高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第九章B有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成高分子化合物課件

第四節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成高分子化合物考點一油脂、糖類、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【核心知識通關(guān)】1.油脂：(1)組成和結(jié)構(gòu)。一分子甘油與三分子___________脫水形成的酯。高級脂肪酸結(jié)構(gòu)通式：(2)分類。(3)物理性質(zhì)。性質(zhì)特點密度密度比水___溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈___態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈___態(tài)熔、沸點天然油脂都是_____物，沒有固定的熔、沸點小液固混合(4)化學(xué)性質(zhì)。①水解反應(yīng)：油脂屬于酯類化合物，可發(fā)生水解反應(yīng)，其在堿性條件下的水解反應(yīng)又稱_____反應(yīng)。②油脂的氫化(油脂的硬化)。不飽和高級脂肪酸形成的油脂可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，稱為油脂的氫化，同時該反應(yīng)還屬于還原反應(yīng)。皂化請以油酸甘油酯為例，寫出油脂在酸性、堿性(NaOH)條件下的水解反應(yīng)，以及與氫氣的加成反應(yīng)。2.糖類：(1)糖類的概念和分類。①概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成：主要包含___________三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m，所以糖類也叫碳水化合物。碳、氫、氧③分類。2～10(2)單糖——葡萄糖和果糖。①組成和分子結(jié)構(gòu)。分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)類別葡萄糖__________________________________多羥基醛果糖______

、_____多羥基酮C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHOC6H12O6—OH②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。葡萄糖中含有醛基和羥基兩種官能團(tuán)，具有醛和醇的性質(zhì)。a.醛基的性質(zhì)。醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)(可被O2、酸性KMnO4溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等氧化)和還原反應(yīng)(可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng))。寫出葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)。________________________________________________________________，_______________________________________________________________。CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+CH2OH(CHOH)4COONa+3H2O△△b.羥基的性質(zhì)。酯化反應(yīng)：能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，1mol葡萄糖與足量乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，可消耗5molCH3COOH。氧化反應(yīng)：葡萄糖中的羥基一定條件下也可被氧化，—CH2OH可被氧化生成_____，可被氧化生成酮羰基。醛基c.發(fā)酵。d.人體內(nèi)催化氧化的化學(xué)方程式。C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)(3)二糖——蔗糖與麥芽糖。①蔗糖和麥芽糖比較。比較項目蔗糖麥芽糖相同點分子式均為________化學(xué)性質(zhì)都能發(fā)生_________C12H22O11水解反應(yīng)比較項目蔗糖麥芽糖不同點是否含醛基__________能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)________水解產(chǎn)物____________________相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體不含含有不能能葡萄糖和果糖葡萄糖②蔗糖和麥芽糖的水解反應(yīng)。a.蔗糖的水解反應(yīng)。在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反應(yīng)方程式為___________________________________b.麥芽糖的水解反應(yīng)方程式為__________________________________(4)多糖——淀粉與纖維素。①相似點。a.都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為_________。(C6H10O5)nb.都能發(fā)生_____反應(yīng)，反應(yīng)方程式分別為____________________________________、____________________________________。水解c.都_____發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點。a.通式中n不同，淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體。b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的_____。不能藍(lán)色3.氨基酸、蛋白質(zhì)：(1)氨基酸。①概念、組成與結(jié)構(gòu)。氨基—COOH—NH2②化學(xué)性質(zhì)。a.兩性。氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為b.成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)。①組成和結(jié)構(gòu)。a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質(zhì)是由_______通過_____(填“縮聚”或“加聚”)反應(yīng)產(chǎn)生的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。氨基酸縮聚②性質(zhì)。氨基酸顏色③酶。a.酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。b.酶是一種生物催化劑，酶催化作用有以下特點：ⅰ.條件溫和，不需加熱。ⅱ.具有高度的專一性。ⅲ.具有高效催化作用。【特別提醒】(1)油脂雖然相對分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。天然油脂都屬于混合物。(2)液態(tài)油脂的烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。(3)糖類物質(zhì)不一定具有甜味，有甜味的物質(zhì)不一定屬于糖類。(4)葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)都必須在堿性條件下進(jìn)行。【高考模擬精練】1.“化學(xué)是你，化學(xué)是我，化學(xué)深入我們生活”，下列說法不正確的是(

