酸和酯、羥基醛等3.簡(jiǎn)單有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(1)烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：減碳法(主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊)。[應(yīng)用舉例]寫(xiě)出C7H16的同分異構(gòu)體(用碳架結(jié)構(gòu)表示)。答案C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、(2)烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)順序：碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。技巧：烷烴鄰碳去氫，烷烴鄰碳上各去一個(gè)H可變成烯烴、鄰碳上各去兩個(gè)H可變成炔烴。[應(yīng)用舉例]分別寫(xiě)出碳原子數(shù)為4的烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體。答案烯烴：CH2=CH—CH2CH3、CH3CH=CHCH3、炔烴：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3解析(3)苯的同系物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)支鏈由整到散，苯環(huán)上排列按鄰、間、對(duì)(由集中到分散)書(shū)寫(xiě)。[應(yīng)用舉例]寫(xiě)出C9H12的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一元取代物、二元取代物(鄰、間、對(duì))、、三元取代物(連、偏、均)、、苯環(huán)上引入取代基的分析(1)苯環(huán)上有兩個(gè)(相同或不同的)取代基時(shí)，有鄰、間、對(duì)三種位置。(2)苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，有下列幾種情況：①同種取代基，分析見(jiàn)下圖，共3種。以“對(duì)二A苯”為母體引入第三個(gè)A時(shí)，均與前面重復(fù)，體會(huì)“定過(guò)不移”的運(yùn)用。②兩種“2A，B(↘代替)”取代基，分析如下圖③三種“A，B，C(↘代替)”取代基，分析如下圖(4)有含氧官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)一般按類(lèi)別異構(gòu)(分好類(lèi)別)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。[應(yīng)用舉例]寫(xiě)出C4H10O的同分異構(gòu)體(只寫(xiě)出碳骨架和官能團(tuán))。答案、、、、C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C1．CH3OH和HOCH2CH2OH都屬于醇類(lèi)，互為同系物()2．分子式為C4H8和C3H6的有機(jī)物一定互為同系物()3．和所含官能團(tuán)不同，互為官能團(tuán)異構(gòu)()4．若有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，其化學(xué)性質(zhì)可能相似，也可能不同()5．相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體()6．同分異構(gòu)體和同系物一定屬于同類(lèi)有機(jī)物()7．CH2=CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，兩者互為同系物()答案1.×2.×3.√4.√5.×6.×7．×1．下列有關(guān)同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目的敘述不正確的是()A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D．菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物答案B解析含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基和異丙基兩種結(jié)構(gòu)，甲基與該烷基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)共有2×3＝6種，A項(xiàng)正確；的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有5種：、、、、，B項(xiàng)錯(cuò)誤；正戊烷的一氯代物有3種，C項(xiàng)正確；菲的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱(chēng)性，含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)正確。2．分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。答案8解析C5H12的碳骨架有3種：中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子分別為①～③號(hào)碳上所連的氫原子；中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，分別為④～⑦號(hào)碳上所連的氫原子；中四個(gè)甲基上氫原子完全相同，即只有一種氫原子，當(dāng)氯原子分別取代①～⑧號(hào)碳原子所連氫原子時(shí)，得到8種一氯代物。3．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A．7種B．8種C．9種D．10種答案C解析分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物可以采取“定一移一”法：、、，共有9種。4．計(jì)算分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種(不考慮立體異構(gòu))?答案將分子按如下組合拆分：①HCOO—與—C4H9形成的酯有1×4＝4種；②CH3COO—與—C3H7形成的酯有1×2＝2種；③C2H5COO—與—C2H5形成的酯有1×1＝1種；④C3H7COO—與—CH3形成的酯有2×1＝2種。則同分異構(gòu)體的種類(lèi)有4＋2＋1＋2＝9種。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷基團(tuán)連接法將有機(jī)化合物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)化合物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丙基有2種，丁基有4種，戊基有8種，則C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分別有2種、4種、8種等效氫法分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效；分子中處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個(gè)氯原子位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子換位思考(氫原子取代)法將有機(jī)化合物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H，有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情況與一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種，二氯苯和四氯苯均有3種組合法若A的結(jié)構(gòu)有m種，B的結(jié)構(gòu)有n種，則A、B連接形成A—B的結(jié)構(gòu)有m×n種1．下列說(shuō)法正確的是()A．藿香薊()分子中所有碳原子處于同一平面(2023·全國(guó)甲卷，8B)B．分子()中所有碳原子共平面(2023·浙江1月選考，9B)C．輔酶Q10()分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面(2022·全國(guó)甲卷，8C)D．