高中有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)提綱第3章

第一節(jié)鹵代煌

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］I.從鹵代煌的官能團(tuán)及其轉(zhuǎn)化角度，認(rèn)識(shí)鹵代烽取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的

特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)之間的關(guān)系。2.了解某些鹵代燃

對(duì)環(huán)境和人身健康的影響，基于綠色化學(xué)的思想，摒棄鹵代嫌的使用或?qū)ふ饮u代燃替代品。

一、鹵代煌

1.概念與分類

,概念品分子中的氫原廣被因素原子取代后生成的化合物|

-

鹵力按分了?中鹵索原了?個(gè)數(shù)分:單數(shù)代燒和多鹵代荏］

代

煌|按所含肉素原子種類分:氟代燒、氯代已、溟代

一也網(wǎng)J成、事代蟲_____________________

1按?菸種類分:飽和肉代如和不飽和鹵代仲|(zhì)

j按是否含茶環(huán)分:脂肪鹵代同和芳香族鹵代日|

2.鹵代煌的命名

鹵代煌的命名一般用系統(tǒng)命名法，與燒類的命名相似。例如：

CHCH,CHCHCH—CH>

3I3I2I

Cl、CH2=CH—CkBrBr

2-氯丁烷氯乙烯12二濱乙烷

3.物理性質(zhì)

|除CH?、CHCHQ、CHLCHCI等少數(shù)為

|氣體,其余為液標(biāo)或同體__________________

1廠］比阿碳原子數(shù)的燒?沸點(diǎn)要雨

I沸點(diǎn)~----------------------------

J國系物沸點(diǎn),隨碳原子數(shù)增加而升高I

［.解性］-I百代好難溶于水.易溶于有機(jī)i麗

|一一代丁、一一代」的密度比水小,其余的

r-L.?J~|密度比水大_________________________

4.幾種鹵代煌的密度和沸點(diǎn)

液態(tài)時(shí)密度

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)/℃

(gem-3)

氯甲烷CH3cl0.916-24

氯乙烷CH3CH2CI0.89812

1■氯丙烷CH3CH2CH2CI0.89046

1-氯丁烷CH3CH2CH2CH2CI0.88678

1-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2CI0.882108

IB正誤判斷」

(1)鹵代燃是一類特殊的短()

(2)鹵代燃中一定含有的元素為C、H和鹵素()

(3)鹵代煌不一定是點(diǎn)分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的()

(4)碳原子數(shù)少于4的短，在常溫下為氣體，澳乙烷中含2個(gè)碳原子，所以其在常溫下也是氣

體()

(5)“氟利昂”是氟氯代烷的俗稱，是一類鹵代燃的總稱，會(huì)造成“臭氧空洞”()

(6)鹵代燃在常溫下均為液態(tài)或固態(tài)，均不溶于水()

答案(1)X(2)X⑶J(4)X(5)V(6)X

二、取代反應(yīng)消去反應(yīng)

1.取代反應(yīng)(水解反應(yīng))

①中溶液分層

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象②中有機(jī)層厚度減小，直至消去

④中有淡黃色沉淀生成

實(shí)驗(yàn)解釋溟乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了BT

由實(shí)驗(yàn)可知：

(1)澳乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時(shí)斷裂的是C—Br,水中的羥基與碳原子形成C-0,斷下的

Br與水中的H結(jié)合成HBr<,

(2)溪乙烷與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cH2Br+NaOH芍fCH3cH20H十

NaBr。

反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

2.消去反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性

上』il-澳丁烷、1

住耳N嘲aOH的f

酸性

-KMnO.

溶液

KMnCh溶液褪色

生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵

由實(shí)驗(yàn)可知：

(1)1-溟丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反應(yīng)后，化學(xué)方程式為CH3cH2cH2cH2Br+

乙醇

NaOH-^CH3CH2CH=CH2t+NaBr+H2O<>

(2)消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H?0、HX

等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。

(3)問題討論：①實(shí)驗(yàn)中盛有水的試管的作用是為了除去揮發(fā)出來的乙醇,原因是乙醛也能

使酸性高鐳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗(yàn)。

②除酸性高缽酸鉀溶液外還可以用溟的四氯化碳溶液來檢驗(yàn)丁烯,此時(shí)氣體還用先通入水中

嗎?丕也，理由是乙醇與澳不反應(yīng)，不會(huì)干擾丁烯的檢驗(yàn)。

|■正誤判斷」

(1)CH3cH?Br是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br()

