2025年考研有機化學合成題專項訓練試卷（含逆合成分析）通關攻略

2025年考研有機化學合成題專項訓練試卷（含逆合成分析）通關攻略一、有機化合物命名要求：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，對以下有機化合物進行命名。1.CH3CH2CH2CH32.CH3CH2CH(CH3)CH33.CH3CH2C(CH3)34.CH2=CHCH2CH35.CH3CH2CH=CHCH36.CH3CH=CHCH2CH37.CH3CH2C≡CH8.CH3CH=CHCH2CH2CH39.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH310.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3二、有機反應機理要求：根據(jù)給出的反應物和產(chǎn)物，推斷出反應機理。1.反應物：CH3CH2Br，NaOH；產(chǎn)物：CH3CH2OH2.反應物：CH3CH2Cl，NH3；產(chǎn)物：CH3CH2NH23.反應物：CH3CH2Br，CH3OH；產(chǎn)物：CH3OCH2CH34.反應物：CH3CH2OH，HBr；產(chǎn)物：CH3CH2Br5.反應物：CH3COOH，NaOH；產(chǎn)物：CH3COONa6.反應物：CH3COCl，NH3；產(chǎn)物：CH3CONH27.反應物：CH3COCl，CH3OH；產(chǎn)物：CH3COOCH38.反應物：CH3COOH，CH3OH；產(chǎn)物：CH3COOCH39.反應物：CH3COOH，NaOH；產(chǎn)物：CH3COONa10.反應物：CH3COCl，NH3；產(chǎn)物：CH3CONH2三、逆合成分析要求：對以下有機化合物進行逆合成分析，寫出相應的反應步驟。1.產(chǎn)物：CH3CH2CH2CH2CH32.產(chǎn)物：CH3CH2CH(CH3)CH33.產(chǎn)物：CH3CH2C(CH3)34.產(chǎn)物：CH2=CHCH2CH35.產(chǎn)物：CH3CH2CH=CHCH36.產(chǎn)物：CH3CH=CHCH2CH37.產(chǎn)物：CH3CH2C≡CH8.產(chǎn)物：CH3CH=CHCH2CH2CH39.產(chǎn)物：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH310.產(chǎn)物：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3四、有機合成路線設計要求：根據(jù)以下要求，設計合理的有機合成路線。1.以苯為起始原料，合成對硝基苯甲酸。2.以丙烯為起始原料，合成1,2-二溴丙烷。3.以乙炔為起始原料，合成1,4-丁二醇。4.以苯甲醛為起始原料，合成苯甲酸。5.以乙烯為起始原料，合成1,2-二氯乙烷。6.以苯酚為起始原料，合成對羥基苯甲酸。7.以甲苯為起始原料，合成苯甲醇。8.以苯乙酮為起始原料，合成苯乙酸。9.以苯為起始原料，合成苯乙烯。10.以苯為起始原料，合成苯胺。五、有機化合物的性質(zhì)和反應要求：根據(jù)以下化合物，回答相關問題。1.化合物A：CH3CH2OH，化合物B：CH3COOHa.判斷A和B哪個是醇，哪個是酸。b.寫出A和B與NaOH反應的化學方程式。2.化合物C：CH3CH2Br，化合物D：CH3CH2Cla.判斷C和D哪個是鹵代烴，哪個是醇。b.寫出C和D與NaOH反應的化學方程式。3.化合物E：CH3COCl，化合物F：CH3COOHa.判斷E和F哪個是酰氯，哪個是酸。b.寫出E和F與NaOH反應的化學方程式。4.化合物G：CH3CH2NH2，化合物H：CH3NH2a.判斷G和H哪個是伯胺，哪個是仲胺。b.寫出G和H與HCl反應的化學方程式。5.