2024屆高考化學一輪復習第十二章有機化學基礎第60講烴

第60講他

［課程標準］1.掌握烷燃、烯燒、快燒和芳香烽的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.了解燃類的重要應用。

考點一烷燃、烯燃、烘燒

叵要點梳理自主落實夯基固本

1.烷燒、烯燒、快燃的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式

2.脂肪點的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有匕1_個碳原子的燒都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸

狀態(tài)

過渡到演態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高;同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，

沸點

沸點越低

相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小

水溶性均難溶于水

3.脂肪粉的化學性質(zhì)

(1)烷危的取代反應

在光照條件下,烷燒與氣態(tài)鹵素單質(zhì)反應，生成多種鹵代產(chǎn)物和相應的鹵化氫氣體。烷

煌與鹵素單質(zhì)發(fā)生一鹵代反應的通式為：CJL+,+X?螂C/L+1X+HX。

學生用書第29()頁

(2)烯、缺燃的加成反應

^^CH2=CH-CH-CH2+Br2

CH2=CH-CH=CH2-^P^CH2=CH-CH=CH2+Br2

(1,3-丁二烯)

足量CH2=CH-CH=CH2+2Br2

答案：

CH2=CH2+Br2—>CH2Br—CH2Br

催化"》

CH2=CH2+HC1-CH3cH2cl

催化劑

CH=CH+H()CHCH()H

222加熱、加壓32

CH=CH+Br2—>Br—CH=CH—Br

CH=CH+HC1=CHC1

△/

CH—CH—CH=CH

I2I2

BrBr

CH—CH=CH—CH

I2I2

BrBr

CH2—CH—CH—CH2

nB3B

rrrr

⑶加聚反應

①丙烯加聚反應的化學方程式為：

〃CHLCH—CH3催化劑A~ECH2—CH士

I

CH3

②乙塊加聚反應的化學方程式為：

〃CH三CH催化劑?工CH-CH玉；

4/1.3-丁二烯加聚反應的方程式為:

催化劑a

7/CH2=CH—CH=CH2

0

-ECH2—CH=CH—CH23n

(4)氧化反應

①烷燃丕熊使酸性高鐳酸鉀溶液褪色，烯燒、煥燒捶使酸性高缽酸鉀溶液褪色。

②燃完全燃燒的通式：乩0?+gHQ。

［正誤辨析］

(1)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()

(2)乙烯和乙煥可用酸性KUnO」溶液鑒別()

(3)聚丙烯可發(fā)生加成反應()

(4)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使濱水褪色()

(5)CH2=CHCH=CH2與Be發(fā)生力「成反應只生成Br-CH2CH=CHCH2一Br和

CHCHCH=CH

2■2■種物質(zhì)()

BrBr

答案：⑴X⑵X(3)x(4)V(5)x

核心突破關鍵整合能力提升

CH3

1.某烷烽的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH—CH—CH2—CH30

I

CH3

(1)若該烷燒是由單烯烽和1mol也加成得到的，則原單烯燃的結(jié)構(gòu)有種，(不

包括立體異構(gòu)，下同)

(2)若該烷燒是由單煥煌和山加成得到的，則原單煥燃的結(jié)構(gòu)有種。

(3)若該烷燒是由共聊二烯烽和H?加成得到的，則原共規(guī)二烯炸的結(jié)構(gòu)有_______種。

解析：(D只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H,該位置就有可能是原來存在

碳碳雙鍵的位置，除去重復的結(jié)構(gòu)，該燒分子中這樣的位置一共有5處。(2)只要是相鄰的兩

個碳原子上都存在至少兩個H,該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該燒分子中這

樣的位置一共有1處。⑶原共枕二烯燃的碳骨架依次為：

c=c-c=c-c、c=c-c-c-cC-C=C-C=C、c-c-c-c=c

IIIIIIII

CCCCcccco

答案：(1)5(2)1(3)4

2.玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯，苧烯的鍵線式為

CH—c—CH

酮(3'II■3)三者的混合物。該煌的結(jié)構(gòu)簡式：

()

