選擇性必修3-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-第一章-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法-第1課時(shí)-有機(jī)化合物的分離、提純

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第1課時(shí)有機(jī)化合物的分離、提純基礎(chǔ)過關(guān)練題組一蒸餾1.在蒸餾實(shí)驗(yàn)中,下列敘述不正確的是()A.在蒸餾燒瓶中放入少量碎瓷片,防止液體暴沸B.將溫度計(jì)水銀球放在蒸餾燒瓶支管口處C.冷水從冷凝管下口入上口出D.蒸餾燒瓶不用墊陶土網(wǎng),可直接加熱2.實(shí)驗(yàn)室可通過蒸餾石油得到多種沸點(diǎn)不同的餾分,裝置如圖所示。下列說法不正確的是()A.沸點(diǎn)較低的汽油比沸點(diǎn)較高的柴油先餾出B.蒸餾燒瓶中放入碎瓷片,可防止蒸餾時(shí)發(fā)生暴沸C.冷凝管中的冷凝水應(yīng)該從a口進(jìn)b口出D.溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處3.(2021黑龍江哈爾濱師大附中期中)現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物,已知它們的性質(zhì)如下表。據(jù)此,將乙二醇和丙三醇相互分離的最佳方法是()熔點(diǎn)沸點(diǎn)密度溶解性乙二醇-11.5℃198℃1.11g·cm-3跟水以任意比例互溶丙三醇17.9℃290℃1.26g·cm-3跟水以任意比例互溶A.萃取B.結(jié)晶C.分液D.蒸餾題組二萃取、分液4.以下關(guān)于萃取、分液操作的敘述中,正確的是()A.把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗,塞上玻璃塞,如圖所示用力振蕩B.振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣C.經(jīng)幾次振蕩并放氣后,手持分液漏斗靜置待液體分層D.分液時(shí),需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔,再打開活塞5.下列關(guān)于萃取操作的說法正確的是()A.從溴水中提取溴,可加入四氯化碳或乙醇作萃取劑B.萃取操作完成后,靜置、分液,先將下層液體從下口放出,然后將上層液體從下口放出C.用一種有機(jī)溶劑提取水溶液中的某物質(zhì),靜置、分液后,水層應(yīng)在上層D.萃取時(shí),所加入的溶劑應(yīng)與原溶劑不互溶,且與溶質(zhì)不反應(yīng)6.(2021山東臨沂期中聯(lián)考)能用分液漏斗分離的混合物是()A.液溴和四氯化碳B.甘油和乙酸C.燒堿溶液和乙醇D.苯和蒸餾水7.乙酸異戊酯的有關(guān)信息如下表所示:相對分子質(zhì)量密度/g·cm-3沸點(diǎn)/℃水溶性乙酸異戊酯1300.867142難溶實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯,在洗滌、分液操作中,應(yīng)充分振蕩,然后靜置,待分層后操作正確的是()A.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出B.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出C.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從下口放出D.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從上口倒出題組三重結(jié)晶8.(2022浙江杭州期中)用重結(jié)晶法提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)中,需要用到的儀器是()9.下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)操作的說法正確的是()A.粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾B.趁熱過濾時(shí),為了防止苯甲酸結(jié)晶,可先將漏斗進(jìn)行預(yù)熱C.趁熱過濾后,為了析出更多晶體,熱濾液用冰鹽水充分冷卻,同時(shí)縮短結(jié)晶的時(shí)間D.溫度越低,苯甲酸的溶解度越小,所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)10.某同學(xué)擬用重結(jié)晶的方法除去某產(chǎn)品的雜質(zhì),為此需要選用合適的溶劑。具有下列特點(diǎn)的溶劑中,不可取的是()A.