2021高考化學(xué)考點(diǎn)突破訓(xùn)練：11-1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

重點(diǎn)突破鎖定高考熱點(diǎn)探究規(guī)律方法考點(diǎn)1有機(jī)物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在十以下的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。(2)碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來表示。(3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，在某烷(碳原子數(shù))前面加“正”“異”“新”等。如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是：2．烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴命名的基本步驟是：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算。(1)最長(zhǎng)、最多定主鏈。①選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。如：應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。②當(dāng)有幾個(gè)等長(zhǎng)的不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如含7個(gè)碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”。①以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。如：②有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)潔的支鏈一端開頭編號(hào)。即同“近”，考慮“簡(jiǎn)”。如：③若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”。如：(3)寫名稱。按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。如：3．烯烴和炔烴的命名4．苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，假如兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體可分別用鄰、間、對(duì)表示。(2)將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。特殊提示有機(jī)化合物的命名看似簡(jiǎn)潔，對(duì)生疏物質(zhì)的命名往往易產(chǎn)生誤差，主要體現(xiàn)在主鏈選取過程，號(hào)碼編寫過大，取代基主次不分。題組訓(xùn)練1．(2021·上海化學(xué))依據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()解析A選項(xiàng)應(yīng)當(dāng)從右邊開頭編號(hào)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B選項(xiàng)應(yīng)當(dāng)為2-丁醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C選項(xiàng)最長(zhǎng)的碳鏈含有6個(gè)碳原子，C項(xiàng)錯(cuò)誤。答案D2．下列有機(jī)化合物的命名正確的是()A．2,3,3-三甲基丁烷B．2-甲基-3-丁烯C．2-乙基戊烷D．3-甲基-1,3-戊二烯解析解此類題時(shí)需按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或碳架結(jié)構(gòu)，重新命名，再推斷原命名是否正確。A項(xiàng)取代基位次和不是最小，編號(hào)有錯(cuò)誤，正確命名為：2,2,3-三甲基丁烷。B項(xiàng)沒有從離官能團(tuán)最近一端編號(hào)，正確命名為：3-甲基-1-丁烯。C項(xiàng)沒有選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，正確命名為：3-甲基己烷。答案D3．某有機(jī)物的名稱為3,3,4,4-四甲基己烷，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A．(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)B．CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2C．CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH2D．CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2C(CH3)解析由名稱知，主鏈有6個(gè)碳原子，第3、4兩個(gè)碳原子上各有2個(gè)甲基，故選B。答案B考點(diǎn)2同分異構(gòu)體的書寫與推斷1.書寫步驟(1)依據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先推斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。(2)就每一類物質(zhì)，寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。(3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由簡(jiǎn)到繁，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。(4)檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，依據(jù)“碳四價(jià)”原理檢查是否有書寫錯(cuò)誤。2．常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目3．同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷方法(1)基元法：例如丁基有四種異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。(3)等效氫法：等效氫法是推斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫等效；同一碳原子上的甲基氫原子等效；位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子等效。特殊提示(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不愿定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同。但最簡(jiǎn)式相同的化合物不愿定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。題組訓(xùn)練4.(2021·全國(guó))某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A．4種 B．5種C．6種 D．7種解析由生成等物質(zhì)的量的CO2與H2O知該化合物中C原子與H原子的個(gè)數(shù)比為1:2，再依據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為58得該化合物的化學(xué)式為C3H6O(設(shè)有機(jī)物中含氧原子數(shù)為1、2、3，…，爭(zhēng)辯可求)，因含單官能團(tuán)，所以其結(jié)構(gòu)可能是：CH3CH2CHO、答案B5．(2022·東北三省聯(lián)考)相對(duì)分子質(zhì)量為100的烴，且含有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析由烴的相對(duì)分子質(zhì)量為100，可確定其分子式為C7H16，其分子中含有4個(gè)甲基，則該烴主鏈中含有5個(gè)碳原子，支鏈含有2個(gè)甲基，2個(gè)甲基連在不同碳原子上有2種狀況，2個(gè)甲基連在同一碳原子上也有2種狀況，符合條件的同分異構(gòu)體共有4種。答案B6．(2022·湖南永州一模)有機(jī)物C4H8Cl2的同分異構(gòu)體中只含一個(gè)“—CH3”A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有：答案C7．