2025春高二化學(xué)人教版選擇性必修3教學(xué)課件 3.5.1 有機合成的主要任務(wù)

第三章

第五節(jié)

第1課時有機合成的主要任務(wù)新課導(dǎo)入從遠(yuǎn)古時代起，人類長期依靠自然界的資源生存。在實踐中，人類逐漸學(xué)會了對自然資源進行加工和轉(zhuǎn)化，從生物體中獲得有機化合物。自然資源是有限的，天然有機物的性能并不能滿足人們的全部需要。19世紀(jì)20年代，德國化學(xué)家維勒合成了尿素，開創(chuàng)了人工合成有機物的新時代人們陸續(xù)合成了多種天然有機物，還合成了大量自然界并不存在的新的有機物，以滿足生產(chǎn)、生活和科學(xué)研究對物質(zhì)性能的特殊需要。有機合成幫助人們發(fā)現(xiàn)和制備了系列藥物、香料、染判、催化劑、添加劑等，有力地推動了材料科學(xué)和生命科學(xué)的發(fā)展。新課導(dǎo)入合成纖維合成橡膠塑料有機合成

有機合成有機合成使用相對簡單易得的原料，通過有機化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架和引入官能團，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子主要任務(wù)：構(gòu)建碳骨架和引入官能團9有機合成

構(gòu)建碳骨架碳鏈增長碳鏈縮短碳鏈成環(huán)有機合成

構(gòu)建碳骨架碳鏈增長引入氰基

②醛、酮中的不飽和鍵與HCN的加成反應(yīng)①烯烴（炔烴）與HCN的加成反應(yīng)有機合成

構(gòu)建碳骨架碳鏈增長羥醛縮合反應(yīng)含有α—-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-—羥基醛，進而發(fā)生消去反應(yīng)

有機合成

構(gòu)建碳骨架碳鏈縮短氧化反應(yīng)苯的同系物氧化、烯烴與炔烴的氧化有機合成

構(gòu)建碳骨架碳鏈縮短水解反應(yīng)酯的水解、蛋白質(zhì)水解、多糖水解裂化裂解烴的裂化、裂解有機合成

構(gòu)建碳骨架碳鏈成環(huán)第爾斯-阿爾德反應(yīng)(Diels-Alderreaction)共軛二烯烴(含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴，如1,3-丁二烯)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生第爾斯-阿爾德反應(yīng)(Diels-Alderreaction)，得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。有機合成

構(gòu)建碳骨架形成環(huán)酯形成環(huán)醚碳鏈成環(huán)有機合成

官能團的引入官能團引入方法碳碳雙鍵鹵素原子羥基

鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成醇(酚)的取代烯烴(炔烴)的加成烷烴(苯及苯的同系物)的取代烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛的還原酯的水解有機合成

官能團的引入官能團引入方法醛基羧基酯基炔烴水化烯烴氧化伯醇的催化氧化醛的氧化酯的水解烯烴被高錳酸鉀氧化酯化反應(yīng)苯的同系物被高錳酸鉀氧化有機合成

官能團轉(zhuǎn)化有機合成

官能團的保護對甲基苯酚合成對羧基苯酚甲苯可以被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，但是酚羥基也會被酸性高錳酸鉀氧化。加入一種試劑（碘甲烷）保護酚羥基不被氧化有機合成

官能團的保護官能團的保護在有機合成中，當(dāng)某步反應(yīng)發(fā)生時，原有需要保留的官能團可能也發(fā)生反應(yīng)，從而達(dá)不到預(yù)期的合成目標(biāo)。必須采取措施，保護官能團，待反應(yīng)完成后再復(fù)原。通常有碳碳雙鍵、羥基、羰基或醛基和氨基等需保護。引入官能團的反應(yīng)類型常見的有取代、加成、消去、氧化還原等。有機合成

官能團的保護醇羥基的保護有機合成

官能團的保護酚羥基的保護因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾Na保護起來，待氧化其他基團后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。有機合成

官能團的保護碳碳雙鍵的保護碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化其他基團后再利用消去反應(yīng)將其轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。有機合成

官能團的保護醛基的保護醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應(yīng)過程中受到影響，對其保護和恢復(fù)過程為有機合成

官能團的保護通過某種化學(xué)途徑增加官能團的個數(shù)通過不同的反應(yīng)，改變官能團的位置CH3CH2OHCH2=CH2HO—CH2—CH2—OH有機合成

官能團的消除經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消除—OH。經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除—CHO。經(jīng)水解反應(yīng)消除酯基。通過消去或水解反應(yīng)可消除鹵素原子。本節(jié)小結(jié)認(rèn)識有機合