產(chǎn)品在溶劑中的溶解度隨溫度升高而迅速增大B.在溶劑中產(chǎn)品比雜質(zhì)更易溶解C.雜質(zhì)在溶劑中的溶解度在高溫或低溫時(shí)都很大D.低溫條件下產(chǎn)品在溶劑中極易溶解11.(2021浙江諸暨二中期中)如圖表示物質(zhì)A在4種溶劑W、X、Y、Z中的溶解度曲線。據(jù)此,用重結(jié)晶法提純A時(shí),最宜采用的溶劑是()A.WB.XC.YD.Z12.(2021廣東廣州期末)乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體,某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)。已知:①20℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9g;②氯化鈉可分散在乙醇中形成膠體;③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表:溫度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5下列提純乙酰苯胺使用的溶劑和操作方法都正確的是()A.水分液B.乙醇過濾C.水重結(jié)晶D.乙醇重結(jié)晶能力提升練題組一物質(zhì)分離、提純方法的選擇1.(2022湖南長沙期中)下列實(shí)驗(yàn)中,所采取的分離、提純方法與對應(yīng)原理都正確的是()選項(xiàng)目的分離、提純方法原理A除去己烷中混有的1-己烯加溴水,再進(jìn)行分液操作1-己烯可以與溴水反應(yīng),己烷與溴水不反應(yīng)B除去苯中的對二甲苯蒸餾苯與對二甲苯的沸點(diǎn)相差較大C除去苯甲酸固體中混有的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很小D分離苯和硝基苯分液苯的密度比水小,硝基苯的密度比水大2.(2022湖北名校聯(lián)盟聯(lián)考)溴化芐是重要的有機(jī)合成工業(yè)原料,可由苯甲醇為原料合成,實(shí)驗(yàn)原理及裝置(夾持、加熱裝置已略去)如圖所示:+HBr+H2O相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如表所示(常溫常壓下):熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/g·cm-3溶解性-15.3205.71.04微溶于水-3.01991.44不溶于水,易溶于醇下列有關(guān)說法不正確的是()A.先加熱至反應(yīng)溫度,然后從冷凝管接口b處通水B.該實(shí)驗(yàn)適宜水浴加熱C.濃硫酸作催化劑和吸水劑D.反應(yīng)液可按下列步驟分離、提純:靜置→分液→水洗→堿洗→水洗→干燥→減壓蒸餾題組二有機(jī)化合物分離、提純的綜合應(yīng)用3.(2021江西九江三中期中)綠原酸具有抗病毒、降血壓、抗氧化等作用。利用乙醚、95%乙醇浸泡杜仲干葉,得到提取液,進(jìn)一步提取綠原酸的流程如下:已知:常溫下,綠原酸難溶于水,易溶于乙醚等有機(jī)溶劑。下列說法錯(cuò)誤的是()A.從“提取液”獲取“有機(jī)層”的操作為萃取、分液B.減壓蒸餾時(shí)選用球形冷凝管C.過濾時(shí)所需玻璃儀器有燒杯、漏斗、玻璃棒D.綠原酸粗產(chǎn)品可通過重結(jié)晶的方法提純4.(2021湖南長沙月考)扁桃酸是一種具有脂溶性的果酸,實(shí)驗(yàn)室用如下原理制備:+CHCl3氯仿相關(guān)數(shù)據(jù)如表:物質(zhì)狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解性扁桃酸無色透明晶體119300易溶于熱水、乙醚和異丙醇乙醚無色透明液體-116.334.6溶于低碳醇、苯、氯仿,微溶于水苯甲醛無色液體-26179微溶于水,能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶氯仿無色液體-63.561.3易溶于醇、醚、苯,不溶于水合成扁桃酸的實(shí)驗(yàn)步驟:步驟一:向如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置(加熱、攪拌及夾持裝置已略去)中加入0.1mol(約10.1mL)苯甲醛、0.2mol(約16mL)氯仿,慢慢滴入含19g氫氧化鈉的溶液,維持溫度在55~60℃,攪拌并繼續(xù)反應(yīng)1h,當(dāng)反應(yīng)液接近中性時(shí)可停止反應(yīng)。步驟二:將反應(yīng)液用200mL水稀釋,每次用20mL。再用乙醚萃取兩次,合并醚層,待回收。步驟三:水相用50%的硫酸酸化至pH為2~3后,再每次用40mL乙醚分兩次萃取,合并萃取液并加入適量無水硫酸鈉,蒸出乙醚,得產(chǎn)品約11.5g。請回答下列問題:(1)圖中儀器C的名稱是。

