必練21-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合20題(廣東專用)(原卷版)

【尖子生創(chuàng)造營】2023年高考化學(xué)總復(fù)習(xí)高頻考點(diǎn)必刷1000題（廣東專用）必練21有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合20題1.(2022·廣東高考真題)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_______。(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。2.(2021·廣東高考真題)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_______。(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)。3．(2022韶關(guān)市高三上學(xué)期綜合測試)有機(jī)物F對新型冠狀肺炎有治療作用。F的合成路線如下圖所示，分子中Ar表示芳香基。已知：RCOCH3+R’COClRCOCH2COR’+HCl(1)X的化學(xué)名稱為___________。(2)E→F的反應(yīng)類型是___________，D中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。(3)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式___________。(4)寫出A→B的化學(xué)方程式___________。(5)某芳香族化合物K與C互為同分異構(gòu)體，則符合下列條件K的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

①與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

②可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1(6)請以丙酮(CH3COCH3)和為原料，參照題中所給信息(其它試劑任選)設(shè)計(jì)合成的路線(不超過三步)___________。4．(2022佛山一模)異甘草素(VⅡ)具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成路線如下，回答下列問題：已知：①氯甲基甲醚結(jié)構(gòu)簡式為：②(1)化合物Ⅰ的名稱是___________，化合物Ⅱ所含的官能團(tuán)名稱是___________。(2)Ⅳ轉(zhuǎn)化為Ⅴ的反應(yīng)類型是___________，氯甲基甲醚在全合成過程中的作用是___________。(3)寫出Ⅴ與新制的氫氧化銅懸濁液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(5)符合下列條件的分子Ⅱ的同分異構(gòu)體數(shù)目有___________種。①能使溶液顯色；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)(6)結(jié)合題給信息，設(shè)計(jì)由和為原料制備的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)___________。5．(2022珠海高三上學(xué)期摸底測試)有機(jī)化合物J是一種重要的化工產(chǎn)品，其合成路線如下：已知：①②回答下列問題：(1)物質(zhì)A的密度是相同條件下氫氣密度的13倍，其名稱是___________。(2)F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型是___________。(3)I分子中的含氧官能團(tuán)名稱是___________。(4)寫出G生成H的化學(xué)方程式：___________。(5)J的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有___________種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基

③與FeCl3溶液混合不顯紫色其中核磁共振氫譜峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出其中1種)___________。(7)寫出以苯、乙烯和為原料合成的合成路線(其它試劑任選)：___________。6．(2022肇慶市高中畢業(yè)班第三次教學(xué)質(zhì)量檢測)化合物M是一種醫(yī)藥中間體，以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；C的化學(xué)名稱為；F中官能團(tuán)的名稱為。(2)由B和C生成D的反應(yīng)中同時(shí)生成兩種常見無機(jī)物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的是（填序號）。(4)Q是E的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)有種（不含立體異構(gòu)），任寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式：。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molQ參加反應(yīng)最多生成4molAg.(5)參照上述合成路線和信息，以丙二醛和乙醛為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備聚-2-丁烯酸的合成路線：。7.(2022佛山二模)馬藺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治療，一種合成馬藺子甲素的路線如圖所示：已知：a)代表，代表b)R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOc)R3CHO回答下列問題：（1）化合物Ⅰ的分子式為___________。（2）反應(yīng)①的目的是___________。（3）反應(yīng)③中有生成，其化學(xué)方程式為___________。（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是___________。（5）化合物Ⅶ中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。（6）化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))。其中苯環(huán)上只有兩種取代基的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。（7）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以為主要原料制備的路線_____。