2.3 課時(shí)1 苯 課件 【知識(shí)精研】高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

苯第二章

烴

1.了解芳香烴的概念，掌握苯的組成、結(jié)構(gòu)。2.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)(取代和加成)。什么是芳香族化合物？什么是芳香烴？二者有什么關(guān)系？芳香族化合物

一般指分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)物

芳香烴

分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴新型冠狀病毒肺炎的治療藥物“洛匹那韋”的結(jié)構(gòu)式一、苯的物理性質(zhì)物理性質(zhì)顏色氣味毒性水溶性揮發(fā)性熔點(diǎn)沸點(diǎn)密度無色液體有特殊氣味有毒不溶于水易揮發(fā)80.1℃5.5℃0.88g/cm3苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，會(huì)導(dǎo)致白血病【實(shí)驗(yàn)2-1】分別向酸性KMnO4溶液和溴水中加入適量苯，充分振蕩后，靜置并觀察。（下層紫紅色）KMnO4(H+)溶液2mL苯2mL苯溴水振蕩振蕩

（上層無色）結(jié)論：苯不與溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)，苯能將溴從水溶液中萃取出來。苯不飽和，但苯具有不同于烯烴和炔烴結(jié)構(gòu)。（上層橙色）（下層幾乎無色）二、苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)b.鄰二取代物沒有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)。a.正六邊形分子，六個(gè)碳碳鍵長(zhǎng)相同，都是1.39×10-10m。苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)依據(jù)c.苯不能使溴水褪色d.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色e.經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m現(xiàn)代理論：X射線衍射法碳原子均采取_____雜化，每個(gè)碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的_____雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為_____，連接成六元環(huán)狀。sp2sp2120°120°HHHHHH6中心6電子大π鍵苯的分子結(jié)構(gòu)苯分子式

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式C6H6CH球棍模型空間填充模型成鍵特點(diǎn)①苯分子中不含雙鍵，苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。②6個(gè)碳原子均采用sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合。碳原子剩余P軌道形成大π鍵。③苯分子中12個(gè)原子共面，4個(gè)原子共線。三、苯的化學(xué)性質(zhì)【思考】通過前面的學(xué)習(xí)，你認(rèn)為苯難以被酸性KMnO4溶液氧化，也難以與溴發(fā)生加成反應(yīng)的原因？苯中含有大π鍵的高度對(duì)稱的分子結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定1.氧化反應(yīng)——可燃性

現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃重的黑煙。

苯完全燃燒的化學(xué)方程式：

2C6H6+15O2

12CO2＋6H2O點(diǎn)燃苯不能使酸性高錳酸鉀褪色難氧化2.取代反應(yīng)苯的大π鍵比較穩(wěn)定，一般易取代，難加成。(1)溴代反應(yīng)：苯與液溴在FeBr3催化下可以發(fā)生取代反應(yīng)。Br2FeBr3BrHBr↑Fe

H<0溴苯Fe3+作催化劑，無催化劑不反應(yīng)無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水苯不與溴水反應(yīng)，但可以萃取溴水中的溴。燒瓶中：液體輕微沸騰，充滿紅棕色氣體(Br2)；錐形瓶中：導(dǎo)管口有白霧(HBr)；燒瓶底部：有褐色不溶于水的液體。AgNO3溶液苯液溴鐵粉溴苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置問題2：溴苯不是無色的嗎？單質(zhì)溴溶于溴苯使無色的溴苯呈褐色。長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流。問題1：錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管末端為何不插入液面？防倒吸產(chǎn)物中含有溴苯、苯、HBr和Br2試劑：操作：目的：水分液除HBrHBr水溶液溴苯苯、溴試劑：操作：目的：NaOH分液除Br2、HBrNaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯苯蒸餾除苯操作：目的：思考：如何得到純凈的溴苯？①、水洗：除去FeBr3、HBr②、NaOH洗滌：除去溴單質(zhì)③、水洗：除去NaOH等無機(jī)物④、分液、干燥：除去水分⑤、蒸餾：除去苯AgNO3溶液苯液溴鐵粉溴苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置思考：哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？錐形瓶中產(chǎn)生淺黃色沉淀（AgBr），苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。溴苯的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)創(chuàng)新裝置的優(yōu)點(diǎn):①有分液漏斗，可控制液溴的量。②加裝一個(gè)用CCl4除溴蒸氣的裝置。③倒扣的漏斗可以防倒吸，還有利于尾氣吸收。

【思考】根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)的分析，你認(rèn)為溴苯的制備實(shí)驗(yàn)還可以怎樣改進(jìn)？2.取代反應(yīng)易取代(2)硝化反應(yīng)：在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時(shí)與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。硝基苯（無色液體，有特苦杏仁氣味，不溶于水，密度大于水）催化劑，脫水劑。區(qū)分:NO2、NO2—

、—NO2

(2)硝化反應(yīng)：苯濃HNO3濃H2SO4硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流。溫度計(jì)必須懸掛在水浴中水浴加熱濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩慢慢滴入反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在75-80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)反應(yīng)物均勻受熱且容易控制溫度，50～60℃苯濃HNO3濃H2SO4硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置(2)硝化反應(yīng)：不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡蠳O2。提純硝基苯的方法是：用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)

↓用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)

↓用無水氯化鈣干燥，最后進(jìn)行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯2.取代反應(yīng)易取代苯磺酸＋HO—SO3HSO3H＋H2O△制備合成洗滌劑苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸(3)磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸在70~80℃時(shí)可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。3.加成反應(yīng)難加成

在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。環(huán)己烷苯和X2水，HX，H2O不能發(fā)生加成反應(yīng)6個(gè)C不共面易取代難加成難氧化1、苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥

C.③④⑤⑥ D.全部B2、下列關(guān)于苯的敘述正確的是A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵B3、在探索苯分子結(jié)構(gòu)的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結(jié)構(gòu)(如圖所示)，下列說法正確的是A.五種物質(zhì)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.b、c、e的一氯代物均有三種C.五種物質(zhì)中，只有a分子的所有原子處于同一平面D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色C4、各類烴的性質(zhì)比較烴溴單質(zhì)溴水溴的CCl4溶液酸性KMn