)A.(2015·廣東高考)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色B.(2015·廣東高考)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)C.(2015·福建高考)以淀粉為原料可制取乙酸乙酯D.(2015·福建高考改編)油脂的皂化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)【解析】選A。纖維素屬于糖類，遇碘水不顯示藍(lán)色，A說法錯誤；食用花生油屬于油脂，可以發(fā)生水解，雞蛋清是蛋白質(zhì)，也可以發(fā)生水解，B說法正確；淀粉水解生成葡萄糖，然后在酒化酶的作用下生成乙醇，進(jìn)而制備乙酸，最后可制備乙酸乙酯，C說法正確；油脂的皂化反應(yīng)為油脂的堿性水解，屬于取代反應(yīng)，D說法正確。2.(2016·濟(jì)南模擬)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法中，正確的是(

)A.乙醇、乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣B.油脂、淀粉、纖維素都屬于天然高分子化合物C.甲苯和乙烯都可與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)造成溴水褪色D.蛋白質(zhì)溶液加入CuSO4溶液會析出，這一過程屬于蛋白質(zhì)的鹽析【解析】選A。乙醇中含有羥基、乙酸中含有羧基，都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣，A正確；油脂不是高分子化合物，B錯誤；甲苯不能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，而是發(fā)生了萃取造成溴水褪色，C錯誤；CuSO4是重金屬鹽，使蛋白質(zhì)變性，D錯誤。3.(2016·棗莊模擬)生活中處處有化學(xué)，下列有關(guān)說法正確的是(

)A.淀粉和纖維素均為天然高分子化合物B.飲用礦泉水瓶的主要成分是聚氯乙烯C.凡含有食品添加劑的食物均不可食用D.大米煮成粥后，淀粉就變成了葡萄糖【解析】選A。淀粉和纖維素屬于天然高分子化合物，故A正確；聚氯乙烯有毒，不能用于盛放飲用水，故B錯誤；食品添加劑指為改善食品品質(zhì)和色、香、味以及為防腐、保鮮和加工工藝的需要而加入食品中的人工合成或者天然物質(zhì)，含有適量合法食品添加劑的食品可以食用，故C錯誤；大米煮成粥后淀粉部分溶于水變?yōu)榈矸酆蔇錯誤。【加固訓(xùn)練】1.(2016·青島模擬)下列說法正確的是(

)A.蛋白質(zhì)及其水解產(chǎn)物都具有兩性B.淀粉和油脂都是可水解的高分子化合物C.雞蛋清溶液中加入飽和Na2SO4溶液有沉淀生成是因為蛋白質(zhì)變性D.在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH【解析】選A。蛋白質(zhì)及其水解產(chǎn)物中含有氨基和羧基，都具有兩性，故A正確；淀粉和油脂均可水解，但油脂不是高分子化合物，故B錯誤；雞蛋清溶液中加入飽和Na2SO4溶液有沉淀生成是因為蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，故C錯誤；在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3COOH和C2H518OH，故D錯誤。2.(2016·廈門模擬)化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列敘述正確的是(

)A.煤的干餾和石油的分餾均屬于化學(xué)變化B.BaSO4在醫(yī)學(xué)上用作鋇餐，Ba2+對人體無毒C.由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解反應(yīng)D.葡萄糖注射液不屬于膠體，其本質(zhì)原因是由于不能產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)【解析】選C。石油的分餾屬于物理變化，A錯誤。Ba2+是一種重金屬離子，會使人體中毒；硫酸鋇在醫(yī)學(xué)上用作鋇餐是因為硫酸鋇既不溶于水也不溶于酸，所以它對人體無害，故B錯誤。油脂為高級脂肪酸甘油酯，水解生成甘油；淀粉為多糖，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，C正確。葡萄糖注射液不屬于膠體，是因為其分散質(zhì)粒子直徑不是介于1～100nm，D錯誤。3.(2016·大慶模擬)下列說法正確的是(