(2)裝置B的作用是。

(3)步驟一中合適的加熱方式是。

(4)步驟二中用乙醚的目的是。

(5)步驟三中用乙醚的目的是;加入適量無水硫酸鈉的目的是。

(6)該實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率約為(保留三位有效數(shù)字)。

答案全解全析基礎(chǔ)過關(guān)練1.D2.C3.D4.D5.D6.D7.D8.D9.B10.D11.D12.C1.DA項(xiàng),通常會在蒸餾燒瓶中加入少量碎瓷片或者沸石,防止液體暴沸,正確;B項(xiàng),溫度計(jì)水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口處,測量的是餾分溫度,正確;C項(xiàng),冷凝管水流遵循逆流原理,即冷水從冷凝管下口進(jìn)入上口流出,這樣冷凝效果好,正確;D項(xiàng),蒸餾燒瓶不能直接加熱,需要墊陶土網(wǎng),錯(cuò)誤。2.C在蒸餾時(shí),沸點(diǎn)較低的物質(zhì)先餾出,所以沸點(diǎn)較低的汽油比沸點(diǎn)較高的柴油先餾出,A正確;碎瓷片具有防暴沸作用,所以蒸餾燒瓶中放入碎瓷片可防止蒸餾時(shí)發(fā)生暴沸,B正確;冷凝管中水采用逆流方式,冷凝效果更好,所以冷凝水應(yīng)該從b口進(jìn)a口出,C錯(cuò)誤;溫度計(jì)用來測量餾分溫度,則溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處,D正確。3.D根據(jù)題表,可知乙二醇和丙三醇是互溶的,且沸點(diǎn)相差比較大,應(yīng)選擇蒸餾法將二者分離。4.D一只手壓住玻璃塞,一只手握住活塞,把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過來振蕩,A錯(cuò)誤;振蕩幾次后打開活塞放氣,不需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣,B錯(cuò)誤;將分液漏斗放在鐵架臺上靜置待液體分層,C錯(cuò)誤;分液時(shí)將分液漏斗上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗口上的小孔,再打開活塞,待下層液體流盡時(shí),關(guān)閉活塞,從上口倒出上層液體,D正確。5.D乙醇與水互溶,不能萃取溴水中的溴,A錯(cuò)誤;萃取操作完成后,分液漏斗中下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出,B錯(cuò)誤;萃取操作完成后,水層的位置取決于水和有機(jī)溶劑的密度的相對大小,若有機(jī)溶劑的密度小于水的密度,則水層在下層,反之則水層在上層,C錯(cuò)誤;萃取時(shí),所加入的溶劑應(yīng)與原溶劑不互溶,且與溶質(zhì)不反應(yīng),D正確。6.D液溴和四氯化碳互溶,甘油和乙酸互溶,燒堿溶液和乙醇互溶,不能用分液漏斗分離,A、B、C三項(xiàng)不符合題意;苯和蒸餾水不互溶,可以用分液漏斗分離,D項(xiàng)符合題意。7.D乙酸異戊酯的密度比水小且難溶于水,分層后水層在下層,應(yīng)先將水層從分液漏斗的下口放出,再將上層的乙酸異戊酯從上口倒出。8.D用重結(jié)晶法提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟為加熱溶解→趁熱過濾→蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶→過濾,所以實(shí)驗(yàn)中需要用到漏斗,不需要分液漏斗、冷凝管和酸式滴定管。9.B粗苯甲酸加熱溶解后,考慮到過濾時(shí)溶液與環(huán)境的溫差較大,易使苯甲酸晶體提前析出,滯留在過濾器中,故需在過濾前適當(dāng)稀釋,不能直接過濾,A項(xiàng)錯(cuò)誤;趁熱過濾后,用冰鹽水冷卻形成的結(jié)晶很小,表面積大,吸附的雜質(zhì)多,C項(xiàng)錯(cuò)誤;重結(jié)晶過程中溫度太低,雜質(zhì)的溶解度也會降低,部分雜質(zhì)也會析出,D項(xiàng)錯(cuò)誤。10.D根據(jù)重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)原理可知,如果低溫條件下產(chǎn)品在溶劑中極易溶解,則該物質(zhì)很難結(jié)晶析出。規(guī)律方法結(jié)晶的三種類型(1)蒸發(fā)結(jié)晶:將溶劑蒸發(fā)獲取晶體,此法適用于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì),如海水曬鹽。