(2)在漠乙烷的水解反應(yīng)中NaOH作催化劑()

(3)溟乙烷發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，斷裂C—Br和C—H兩種共價(jià)鍵()

(4)在漠乙烷中滴入AgNCh溶液，立即有淡黃色沉淀生成()

(5)溟乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇()

(6)溟乙烷通常用溟與乙烷直接反應(yīng)來制取()

答案(1)V(2)X(3)7(4)X(5)X(6)X

I深度思考」

1.結(jié)合澳乙烷的結(jié)構(gòu)式,分析溪乙烷消去反應(yīng)的斷鍵位置。

HH

II

H—C—C—H

a-J一->力

答案濱乙烷分子結(jié)構(gòu)式為HBr,在強(qiáng)堿的醇溶液中，在a、b處斷鍵，發(fā)生消去反

應(yīng)。兩個(gè)碳原子間形成碳碳雙鍵，斷裂的H與Br結(jié)合生成HBr。

CH3cH,CH2cHeH3

I

2.氯代足Cl在NaOH醇溶液中加熱充分反應(yīng)后，可以得到幾種烯崎？

答案兩種，只要連接鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子即可發(fā)生消去反應(yīng)。若兩

側(cè)均有氫原子，則兩側(cè)均能發(fā)生消去反應(yīng)。兩種烯煌分別為CH3cH2cH=CHC%和

CH3cH2cH2cH=CH2。

-歸納總結(jié)

漠乙烷取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較

反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)

反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱

鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—0鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵

生成物CH3cH2OH、NaBrCH2=CH2.NaBr、H2O

三、鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)及鹵代涇中鹵素原子的檢驗(yàn)

1.鹵代燃的化學(xué)性質(zhì)

(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))

R-X+NaOH-^R-OH-1-NaX.

反應(yīng)機(jī)理；在鹵代煌分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素

原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(6+),鹵素原子帶部分負(fù)電荷(3一)，這樣就形成一個(gè)

極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：C3+-Xb。因此，鹵代嫌在化學(xué)反應(yīng)中，C-X較易斷裂，使鹵素原子

被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。

(2)消去反應(yīng)

R—C—C—

II醉II

HX+NaOHR—C=C—4-NaX+H20o

2.鹵代燃中鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)實(shí)驗(yàn)流程

/AgCI白色沉淀

.xNaOH溶滴Q隔HN。..AgNQ、＜AgBr淺黃色沉淀

水解酸化溶液\

、AgI黃色沉淀

(2)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)

①通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。

②排除其他離子對(duì)鹵素離子檢驗(yàn)的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過

量的堿。

3.制取鹵代燃的方法

L

(1)烷點(diǎn)取代法：CH4+C12^^CH3C1±HC1O

(2)烯(煥)燃加成鹵素：

CH2=CH2+Br2-CH2BrCH2Br0

(3)烯(煥)燃加成鹵化氫：CH2=CH2+HC1^-^CH3CH2C1O

Q

(4)芳香煌取代法：\=Z+Br2-^>Br+HBr。

【特別提醒】工業(yè)上制備氯乙烷時(shí)，常用CH2=CH2與HC1發(fā)生加成反應(yīng)制取，因?yàn)橐蚁┡c

氯化氫反應(yīng)產(chǎn)物純凈，易分離、提純。

4.鹵代燃的用途與危害

⑴用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。

(2)危害：含氯、浜的瓶代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用,形成臭氧空洞，危及地球上的生物。

5.鹵代烯燃

鹵代烯垃的某些化學(xué)性質(zhì)與烯煌的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。例如，氯乙烯能

加成聚合生成聚氯乙烯，四氨乙烯加成聚合生成聚四氯乙烯。聚氯乙烯和聚四敘乙烯都是用

途廣泛的高分子材料。

nCF2=CF2->CF2-CF2

四氟乙烯聚四氟乙烯

r理解應(yīng)用」

i.下列反應(yīng)：

(1)1-溟丙烷與2-溟丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱，寫出所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(2)1-澳丙烷與2-澳丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，寫出所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