CH3CH2C-CHCH2CH2CH-c—CH3

答案:

CH.3CH.3

考點二芳香燒

Ig要點梳理自主落實夯基固本

1.芳香燒：分子里含有一個或多個苯環(huán)的垃。

2.苯的同系物

(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其通式為CH吁6(〃26)。

(2)苯的同系物的同分異構(gòu)體

寫出分子式符合以兒,屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱：

與液沃0+刖2-----------+HBrf

取代|-------*--------------------------------

反應A濃硫酸ZVN°2

----硝化反應U+H0-N°2。研。+凡0

磺化反應0+HO-SO3HA0~S03H+HQ

率加成反應(與HJ0+35催化劑一Q

'幽＞現(xiàn)象：火焰明亮，帶有濃煙

輒化

反應一北岸方和￡?2C6H6+1502壁＞120)2+6為0

一不能使酸性KMnO4溶液褪色

4.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

(1)相同點

'①取代(鹵化、硝化、磺化)

因都含

②加氫f環(huán)烷燃(反應比烯、煥燃困難)

有苯環(huán)

.③點燃：有濃煙

(2)不同點

烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以

苯環(huán)上的甲基能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

完成下列有關苯的同系物的化學方程式:

CH..

①硝化：63+3HO—NO2疼穿4

N02+3H2()0

COOH

C2H5酸性KMnOi溶液6

［正誤辨析］

(】)對二甲苯屬于飽和垃()

(2)某燒的分子式為CH“它不能與浜水反應，但能使酸性KMnO；溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中

只含有一個烷基，符合條件的燃有8種()

(3)甲苯與氯氣在光照條件下反應，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯()

(4)苯的二氯代物有三種()

(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量濱水，然后加入酸性高錦酸鉀溶液，若溶液褪色,

則證明己烯中混有甲苯()

答案：⑴X(2)X(3)X(4)V(5)V

核心突破關鍵整合能力提升

1.異丙苯CH(CH3)2］是一種重要的化工原料，下列關于異丙苯的說法

不正確的是()

A.異丙苯是苯的同系物

B.可用酸性高鐳酸鉀溶液區(qū)別苯與異內(nèi)苯

學生用書第292頁

C.在光照條件下，異丙苯與Ck發(fā)生取代反應生成的氯代物有三種

【）.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應

C［在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應，可生成多種氯代物，包括一氯代物、

二氯代物等。］

2.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高缽酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：

MnOf.H+/=\

fCOOH（R、R，表示烷基或氫原子）

（1）現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是CM”，甲不能被酸性高缽酸鉀溶液氧化為芳香

酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是;

乙能被酸性身鎰酸鉀溶液氧化為分子式為CMO,的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有—

種。

（2）有機物丙也是苯的同系物，分子式也是3淚”它的苯環(huán)上的一浜代物只有一種，試

寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式o

3

9

CH3

H3C-^]-CH,

CH3

3.苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈的有機物C.olh.的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（）

A.3種B.5種C.6種D.9種

10義24-2—14

D的小飽和度為——F——=4,苯環(huán)的小飽和度為4,說明該有機物為苯的

同系物，滿足苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈的情況有：①若側(cè)鏈含有2個一CH￡H：,,存在鄰、間、對3

種結(jié)構(gòu)；②若側(cè)鏈含有1個一CH2cH￡乩和1個一CIL存在鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；③若側(cè)鏈含

有1個一CH（CH3）2和1個一CH”也存在鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)：根據(jù)分析可以知道，滿足條件

的有機物總共有9種，D正確。］

4.下列有關同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是（）

A.甲苯苯環(huán)上的一個氯原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種

B.與C）-CH=CH2互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種

0

C.含有5個碳原子的某飽和鏈燒，其一氯取代物可能有3種

D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物

B［含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確;