M()分子中所有氧原子共平面(2022·重慶，6C)答案B解析藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基，類(lèi)比甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，A錯(cuò)誤；分子中苯環(huán)確定一個(gè)平面，碳碳雙鍵確定一個(gè)平面，且兩個(gè)平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，C錯(cuò)誤。2．(2023·遼寧，6)在光照下，螺吡喃發(fā)生開(kāi)、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過(guò)程如下。下列關(guān)于開(kāi)、閉環(huán)螺吡喃說(shuō)法正確的是()A．均有手性B．互為同分異構(gòu)體C．N原子雜化方式相同D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好答案B解析開(kāi)環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，故A錯(cuò)誤；分子式均為C19H19NO，它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故B正確；閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開(kāi)環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯(cuò)誤；開(kāi)環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價(jià)，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，故D錯(cuò)誤。3．(2022·河北，11改編)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說(shuō)法正確的是()A．M和N互為同系物B．M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有9種答案C解析由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，A不正確；因?yàn)檩练肿又械?0個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，因此其一溴代物有5種，C正確；萘分子中有8個(gè)H原子，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子(分別用α、β表示，其分別有4個(gè))，根據(jù)定一移一法可知，若先取代α，則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；然后先取代1個(gè)β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D不正確。4．(2021·山東，12改編)立體異構(gòu)包括順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．N分子不存在順?lè)串悩?gòu)B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種答案C解析、都不存在順?lè)串悩?gòu)，故A正確；L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子，故B正確；當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí)，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個(gè)氫原子的碳原子上的1個(gè)氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有、、，共3種，故C錯(cuò)誤；由B項(xiàng)解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為，故D正確。課時(shí)精練1．下列說(shuō)法正確的是()A．凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定互為同系物B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定互為同分異構(gòu)體C．相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互為同分異構(gòu)體D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構(gòu)體答案D解析丙烯與環(huán)丁烷分子組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但是結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡(jiǎn)式必定相同，最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)有很多，如C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，但它們的分子組成不同，所以它們不互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí)，其分子式一定相同，一定互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。2．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯答案D解析甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C錯(cuò)誤；1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2C=CH—CH=CH2，根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，該分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。3．(2023·上海一模)下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．CH=CH可制成導(dǎo)電塑料B．甘油和乙醇互為同系物C．O2和O3互為同素異形體D．和是同一種物質(zhì)答案B解析CH=CH為聚乙炔，可以制成導(dǎo)電塑料，A正確；甘油是丙三醇，屬于三元醇，乙醇是飽和一元醇，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，B錯(cuò)誤；同素異形體是指同一元素形成的不同單質(zhì)，則O2和O3互為同素異形體，C正確；有機(jī)物結(jié)構(gòu)中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，和分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，是同一種物質(zhì)，D正確。4．有機(jī)化合物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A．K屬于脂環(huán)化合物B．K分子只含極性鍵，不含非極性鍵C．K分子中的碳原子與氮原子的雜化方式相同D．K分子中含有σ鍵、π鍵和大π鍵，分子間可以形成氫鍵答案D解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，K分子中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A錯(cuò)誤；K分子中碳原子之間形成非極性鍵，B錯(cuò)誤；K分子中的碳原子的雜化方式有sp2、sp3兩種，氮原子的雜化方式是sp3，C錯(cuò)誤；K分子中含有苯環(huán)、雙鍵和單鍵，因此含有大π鍵、π鍵和σ鍵，含有氨基和羥基，分子間可以形成氫鍵，D正確。5．(2023·湖南懷化模擬)已知a、b、c三種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：(a)、(b)、(c)。下列說(shuō)法不正確的是()A．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體B．a(chǎn)、b、c分子中碳原子雜化方式均有2種C．