2024-2025學年高中化學第四章生命中的基礎有機化學物質(zhì)1油脂學案新人教版選修5

PAGE17-第一節(jié)油脂一、油脂的組成和結構1．油脂的組成：油脂是多種高級脂肪酸和甘油形成的酯，屬于酯類化合物。常溫下呈液態(tài)的油脂叫做油，呈固態(tài)的油脂叫做脂肪，油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱。2．常見高級脂肪酸：組成油脂的高級脂肪酸種類較多，但多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈高級脂肪酸，其中以含16和18個碳原子的高級脂肪酸最為常見。油脂中含有的常見的高級脂肪酸有飽和脂肪酸：軟脂酸(十六酸，棕櫚酸)C15H31COOH；硬脂酸(十八酸)C17H35COOH；不飽和脂肪酸：油酸(9-十八碳烯酸)C17H33COOH；亞油酸(9,12-十八碳二烯酸)C17H31COOH。3．結構：油脂是高級脂肪酸甘油酯，其結構可表示如下：油脂結構中R、R′、R″分別代表高級脂肪酸的烴基，它們可以相同，也可以不同。若R、R′、R″相同，稱為簡潔甘油酯；若R、R′、R″不同，則稱為混合甘油酯。自然的油脂大多數(shù)是混合甘油酯。4．分類：二、油脂的性質(zhì)1．物理性質(zhì)：2.化學性質(zhì)：由于油脂是多種高級脂肪酸甘油酯的混合物，而在高級脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因而油脂不僅有酯的性質(zhì)，很多還兼有烯烴的化學性質(zhì)。(1)油脂的水解反應(以硬脂酸甘油酯為例)——油脂的共性：1mol油脂完全水解的產(chǎn)物是1mol甘油和3mol高級脂肪酸(或鹽)。油脂在堿性條件下的水解反應又稱皂化反應。工業(yè)上常用高級脂肪酸鹽來生產(chǎn)肥皂。(2)油脂的氫化——不飽和油脂的特性。①含義：液態(tài)油由于含有碳碳雙鍵，因而在催化劑存在并加熱的條件下，可以與氫氣發(fā)生加成反應的過程，又叫油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。3．應用：(1)利用油脂的氫化，工業(yè)上生產(chǎn)硬化油。(2)利用油脂酸性水解可生產(chǎn)甘油和高級脂肪酸。(3)利用油脂的皂化反應制取甘油和肥皂。探究點一油脂的結構和性質(zhì)1．油脂的結構油脂的結構通式可表示為：R、R′、R″分別代表高級脂肪酸的烴基，烴基可能飽和，也可能不飽和，因此可能具有烯烴的性質(zhì)。油脂是甘油與高級脂肪酸形成的酯，含有酯基，故能發(fā)生水解反應。2．油脂的物理性質(zhì)油脂的密度比水小，在0.9～0.95g/cm3之間。它的黏度比較大，觸摸時有明顯的油膩感。油脂難溶于水，易溶于有機溶劑。純凈的油脂是無色、無嗅、無味的，但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味。3．油脂的化學性質(zhì)(1)油脂的氫化油脂的氫化是指不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油通過催化加氫，提高其飽和度，轉變成半固態(tài)的脂肪的過程。油脂氫化的反應方程式為(以油酸甘油酯為例)：反應前→反應后狀態(tài)液態(tài)→固態(tài)飽和程度不飽和→飽和類別油→脂①該反應是加成反應，也是還原反應。②酯比烯、炔、醛、酮的還原性差；油脂的氫化須在加熱加壓條件下，用Ni催化進行。