物質(zhì)的分子式為與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇（苯甲醇）、1種髓（苯

甲醛）、3種酚（鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚），總共有5種，B錯誤；含有E個碳

原子的烷燒有3種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C

正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正

確。］

真題演練明確考向

1.（2022?遼寧等級考，4）下列關于苯乙炊（（2^_=）的說法正確的是（）

A.不能使酸性KMnOi溶液褪色

B.分子中最多有5個原子共直線

C.能發(fā)生加成反應用取代反應

1）.可溶于水

C［苯乙塊能使酸性他溶液褪色，A項錯誤：苯乙塊分子中有6個原子共直線，B項

錯誤：聚乙跳分子中茉環(huán)上的氫原子能發(fā)生取代反應，苯環(huán)和碳碳二鍵均能發(fā)生加成反應，C

項正確；不溶于水，【）項錯誤。］

2.（雙選）（2022?河北等級考，11）在EY沸石催化下，茶與丙烯反應主要生成二異丙基

券M和No

N

下列說法正確的是（）

A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一浪代物有5種

D.蔡的二浪代物有1。種

CD[A.由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基蔡，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，

故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確；B.因為蔡分子中的10個碳原子

是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個碳原子與秦環(huán)共面，因此，M分子

中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確；C.N分子中有5種不同化學環(huán)境的H,因此其

一現(xiàn)代物有5種，C說法正確；D.采用“定一移一”法確定蔡的二澳代物數(shù)目，茶分子有兩

個對稱軸，則一的代物有兩種（當一個澳原子在a位時，另一個浪原子位置有

7種（給含），當一個汶原子在b位時，另一個浪原子的位置有3種共

10種,D正確。]

3.（2022?江蘇選擇考，9）精細化學品Z是X與HBr反應的主產(chǎn)物,X-Z的反應機理如

CHCH2cH3

+Br-

卜列說法不正確的是（

A.X與互為順反異構(gòu)體

B.X能使浪的CCL溶液褪色

學生用書第293頁

X與HBr反應有副產(chǎn)物

Z分子中含有2個手性碳原子

D[A.X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；B.X中含有碳碳雙鍵，故能使溪

的CCL溶液褪色，故B正確;C.X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應生成〔H|,

Br

Br

故C正確：D.Z分子中含有的手性碳原子如圖：含有1個手性碳原子，

故D錯誤。］

4.（2021?河北選擇考，8）苯并降冰片烯是一?種重要的藥物合成中間體，

結(jié)構(gòu)簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是（）廣YTi

A.是苯的同系物

B.分子中最多8個碳原子共平面

C.一氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

1）.分子中含有4個碳碳雙鍵

B［A.苯的同系物必須是只含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷元基的同類芳香燒，由結(jié)構(gòu)簡式可

知，苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是烷燃基，不屬于苯的同系物，故A錯誤；B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，

苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個碳原子和連在苯環(huán)上的2個碳原子共平面，共有8個碳原