答案(1)CH2=CHCH3

(2)CH3cH2cH2OH、CH3CH(OH)CH3

2.根據(jù)下圖所示的反應(yīng)路線及所給信息填空。

⑵②的反應(yīng)類型是。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_________________________________________

乙期

答案(1)環(huán)己烷碳氯鍵(2)消去反應(yīng)(3)+2NaOHZ+2NaBr+2HO

△2

解析(1)由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，所以A為,名稱是環(huán)

CI

己烷,的官能團(tuán)為碳氯鍵。

(2)反應(yīng)②為鹵代涇發(fā)生的消去反應(yīng)。

⑶反應(yīng)④為發(fā)生消去反應(yīng)生成1,3-環(huán)己二端，化學(xué)方程式為

A

2NaOH今*+2NaBr+2H2。，

方法規(guī)律——鹵代煌消去反應(yīng)的規(guī)律

(1)沒有鄰位碳原子的鹵代燒不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3。。

(2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代度不能發(fā)生消去反應(yīng)。

(3)有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到不同產(chǎn)物。

(4)鹵代燒發(fā)生消去反應(yīng)可生成烘運(yùn)。

(5)巧記鹵代燒取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物：

無醇(水溶液)則有醇(生成醇)，

有醇(醇溶液)則無醇(產(chǎn)物中沒有醉)。

隨堂演練知識(shí)落實(shí)

1.中國古代有“女婿補(bǔ)天”的傳說，現(xiàn)代人因?yàn)榘甭却樵斐傻某粞鯇涌斩匆苍谶M(jìn)行著“補(bǔ)

天”。下列關(guān)于氟氯代烷的說法錯(cuò)誤的是()

大多無色、|是一類鹵代

無臭炫號(hào)J總稱

CD

答案B

解析氟氯,代烷屬于鹵代姓，鹵代煌屬于有機(jī)物，A正確；CHzCIF為CH4的二取代物，因

為CH4為空間正四面體結(jié)構(gòu)，4個(gè)H完全一樣，所以F和C1取代其中任意兩個(gè)H完全一樣，

所以CHzCIF只有1種結(jié)構(gòu)，B錯(cuò)誤；氤氯代烷大多都是無色、無臭，C正確；鼠氯代烷是

烷燒中氯原子被F、C1取代的產(chǎn)物，屬于鹵代煌中的鹵代烷，D正確。

考點(diǎn)鹵代燃的結(jié)構(gòu)

題點(diǎn)鹵代燃的組成與結(jié)構(gòu)

2.（2019?天津南開中學(xué)高二課時(shí)練習(xí)）下列混合物中可用分液漏斗分離，且有機(jī)物應(yīng)從分液漏

斗上口倒出的是（）

A.、B"

B.CH3CkH2O

C.CCU、CHCh

D.CHzBrCFhBr、NaBr（H2O）

答案B

解析\=Z、Bn互溶，不能用分液漏斗分離，故A不符合題卷；CH3Ck水不互溶，

可用分液漏斗分離，CH3cl的密度比水小，因此應(yīng)從分液漏斗上口倒出，故B符合題意；CC14、

CHCb互溶，不能用分液漏斗分離，故C不符合題意；CHzBrCHzBr.NaBrOHO）不相溶，可

用分液漏斗分離，但CHzBrCHzBr的密度比水大，因此應(yīng)從分液漏斗下口流出，故D不符合

題意。

考點(diǎn)鹵代燃結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燃的物理性質(zhì)

3.（2020?廣東省高二月考）為證明溟乙烷在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，可將反

應(yīng)后的氣體通入（）

A.溟水B.AgNO3溶液

C.酸性KMnCh溶液D.酸化的AgNCh溶液

答案A

解析淡乙烷的消去產(chǎn)物是乙烯和澳化鈉，乙烯能與淡水發(fā)生加成反應(yīng)而使澳水褪色，可以

檢驗(yàn)，A正確；利用硝酸銀溶液只能說明生成物中含有漠離子，但不一定發(fā)生的是消去反應(yīng)，

也可能是取代反應(yīng)，不能檢臉，B錯(cuò)誤；乙醇易揮發(fā)，生成的乙煒中含有乙醇，由于乙醇也

能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，不能用酸性高猛酸鉀溶液檢驗(yàn)乙烯，C錯(cuò)誤；根據(jù)B中分析可