a(chǎn)、b、c的一氯代物均有3種D．a(chǎn)、b、c中只有a分子的所有碳原子處于同一平面內(nèi)答案C解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，a、b、c的分子式均為C7H8，三者的分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；苯環(huán)上的碳原子及雙鍵上的碳原子均采取sp2雜化，飽和碳原子采取sp3雜化，B正確；a分子苯環(huán)上有3種氫原子，甲基上有1種氫原子，故其一氯代物有4種，C錯(cuò)誤；a分子含有苯環(huán)，苯是平面形結(jié)構(gòu)，直接與苯環(huán)相連的碳原子在苯環(huán)所在平面內(nèi)，故a中所有碳原子共平面，b、c分子中兩個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)均通過(guò)飽和碳原子連接，所有碳原子一定不共平面，D正確。6．下列說(shuō)法正確的是()A．CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上B．a(chǎn)()和c()分子中所有碳原子均處于同一平面上C．中所有碳原子可能都處于同一平面D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子處于同一平面答案D解析A項(xiàng)，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)可知，CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面，但不在同一直線上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，a與c分子中均有連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，d、p分子中都存在飽和碳原子，故只有b的所有原子處于同一平面，正確。7．有機(jī)化合物(a)，(b)，(c)，(d)，下列說(shuō)法不正確的是()A．a(chǎn)、b、c、d互為同分異構(gòu)體B．除a外均可發(fā)生加成反應(yīng)C．c中所有原子不可能處于同一平面D．一氯代物同分異構(gòu)體最多的是c答案C解析由四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式均為C8H8，分子結(jié)構(gòu)不同，則a、b、c、d互為同分異構(gòu)體，A正確；c分子含有苯環(huán)和乙烯基，二者均為平面形結(jié)構(gòu)，通過(guò)碳碳單鍵相連，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故分子中所有原子可能處于同一平面，C錯(cuò)誤；a、b、c、d分子中氫原子種類(lèi)分別為1種、2種、5種、1種，則一氯代物同分異構(gòu)體最多的是c，D正確。8．下列關(guān)于有機(jī)物結(jié)構(gòu)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．環(huán)己烷中C—C—C鍵角不是120°B．CnH2n＋1Cl與CnHCl2n＋1同分異構(gòu)體數(shù)目相同C．C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵D．含有手性碳原子的飽和鏈烴中，碳原子數(shù)最少的一定是3-甲基己烷答案Dl的等效氫原子與CnHCl2n＋1的等效氯原子數(shù)目相同，則同分異構(gòu)體數(shù)目相同，B正確；含有手性碳原子的飽和鏈烴中，碳原子數(shù)最少的可能是3-甲基己烷，也可能是2,3-二甲基戊烷，D錯(cuò)誤。9.立方烷的分子式為C8H8，如圖所示，其空間結(jié)構(gòu)為正六面體(頂點(diǎn)為碳原子，氫原子省略)，則其二氯代物共有()A．3種B．6種C．12種D．24種答案A解析立方烷有3種二氯代物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、、。10．對(duì)羥基苯甲醛是一種用途極廣的有機(jī)合成中間體。兩種主要工業(yè)合成路線如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A．苯酚和對(duì)羥基苯甲醇互為同系物B．1mol對(duì)羥基苯甲醛中含有碳氧π鍵的數(shù)目為2NAC．對(duì)甲基苯酚的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有4種(不包括其本身)D．對(duì)羥基苯甲醛中所有原子共平面答案C解析由題圖知，苯酚與對(duì)羥基苯甲醇結(jié)構(gòu)不相似，則二者不互為同系物，A錯(cuò)誤；若苯環(huán)上有1個(gè)取代基，則取代基為—CH2OH或—OCH3，有2種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基為—CH3和—OH，除去本身，有“鄰、間”2種，則共有4種，C正確；對(duì)羥基苯甲醛中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則該物質(zhì)分子中所有原子不一定共平面，D錯(cuò)誤。11．螺環(huán)化合物()可用于制造生物檢測(cè)機(jī)器人，下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．分子式為C5H8OB．是環(huán)氧乙烷()的同系物C．一氯代物有2種(不考慮立體異構(gòu))D．所有碳原子不處于同一平面答案B解析該化合物與環(huán)氧乙烷結(jié)構(gòu)不相似，故B錯(cuò)誤；該分子中含有兩種氫原子，故C正確；該分子中所有碳原子都具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，故D正確。12．下列說(shuō)法不正確的是()A．分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B．四聯(lián)苯()的一氯代物有5種C．與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD．興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體答案A解析分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱(chēng)軸的物質(zhì)，即，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。13．現(xiàn)有四種有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()A．用溴的CCl4溶液可以鑒別a和bB．b與d互為同分異構(gòu)體C．c的二氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))D．d可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)答案C解析a含有碳碳雙鍵，能夠使溴的CCl4溶液褪色，而b不可以，A正確；b和d的分子式均為C4H8O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B正確；c的二氯代物有、、、，共4種，C錯(cuò)誤；d分子中含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確。14．某烷烴的分子式為C7H16，其同分異構(gòu)體有______(不考慮立體異構(gòu))種，試寫(xiě)出分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)甲基(—CH3)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。答案9、、15．(1)C4H8O屬于醛的同分異構(gòu)體有________種；C4H8O2屬于酸的同分異構(gòu)體有________種；C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體有________種。(2)某有機(jī)物的化學(xué)式為C8H8O2，寫(xiě)出符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①含有苯環(huán)；②屬于酯類(lèi)。答案(1)224(2)、、、、、解析(2)審限定條件確定官能團(tuán)或特殊基團(tuán)→觀察研究對(duì)象確定不飽和度→做減法，拆成碎片→重新組裝。①甲酸某酯→eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(,鄰、間、對(duì)))②乙酸某酯→③苯甲酸某酯→符合條件的同分異構(gòu)體共有6種。