化合物I：CH3COOCH3，化合物J：CH3COOHa.判斷I和J哪個是酯，哪個是酸。b.寫出I和J與NaOH反應的化學方程式。6.化合物K：CH3CH2CH2Br，化合物L：CH3CH2Cla.判斷K和L哪個是鹵代烴，哪個是醇。b.寫出K和L與NaOH反應的化學方程式。六、有機化合物的分離和提純要求：根據(jù)以下化合物，選擇合適的分離和提純方法。1.化合物M：CH3CH2OH（乙醇），CH3CH2OCH2CH3（乙醚）a.選擇合適的分離方法，并簡述分離過程。b.寫出分離過程中可能發(fā)生的化學反應方程式。2.化合物N：CH3COOH（乙酸），CH3COONa（乙酸鈉）a.選擇合適的分離方法，并簡述分離過程。b.寫出分離過程中可能發(fā)生的化學反應方程式。3.化合物O：CH3CH2Br（溴乙烷），CH3CH2OH（乙醇）a.選擇合適的分離方法，并簡述分離過程。b.寫出分離過程中可能發(fā)生的化學反應方程式。4.化合物P：CH3COCl（酰氯），CH3COOH（乙酸）a.選擇合適的分離方法，并簡述分離過程。b.寫出分離過程中可能發(fā)生的化學反應方程式。5.化合物Q：CH3CH2NH2（乙胺），CH3NH2（甲胺）a.選擇合適的分離方法，并簡述分離過程。b.寫出分離過程中可能發(fā)生的化學反應方程式。6.化合物R：CH3COOCH3（甲酸甲酯），CH3COOH（乙酸）a.選擇合適的分離方法，并簡述分離過程。b.寫出分離過程中可能發(fā)生的化學反應方程式。本次試卷答案如下：一、有機化合物命名1.正戊烷2.2-甲基丁烷3.2,2-二甲基丙烷4.1-丁烯5.2-丁烯6.3-丁烯7.2-丁炔8.1,4-丁二烯9.正己烷10.正庚烷二、有機反應機理1.反應機理：親核取代反應解析思路：溴乙烷與NaOH反應，NaOH中的OH-作為親核試劑攻擊碳原子，形成碳氧鍵，同時Br-作為離去基團離開，生成乙醇。2.反應機理：親核取代反應解析思路：氯乙烷與NH3反應，NH3中的NH2-作為親核試劑攻擊碳原子，形成碳氮鍵，同時Cl-作為離去基團離開，生成乙胺。3.反應機理：取代反應解析思路：溴乙烷與甲醇反應，甲醇中的OH-作為親核試劑攻擊碳原子，形成碳氧鍵，同時Br-作為離去基團離開，生成甲基乙醚。4.反應機理：取代反應解析思路：乙醇與HBr反應，HBr中的Br-作為親核試劑攻擊碳原子，形成碳溴鍵，同時OH-作為離去基團離開，生成溴乙烷。5.反應機理：中和反應解析思路：乙酸與NaOH反應，乙酸中的H+與NaOH中的OH-結合，生成水，同時乙酸根與鈉離子結合，生成乙酸鈉。6.反應機理：取代反應解析思路：乙酰氯與NH3反應，NH3中的NH2-作為親核試劑攻擊碳原子，形成碳氮鍵，同時Cl-作為離去基團離開，生成乙酰胺。三、逆合成分析1.逆合成步驟：a.CH3CH2CH2CH2CH3→CH3CH2CH2CH2Cl→CH3CH2CH2CH2Br→CH3CH2CH2CH2OH解析思路：從產(chǎn)物正戊烷出發(fā)，逐步引入Br原子，最后用NaOH水解得到乙醇。2.逆合成步驟：a.CH3CH2CH(CH3)CH3→CH3CH2CH(CH3)Cl→CH3CH2CH(CH3)Br→CH3CH2CH(CH3)OH解析思路：從產(chǎn)物2-甲基丁烷出發(fā)，逐步引入Br原子，最后用NaOH水解得到乙醇。3.逆合成步驟：a.CH3CH2C(CH3)3→CH3CH2C(CH3)3Cl→CH3CH2C(CH3)3Br→CH3CH2C(CH3)3OH解析思路：從產(chǎn)物2,2-二甲基丙烷出發(fā)，逐步引入Br原子，最后用NaOH水解得到乙醇。4.逆合成步驟：a.CH2=CHCH2CH3→CH2=CHCH2CH2Cl→CH2=CHCH2CH2Br→CH2=CHCH2CH2OH解析思路：從產(chǎn)物1-丁烯出發(fā)，逐步引入Br原子，最后用NaOH水解得到乙醇。5.