③油脂硬化的目的在于提高油脂的飽和程度，便于油脂的保存和運輸。④油脂氫化得到的甘油酯又叫人造脂肪，也叫硬化油。(2)油脂的水解油脂在酸性、堿性、高溫、酶催化下都能進行水解反應(以硬脂酸甘油酯為例)。列表比較如下：①油脂的相對分子質(zhì)量雖較大，但比高分子化合物的相對分子質(zhì)量小得多，故油脂不屬于高分子化合物。②利用油脂堿性水解時消耗NaOH的多少，可以計算出油脂的物質(zhì)的量，再利用油脂氫化時消耗H2的多少可計算出油脂分子中雙鍵的個數(shù)。1．是純凈物還是混合物？提示：該油脂屬于純凈物。由于形成該油脂的高級脂肪酸不同，因此該油脂又屬于混合甘油酯。2．組成油脂的高級脂肪酸的飽和程度對油脂熔點有何影響？提示：組成油脂的高級脂肪酸的飽和程度，對油脂的熔點影響很大。一般地，由飽和的高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸)形成的甘油酯熔點較高，在室溫下呈固態(tài)，而由不飽和的高級脂肪酸(如油酸、亞油酸)形成的甘油酯熔點較低，在室溫下呈液態(tài)，由于各類油脂中所含的飽和烴基和不飽和烴基的相對含量不同而具有不同的熔點。飽和烴基越多，油脂的熔點越高，不飽和烴基越多，油脂的熔點越低。3．油脂在酸性和堿性條件下的水解產(chǎn)物有何不同？化學方程式的書寫有何不同？緣由是什么？提示：油脂在酸性條件下的水解程度比在堿性條件下的水解程度小。緣由是在酸性條件下，油脂水解生成高級脂肪酸和甘油的反應屬于可逆反應；而在堿性(多采納氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液)條件下，油脂水解產(chǎn)生的高級脂肪酸可以與堿反應生成高級脂肪酸鈉(或鉀)鹽，使高級脂肪酸的濃度減小，即減小了生成物的濃度，使水解反應的化學平衡正向移動，酯的水解程度增大。在堿足量的狀況下，水解趨于完全。因此，在酸性條件下，油脂的水解方程式中用“”，而在堿性條件下，油脂的水解方程式中用“→”?！纠?】油脂A的通式為(烴基R中不含碳碳三鍵)。0.1molA與溶有96g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反應，且0.1molA完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6mol。則油脂A的結構簡式為______________，寫出油脂A發(fā)生氫化反應的化學方程式_________________?！舅悸贩治觥恳罁?jù)油脂A與溴反應的量的關系求出油脂A中含有碳碳雙鍵的數(shù)目，再依據(jù)油脂的燃燒反應求出油脂A的結構簡式?！窘馕觥吭O與形成油脂A的高級脂肪酸有相同碳原子數(shù)的飽和高級脂肪酸為CnH2nO2，則3CnH2nO2＋C3H8O3→C3n＋3H6n＋2O6＋3H2O，即形成的飽和脂肪酸的甘油酯的分子式為C3n＋3H6n＋2O6。又n(Br2)＝eq\f(96g,160g·mol－1)＝0.6mol，即1mol油脂A與Br2完全反應時消耗6molBr2，故A為不飽和高級脂肪酸的甘油酯，且每個不飽和高級脂肪酸分子中應含有2個碳碳雙鍵，油脂A的分子式為C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。又0.1molA完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6mol，即0.1mol×(3n＋3)＋0.1mol×(3n－5)＝10.6mol，解得n＝18。故油脂A的結構簡式為?！