(2)降溫結(jié)晶:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體,此法適用于溶解度隨溫度變化較大的物質(zhì),如從NaCl、KNO3的混合液中得KNO3晶體。(3)重結(jié)晶:將待提純固體混合物用蒸餾水溶解,經(jīng)過濾、蒸發(fā)濃縮、冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更純凈的晶體的過程,如提純粗苯甲酸。11.D通常重結(jié)晶要求被提純的物質(zhì)在溶劑中的溶解度受溫度的影響較大,能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶,故最宜采用Z作溶劑。12.C本題為情境信息題,主要考查選擇合適的分離、提純方法。解答基本思路:閱讀題目,提取有用信息→結(jié)合被提純物質(zhì)與雜質(zhì)性質(zhì)的差異,確定合適的分離、提純方法→結(jié)合選項(xiàng)解答問題。根據(jù)乙酰苯胺在水中的溶解度表,可知乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度變化較大,而氯化鈉的溶解度隨溫度變化較小,故采用重結(jié)晶法提純乙酰苯胺;根據(jù)已知信息①②可知,乙酰苯胺在乙醇中室溫下溶解度大,NaCl可分散在乙醇中形成膠體,故不能選乙醇作溶劑通過重結(jié)晶法提純乙酰苯胺。能力提升練1.B2.A3.B1.B溴水與1-己烯發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴己烷,1,2-二溴己烷易溶于己烷,不能使用分液的方法分離,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯和對二甲苯互溶,但兩者沸點(diǎn)相差較大,可用蒸餾的方法進(jìn)行分離,B項(xiàng)正確;苯甲酸在冷水中溶解度很小,在熱水中的溶解度較大,即苯甲酸在水中的溶解度受溫度的影響較大,而NaCl在水中的溶解度較大,可用重結(jié)晶法除去苯甲酸固體中的NaCl,原理錯(cuò)誤,C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯和硝基苯互溶,不能用分液法分離,D項(xiàng)錯(cuò)誤。方法技巧有機(jī)化合物分離、提純方法的選擇(1)首先要熟記各種分離、提純方法的適用范圍。常見的分離、提純有機(jī)物的方法及適用范圍如下表:方法適用范圍分液互不相溶的兩種液體萃取同溫度下溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度相差很大蒸餾互溶的液態(tài)有機(jī)物,沸點(diǎn)相差較大(一般大于30℃)且熱穩(wěn)定性強(qiáng)重結(jié)晶固體混合物,被提純有機(jī)物在溶劑中的溶解度受溫度影響較大,雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很大或很小(2)根據(jù)給定混合物的狀態(tài),溶解性,熔、沸點(diǎn)的差異等,選擇合適的方法即可。2.A為防止反應(yīng)物受熱揮發(fā)損失,應(yīng)先從冷凝管接口b處通水,再加熱至反應(yīng)溫度,A錯(cuò)誤;該實(shí)驗(yàn)反應(yīng)溫度在100℃以下,適宜水浴加熱,以便控制溫度,B正確;由實(shí)驗(yàn)原理可知,濃硫酸作催化劑和吸水劑,產(chǎn)物中有水,濃硫酸吸水,促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行更完全,C正確;反應(yīng)結(jié)束后,反應(yīng)液中含苯甲醇、濃硫酸、HBr、溴化芐、H2O等,經(jīng)選項(xiàng)中的系列操作后可得較純凈的溴化芐,D正確。歸納總結(jié)當(dāng)反應(yīng)混合物需要加熱,且加熱溫度不超過100℃時(shí),可使用水浴加熱。水浴加熱的優(yōu)點(diǎn):便于控制溫度,且可使反應(yīng)物均勻受熱。3.B由流程可知,乙酸乙酯作萃取劑,從“提取液”得到“有機(jī)層”的實(shí)驗(yàn)操作為萃取、分液,A正確;減壓蒸餾時(shí)若選用球形冷凝管,會有一部分餾分經(jīng)冷凝后滯留在冷凝管中,而不能進(jìn)入接收器中,B錯(cuò)誤;過濾時(shí)所需玻璃儀器有燒杯、漏斗、玻璃棒,C正確;常溫下綠原酸難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,可利用重結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純,D正確。4.答案(1)球形冷凝管(2)吸收逸出的有機(jī)物,并防止倒吸(3)水浴加熱(4)除去反應(yīng)液中未反應(yīng)完的反應(yīng)物(5)萃取扁桃酸除去扁桃酸中的水(6)75.7%解析(