)A.纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)B.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.糖類、油脂、蛋白質(zhì)完全燃燒均只生成CO2和水D.提純雞蛋白中的蛋白質(zhì)時，可向雞蛋清溶液中加入濃硫酸銨溶液，然后將所得沉淀濾出，經(jīng)洗滌即得到較純凈的蛋白質(zhì)【解析】選D。葡萄糖不能水解，而纖維素、蔗糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)，故A錯誤；液態(tài)油含不飽和的碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，故B錯誤；蛋白質(zhì)含C、H、O、N等元素，燃燒產(chǎn)物除CO2、H2O外還含有含氮的物質(zhì)，故C錯誤；濃硫酸銨溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析而沉淀，將所得沉淀濾出，經(jīng)洗滌即得到較純凈的蛋白質(zhì)，故D正確?？键c二合成有機(jī)高分子化合物【核心知識通關(guān)】1.有關(guān)高分子化合物的幾個概念:把下列概念的標(biāo)號填寫在反應(yīng)方程式中的橫線上：①小分子化合物②高分子化合物③單體④鏈節(jié)⑤聚合度①③

④⑤②聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n2.高分子化合物的基本性質(zhì):(1)溶解性：線型高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子(如硫化橡膠)不溶于有機(jī)溶劑，只有一定程度的溶脹。(2)熱塑性和熱固性：線型高分子具有_____性(如聚乙烯)，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有_____性(如電木、硫化橡膠)。(3)強度：高分子材料強度一般比較大。(4)電絕緣性：通常高分子材料電絕緣性良好。熱塑熱固3.合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng):(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)，實例：(2)縮聚反應(yīng)：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。實例：常見的縮聚型高分子化合物HO—CH2CH2OHH2N—CH2CH2—COOH4.高分子材料的分類。熱塑熱塑熱固【特別提醒】找單體時，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運用逆向思維反推單體，找準(zhǔn)分離處，聚合時的結(jié)合點必為分離處。(1)加聚反應(yīng)的特點。①單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)；②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成線型結(jié)構(gòu)。(2)縮聚反應(yīng)的特點。①單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子；③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同?！靖呖寄M精練】1.(2015·北京高考)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：下列說法正確的是(

)A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度【解析】選D。根據(jù)反應(yīng)方程式知高分子材料的合成過程生成了小分子HI，應(yīng)為縮聚反應(yīng)，故A錯誤；聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為，不含碳碳雙鍵，而該高聚物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，所以二者的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元不相同，故B錯誤；有兩個碳碳雙鍵，而苯乙烯有一個碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不同，二者不是同系物，故C錯誤；質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，故D正確。2.(2016·遵義模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：該有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)是(

)①酯化反應(yīng)；②銀鏡反應(yīng)；③加成反應(yīng)；④取代反應(yīng)；⑤氧化反應(yīng)；⑥加聚反應(yīng)；⑦縮聚反應(yīng)；⑧水解反應(yīng)A.①③④⑤⑥⑦⑧ B.①②③④⑤⑥⑧C.①②③⑥⑧ D.①③④⑤⑥⑧【解析】選A。根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)含有羧基、羥基、酯基、碳碳雙鍵，所以能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，因為不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！炯庸逃?xùn)練】1.(2016·茂名模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的說法錯誤的是(

)A.由CH2＝CHCOOCH3合成的聚合物為B.溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯C.裝飾材料中的甲醛和芳香烴會造成居室污染D.磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸【解析】選D。碳碳雙鍵發(fā)生加聚時，只是雙鍵中一個鍵斷開，不飽和碳連在一起，故正確的結(jié)構(gòu)簡式為，A正確；溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，故B正確；甲醛和芳香烴(苯)有毒，裝飾材料中的甲醛和芳香烴會造成居室污染，故C正確；豆?jié){煮沸是蛋白質(zhì)發(fā)生了變性，并不是發(fā)生了水解，故D錯誤。2.結(jié)構(gòu)片段為…—CH2—CH＝CH—CH2—…的高分子化合物的單體是(