逆合成步驟：a.CH3CH2CH=CHCH3→CH3CH2CH=CHCH2Cl→CH3CH2CH=CHCH2Br→CH3CH2CH=CHCH2OH解析思路：從產(chǎn)物2-丁烯出發(fā)，逐步引入Br原子，最后用NaOH水解得到乙醇。6.逆合成步驟：a.CH3CH=CHCH2CH3→CH3CH=CHCH2Cl→CH3CH=CHCH2Br→CH3CH=CHCH2OH解析思路：從產(chǎn)物3-丁烯出發(fā)，逐步引入Br原子，最后用NaOH水解得到乙醇。四、有機合成路線設計1.合成路線：a.苯→苯甲酰氯→苯甲酰氯與NaOH反應→對硝基苯甲酸鈉→對硝基苯甲酸解析思路：苯先轉化為苯甲酰氯，再與NaOH反應得到對硝基苯甲酸鈉，最后酸化得到對硝基苯甲酸。2.合成路線：a.丙烯→丙烯溴→丙烯溴與NaOH反應→1,2-二溴丙烷解析思路：丙烯與溴反應得到丙烯溴，再與NaOH反應得到1,2-二溴丙烷。3.合成路線：a.乙炔→乙炔與水加成→乙炔醇→乙炔醇與NaOH反應→1,4-丁二醇解析思路：乙炔與水加成得到乙炔醇，再與NaOH反應得到1,4-丁二醇。4.合成路線：a.苯甲醛→苯甲酰氯→苯甲酰氯與NaOH反應→苯甲酸鈉→苯甲酸解析思路：苯甲醛先轉化為苯甲酰氯，再與NaOH反應得到苯甲酸鈉，最后酸化得到苯甲酸。5.合成路線：a.乙烯→乙烯與Cl2加成→1,2-二氯乙烷解析思路：乙烯與Cl2加成得到1,2-二氯乙烷。6.合成路線：a.苯酚→苯酚與COCl2反應→苯酚酰氯→苯酚酰氯與NaOH反應→對羥基苯甲酸鈉→對羥基苯甲酸解析思路：苯酚先與COCl2反應得到苯酚酰氯，再與NaOH反應得到對羥基苯甲酸鈉，最后酸化得到對羥基苯甲酸。五、有機化合物的性質(zhì)和反應1.a.A是醇，B是酸。b.CH3CH2OH+NaOH→CH3CH2ONa+H2O解析思路：乙醇是醇，乙酸是酸。乙醇與NaOH反應生成乙醇鈉和水。2.a.C是鹵代烴，D是醇。b.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr解析思路：氯乙烷是鹵代烴，溴乙烷是鹵代烴。溴乙烷與NaOH反應生成乙醇和溴化鈉。3.a.E是酰氯，F(xiàn)是酸。b.CH3COCl+NaOH→CH3COONa+H2O+Cl2解析思路：乙酰氯是酰氯，乙酸是酸。乙酰氯與NaOH反應生成乙酸鈉、水和氯氣。4.a.G是伯胺，H是仲胺。b.CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2NH3Cl解析思路：乙胺是伯胺，甲胺是仲胺。乙胺與HCl反應生成乙胺鹽酸鹽。5.a.I是酯，J是酸。b.CH3COOCH3+NaOH→CH3COONa+CH3OH解析思路：甲酸甲酯是酯，乙酸是酸。甲酸甲酯與NaOH反應生成甲酸鈉和甲醇。6.a.K是鹵代烴，L是醇。b.CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr解析思路：溴乙烷是鹵代烴，氯乙烷是鹵代烴。溴乙烷與NaOH反應生成乙醇和溴化鈉。六、有機化合物的分離和提純1.a.分離方法：蒸餾分離過程：將混合物加熱至沸點，乙醇先蒸發(fā)，再冷凝收集。b.CH3CH2OH+H2O→CH3CH2OH·H2O解析思路：乙醇與水形成氫鍵，沸點較高，通過蒸餾可以分離。2.a.分離方法：重結晶分離過程：將混合物溶解在熱水中，冷卻后晶體析出，過濾收集晶體。b.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O解析思路：乙酸與NaOH反應生成乙酸鈉和水，乙酸鈉溶解度隨溫度降低而降低，通過重結晶可以分離。3.a.分離方法：蒸餾分離過程：將混合物加熱至沸點，溴乙烷先蒸發(fā)，再冷凝收集。b.CH3CH2Br+H2O→CH3CH2OH+HBr解析思路：溴乙烷與水反應生成乙醇和溴化氫，通過蒸餾可以分離。4.a.分離方法：蒸餾分離過程：將混合物加熱至沸點，酰氯先蒸發(fā)，再冷凝收集。b.CH3COCl+H2O→CH3COOH+