知酸化的硝酸銀不能說明生成物中是否有乙烯，D錯(cuò)誤。

考點(diǎn)溟代燒結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查

題點(diǎn)鹵代燃性質(zhì)的考查

4.（2020?江門市新會(huì)第一中學(xué)高二期中）在鹵代燃R—CHZ—CHLX中化學(xué)鍵如圖所示：（①

為C—X,②③為C—H,④為C—R）則下列說法正確的是（）

HH

④II①

R-C-C-X

@1②

HH

A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③

B.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①

C.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③

D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④

答案B

解析發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，只斷裂C—X,即斷裂①；發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂C—X和鄰位C

上的C—H,則斷裂①③。

考點(diǎn)鹵代煌結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查

題點(diǎn)鹵代運(yùn)性質(zhì)的考查

5.（2019?江蘇省如皋中學(xué)高一月考）為檢驗(yàn)?zāi)雏u代燃（R—X）中的X元素，有下列實(shí)驗(yàn)操作：

①加熱②加入AgNCh溶液③取少量鹵代燒④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液

⑥冷卻，正確操作的先后順序是（）

A.③??⑥②?B.③??⑥④⑤

C.③D.②④

答案C

解析檢臉某鹵代煌（R—X）中的X元素，應(yīng)該先取少量鹵代姓，鹵代涇的水解應(yīng)在堿性條件

下，應(yīng)該向鹵代燃中加入氫氧化鈉溶液，進(jìn)行加熱加快反應(yīng)速率，然后冷卻液體，因?yàn)殂y離

子與氫氧根離子會(huì)反應(yīng)生成沉淀，干擾鹵素離子的檢臉，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸

化再加入硝酸銀溶液觀察是否生成沉淀和沉淀顏色，所以其操作順序是③?①⑥④②，故C

正確。

考點(diǎn)鹵代燒結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燒中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

6.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息，回答下列問題：

NaOH/醉

SN./醉

⑴標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)燒A11.2L在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO?和45gH20,則A的

分子式是。

（2）B和C均為一氯代燃，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為、。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中碳原子是否都處于同一平面？（填“是”

或“否”)o

(4)E的一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________________

(5)①②③的反應(yīng)類型依次是o

(6)寫出②③反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________________

答案(1)C4HIO

(2)2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙烷(可互換)

CH3—C=CH,

I

(3)CH3是

CH,Br

I

(4)CH：LCH—CH13i?(答案合理即可)

(5)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))

CHX

I

CH,—C-CH,CH3—C—CH,Br

II

⑹②CH.3+B「2—*Br

CH3CH3

II

CH；｛—C—CH2CH3—C—CH2

③BrBr+2NaOH-^*OHOH+2NaBr

解析(1)88gCCh為2moi,45gHQ為2.5mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)煌A11.2L,即為0.5mol,

所以1分子燃A中含碳原子數(shù)為乙，氮原子數(shù)為10,則化學(xué)式為C,Hio。

(2)C4HIO存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與CL在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)有

兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為

2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷0(3)B、C發(fā)生消友反應(yīng)后生成2-甲基丙烯，在Br?的CCL

CH3

I

CH3—C—CH.Br

I

溶液中發(fā)生加成反應(yīng)，生成E:Br,再在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生

CH3

I

CH3—C—CH,()H

I

成F:OH,從而順利解答第(4)?(6)小題。

考點(diǎn)氯代燃結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代煌性質(zhì)的綜合考查

課時(shí)對(duì)點(diǎn)練

力對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

題組一鹵代煌的組成與結(jié)構(gòu)

1.下列物質(zhì)不屬于鹵代性的是（)

A.CHChB.CC14

CH=CHC1

J

D.O°CH3

答案D

考點(diǎn)鹵代燃的結(jié)構(gòu)

題點(diǎn)鹵代煌的組成與結(jié)構(gòu)

2.（2020?銀川一中期中）滿足分子式為C4HxeIBr的有機(jī)物共有（）

A.10種B.12種

C.11種D.13種

答案B

c—C—C

I

解析先分析碳骨架異構(gòu)，分別為C—C—C—C與c2種情況，然后分別對(duì)2種碳骨

架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架C—C—C—C

C1

C—C—C—C

1111

共

4種

4123,共8種，碳骨架

有12種，B項(xiàng)正確。

考點(diǎn)同分異構(gòu)體的書寫

題點(diǎn)鹵代燃的組成與結(jié)構(gòu)

