烷烴的命名課件高二化學人教版選擇性必修3

第一節(jié)烷烴課時2.12烷烴的命名第二章烴1.了解習慣命名法及其局限性。2.理解系統(tǒng)命名法的原則與步驟3.掌握烷烴的命名學

習

目

標重點:烷烴的系統(tǒng)命名法難點:命名與結構簡的關系

【主干知識梳理】一、烴基和烷基的概念1、烴基：烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫烴基，烴基一般用“R—”來表示2、烷基：像這樣由烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基，烷基的組成通式為—CnH2n＋1。常見的烷基有：名稱甲基乙基正丙基異丙基結構簡式3、特點：①烴基中短線表示一個電子

②烴基是電中性的，不能獨立存在4、根和基的區(qū)別：“根”帶電荷，“基”不帶電荷；根能獨立存在，而基不能單獨存在—CH3—CH2CH3或—C2H5—CH2CH2CH3

【微點撥】①“基”是含有未成對電子的原子團，不顯電性 ②基團的電子式的寫法：“—CH3”的電子式：

；

“—OH”的電子式：

；

③基團的質子數和電子數的算法：直接等于各原子的質子數和電子數之和

質子數電子數甲基(—CH3)羥基(—OH)9999二、烷烴的命名：烷烴的命名法是有機化合物命名的基礎，烷烴常用的命名法有普通命名法和系統(tǒng)命名法1、烷烴的習慣命名法(只能適用于構造比較簡單的烷烴)(1)根據烷烴分子里所含碳原子數目來命名，碳原子數加“烷”字，就是簡單的烷烴的命名，稱為“某烷”(2)碳原子數在10以內的，從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數在十以上的用漢字數字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷(3)當碳原子數相同時，存在同分異構體時，在(碳原子數)烷名前面加正、異、新等，分子式為C5H12的同分異構體有3種，寫出它們的名稱和結構簡式：①正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子結構中無支鏈②異戊烷：③新戊烷：，分子結構中含有(4)含碳原子數較多，結構復雜的烷烴采用系統(tǒng)命名法2、烷烴的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈，稱“某烷”：最長、最多定主鏈(選主鏈的原則：優(yōu)先考慮長→等長時考慮支鏈最多)①選定分子中最長的碳鏈作為主鏈，并按照主鏈上碳原子的數目稱為“某烷”，支鏈作為取代基。如：②如果在一個分子中有多條相同碳原子數的最長碳鏈，則選擇含支鏈較多的那條碳鏈為主鏈。如：主鏈最長(7個碳)時，選主鏈有a、b、c三種方式，其中：a有3個支鏈、b有2個支鏈、c有2個支鏈，所以方式a正確應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示，稱為“己烷”(2)編號位，定支鏈：(編號位的原則：首先要考慮“近”；同“近”，考慮“簡”；同“近”，考慮“小”)①選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號，用1、2、3等數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位，使支鏈獲得最小的編號，以確定支鏈的位置。即：首先要考慮“近”，從離支鏈最近的一端開始編號，定為1號位。如：②若有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則依次考慮第二、三個支鏈位次（最低序列原則），例如：②若有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則依次考慮第二、三個支鏈位次（最低序列原則），例如：

方式一的位號為為2、3、5方式二的位號和為2、4、5，3<4所以方式一正確③若只有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的一端開始編號，即同近考慮簡，例如：(3)寫名稱，按“取代基位次——取代基名稱——母體名稱”的順序書寫格式：位號—支鏈名—位號—支鏈名某烷①取代基，寫在前，標位置，短線連：將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上所處的位置，并在數字與名稱之間用一短線隔開如：命名為：2—甲基丁烷②不同基，簡到繁：如果主鏈上有幾個不同的支鏈，把簡單的寫在前面，把復雜的寫在后面如：命名為：4—甲基—3—乙基庚烷③相同基，合并算：如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三”等數字表示支鏈的個數。兩個表示支鏈位置的阿拉伯數字之間需用“，”隔開如：

命名為：2，3—二甲基己烷命名為：2，5—二甲基—3—乙基己烷2，6，6—

三甲基—5—乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主鏈名稱取代基名稱取代基數目取代基位置12345678名稱的含義：①名稱組成：支鏈位置---支鏈名稱---主鏈名稱②數字意義：阿拉伯數字---支鏈位置；漢字數字----相同支鏈的個數③寫主鏈名稱時，主鏈碳原子在10以內的用“天干”，10以上的則用漢字“十一、十二、十三…”表示。

【微點撥】(1)取代基的位號必須用阿拉伯數字“2、3、4......”表示，位號沒有“1”(2)相同取代基合并算，必須用中文數字“二、三、四......”表示其個數，“一”省略不寫(3)表示取代基位號的阿拉伯數字“2，3，4......”等數字相鄰時，必須用“，”相隔，不能用“、”(4)名稱中阿拉伯數字與漢字相鄰時，必須用短線“—”隔開(5)若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面(6)在烷烴命名中不可能出現“1—甲基、2—乙基，3—丙基”這樣的取代基命名為：2，5—二甲基—3—乙基己烷(1)最長原則：應選最長的碳鏈做主鏈；(2)最近原則：應從離支鏈最近一端對主鏈碳原子進行編號；(3)最多原則：若存在多條等長主鏈時，應選擇含支鏈數較多的碳鏈做主鏈；(4)最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號；(5)最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應以支鏈位號之和最小為原則，對主鏈碳原子進行編號。(6)寫名稱：取代基，寫在前，標位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算(標數目)烷烴的系統(tǒng)命名法編號位定支鏈烷烴命名的綱要選主鏈稱某烷取代基寫在前標位置短線連不同基簡到繁相同基合并算判斷下列名稱的正誤：⑴3，3–二甲基丁烷；⑵2，3–二甲基-2–乙基己烷；⑶2，3－二甲基－４－乙基己烷；⑷2，3，５–三甲基己烷√××√2,2–二甲基丁烷3,3,4–三甲基庚烷1、按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱3，3，5—三甲基庚烷4—甲基—3—乙基辛烷2，4—二甲基己烷2，5—二甲基—3—乙基己烷3，5—二甲基庚烷2、寫出下列各化合物的結構簡式(1)2-甲基-3-乙基戊烷