8．(2022潮州高三上學(xué)期期末)有機(jī)物H是合成抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：完成下列填空：(1)A的分子式為___________。④的反應(yīng)類型為___________。(2)E中含有的含氧官能團(tuán)名稱為___________。寫出F的結(jié)構(gòu)簡式并用星號(*)標(biāo)出手性碳原子___________。(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為___________。(4)合成過程中使用TBSCl試劑的目的是___________。(5)G的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式。___________①能使石蕊試液變色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中含有兩個(gè)甲基。(6)設(shè)計(jì)由乙酸和1，3－丁二烯為原料合成G()的路線___________。(合成路線常用的表示方式為：甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物)9.(2022廣州二模)白藜蘆醇的化學(xué)合成前體化合物H的合成路線如下：(其中R表示)回答下列問題：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（2）A生成B的化學(xué)方程式是_______。（3）D生成E的化學(xué)方程式可表示為：D=E+H2O，E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（4）反應(yīng)①②③④⑤中屬于消去反應(yīng)的有_______。（5）W是分子式比A少兩個(gè)CH2的有機(jī)化合物，W的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有_______種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。條件：a)芳香族化合物；b)1molW與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳。（6）根據(jù)上述信息，寫出以為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)_______。10.(2022江門高三上學(xué)期調(diào)研測試)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：(1)化合物Ⅱ中手性碳原子數(shù)為___________；(連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子)；化合物Ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。(2)化合物Ⅲ與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的化合物V的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。①核磁共振氫譜有4個(gè)峰；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；③能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(4)已知為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)已知，化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，依據(jù)題目信息，試設(shè)計(jì)以和為原料合成該化合物的路線___________。11．(2022惠州一模)H是藥物合成中的一種重要中間體，下面是H的一種合成路線：回答下列問題：(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為___________，其中所含官能團(tuán)的名稱為______；Y生成Z的反應(yīng)類型為___________。(2)Z的分子式為___________；R的化學(xué)名稱是___________。(3)由Z和E合成F的化學(xué)方程式為___________。(4)同時(shí)滿足苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的Y的同分異構(gòu)體有___________種，其中核磁共振氫譜上有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________(一種即可)。(5)參照上述合成路線，以乙醛和為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備肉桂醛()的合成路線___________。12．(2022汕頭市高三下學(xué)期第一次模擬考試)有機(jī)合成在創(chuàng)新藥研發(fā)中應(yīng)用十分廣泛，有機(jī)化合物F是目前最好的前列腺抗癌藥物，其合成路線如下：已知：①取代基-CH3可表示為Me；②；③或；苯甲酸鹵代時(shí)，主要生成間位產(chǎn)物(1)化合物C中的官能團(tuán)有溴原子、氟原子、___________。(2)下列說法正確的是___________。A．A→D的反應(yīng)類型分別是：取代反應(yīng)，還原反應(yīng)，氧化反應(yīng)B．化合物F的分子式為C．中有手性碳D．由甲苯合成A的過程是先將甲苯氧化為苯甲酸，然后再進(jìn)行鹵代(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)寫出B→C的化學(xué)方程式(無須注明條件)___________。(5)化合物G比C少一個(gè)Br原子但多一個(gè)H原子，同時(shí)滿足下列條件G的同分異構(gòu)體共___________種。①苯環(huán)存在兩個(gè)取代基，且每個(gè)取代基只含一個(gè)碳原子；②不含手性碳原子；③可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④其中一個(gè)取代基中含N-F鍵；寫出一種核磁共振氫譜中有5種氫原子的結(jié)構(gòu)簡式：___________。(6)寫出由甲苯合成的合成路線圖，條件不用標(biāo)出，無機(jī)化合物任選_____。13．(2022揭陽市高三上學(xué)期期末)菠蘿酯J()是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。B中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)D→E、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______。