3.（2020?天柱縣第二中學(xué)高二期末）下列有關(guān)氟氯代烷的說法中，不正確的是（）

A.氨氯代烷化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒

B.氨氯代烷是一類含氟和氯的鹵代燃

C.氟氯代烷大多無色、無臭、無毒

D.在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)

答案A

解析氟氯代烷通常情況下化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，但無毒，A錯(cuò)誤；氟氯代烷是一類含氤和氯的鹵

代煌，B正確；鼠氯代烷大多無色、無臭、無毒，C正確；在平流層中，氟氯代烷在紫外線

照射下，分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，氯原子起了催化作用，D正確。

考點(diǎn)鹵代燃的結(jié)構(gòu)

題點(diǎn)鹵代煌的組成與結(jié)構(gòu)

題組二鹵代煌的性質(zhì)

4.下表為部分一氯代烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和沸點(diǎn)數(shù)據(jù)，下列對(duì)表中物質(zhì)與數(shù)據(jù)的分析歸納，錯(cuò)誤的

是（）

物質(zhì)代號(hào)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)/℃

CH3cl-24

②CH3CH2CI12

③CH3cH2cH2cl46

④CH3CHCICH335.7

⑤CH3CH2CH2CH2CI78

⑥CH3CH2CHCICH368.2

⑦(CH3)3CC152

A.物質(zhì)①@③⑤互為同系物

B.一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨著支鏈的增多而升高

C.一氯代烷的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而升高

D.物質(zhì)⑤與⑦互為同分異構(gòu)體

答案B

解析物質(zhì)①②?⑤都屬于飽和烷煌的一氯代物，結(jié)構(gòu)相似，且分子也成上相差一個(gè)或若干

個(gè)CH2原子團(tuán)，故互為同系物，故A正確；由⑥⑦的數(shù)據(jù)可知，支鏈越多，一氯代烷的沸點(diǎn)

越低，故B錯(cuò)誤；由表中數(shù)據(jù)可知，隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烷的沸點(diǎn)升高，故C正確；

物質(zhì)⑤與⑦的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確。

考點(diǎn)鹵代燃的物理性質(zhì)與應(yīng)用

題點(diǎn)鹵代始的物理性質(zhì)

5.（2020?宣威市第九中學(xué)高二期中）下列鹵代炬既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒，又能發(fā)生水解反

應(yīng)生成醇的是（）

CH：i

ZVCH2C1CHsfHCH,CH3-C-CH2Br

①、/②Br③CH3F@\Z⑤CH.

CHCH

I3I3

CH—CH—C—CH

3IS

⑥Br

A.①③⑤B.@?@

C.???D.???

答案B

解析①與氯原子相連接的碳原子的鄰位碳上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故不符

合題意；②含有澳原子，并且與澳原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，可以發(fā)

生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，故符合題意；③只有一個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故不符合題

意；④含有漠原子，并且與澳原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子，可以發(fā)生消去

反應(yīng)和水解反應(yīng)，故符合題意；⑤與澳原子相連接的碳原子的鄰位碳原子沒有氫原子，不能

發(fā)生消去反應(yīng)，故不符合題意：⑥含有漠原子，并且與澳原子相連接的碳原子的鄰位或原子

含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，故符合題意；綜上②④⑥符合題意。

考點(diǎn)澳乙烷的化學(xué)性質(zhì)

題點(diǎn)澳乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

6.用如圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要虛線框中除雜裝置的是（）

-7

1a**?yKY

避史色胤檢驗(yàn)裝置

選項(xiàng)乙烯的制備試劑X試齊IJY

與乙醇溶液共熱

ACH3CH2BrNaOHH2OKM11O4酸性溶液

BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2Ob的CC￡溶液

CC2H50H與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液KMnCh酸性溶液

DC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液L的CCL溶液

答案B

解析CH3cHzBr發(fā)生消去反應(yīng)生成乙爍，酸性KMnCh溶液既能氧化乙燥，也能氧化乙醇，

故需加水除去乙醇，否則干擾乙烯的檢臉，A不符合題意；CH3cH?Br發(fā)生消去反應(yīng)生成乙

烯，乙醇與L的CC14溶液不反應(yīng)，乙烯與h的CCL溶液反應(yīng)，故無需除去乙醇，B符合題

意；C2H50H發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，NaOH溶液吸收乙醇、SO2等雜質(zhì)，防止乙醇、SO2使

