第2章第3節(jié)-芳香烴(第1課時-苯)(學生版)

《2021-2022學年高二化學同步精品學案（新人教版選擇性必修3）》第二章烴第三節(jié)芳香烴第1課時苯一、苯1．芳香烴：分子里含有一個或多個的烴類化合物。苯是最簡單的芳香烴。2．苯的物理性質：苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。顏色狀態(tài)熔點沸點溶解度密度毒性5.5℃80.1℃（易）溶于水比水有毒3．苯的分子結構（1）結構猜想：根據苯的分子式為C6H6可以推測其分子的不飽和程度很大，應該與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學性質。（2）實驗驗證【實驗2-1】向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。試劑實驗現(xiàn)象實驗結論酸性高錳酸鉀溶液溴水以上實驗事實表明苯的化學性質與烯經和炔經有很大差別，說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構。（3）苯的分子結構分子結構說明化學鍵碳原子均采取雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以鍵結合，鍵間夾角均為，連接成六元環(huán)狀。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側。結構簡式苯分子為結構；分子中個原子共平面。分子結構模型4.苯的化學性質：苯的大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應。(1)氧化反應：①苯有可燃性：（產生濃重的黑煙）②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反應反應類型化學方程式產物名稱及性質溴化反應溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。硝化反應硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大?；腔磻交撬嵋兹苡谒?，是一種強酸，可以看作是硫酸分子里的一個羥基被苯環(huán)取代的產物。(3)加成反應(與H2加成)：在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣反應生成環(huán)已烷。【科學史話】凱庫勒和苯的分子結構某有機物的分子式為C6H6，人們認為它是一種不飽和烴。（1）若該烴分子是含有碳碳三鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴，其結構共有________種。（2）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構()，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實________(填寫序號)。①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯能與氫氣發(fā)生加成反應③溴苯沒有同分異構體（3）在證明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替排布時，經常用到鄰二氯苯的同分異構體種類來說明。若苯分子是單雙鍵交替結構，它的鄰二氯苯應該有種，對應的結構簡式為。若苯分子中碳碳鍵完全相同，它的鄰二氯苯應該有種，對應的結構簡式為。（4）如何用現(xiàn)代的價鍵理論解釋苯分子并不存在兩種不同的鄰二氯苯：。【預習檢驗】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)（1）乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()（2）苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理不同()（3）將溴水、鐵粉和苯混合可制得溴苯()（4）苯的核磁共振氫譜圖中只有一組峰，證明苯中的碳碳鍵完全相同（）（5）硝化反應后，分離硝基苯與混酸溶液和苯，可以經堿洗后分液，再結晶提純硝基苯()2．下列關于苯的敘述正確的是()A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．在加熱條件下，苯與液溴發(fā)生反應生成溴苯D．苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的鍵完全相同，鍵長相等3．下列各組物質，不能用分液漏斗分離的是()A．苯和水 B．苯和硝基苯C．溴苯和水 D．汽油和水4．某烴的結構簡式為C6H5—C≡C—CH=CH—CH3，有關其結構說法正確的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氫原子可能在同一平面上5．下列關于苯的敘述正確的是()A．反應①為取代反應，有機產物與水混合浮在上層B．反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應③為取代反應，有機產物是一種烴D．反應④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵6．〔雙選〕實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是()A．水浴加熱的優(yōu)點為使反應物受熱均勻、容易控制溫度B．濃硫酸、濃硝酸和苯混合時，應向濃硫酸中加入濃硝酸，待冷卻至室溫后，再將苯逐滴滴入C．儀器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反應完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產品7．制取溴苯的反應裝置如圖所示:（1）長導管b的作用:一是，二是，若用代替效果更佳。

（2）導管c不能浸沒于液面中的原因是。

（3）AgNO3溶液中有淺黃色溴化銀沉淀生成，（“能”或“不能”）說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應，理由是，若能說明，后面的問題忽略，若不能，實驗裝置應如何改進：。（4）反應完畢后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因為的緣故。除此之外，制得的溴苯中還可能混有的雜質是，根據混合物中各物質的性質，簡述獲得純凈的溴苯應進行的實驗操作:

。

8．將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_____________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質后可產生白霧，這種物質是_________