)A.乙烯 B.乙炔C.正丁烯 D.1，3-丁二烯【解析】選D。高分子化合物…—CH2—CH＝CH—CH2—…，其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為

屬于加聚產(chǎn)物，其單體為CH2＝CH—CH＝CH2，D正確。3.(2016·南充模擬)科學(xué)家設(shè)想利用乙二醇和CO2生產(chǎn)可降解塑料聚碳酸酯()。下列有關(guān)說法不正確的是(

)A.乙二醇可作汽車抗凍液B.減少CO2的排放可防止酸雨C.該塑料是一種有機(jī)高分子材料D.鏈節(jié)上酯基的水解有利于降解發(fā)生【解析】選B。CO2的排放不會形成酸雨，但會形成溫室效應(yīng)，酸雨的形成與SO2和氮的氧化物排放有關(guān)，B說法錯誤?？键c三有機(jī)推斷與合成【核心知識通關(guān)】1.有機(jī)合成的任務(wù)：2.有機(jī)合成的原則：(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。3.有機(jī)合成題的解題思路：4.逆推法分析合成路線：(1)基本思路。逆推法示意圖：基礎(chǔ)原料在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。(2)一般程序。官能團(tuán)

官能團(tuán)

【特別提醒】(1)設(shè)計有機(jī)合成路線時，應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(2)有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子中的每一個原子，提高原子利用率，減少有害物質(zhì)的排放。(3)鹵代烴是有機(jī)合成的橋梁，可以通過鹵代烴的水解或消去進(jìn)行官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。(4)合成中要按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的化學(xué)反應(yīng)?！镜漕}技法歸納】(2015·北京高考改編題)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下：已知：(1)A屬于炔烴②，其結(jié)構(gòu)簡式是________________。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30③。B的結(jié)構(gòu)簡式是________________。(3)C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物④，E中含有的官能團(tuán)是____________________________。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是____________；試劑b是________________________。(5)M和N均為不飽和醇，M的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。

(6)寫出N和H生成I的化學(xué)方程式：________________?！镜漕}剖析】關(guān)鍵信息信息分析與遷移信息①根據(jù)張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)特點可以確定I的結(jié)構(gòu)，逆推可確定N和H的結(jié)構(gòu)信息②A為含有三個碳原子的炔烴，可以確定A的結(jié)構(gòu)關(guān)鍵信息信息分析與遷移信息③B含有碳、氫、氧三種元素，且相對分子質(zhì)量為30，碳元素、氧元素相對原子質(zhì)量之和為28，則B中只能含有一個碳原子、一個氧原子和兩個氫原子信息④C、D均含有醛基，可發(fā)生如已知信息所示的反應(yīng)，進(jìn)而確定E的結(jié)構(gòu)【解析】(1)A是炔烴，則為CH3C≡CH。(2)B含O，相對分子質(zhì)量為30，去掉O，余下的相對分子質(zhì)量為14，應(yīng)該是CH2，故B是甲醛：HCHO。(3)C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，則C是苯甲醛，D是乙醛，根據(jù)題給已知信息得E是，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基。(4)根據(jù)F的分子式知F是，根據(jù)題給反應(yīng)推知I是，N是，H是，則F→G→H是先與鹵素單質(zhì)加成再消去，故試劑a是Br2，F(xiàn)→G的反應(yīng)方程式為+Br2，試劑b是氫氧化鈉的醇溶液。(5)根據(jù)題意可知A、B為醛的加成，根據(jù)N的分子式知M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—C≡C—CH2OH。(6)根據(jù)題意N和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式為答案：(1)CH3C≡CH(2)(3)碳碳雙鍵、醛基(5)CH3—C≡C—CH2OH【歸納總結(jié)】有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除與轉(zhuǎn)化1.官能團(tuán)的引入：(1)引入鹵素原子的方法。①烴與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反應(yīng)；②不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)發(fā)生加成反應(yīng)；③醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)。(2)引入羥基(—OH)的方法。①烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)；②鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)；③醛或酮與H2發(fā)生加成反應(yīng)；④酯的水解；⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2。(3)引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵的方法。①某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)引入或—C≡C—；②炔烴與H2、X2或HX發(fā)生加成反應(yīng)引入。(4)引入—CHO的方法。某些醇的催化氧化(含有—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇)。(5)引入—COOH的方法。①醛被O2或銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液氧化；②酯在酸性條件下水解；③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。2.官能團(tuán)的消除：(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；(2)通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基；(3)通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基；(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：(1)通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。如醇醛→酸。(2)通過某些化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變成兩個。(3)通過某些手段改變官能團(tuán)的位置。如CH3CHXCHXCH3→H2C＝CHCH＝CH2→CH2XCH2CH2CH2X。【高考模擬精練】1.(2016·合肥模擬)下列各化合物中，能發(fā)生酯化、加成、消去三種反應(yīng)類型的是(