酸性KMnO4溶液褪色而干擾乙烯的檢臉，C不符合題意；CzHsOH發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，

盡管乙醇與碘不反應(yīng)，但副產(chǎn)物SCh與碘發(fā)生反應(yīng)會(huì)干擾乙端的檢驗(yàn)，故用NaOH溶液吸收

S02,D不符合題意。

考點(diǎn)鹵代燒結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燃性質(zhì)的綜合考查

7.(202().江西省宜春九中高二月考)以2-濱丙烷為原料制取1,2-丙二醇，需要經(jīng)過的反應(yīng)是

()

A.加成一消去一取代B.取代一消去—加成

C.消去—取代—加成D.消去—加成—取代

答案D

解析2-澳丙烷先發(fā)生消去反應(yīng)，生成丙烯，丙烯與澳單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2.二漠丙烷,

1,2-二澳丙烷與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成】,2-丙二醇。綜上分析，先發(fā)生消

去，再加成，再取代，即可以2?溪丙烷為原料制取1,2-丙二醇。

考點(diǎn)鹵代燃結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燃水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律

8.下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()

CHCHCH

3I3

A.CH3C1B.Br

CH

I3

H3C—C—CH2C1

答案B

解析CH3C1的官能團(tuán)為碳氯鍵，在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，只有1

CH3CHCH3

I

個(gè)C,不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤：Br的官能團(tuán)為碳漠鍵，在氫氧化鈉水溶液和

加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，在氮氧化鈉醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)，B正確：

CH,

I

HC—C—CHC1

SI2

CH3的官能團(tuán)為碳氯鍵，在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，與

~—CHBr

Cl相連的C原子的鄰位C上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；\=/^2的官能

團(tuán)為碳澳鍵，在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，與Br相連的C原子的鄰位C

上沒有H,不可發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

考點(diǎn)鹵代煌結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燒水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律

9.化合物X的分子式為C5HHC1,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)

物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,

則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

CH」

I

CH—C—CH,—CH

3I3

B.OH

CH

I3

c.CH3—CH—CH,—CH,—OH

CH

I3

CH—c—CHOH

3I2

D.CH3

答案B

解析X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變；由2.甲基

C

I

丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為c—c—c—c,其連接氯原子的相鄰碳原子上都有氧原

CHCl

I；1I

子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH：,—CH—CH—CH,或

CH3

I

CH—C—CH—CHCHOH

3I2{I3I

CI,則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到CH'一CH—CH—CH域

CH」

I

CH—C—CH.—CH

3I.

OH,故選B。

考點(diǎn)鹵代燒結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燃性質(zhì)的綜合考查

10.武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng)，可簡(jiǎn)單地表示為2R—X+2Na-R—R+2NaX,

現(xiàn)用CH3cH2Br和C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是()

A.CH3cH2cH2cH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2

C.CH3cH2cH2cH2cH3D.(CH3CH2)2CHCH3

答案D

解析根據(jù)題意，用CH3cH?Br和C3H7Br和Na一起反應(yīng)，相當(dāng)于一CH2cH3和YH2cH2cH3、

—CH(CH3)2兩兩組合，共6種：

/\/、八/\、/V、八大、〉一〈、/\/\/,對(duì)照后可發(fā)現(xiàn)，不可能得

到的產(chǎn)物是（CH3cH2）2CHC%,答案選D。

考點(diǎn)鹵代燒結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燃性質(zhì)的綜合考查

題組三鹵代性中鹵素原子的檢驗(yàn)

11.要檢驗(yàn)濱乙烷中的溪元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是（）

A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)

B.滴入AgN03溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺

黃色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNCh溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

答案C

解析A、B選項(xiàng)所加的氯水和AgNCh溶液不能與澳乙烷反應(yīng)：D選項(xiàng)加NaOH溶液共熱，

發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性，直接加AgNCh溶液會(huì)生成A3O沉淀而干擾實(shí)臉；C選項(xiàng)用稀

硝酸中和過量的堿，再加AgNCh溶液，如有淺黃色沉淀生成，則含有澳元素。

考點(diǎn)鹵代烽結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燃中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