(2)2，2，3-三甲基丁烷

(3)2-甲基-3-乙基庚(4)3,4-二甲基-4-乙基庚烷

(5)2,5-二甲基-3-乙基己烷CH3?CH2?CH?C?CH2?CH2?CH3CH2?CH3CH3CH3CH3?CH?CH2?CH?CH?CH3CH2?CH3CH3CH3CH3?CH2?CH?CH?CH3CH2?CH3CH3CH3?CH?C?CH3CH3CH3CH3CH3?CH?CH?CH2?CH2?CH2?CH3CH2?CH3CH3CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH34–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷2,3-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-—5-—乙基庚烷3,3-—二甲基—-5-—乙基庚烷課時2.12

烷烴同分異構體的書寫及取代物種類的找法一、同分異構體、同分異構現象正丁烷和異丁烷物理性質的比較1、同分異構體、同分異構現象(1)同分異構現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象(2)同分異構體：具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體(3)同分異構體特點①分子式相同，即：化學組成和相對分子質量相同②可以是同類物質，也可以是不同類物質③結構不同，性質可能相似也可能不同④同分異構體之間的轉化是化學變化名稱分子式結構簡式熔點/0C沸點/0C相對密度正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3－138.4－0.50.5788異丁烷C4H10

－159.6－11.70.557【微點撥】①同分異構體要求分子式相同，但結構不同，二者缺一不可；分子式相同，則相對分子質量相等，但相對分子質量相等的物質，分子式不一定相同，如：CO和C2H4②結構不同意味著同分異構體不一定是同類物質，如：CH3CH2CH=CH2和③同分異構體的結構一定不同，因此它們的物理性質存在差異；如果同分異構體的結構相似，屬于同類物質，則它們的化學性質相似；如果同分異構體是不同類別的物質，則它們的化學性質不同④烷烴中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分異構體，其他烷烴均存在同分異構體，且同分異構體的數目隨碳原子數的增加而增多，如：丁烷有2種同分異構體、己烷有5種同分異構體、癸烷有75種同分異構體。同分異構現象是有機物種類繁多的原因之一2、化學“四同”的比較

同位素同素異形體同系物同分異構體概念質子數相同而中子數不同的同一種元素的不同原子由同種元素形成的不同單質結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物分子式相同，但結構不同的化合物對象原子單質有機化合物無機化合物、有機化合物性質化學性質幾乎完全相同，物理性質略有差異化學性質相似，物理性質差異較大化學性質相似，熔沸點、密度規(guī)律性變化化學性質相似或不同，物理性質有差異【對點訓練1】二、烷烴同分異構體的書寫方法——“減碳法”(烷烴只存在碳鏈異構，以C6H14為例)書寫的步驟碳架式注意①將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈C—C—C—C—C—C(a)

②從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈對稱軸一側的各個碳原子上，此時碳骨架有兩種(b)(c)甲基不能連在①位和⑤位碳原子上，否則與原直鏈時相同；對于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一個，否則重復③從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即兩個甲基)依次連在主鏈對稱軸一側的各個碳原子上，此時碳骨架結構有兩種(d)(e)②位或③位碳原子上不能連乙基，否則主鏈上會有5個碳原子，則與(b)中結構重復【微點撥】(1)兩注意：①選擇碳原子數最多的碳鏈為主鏈；②找出對稱軸(2)四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對、鄰到間(3)取代基不能連在末端，否則與原直鏈時相同(4)從母鏈上取上的碳原子數，不得多于母鏈所剩余的碳原子數【當堂訓練】烷烴(CnH2n+2，只可能存在碳鏈異構)n=1

n=2

n=3

n=4

n=5

n=7

三、烷烴烴基的找法、一鹵代烴的找法和多鹵代烴的找法1、烷烴烴基的找法甲基

乙基

丙基

丁基

戊基

2、等效氫原子法(對稱法)(1)連接在同一個碳原子上的氫原子等效如：甲烷(CH4)分子中4個氫原子是等效的(2)連接在同一個碳原子上的相同基團上的氫原子等效如：新戊烷()分子中四個甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個H原子是等效的(3)分子中處于對稱位置上的氫原子是等效的如：

分子中的18個氫原子是等效的3、烷烴一氯代物和多氯代物的找法(1)一元取代物的找法：烴分子中有多少中結構不同的氫原子，其一元取代物就有多少種同分異構體①根據烷基的種類確定一元取代物種類如：丁基(—C4H9)的結構有4種，戊基(—C5H11)的結構有8種，則C4H9Cl有4種，C5H11Cl有8種②等效氫法：有幾種等效氫原子就有幾種一元取代物CH3Cl

C2H5Cl

C3H7Cl

C4H9Cl

C5H11Cl

(2)多元取代物種類——分次定位法如：C3H8的二氯代物，