)【解析】選A。含有醇羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)；含有醛基，可發(fā)生加成反應(yīng)，A正確。不能發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤。CH3—CH＝CH—CHO不能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)，C錯誤。分子中連接羥基的碳原子相鄰碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤。2.(2016·成都模擬)乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于該有機(jī)物的敘述中正確的是(

)①1mol該有機(jī)物可消耗3molH2；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子式為C12H20O2；④它的同分異構(gòu)體中可能有酚類；⑤1mol該有機(jī)物水解時只能消耗1molNaOHA.②③④ B.①④⑤C.①②③ D.②③⑤【解析】選D。①分子中含有2個碳碳雙鍵，則1mol該有機(jī)物可消耗2molH2，酯基與氫氣不發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；②分子中不含醛基，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，正確；③由結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有12個碳原子，20個氫原子，2個氧原子，則分子式為C12H20O2，正確；④分子中含有3個雙鍵，則不飽和度為3，而酚類物質(zhì)的不飽和度為4，則它的同分異構(gòu)體中不可能有酚類，錯誤；⑤該有機(jī)物水解生成羧基和羥基，只有羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物水解時只能消耗1molNaOH，正確。3.由烴A和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E的示意圖如下所示(部分反應(yīng)條件沒有列出)：下列說法錯誤的是(

)A.上述反應(yīng)過程中有一個取代反應(yīng)和兩個氧化反應(yīng)B.若C、E的最簡式相同，則1molC與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成4molAgC.一定條件下，和D可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物D.E的分子式為C4H4O4【解析】選A。上述過程中A為CH2＝CH2，B為CH2Br—CH2Br，HOCH2—CH2OH氧化生成C為OHC—CHO，D為HOOC—COOH，E為。反應(yīng)②為CH2Br—CH2Br的水解，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，A說法錯誤；C的分子式為C2H2O2，E的分子式為C4H4O4，二者最簡式相同，1molC中含有2mol醛基，發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4molAg，B、D說法正確；和D可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，C說法正確。4.(2015·福建高考)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。(1)下列關(guān)于M的說法正確的是________(填序號)。a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：①烴A的名稱為________。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是__________________________。②步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________。③步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是________。④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為________。⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有________種。【解析】(1)a項，M含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合物，正確。b項，M中無酚羥基，因此遇FeCl3溶液不會發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象，錯誤。c項，M中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。d項，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知：在M的分子中含有3個酯基，則1molM完全水解會生成3mol醇，錯誤。(2)①根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及產(chǎn)生B的分子式可推知：A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是，由于在甲基上有3個飽和氫原子可以在光照下被氯原子取代，因此在光照下除產(chǎn)生二氯取代產(chǎn)物外，還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代，產(chǎn)生的物質(zhì)有三種，因此步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低。②鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一分子的水，形成羰基。步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2NaCl+H2O。③根據(jù)圖示可知：步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是醛與醛的加成反應(yīng)。④C發(fā)生消去反應(yīng)形成D：，D含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然虼说玫降娜夤鹚岬慕Y(jié)構(gòu)簡式為。⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中若苯環(huán)上有一個甲基，而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質(zhì)是3×3=9種。答案：(1)a、c(2)①甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成③加成反應(yīng)④⑤9【加固訓(xùn)練】1.(2016·日照模擬)從溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(