12.欲證明某一鹵代烽為澳代煌，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代燃，

加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNCh溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為演代垃。

乙同學(xué)：取少量鹵代燒，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNOs

溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為澳代燃。下列關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是（）

A.甲同學(xué)的方案可行

B.乙同學(xué)的方案可行

C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性

D.甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代姓的性質(zhì)一樣

答案C

解析甲同學(xué)讓鹵代燒水解，在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由亍OH一也會(huì)與Ag+作用

生成AgOH再轉(zhuǎn)化為褐色的AgzO沉淀，會(huì)掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲

同學(xué)的實(shí)臉有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代煌中的鹵素原子變成離子，但是，不是

所有的鹵代運(yùn)都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性。

考點(diǎn)鹵代燒結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燃中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

寸綜合強(qiáng)化

13.已知1,2-二氯乙烷在常溫下為無色液體，沸點(diǎn)為83.5℃,密度為L(zhǎng)23g?mLi,難溶于水,

易溶于醉、酸、丙酮等有機(jī)溶劑；乙醉的沸點(diǎn)為78.5°C。某化學(xué)課外活動(dòng)小組為探究1,2.二

氯乙烷的消去反應(yīng)，設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置。請(qǐng)回答下列問題：

(1)為了檢查整套裝置的氣密性，某同學(xué)將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中，用雙手捂著裝置

A中大試管，但該方法并不能準(zhǔn)確說明裝置的氣密性是否良好。則正確檢查整套裝置氣密性

的方法是。

(2)向裝置A中大試管里先加入12二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入,目的是

,并向裝置C中試管里加入適量稀澳水。

(3)為了使反應(yīng)在75℃左右進(jìn)行，常用的方法是o

(4)與裝置A中大試管相連接的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的作用是，裝置B的作用是o

(5)能證明1,2-二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是,裝置A、

C中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為；

答案(1)將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中，用酒精燈微熱裝置A中大試管，若導(dǎo)氣管末端

有氣泡出現(xiàn)，且移開酒精燈一會(huì)兒后，導(dǎo)氣管口出現(xiàn)一段穩(wěn)定的水柱，則證明整套裝置不漏

氣(其他合理加熱方式也可)(2)碎瓷片防止暴沸(3)水浴加熱(4)冷凝、回流防止倒吸

(5)裝置C中濱水褪色CH2C1CH2C1+NaOH卷*CH2=CHC1t+NaCl+H2O(或

CH2cleH2cl+2NaOH隼*CH三CHt+2NaCI+2H2O)CH2=CHC1+

Br2―<H2BrCHClBr(e￡CH三CH+Br?—<HBr=CHBr^CH三CH+2Bn—<HBr2CHBr2)

解析(1)由于裝置比較多，可選取酒精燈對(duì)裝置A中大試管進(jìn)行加熱，并將導(dǎo)管末端插入水

中，若導(dǎo)氣管末端有氣泡出現(xiàn)，且移開酒精燈一會(huì)兒后，導(dǎo)氣管口出現(xiàn)一段穩(wěn)定的水柱，則

證明整套裝置不漏氣。

(2)為了防止暴沸，應(yīng)向裝置A中加入幾片碎瓷片。

(3)為了便于控制溫度，提供穩(wěn)定熱源，100°C及以下溫度常選水浴加熱的方法。

(4)長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管起到冷凝、回流的隹用，目的是提高原料的利用率，減少1,2-二氯乙烷、乙醇

等的揮發(fā)。產(chǎn)生的氣體與裝置C中淡水反應(yīng)或溶于淡水使裝置內(nèi)壓強(qiáng)減小，可能會(huì)發(fā)生倒吸

現(xiàn)象，因此裝置B的作用是防止倒吸。

(5)CH2CICH2C1發(fā)生消去反應(yīng)可能生成CH2=CHC1、CH三CH或二者的混合物，它們均能

與淡水反應(yīng)并使其褪色，因此能證明1,2.二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是裝置C中澳

水褪包。根據(jù)以上分析可知裝置A、C中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為CH2C1CH2C1+

