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有機化學(xué)第一章有機化合物基礎(chǔ)1、何為有機化合物和有機化學(xué)2、共價鍵理論和有機化合物的結(jié)構(gòu)3、有機化合物的分類主要內(nèi)容第一節(jié)有機化合物和有機化學(xué)周:專人管理造酒、釀醋等工作漢:造紙技術(shù)的發(fā)明1769年:從葡萄中提取得到酒石酸1773年:從尿從提取得到尿素1805年:由鴉片中取得第一個生物堿—嗎啡發(fā)展歷史簡介1828年德國化學(xué)家維勒由無機物氰酸銨合成尿素(脲);氰酸銨尿素發(fā)展歷史簡介1845年,人工合成了醋酸1854年,人工合成了油脂有機化合物:碳氫化合物及其衍生物發(fā)展歷史簡介一、有機化合物的概念1.有機化合物和有機化學(xué)有機化合物——碳氫化合物及其衍生物有機化學(xué)——研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、分離提純以及變化規(guī)律的科學(xué)。主要組成元素:C、HO、N、S、P、X(F、Cl、Br、I)雜原子二、有機化合物的特性
有機物無機物可燃性
易
難熔點
低
高溶解性:水
難
易
有機溶劑
易
難穩(wěn)定性
低
高反應(yīng)速度
慢
快產(chǎn)物
復(fù)雜
簡單三、有機化學(xué)中的酸堿概念
布倫斯特酸堿:凡能給出質(zhì)子的——酸;凡能接受質(zhì)子的——堿。路易斯酸堿:凡能接受外來電子對——酸;凡能給出電子對的——堿。親電性親核性三、有機化學(xué)中的酸堿概念第二節(jié)共價鍵理論和有機化合物的結(jié)構(gòu)C,第二周期,第四主族元素既難失去四個電子
C4+也難得到四個電子
C4-一、有機化合物的經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論1.碳原子總是四價的最簡單的有機化合物:
CH4一、有機化合物的經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論一、有機化合物的經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論圖1-2CH4的正四面體結(jié)構(gòu)一、有機化合物的經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論2.碳原子之間的連接方式二、共價鍵共價鍵的本質(zhì)分子中兩個原子共有的電子對把兩個原子結(jié)合在一起的化學(xué)鍵稱為共價鍵。2.共價鍵的鍵型:根據(jù)形成共價鍵的原子軌道重疊方式的不同,可將共價鍵分為兩類:σ鍵(頭碰頭)和π鍵(肩碰肩)。σ鍵比π鍵牢固,π鍵較易斷開,含π鍵的分子較活潑。兩種鍵的比較:二、共價鍵電子式價鍵式結(jié)構(gòu)簡式
用成鍵電子來表示化合物的式子——電子式用鍵線“—”來表示化合物的式子——價鍵式結(jié)構(gòu)簡式構(gòu)造式二、共價鍵↑↓↑↓二、共價鍵2.價鍵理論1.鍵長
兩原子核與核間兩原子核之間電子云的吸引力的排斥力
達到平衡時的距離鍵長越短——核與核間電子云吸力越強電子云集中于兩核之間→軌道重疊大鍵牢固、穩(wěn)定反之:則鍵弱,不穩(wěn)定不同的共價鍵,鍵長不同三、共價鍵的幾個重要參數(shù)表1.1一些常見的共價鍵的鍵長
鍵鍵長(pm)
鍵鍵長(pm)
鍵鍵長(pm)C-H109C-O143C=C134N-H103C-F141C=N130O-H97C-Cl176C=O122C-C154C-Br194C三C120C-N147C-I214C三N116同一類型的共價鍵鍵長在不同化合物中也有差別:三、共價鍵的幾個重要參數(shù)2.鍵角——共價鍵之間的夾角反應(yīng)分子中原子在空間排列的形象三、共價鍵的幾個重要參數(shù)3.鍵能——鍵的牢固程度共價雙原子分子:
三、共價鍵的幾個重要參數(shù)4.鍵的極性電子云對稱分布于兩核之間,非極性,如:H-H,CH3-CH3,電負性不同,有極性。三、共價鍵的幾個重要參數(shù)共價鍵的極性大小是由原子電負性大小決定的。三、共價鍵的幾個重要參數(shù)
物性:熔點、沸點、溶解度…分子極性對都有影響
化性:化學(xué)反應(yīng)性
鍵的可極化性——電子云受外來電場影響而變形的特性電子云的流動性對動態(tài)反應(yīng)性能影響更大四、誘導(dǎo)效應(yīng)由于成鍵原子電負性不同,引起電子云沿鍵鏈(σ鍵和
鍵)按一定方向移動的效應(yīng)或鍵的極性通過鍵鏈依次誘導(dǎo)傳遞的效應(yīng)叫誘導(dǎo)效應(yīng)。五、共價鍵的斷裂新物質(zhì)的產(chǎn)生歸根到底為舊鍵的斷裂,新鍵的生成。均裂異裂自由基第三節(jié)有機化合物的分類一、按碳鏈分類1、開鏈化合物2、碳環(huán)化合物脂肪族化合物(1)脂環(huán)族化合物(2)芳香族化合物(3)雜環(huán)化合物芳香族化合物一、按碳鏈分類二、按官能團分類能決定一類有機化合物化學(xué)特性的原子或原子團,稱為官能團。表1-2表1-2
有機化合物類型及其官能團化合物類型官能團名稱結(jié)構(gòu)式烯烴碳碳雙鍵炔烴碳碳叁鍵鹵代烴鹵素-X醇和酚羥基-OH醚
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