(4)由H和I反應(yīng)生成菠蘿酯J的化學(xué)方程式為_______。(5)同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_______種，其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積比為6：4：4：2：1：1的所有結(jié)構(gòu)簡式為_______。①能和金屬Na反應(yīng)；②含有一個(gè)六元碳環(huán)，其余碳原子在同一條支鏈上。(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料制備1-丁醇(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：_______。14．(2022茂名二模）)芳基烯炔在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用，尤其是對復(fù)雜環(huán)系、天然產(chǎn)物以及藥品的合成有重大意義。一種芳基烯炔的合成路線如下：已知：(R為烴基)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的命名為_______。(2)B→C所需反應(yīng)條件及試劑為_______。(3)C→D的反應(yīng)類型為_______。(4)G中的含氧官能團(tuán)名稱是_______。(5)D和E反應(yīng)產(chǎn)物除了F外還有HBr，請寫出E的結(jié)構(gòu)簡式_______。(6)F的芳香同分異構(gòu)體M中，滿足下列條件的有_______種。請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。b.1molM和足量的銀氨溶液反應(yīng)可以生成4mol的Ag。c.能使溴的四氯化碳溶液褪色。d.分子中有一個(gè)手性碳(手性碳是指連有四個(gè)不同原子或者原子團(tuán)的飽和碳原子)。(7)根據(jù)上述信息，以甲苯為原料合成(其他試劑任選)_______。15．(2022茂名一模）)一種藥物中間體合成路線如下，回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)B中官能團(tuán)的名稱為_______；B→C、E→G的反應(yīng)類型為_______、_______。(3)C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______。(4)含五元環(huán)和碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體有_______種(不含D)，其中核磁共振氫譜中峰面積比為的是_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(5)設(shè)計(jì)以F和為起始原料，合成的路線____(其它試劑任選)。16．(2022梅州二模）)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程如圖：回答下列相關(guān)問題：(1)的名稱是_______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_______。(2)A的分子式為C7H7NO2，寫出其結(jié)構(gòu)簡式_______。(3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化學(xué)方程式為_______。(4)與互為同分異體，且符合以下條件的芳香族化合物有_______種。①苯環(huán)上含有三個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③紅外光譜顯示有-NO2(5)事實(shí)證明上述流程的目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率很低，據(jù)此，研究人員提出將步驟⑤設(shè)計(jì)為以下三步，產(chǎn)率有了一定提高。請從步驟⑤產(chǎn)率低的原因進(jìn)行推測，上述過程能提高產(chǎn)率的原因可能是_______。(6)以為主要原料，設(shè)計(jì)合成路線，用最少的步驟制備含肽鍵的聚合物_______。17．(2022清遠(yuǎn)市高三上學(xué)期期末)化合物Ⅷ是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，一種以丙酸為基礎(chǔ)原料合成化合物Ⅷ的合成路線如下：已知：RCH2COOCH3+R’CH2Br+HBr(1)有機(jī)物Ⅱ中含氧官能團(tuán)名稱為_______。(2)V→Ⅵ的反應(yīng)類型為_______。(3)試劑b的分子式為，寫出試劑b的結(jié)構(gòu)簡式：_______。(4)在一定條件下，化合物Ⅶ和試劑c反應(yīng)時(shí)，除生成Ⅷ外，還有生成，寫出反應(yīng)Ⅶ→Ⅷ的化學(xué)方程式：_______。(5)Ⅸ是Ⅶ的同分異構(gòu)體，符合下列條件的Ⅸ有_______種，其中核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰，且峰面積之比為6∶3∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任寫一種)。①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有4個(gè)取代基。②在堿性溶液中可發(fā)生水解，水解產(chǎn)物酸化后得到有機(jī)物甲和有機(jī)物乙，甲能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，乙最多能消耗。(6)請?jiān)O(shè)計(jì)以、為原料制備的合成路線流程圖_______(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)。。18．(2022汕頭市高三上學(xué)期期末質(zhì)量監(jiān)測)從植物鴨嘴花中提取的沐舒坦(結(jié)構(gòu)簡式為)，醫(yī)學(xué)上廣泛應(yīng)用于緩解咳嗽癥狀。用有機(jī)物甲合成沐舒坦的路線如下(部分步驟已省略)已知：①②(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是___________。(2)化合物丙的分子式為___________。(3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式(已知反應(yīng)④為可逆反應(yīng)，條件不用寫出)______。反應(yīng)④進(jìn)行過程中加入會(huì)顯著提升沐舒坦產(chǎn)率，其原因是______。(4)請寫出符合下列要求的化合物乙的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①苯環(huán)上兩個(gè)取代基；②核磁共振氫譜中的峰面積