敬鸢浮筷P于油脂的說法不正確的是(C)A．1mol該油脂完全水解的產(chǎn)物是1mol甘油和3mol高級脂肪酸(或鹽)B．該物質(zhì)水解的產(chǎn)物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．該物質(zhì)在酸性和堿性條件下水解的產(chǎn)物相同D．為使該物質(zhì)完全水解，可在堿性條件下進行解析：由油脂的結構簡式可知A項正確；該物質(zhì)含有碳碳不飽和鍵，所以其水解后的產(chǎn)物可以使酸性高錳酸鉀溶液褐色，B項正確；油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，C項錯誤；油脂在堿性條件下能完全水解，D項正確。探究點二油脂與酯、礦物油的比較一、油脂與酯的比較1．油脂和其他酯在結構上不盡相同，在性質(zhì)及用途上也有區(qū)分。2.油和脂肪的比較：1酯的范圍廣，它是含氧酸包括有機酸和無機酸與醇發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物，而油脂是指高級脂肪酸和甘油形成的酯，酯包括油脂，油脂屬于酯。2油脂的“脂”不能寫成“酯”，酯化反應的“酯”也不能寫成“脂”。二、油脂和礦物油的區(qū)分1．酯、油脂和礦物油均能與溴水發(fā)生反應而使其褪色嗎？提示：不肯定。有些油脂、酯和礦物油不能與溴反應，比如動物脂肪、飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯、礦物油中的飽和烴均不能和溴發(fā)生反應。2．如何辨別固體石蠟和脂肪？提示：將它們加熱熔化，滴入NaOH溶液煮沸，看是否分層，若分層，原固體為石蠟，若不分層，原固體為脂肪?！纠?】下列有關油、脂和酯的說法正確的是()A．油是不飽和高級脂肪酸的簡潔甘油酯，是純凈物B．脂是高級脂肪酸的混合甘油酯C．油和脂是由于所含的飽和烴基和不飽和烴基相對量的不同引起熔點的不同而相互區(qū)分的D．玉米油屬于酯類，是自然高分子化合物【思路分析】對油脂概念的理解應緊扣兩點：一是油脂屬于特別的酯，二是油脂由高級脂肪酸和甘油反應生成。由于高級脂肪酸的烴基有飽和的，也有不飽和的，因此很多油脂具有酯及不飽和烴的性質(zhì)?！窘馕觥坑椭歉呒壷舅崤c甘油發(fā)生酯化反應所生成的酯，有簡潔甘油酯和混合甘油酯，自然油脂大多是混合甘油酯。因此油不肯定是簡潔甘油酯，A錯誤。脂也有簡潔甘油酯，B錯誤。玉米油屬于酯類，但不是高分子化合物，D錯誤?！敬鸢浮緾下列關于油脂的說法正確的是(D)A．從溴水中提取溴可用植物油作萃取劑B．用熱的純堿溶液無法區(qū)分植物油和礦物油C．乙酸與甘油反應生成的酯屬于油脂D．油脂是混合物，易溶于乙醇等有機溶劑解析：植物油屬于油脂中的油，含有不飽和鍵，能與溴發(fā)生加成反應，不能用植物油作萃取劑，A項錯誤；植物油在熱的純堿溶液中水解，生成可溶性的高級脂肪酸的鈉鹽和甘油，與水混溶，礦物油與熱的純堿溶液不反應，仍舊分層，可以區(qū)分，B項錯誤；油脂是高級脂肪酸與甘油生成的酯，C項錯誤；有機物易溶于有機溶劑，油脂是混合物，易溶于乙醇等有機溶劑，選項D正確。1．下列說法正確的是(D)A．礦物油是工業(yè)用油，不能食用，油脂都是食用油B．礦物油和油脂都可以在肯定條件下水解C．汽油和油都可以使溴水褪色D．向脂肪和油中分別加入含酚酞的NaOH溶液并加熱，溶液紅色變淺解析：A項，油脂并不是都可以用作食用油，如蓖麻油就不能用作食用油；B項，礦物油是多種烴的混合物，不能水解，而油脂屬于酯類化合物，在肯定條件下可以水解；C項，裂解汽油含有不飽和烴，能使溴水褪色，但直餾汽油是飽和烴，不能使溴水褪色；D項，脂肪和油都能在堿性條件下水解產(chǎn)生高級脂肪酸鈉，使含酚酞的NaOH溶液紅色變淺。