第62講烴化石燃料[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.能正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用?？键c(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下，含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水2.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①概念：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)(2)加成反應(yīng)①概念：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)(3)加聚反應(yīng)①丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。②乙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH=CH。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2。(5)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。CH≡CHeq\o(→,\s\up7(酸性),\s\do5(KMnO4))CO2(主要產(chǎn)物)3．脂肪烴的氧化反應(yīng)比較烴類(lèi)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮，且伴有黑煙火焰很明亮，且伴有濃煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色注意烯烴、炔烴使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)，而烯烴、炔烴使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)。4．乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)實(shí)驗(yàn)原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(2)實(shí)驗(yàn)裝置思考(1)濃硫酸的作用是什么？實(shí)驗(yàn)時(shí)，在反應(yīng)容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加熱時(shí)要使溫度迅速升至170℃，為什么？(2)實(shí)驗(yàn)室制乙烯的發(fā)生裝置中，用到的玻璃儀器有哪些？其中溫度計(jì)的位置和作用分別是什么？(3)實(shí)驗(yàn)室采用什么方法收集乙烯氣體？(4)驗(yàn)證乙烯與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)時(shí)，通常要將制得的氣體先通入NaOH溶液進(jìn)行洗氣，再做性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，試簡(jiǎn)述原因。答案(1)催化劑和脫水劑。防止混合液受熱時(shí)暴沸。以減少生成乙醚等副反應(yīng)的發(fā)生。(2)圓底燒瓶、溫度計(jì)、酒精燈、導(dǎo)管等。溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)液中，以測(cè)量和控制反應(yīng)液的溫度為170℃。(3)排水集氣法。(4)由于加熱時(shí)濃硫酸將乙醇炭化，C與濃硫酸反應(yīng)生成SO2、CO2等雜質(zhì)氣體，其中的SO2也能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此需先用NaOH溶液洗氣。5．乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(1)實(shí)驗(yàn)原理CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2(2)實(shí)驗(yàn)裝置思考(1)實(shí)驗(yàn)時(shí)，常用飽和食鹽水替代蒸餾水，其作用是什么？可以通過(guò)什么儀器控制飽和食鹽水的滴加速率？(2)檢驗(yàn)乙炔時(shí)通常將氣體先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水進(jìn)行檢驗(yàn)，為什么？答案(1)減小電石與水反應(yīng)的速率。分液漏斗。(2)制得的乙炔中?；煊蠬2S等雜質(zhì)氣體，可通過(guò)硫酸銅溶液吸收。1．丙炔中碳原子的雜化方式有sp、sp2兩種()2．烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高()3．符合通式CnH2n的烴一定是烯烴()4．聚乙炔可發(fā)生加成反應(yīng)()5．1,3-丁二烯與溴單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種()6．炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線上()答案1.×2.×3.×4.√5.×6.×一、烯烴順?lè)串悩?gòu)的判斷1．下列物質(zhì)中都有碳碳雙鍵，它們的分子結(jié)構(gòu)中能形成順?lè)串悩?gòu)體的是()A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯C．2-戊烯 D．1-丁烯答案C解析四個(gè)選項(xiàng)中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2=CCl2、CH2=CHCH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH2CH3。由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，只有2-戊烯分子中的每個(gè)雙鍵碳原子上都連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該物質(zhì)能形成順?lè)串悩?gòu)體，即：、。2．完成下列方程式。(1)nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))(順式聚合物)。(2)eq\o(→,\s\up7(催化劑))(反式聚合物)。(1)烯烴產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團(tuán)。(2)順?lè)串悩?gòu)體的物理性質(zhì)有一定的差異，但其化學(xué)性質(zhì)基本相同。二、烯烴和炔烴的加成規(guī)律應(yīng)用3．1mol某氣態(tài)烴能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴為()A．丙烯 B．1-丁炔C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯答案B解析該有機(jī)物的不飽和度為2，且含有6個(gè)H，則其化學(xué)式為C4H6。4．某烴結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為，該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種B．6種C．5種D．4種答案C解析該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時(shí)，有兩種加成方式：1,2-加成和1,4-加成，其中1,2-加成產(chǎn)物有3種，1,4-加成產(chǎn)物有2種，共有5種加成產(chǎn)物。5．(2023·河北邢臺(tái)模擬)Diels-Alder反應(yīng)是不對(duì)稱(chēng)有機(jī)催化的經(jīng)典反應(yīng)，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4為不同的烴基)。