NaOH-^*CH2=CHClt+NaCl-H2O(CH2C1CH2C1+2NaOH^>CH=CHt+2NaCl+

2H2O).CH2=CHC14-Br2--CH2BrCHClBr(ACH=CH4-Br2—>CHBr=CHBr.CH三CH+

2Br2―<HBr2CHBr2)o

考點(diǎn)鹵代燃結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燃性質(zhì)的綜合考查

14.為確定某鹵代煌分子中所含直素原子的種類，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：

a.取少量該鹵代性液體；b.加入過量NaOH溶液；c.冷卻后加入稀硝酸酸化；d.加入AgNCh

溶液，觀察反應(yīng)現(xiàn)象。

回答下列問題：

⑴①步驟b的目的是；

②步驟c的目的是o

(2)若加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淡黃色，則此鹵代好:中的鹵素原子是(填元素

符號(hào))。

⑶能否向該鹵代點(diǎn)中直接加入AgNO3溶液以確定鹵素原子的種類？(填“能”或

“不能”)，原因是。

答案(1)①促進(jìn)鹵代燒水解，使鹵代燃水解完全②中和過量的NaOH(2)Br(3)不能鹵

代點(diǎn)為非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子

解析(1)①鹵代燒水解生成醇和鹵化物，加入過量NaOH溶液的目的是中和鹵代燒水解產(chǎn)生

的鹵化物，促進(jìn)鹵代燒水解，使鹵代燃水解完全。②反應(yīng)后的溶液中有剩余的NaOH,加入

稀硝酸是為了中和過量的NaOH,使溶液呈酸性，防止過量的NaOH對(duì)后續(xù)實(shí)臉產(chǎn)生影響。

(2)若生成的沉淀為淡黃包，則該沉淀為AgBr,所以該鹵代煌中的鹵素原子是Br。

(3)鹵代姓為非電解質(zhì)，在水中不能電離出鹵素離子，所以不能直接加入AgNO3溶液進(jìn)行檢

臉，應(yīng)先使其發(fā)生水解反應(yīng)(或消去反應(yīng))生成鹵素離子后再進(jìn)行檢驗(yàn)。

考點(diǎn)鹵代烽結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燒結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考杳

15.1mol某芳香燒A充分燃燒后可以得到8molCO2和4mol比0,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

('H—CH.

OH。該燒A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化：

BQ的CCI,溶液一力NaOH的乙腫溶液、△

①

加聚

I④

血D

NaOH溶液、△筋酸、濃破明△

(1)A的分子式：,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________

(2)上述反應(yīng)中，①是反應(yīng)，⑦是反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。

(3)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

C，D

E，H

(4)寫出D—F反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________

答案

(I)C8H8OCH-CH,

(2)加成酯化(取代)

解析1mol煌A完全燃燒得8molCO2和4molH2O,則A的分子式為C8H刖則A為

考點(diǎn)囪代燃結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查

題點(diǎn)鹵代燃性質(zhì)的綜合考查

第二節(jié)醇酚

第1課時(shí)醇

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.通過認(rèn)識(shí)羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；進(jìn)而從化學(xué)鍵、官能

團(tuán)的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。2.通過乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能利用

反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測(cè)醇類物質(zhì)的性質(zhì)。

一、醇的概述

1.醇的概念、分類及命名

⑴概念

醉是羥基與飽和碳原子相連的化合物。

飽和一元靜通式為CE+QH或C〃H2,+2O(〃21，〃為整數(shù))。

(2)分類

腿基「脂肪醇,如CH3cH20H

類芳喬醇,如

x=z

振益7中廠一元科.如CH?CH2cH20H

晨EIf二向弧如H0CH￡H20H

儲(chǔ)基數(shù)目J用以如CHLCH—C%

III

OHOHOH

(3)命名

①步驟原則

畫畫一選擇含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為，主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)Fl稱為某醇

碳編號(hào)—從距離羥荃最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)

亙遍一醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表

示

②實(shí)例

CH.CHCH.

I

CH3CH2CH2OHC丙醇;OH2-丙醇;

CH,—CH—CH,

III

OHOHOH123-丙二H,

③注意：用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長(zhǎng)碳鏈時(shí)不能把一OH看作鏈端，只能看作取代基，

但選擇的最長(zhǎng)碳鏈必須連有一OH,

2.物理性質(zhì)

⑴沸點(diǎn)

①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烽。

②飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醉的沸點(diǎn)升高。

③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，瞎的沸點(diǎn)越高。

(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