2．下列不屬于油脂的是(D)④花生油⑤潤滑油⑥石蠟⑦菜油A．①②③④⑦ B．①②④⑦C．①②③④⑤⑥⑦ D．③⑤⑥解析：油脂是高級脂肪酸甘油酯的統(tǒng)稱，①和②符合要求；③是無機酸形成的甘油酯，⑤潤滑油、⑥石蠟均是烴的混合物，因此③⑤⑥均不屬于油脂；花生油和菜油均為植物油，屬于油脂。故正確答案為D。3．區(qū)分植物油和礦物油的正確方法是(B)A．看色態(tài)，是否澄清、透亮B．加NaOH溶液，煮沸C．加新制的Cu(OH)2D．加KMnO4酸性溶液，振蕩解析：植物油的主要成分是不飽和高級脂肪酸的甘油酯，礦物油指汽油、煤油等，其成分為液態(tài)烷烴、烯烴等。純凈的植物油和礦物油都是澄清透亮的無色液體，A項錯誤；植物油和礦物油都不與新制的Cu(OH)2反應，C項錯誤；植物油分子中含有不飽和鍵，可使KMnO4酸性溶液褪色，若礦物油是裂化汽油，同樣也能使KMnO4酸性溶液褪色，D項錯誤；向兩者中分別加入NaOH溶液煮沸，分層現(xiàn)象消逝的為植物油，無改變的為礦物油，B項正確。故正確答案為B。4．下列關于皂化反應的說法中，錯誤的是(C)A．油脂經(jīng)皂化反應后，生成的高級脂肪酸鈉(鉀)、甘油和水形成混合液B．加入食鹽可以使肥皂析出，這一過程叫鹽析C．加入食鹽攪拌后，靜置一段時間，溶液分成上下兩層，下層是高級脂肪酸鈉D．皂化反應后的混合溶液中加入食鹽，可以通過過濾的方法分別提純解析：油脂在堿溶液的作用下發(fā)生水解，叫皂化反應，生成的是高級脂肪酸鈉(鉀)、甘油和水形成的混合液，加食鹽細粒，可發(fā)生鹽析，上層是高級脂肪酸鈉，下層是甘油和食鹽水的混合溶液，可用過濾的方法分別提純。5．油脂能發(fā)生的反應有(D)①皂化反應②使酸性高錳酸鉀溶液褪色③使溴水褪色④氧化反應⑤還原反應⑥加成反應A．①⑤ B．①②③④C．①④⑤⑥ D．全部解析：依據(jù)該物質(zhì)的結構，可知含有碳碳不飽和鍵，所以可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即氧化反應，可使溴水褪色，屬于加成反應，可與氫氣發(fā)生加成反應，即還原反應，而且屬于油脂，可發(fā)生皂化反應，故選D。6．下列屬于油脂的說法正確的是(C)①油脂是指油和脂肪②油脂是高級脂肪酸的甘油酯③油脂沒有固定的熔、沸點④油脂是一種溶劑，可溶解多種維生素⑤攝入過量的油脂易引起多種疾病，所以最好不吃油脂⑥油脂不同于礦物油，它不是烴，而是烴的衍生物A．①②③④⑤ B．③④⑤C．①②③④⑥ D．③④⑥解析：油脂是高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸、油酸以及亞油酸等)和甘油形成的酯，因此①②都正確；油脂的結構為，其中R1、R2、R3可以相同，也可以不同，所以油脂中含有的分子有的相同，有的不同，因而油脂是混合物，沒有固定的熔、沸點，所以③正確；油脂是一種很好的油脂溶劑，能溶解多種脂溶性的維生素，比如VA、VD、VE、VK等，所以④正確；油脂是人們?nèi)粘１匦桊B(yǎng)分品，但攝入過量簡潔引發(fā)肥胖，甚至導致多種疾病，⑤不正確；油脂不是礦物油，更不是烴，油脂屬于烴的衍生物，⑥正確。故選C。7．某自然油脂A的分子式為C57H106O6。1mol該油脂水解可得到1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280，原子個數(shù)比為C∶