子共平面，故B正確；C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱，分子中含有

5種等效氫原子，則一氯代物有5種，故C錯誤；D.苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡

式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個碳碳雙鍵，故D錯誤。］

5.（2022?1浙江選擇考，18）相關有機物分別與氫氣發(fā)生加成反應生成1mol環(huán)己烷

（U〕）的能量變化如圖所示：

下列推理不正確的是（：）

A.2A/Z&A",說明碳碳雙鍵加氫放出的熱量與分子內(nèi)碳碳雙鍵數(shù)目成正比

B.AAVAM,說明單雙鍵交替的兩個碳碳雙鍵間存在相互作用，有利于物質(zhì)穩(wěn)定

C.3說明苯分子中不存在三個完全獨立的碳碳雙鍵

1）.A/A-A/X<0,A//,-A/^>0,說明苯分子具有特殊穩(wěn)定性

AIA.2XHZX壓,只能說明雙鍵之間的能量差，無法說明碳碳雙鍵加氫放出的熱量與

分子內(nèi)碳碳雙健數(shù)目成正比，A錯誤：B.AAVA",即單雙鍵交替的物質(zhì)能量低，更穩(wěn)定，

說明單雙鍵交替的兩個碳碳雙鍵間存在相互作用，有利于物質(zhì)穩(wěn)定，R正確：C.設題圖反應

inIQ（D+H?（g）f

分別為【、【、【、N,由圖示可知，反應為：（1）反應

IV為：Cj]+3H2(g)f

（1）A/X,故反應【是1mol碳碳雙鍵加成，如果未環(huán)上

有三個完全獨立的碳碳三鍵，則3現(xiàn)3八〃<△〃，說明苯分子中不存在三個完

全獨立的碳碳雙鍵，C正確；D.由圖示可知，反應【為:|(D+H2(g)(1)△//

反應in為:(1)+2HKg)（1）反應IV為:十

3H2(g)f⑴△M,△A-A〃V0即(1)+H2(g)f(1)bH

<0,△〃一△">()即+H2(g)-*(1)AQO,則說明具有的

總能量小于,能量越低越穩(wěn)定，則說明苯分子具有特殊穩(wěn)定性，D正確。］

課時精練（六十）燒對畝應學加生

（本欄目內(nèi)容，在學生用書中以獨立形式分冊裝訂?。?/p>

1.下列物質(zhì)中屬于不飽和燃的是（）

A.B.Z^

-0D.

B［A.1,沒有不飽和鍵，屬于飽和燒，A錯誤；B.八/有碳碳雙鍵，屬于不飽

和燒，B/正確；C.沒有不飽和鍵，屬于環(huán)狀飽和燒，C錯誤；I）.

沒有不飽和鍵，屬于環(huán)狀飽和蜂，D錯誤。］

2.下列各嫌屬于苯的同系物的是（）

CH

A.CH3B.3

CH3

CH=CH

2I).

B［A.不含苯環(huán)，不是苯的同系物，A錯誤；B.與米相差2個CH?,是苯的同系物，B正

確；C.含雙鍵，不是苯的同系物，C錯誤；I）.含兩個苯環(huán)，不是苯的同系物，D錯誤。］

3.下列煌及煌的高聚物：①乙烷；②苯：③聚丙烯；④聚異戊二烯；⑤2-丁塊；⑥環(huán)己

烷；⑦鄰二甲苯；⑧裂解氣。其中既能使酸性KMnO,溶液褪色，也能與濱水反應而使溪水褪

色的是（）

A.②③④⑤?@⑧B.③④⑤⑥⑦⑧

C.④?⑧D.④⑤⑦

C［聚異戊二烯中含有碳碳雙鍵，2?丁快中含有碳碳三鍵，裂解氣中含有乙烯、丙烯等

不飽和燒，故選C項。］

4.B-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溪發(fā)生加成反應的產(chǎn)物

（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有（）

A.2種B.3種C.4種D.6種

C［根據(jù)單烯烽和共姬二烯煌的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。］

5.某煌的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關于該燃的說法正確的是（）

A.密度小于水且溶于水

B.分子中所有原子可能處于同一平面

C.與B門等物質(zhì)的量加成的產(chǎn)物有5種（不考慮立體結(jié)構(gòu)）

D.不存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體

C［A.該物質(zhì)屬于崎，密度小于水，不溶于水，A選項錯誤；B.該物質(zhì)中的六元環(huán)不是

苯環(huán)，不是平面結(jié)構(gòu)，分子中所有原子不可能處于同一平面，B選項錯誤；C.