已知：連接4個(gè)完全不同原子或基團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色C．Z分子中六元環(huán)上有4個(gè)手性碳原子D．X可能與炔烴互為同分異構(gòu)體答案C解析該反應(yīng)中，X分子中碳碳雙鍵和Y分子中碳碳三鍵均發(fā)生斷裂，屬于加成反應(yīng)，且二者都能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，B正確；Z分子中六元環(huán)上有2個(gè)手性碳原子，C錯(cuò)誤；X中至少含有兩個(gè)碳碳雙鍵，與炔烴的分子式可能相同，但是結(jié)構(gòu)式不同，可能互為同分異構(gòu)體，D正確。6．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上以A(環(huán)戊二烯)為原料經(jīng)下列途徑制備：已知：Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)。如：試回答下列問(wèn)題：(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔a．①④b．②③c．①③d．②④(2)環(huán)戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面。(3)B的鍵線式為_(kāi)________________________________________________________________。(4)可由A(環(huán)戊二烯)和E經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________________________。②寫(xiě)出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱(chēng)：________。生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和條件分別為_(kāi)_______、________。答案(1)a(2)9(3)(4)①CH2=CH—CH=CH2②1,3,5-三甲苯Br2、FeBr3Br2、光照解析(2)碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵形成的2個(gè)平面可以共面，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，五元環(huán)可以是平面結(jié)構(gòu)，除—CH2—中2個(gè)氫原子外其他的原子都可能共面，則5個(gè)C原子和4個(gè)H原子在同一平面內(nèi)，最多有9個(gè)原子共平面。(4)②的分子式為C9H12，不飽和度為4，其同分異構(gòu)體屬于芳香烴，說(shuō)明含有苯環(huán)且側(cè)鏈為烷基，且同分異構(gòu)體的一溴代物只有兩種，則分子中存在兩種氫，該同分異構(gòu)體為，其名稱(chēng)為1,3,5-三甲苯，與溴在苯環(huán)上發(fā)生一元取代需要FeBr3作催化劑，與溴發(fā)生甲基上一元取代需要在光照條件下進(jìn)行。三、烯烴氧化規(guī)律應(yīng)用7．某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。寫(xiě)出該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________________________________________________________________。答案8．已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：eq\o(→,\s\up7(O3))eq\o(→,\s\up7(H2O/Zn))RCHO＋R′CHO請(qǐng)寫(xiě)出經(jīng)上述條件反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________。答案取代反應(yīng)、加成反應(yīng)中的定量關(guān)系(1)取代反應(yīng)中，每取代1mol氫原子，需要1molX2(Cl2、Br2等)。(2)加成反應(yīng)中，每有1mol碳碳雙鍵加成，則需要1molX2(H2、Cl2、Br2等)或1molHX(HBr、HCl等)。每有1mol碳碳三鍵完全加成，則需要2molX2(H2、Cl2、Br2等)或2molHX(HBr、HCl等)?？键c(diǎn)二芳香烴1．芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。芳香烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(苯及其同系物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通式：CnH2n－6n≥6,鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵,和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵,特征反應(yīng)：能取代，不易加成，側(cè)鏈可被酸性,KMnO4溶液氧化與苯環(huán)直接相連的C上含H)),其他芳香烴：苯乙烯、,萘、蒽等))2．苯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)(1)苯的組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間填充模型空間結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)C6H6或平面正六邊形均采取sp2雜化(2)苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性無(wú)色液態(tài)有特殊氣味比水小不溶于水，有機(jī)溶劑中易溶沸點(diǎn)比較低，易揮發(fā)有毒3.苯及其同系物(以甲苯為例)的化學(xué)性質(zhì)對(duì)比反應(yīng)類(lèi)型苯甲苯取代反應(yīng)①苯的鹵代＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑(苯與氯氣反應(yīng)，催化劑是FeCl3)②苯的硝化＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O③苯的磺化＋HO—SO3Heq\o(,\s\up7(△))＋H2O＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑＋Br2eq\o(→,\s\up7(光))＋HBr＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋3H2O加成反應(yīng)＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))氧化反應(yīng)苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))1．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)()2．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷()3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上()4．受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯()5．甲苯能使溴水褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)()6．與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色()答案1.×2.√3.×4.√5.×6.×一、苯及其同系物的性質(zhì)1．甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒(méi)有標(biāo)出)如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱D．反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案B解析氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H，故A錯(cuò)誤；由于甲苯分子中含碳量高，故甲苯燃燒時(shí)，燃燒不充分有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故C錯(cuò)誤。