第18練-有機(jī)綜合推斷題突破策略(原卷版)

第18練有機(jī)綜合推斷題突破策略【知識結(jié)構(gòu)】【解題思路】1.有機(jī)推斷題的解題思路:2.有機(jī)合成路線題的解題思路:1．以玉米淀粉為原料可以制備乙醇、乙二醇等多種物質(zhì)，轉(zhuǎn)化路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)。F的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工的發(fā)展水平。(1)A是不能再水解的糖，A的分子式是_______。(2)B→F的化學(xué)方程式是_______，反應(yīng)類型是_______。(3)F→G的化學(xué)方程式是_______。(4)試劑a是_______。(5)B與E可生成有香味的物質(zhì)，化學(xué)方程式是_______。(6)在一定條件下，HOCH2CH2OH與對苯二甲酸()可發(fā)生聚合反應(yīng)生產(chǎn)滌綸，化學(xué)方程式是_______。2．有機(jī)化合物A是一種醇。用A和對甲基苯酚為原料合成I的一種路線如下：已知：①R-CH=CH2R-CH2CH2OH②完成下列填空：(1)A→B的反應(yīng)條件是_______。F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)A→B的反應(yīng)類型為_______。I中存在的含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(3)寫出圖中反應(yīng)(2)的化學(xué)方程式_______(4)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小28，寫出能同時(shí)滿足以下條件的J的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。①苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子；②既含-CHO，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。(5)以為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備苯乙酸()的合成路線____。(合成路線的表示方式為：甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物)3．以烴A為原料合成物質(zhì)J的路線如下(部分反應(yīng)條件或試劑省略)，其中1molC與足量鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LH2，D只有一種結(jié)構(gòu)，G為五元環(huán)狀化合物。已知：①②?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱為_______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)步驟③的反應(yīng)類型為_______，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(3)步驟⑦反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的C的鏈狀同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))。(5)已知(、、均為烴基)。參照上述路線，設(shè)計(jì)由制備的合成路線_______(其它試劑任選)。4．早期的科學(xué)家曾利用化合物G研究有機(jī)合成的路線設(shè)計(jì)問題。以下合成路線是以甲苯為主要原料合成G的路線。已知：①②RONaROCH3回答下列問題：(1)由B制備C的反應(yīng)類型是_______，B中含氧官能團(tuán)的名稱_______。(2)書寫C+F→G的反應(yīng)方程式_______。(3)化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制備，請寫出符合下列條件的所有H的同分異構(gòu)體_______。①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②可以發(fā)生水解反應(yīng)；③含有苯環(huán)，分子中只含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；(4)由甲苯制備D有如下兩種常見的合成方法，請簡要評價(jià)兩種合成路線_______。①②(5)已知苯環(huán)上的羥基具有很強(qiáng)的還原性，請完成下列合成過程，無機(jī)試劑和必要的有機(jī)試劑任選_______。(合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)5．以乙炔為原料，可制得順丁橡膠和高分子生物降解材料PBS，其合成路線如下：已知：(1)B不能使溴水褪色，請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式_______，E的官能團(tuán)名稱為_______。(2)由乙炔生成A的化學(xué)方程式為_______，由B生成C的反應(yīng)類型為_______，由B生成D的反應(yīng)條件為_______。(3)E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體有_______種，請寫出其中只含2種氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。a.含酯基，不含醚鍵

b.1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成4molAg(4)參考題干合成路線的格式，寫出以丙烯為原料制備1-丁醇的合成路線流程圖_______。6．普卡必利可用于治療某些腸道疾病，其合成路線如下(部分條件和產(chǎn)物略去)：已知：i.

ii.iii.(1)A→B的反應(yīng)類型是_______。(2)試劑a含有官能團(tuán)的名稱是_______。(3)D→E的反應(yīng)試劑和條件是_______，E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。(4)I的核磁共振氫譜只有一組峰，J的核磁共振氫譜有兩組峰，J的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(5)下列說法不正確的是_______(填序號)。a．J→K的反應(yīng)過程需要控制CH3OH不過量b．G與FeCl3溶液作用顯紫色c．1mol普卡必利與氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗2molNaOHd．A→B的目的是保護(hù)-NH2(6)K→L的化學(xué)方程式為_______，該反應(yīng)可逆，在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中通常需要加入K2CO3，其作用是_______。(7)以G和M為原料合成普卡必利時(shí)，P→Q為加成反應(yīng)，寫出中間產(chǎn)物P、Q的結(jié)構(gòu)簡式：_______、_______。1．（2022·全國甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。(3)寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。2．（2022·全國乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為_______。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。3．（2022·山東）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.

回答下列問題：(1)A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。(2)B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。(3)D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。(5)根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。4．（2022·海南）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：回答問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為_______。(2)已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。(3)C的化學(xué)名稱為_______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)E和F可用_______(寫出試劑)鑒別。(5)X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任馬一種)。①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。(7)設(shè)計(jì)以為原料合成的路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO25．（2022·湖南）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_______、_______；(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(4)C→D反應(yīng)方程式為_______；(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(6)Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為_______(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(無機(jī)試劑任選)。6．（2022·廣東）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_______。(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。7．（2022·遼寧）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的分子式為___________。(2)在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。(3)中對應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開