與等物質(zhì)的量加成，分別為①②加成、③④加成、⑤⑥加成、③⑥加成、①?加成，產(chǎn)

物有5種，C選項正確：D.中有5個不飽和度，存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體,

如等，D選項錯誤。］

CH=CH2

+「建件

6.苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應為

CH2cH3

,下列相關分析正確的是（）

II

A.I一II屬于取代反應

B.可用CCL分離I和II的混合物

C.I和II都屬于策的同系物

D.可以用溟水鑒別I和II

D［I-n屬于加成反應，A項錯誤；I和H均為有機物，均溶于四氯化碳，不可用cc*

分離I和II的混合物，B項錯誤；n屬于苯的同系物，但I不屬于苯的同系物，c項錯誤；I

中碳碳雙鍵可以與浪發(fā)生加成反應，但n不能，可以用淡水鑒別【和H,D項正確。］

CH2cH3

7.已知分子式為CJL的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為0）/,A苯環(huán)上的二澳代

n

物有9種同分異構(gòu)體，由比推斷A苯環(huán)上的四澳代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有（）

A.9種B.10種C.1絲中D.12種

A［物質(zhì)A苯環(huán)上共有6個氫原子，故物質(zhì)A苯環(huán)上四浪代物和二浪代物的數(shù)目相同。］

8.下列關于苯的敘述正確的是（）

乩/催化劑［④

BrJFeB%濃HNO”濃H2soJ50~60t

"~~?\=z>

。2/燃燒［②

A.反應①為取代反應，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層

B.反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

C.反應③為取代反應，有機產(chǎn)物是一種燃

D.反應④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，是因為一個苯分子含有三個碳碳

雙鍵

B［反應①為苯的溟代反應，生成的浪苯密度比水大，沉降在水底，A錯誤；反應③為

苯的硝化反應，屬于取代反應，生成的硝基苯為煌的衍生物，C錯誤；苯分子中無碳碳雙鍵,

D錯誤。］

9.a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖所示：（a）X,（b）/4,（c）t%下列說法正確的是（）

A.a中所有碳原子處于同一平面

B.b的二氯代物有3種

C.a、b、c三種物質(zhì)均可與澳的四氯化碳溶液反應

【）.a、b、c互為同分異構(gòu)體

D［a中兩環(huán)共用的碳原子和與其相連的4個碳原子形成類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所以

a中所有碳原子不可能處于同一平面，A錯誤；有機物b的二氯代物中，2個氯原子連在同一

個一Qb—上的結(jié)構(gòu)有1種，2個氯原子分別連在2個不同的一。卜一上的結(jié)構(gòu)有1種，共計2

種，B錯誤；b物質(zhì)中沒有不飽和鍵，不能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，C錯誤；a、b、

c三種物質(zhì)分子式均為CM,但是結(jié)構(gòu)不同，因此a、b、c互為同分異構(gòu)體，D正確。］

10.由物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d（金剛烷）的合成路線如圖所示。關于圖中有機物說法

中正確的是（）

?三代皆%嗽?

abcd

A.物質(zhì)a與物質(zhì)b互為同系物

B.物質(zhì)d的一氯代物有2種

C.物質(zhì)c的分子式為CIOHH

D.物質(zhì)a中所有原子一定在同一個平面上

B［同系物為結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差1個或若干個CH?原子團的一類物質(zhì)，a的分子

式為CslLb的分子式為G分也相差CJh,不是若干個QMA項錯誤;d中有2種化學環(huán)境

不同的氫原子，則其一氯代物有2種，B項正確；物質(zhì)c的分子式為GM-C項錯誤；物質(zhì)

a中有1個飽和碳原子，形成四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不匕能共平面，D項錯誤。］

11.根據(jù)下列各物質(zhì)的特點回答相關問題。

CH3產(chǎn)

OQ-C%H3C^3-CH30

ABCCH3

DE

（1）鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為_____（填字母，從A?E中選擇）。

（2）A、B、C之間的關系為（填字母）。

a.同位素b.同系物

c.同分異構(gòu)體d.同素異形體

（3）請設計一個簡單實驗來檢驗A與D,簡述實驗操作過程:

(4)有機化合物同分異構(gòu)體的熔、沸點高低規(guī)律是“結(jié)構(gòu)越對稱，熔、沸點越低”，根據(jù)

這條規(guī)律，判斷C、D、E的熔、沸點由高到低的順序：