2．下列關(guān)于苯和苯的同系物的性質(zhì)的描述正確的是()A．由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯的性質(zhì)比苯活潑B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯C．在光照條件下，甲苯可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三氯甲苯D．苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸答案A解析苯和甲苯都不能使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)；在光照條件下應(yīng)取代—CH3上的H，C項(xiàng)錯(cuò)；只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D項(xiàng)錯(cuò)。3．對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl→＋3FeCl2＋2H2O，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化；②—CH3為鄰、對(duì)位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對(duì)氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對(duì)氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化；—CH3為鄰、對(duì)位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，產(chǎn)物中的氨基在羧基的對(duì)位，如果先氧化甲基成羧基，發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，硝基在羧基的間位，所以先用—CH3的對(duì)位取代效果，在甲基的對(duì)位引入硝基，再將甲基氧化成羧基，最后將硝基還原成氨基，所以步驟為甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸，即合理選項(xiàng)為A。苯環(huán)上的定位效應(yīng)(1)鄰、對(duì)位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ弧?2)間位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。二、溴苯和硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)4．實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是()A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開(kāi)KB．實(shí)驗(yàn)裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯答案D解析如果不先打開(kāi)K，分液漏斗內(nèi)的液體無(wú)法順利滴下，A項(xiàng)正確；溴易揮發(fā)，揮發(fā)出的溴被四氯化碳吸收，因此裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色，B項(xiàng)正確；碳酸鈉溶液可以與揮發(fā)出的溴化氫反應(yīng)，C項(xiàng)正確；通常情況下溴苯是液體物質(zhì)，不能用結(jié)晶的方法得到，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5．實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的原理是在50～60℃下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說(shuō)法不正確的是()A．水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是使反應(yīng)物受熱均勻，容易控制溫度B．反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品C．硝基苯的密度比水的大，難溶于水D．將濃硫酸、濃硝酸和苯混合時(shí)，應(yīng)向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中答案B解析反應(yīng)完全后，混合液分層，先用分液漏斗進(jìn)行分液，再利用蒸餾燒瓶、直形冷凝管等進(jìn)行蒸餾，B錯(cuò)誤；為減少苯的揮發(fā)，并防止液體暴沸，混合溶液時(shí)，要向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中，D正確。三、多環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)6．下列關(guān)于芳香烴的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．稠環(huán)芳香烴菲()在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B．化合物是苯的同系物C．等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種答案B解析A項(xiàng)，菲屬于芳香烴，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項(xiàng)，所述物質(zhì)與苯在組成上不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，與苯不互為同系物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯與的最簡(jiǎn)式相同，因而等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；D項(xiàng)，烷基上只有兩種等效H原子，正確。7．(2023·武漢聯(lián)考)已知芳香烴甲、乙的結(jié)構(gòu)模型如圖所示，相關(guān)敘述正確的是()A．甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其一氯代物有2種B．甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵C．甲和乙都能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)D．與乙互為同類(lèi)別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種答案D解析由甲的空間填充模型可知，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其一氯代物有3種，A錯(cuò)誤；乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，二者都不含碳碳雙鍵，B錯(cuò)誤；甲和乙分子中都含苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，二者都能燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；乙中兩側(cè)的苯環(huán)可以鄰、間、對(duì)的方式連接，故乙的同類(lèi)別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種，D正確?？键c(diǎn)三煤石油天然氣1．煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2．石油的綜合利用(1)石油的成分①元素組成：C、H以及少量的O、S、N等。②物質(zhì)組成：烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴等。(2)石油加工3．天然氣的綜合利用(1)主要成分是CH4，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5(催化劑))CO＋3H2。1．煤的干餾、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分餾、裂化是物理變化