)【解析】選D。A選項，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B選項，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C選項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D選項，步驟少，產(chǎn)物純度高。2.(2016·揭陽模擬)查爾酮類化合物是黃酮類藥物的主要合成中間體。(1)下列有關(guān)查爾酮類化合物Ⅰ的說法正確的是________。A.加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色B.可發(fā)生加成或取代反應(yīng)C.不與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.加入新制的氫氧化銅有紅色沉淀生成(2)反應(yīng)①是制取查爾酮類化合物的一種方法：化合物Ⅲ的分子式是________，1mol化合物Ⅲ最多能與________molH2發(fā)生加成反應(yīng)。(3)化合物Ⅱ可由化合物Ⅳ(分子式：C8H10O)在Cu催化氧化下制得，則化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為___________，化合物Ⅳ的一種同分異構(gòu)體化合物Ⅴ為芳香化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶6，則化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為______________(任寫一種)。(4)聚合物是一種高分子材料，請利用類似反應(yīng)①的方法，用丙烯和丙醛為有機(jī)物原料合成該聚合物的單體。合成過程中涉及的反應(yīng)方程式為_______________________________________，_______________________________________，_______________________________________。【解析】(1)化合物Ⅰ含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故A正確；碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；分子中含有酚羥基，與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，故C錯誤；分子中不含有醛基，與新制的氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)，故D錯誤。(2)由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物Ⅲ的分子式為C15H12O，化合物Ⅲ含有苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵，都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol化合物Ⅲ能與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)。(3)化合物Ⅱ可由化合物Ⅳ(分子式：C8H10O)在Cu催化氧化下制得，化合物Ⅳ中羥基氧化為羰基，則化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ的一種同分異構(gòu)體化合物Ⅴ為芳香化合物，其核磁共振氫譜上有四組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶6，應(yīng)含有2個甲基、1個—OH，三個側(cè)鏈處于間位位置或相鄰且羥基位于2個甲基之間，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為或。(4)的單體為CH2COCH＝CHCH2CH3，用丙烯和丙醛為原料合成該單體，可先用丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再與丙醛發(fā)生①的反應(yīng)生成單體，涉及的反應(yīng)方程式依次為答案：(1)A、B(2)C15H12O

83.(2014·江蘇高考)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為______和________(填名稱)。(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是______(填序號)。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：【解析】(1)“—O—”為醚鍵，“—COOH”為羧基。(2)對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合X的分子式知，反應(yīng)機(jī)理為A中的苯環(huán)取代了B中酚羥基上的氫原子，由此寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。(3)反應(yīng)②為羰基被還原為羥基，反應(yīng)③為羥基被溴原子取代，反應(yīng)④為溴原子被氰基取代，反應(yīng)⑤為氰基的水解反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能水解，產(chǎn)物還能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有甲酸形成的酚酯，另外分子中還存在兩個苯環(huán)以及一個甲基，分子中存在6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以兩個苯環(huán)應(yīng)直接相連。(5)要合成的產(chǎn)物中含有羧基，且比原料多一個碳原子，可類比流程中的反應(yīng)⑤，由氰基水解而生成，而氰基的引入可類比流程中的反應(yīng)④。醛可以類比反應(yīng)②，發(fā)生還原反應(yīng)生成醇，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，再與HBr加成，即可得含溴原子的物質(zhì)。答案：(1)醚鍵羧基(2)(3)①③④4.(2016·棗莊模擬)重要有機(jī)物M和N常用于交聯(lián)劑、涂料、殺蟲劑等，合成路線如下圖所示：已知：ⅲ.N的結(jié)構(gòu)簡式是請回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為________，由A生成B的反應(yīng)類型為________。(2)Z的名稱為________。(3)1molM在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗________molH2。(4)由B生成C的反應(yīng)①的化學(xué)方程式為___________。(5)由Y