樟腦的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列不屬于樟腦的同分異構(gòu)體的是()解析樟腦的分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)環(huán)，一個(gè)羰基。假如將羰基變成醛基，碳氧雙鍵不變，兩個(gè)環(huán)可以都打開折換成兩個(gè)碳碳雙鍵，也可打開一個(gè)環(huán)折換成一個(gè)雙鍵，保留一個(gè)環(huán)。再依鍵數(shù)相等理論，明顯A是樟腦的同分異構(gòu)體。假如把羰基變?yōu)榱u基，則碳氧雙鍵變成碳氧單鍵，依鍵數(shù)相等原理必需在結(jié)構(gòu)中加入雙鍵或一個(gè)環(huán)，則知C也為樟腦的同分異構(gòu)體，D中為一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，依據(jù)碳、氫原子個(gè)數(shù)相等可知其也為樟腦的同分異構(gòu)體。答案B考點(diǎn)3有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1.元素分析(1)定性分析。用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒后C→CO2，H→H2O，S→SO2，N→N2。(2)定量分析。將確定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)潔無機(jī)物，并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子最簡(jiǎn)潔的整數(shù)比，即試驗(yàn)式。(3)李比希氧化產(chǎn)物吸取法。用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化后，產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸取，CO2用KOH濃溶液吸取，計(jì)算出分子中碳?xì)湓拥暮?，其余的為氧原子的含量?．相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法(1)原理。樣品分子eq\o(→,\s\up17(高能電子流),\s\do15(轟擊))分子離子和碎片離子eq\o(→,\s\up7(磁場(chǎng)))到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別eq\o(→,\s\up7(記錄))質(zhì)譜圖(2)質(zhì)荷比。分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。3．有機(jī)物分子式的確定4．確定有機(jī)物分子式的規(guī)律(1)最簡(jiǎn)式規(guī)律。最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素養(yǎng)量比例相同。要留意的是：①含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式。②含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物。①含有n個(gè)碳原子的醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。②含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛。(3)“商余法”推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)。①eq\f(M,12)得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。②eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次削減一個(gè)，每削減一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。題組訓(xùn)練8．化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72.0%、H6.67%，其余是氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3：2：1，見下圖所示?，F(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3。方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖：已知A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空：(1)A的分子式為__________。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________。(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①分子中不含甲基的芳香酸：__________。②遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：_______________________________________________。解析依據(jù)C、H、O的百分含量及有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，可知有機(jī)物的分子式為C9H10O2。依據(jù)方法一，核磁共振儀測(cè)定CH3CH2OH的結(jié)構(gòu)，得到核磁共振氫譜有3個(gè)主峰，其面積之比為3：2：1。依據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有3種不同的H原子，且個(gè)數(shù)之比為3：2：1。推知有機(jī)物A中含有5種不同的H原子，且其個(gè)數(shù)之比為1：2：2：2：3。依據(jù)方法二：A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故A中必含有，苯環(huán)上有三種不同的H原子，其個(gè)數(shù)之比為1：2：2，其中A中另外的基團(tuán)上分別含有2個(gè)和3個(gè)H原子，該基團(tuán)為—CH2CH3。再結(jié)合A分子的紅外光譜可知，A中含有C=O和C—O—C，但這些C原子上不行能再有H原子，由此可得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5COOCH2CH3。A的同分異構(gòu)體中不含有—CH3的芳香酸，兩個(gè)C原子只可能構(gòu)成—CH2—CH2—，故可得該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2CH2COOH。A的同分異構(gòu)體遇FeCl3顯紫色，說明含有酚羥基，且含有一個(gè)—CHO，酚羥基和—CHO已經(jīng)是兩個(gè)取代基，所以剩余的兩個(gè)C也只能構(gòu)成—CH2—CH2—，滿足此條件的有三種異構(gòu)體。答案(1)C9H10O2(2)C6H5COOCH2CH3(3)①C6H5CH2CH2COOH9．電爐加熱時(shí)用純O2氧化管內(nèi)樣品，依據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。(1)產(chǎn)生的O2按從左到右的流向，所選裝置各導(dǎo)管的正確連接挨次是________________________________________。(2)C裝置中濃硫酸的作用是________________________。(3)D裝置中MnO2的作用是________________________。(4)燃燒管中CuO的作用是________________________。(5)若試驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，精確?????稱取0.92g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，A管質(zhì)量增加1.76g，B管質(zhì)量增加1.08g，則該樣品的試驗(yàn)式為________。(6)用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為________。(7)能否依據(jù)A的試驗(yàn)式確定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。(8)該物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖2所示，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。解析(5)A管質(zhì)量增加的1.76g為CO2的質(zhì)量，n(CO2)＝eq\f(1.76g,44g·mol－1)＝0.04mol，B管增加的質(zhì)量1.08g為H2O的質(zhì)量，則n(H2O)＝eq\f(1.08g,18g·mol－1)＝0.