高一化學(xué)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的研究幻燈片.ppt

1、一、有機(jī)化合物組成的研究,礦一中高一化學(xué)備課組,專題一 第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物,確定有機(jī)物化學(xué)式的一般步驟：,確定組成 的元素,分子式,結(jié)構(gòu)式,定性,定性,定量,定量,你知道嗎？,（一）有機(jī)物組成元素的判斷,一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為CCO2，HH2O，Cl HCl某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O ，其組成元素肯定有C、H可能有O。 欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素： 設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。若 m(有機(jī)物)m(C)m(H)有機(jī)物中含有氧元素 m(有機(jī)物)m(C)m(H)有機(jī)物中不含氧元素,（二）有機(jī)物相對

2、分子質(zhì)量的確定,1.標(biāo)態(tài)密度法： 根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相 對分子質(zhì)量：M22.4,2.相對密度法： 根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度，求算該氣 體的相對分子質(zhì)量：MADMB,3.混合物的平均相對分子質(zhì)量：,（三）有機(jī)物分子式的確定,1.直接法（物質(zhì)的量法）,直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。,例1、實驗測得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密度為15。求該化合物的分子式。,（三）有機(jī)物分子式的確定,2.最簡式法：最簡式又稱實驗式，指有機(jī)物中所含元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍,根據(jù)有機(jī)物中各元素的

3、質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機(jī)物的最簡式，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。,標(biāo)況密度 （或相對密度）,相對分子質(zhì)量,分子式,有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或質(zhì)量比,最簡式,最簡式的式量,例1、實驗測得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密度為15。求該化合物的分子式。,練習(xí)1、嗎啡是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡的組成中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為71.58%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%，氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.91%，其余為氧元素。已知嗎啡的相對分子質(zhì)量不超過300，則嗎啡的相對分子質(zhì)量為_，嗎啡的分子式為_。,285,C17H19O3N,練習(xí)2、取8 g某有

4、機(jī)物A（相對分子質(zhì)量為32）在氧氣中完全燃燒，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，則A中一定含有_元素，其分子式是_；誤服A會使人中毒失明甚至死亡，其化學(xué)名稱為_，寫出此物質(zhì)在空氣中燃燒的化學(xué)方程式_。,練習(xí)4、A、B兩種烴的最簡式相同。7.8 g A完全燃燒后的產(chǎn)物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B卻可以使之褪色。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.5 mol B完全燃燒生成了22.4 L CO2，A、B在相同善下蒸氣密度比為31。求A、B的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。,練習(xí)3、2.3 g某有機(jī)物完全燃燒后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，測得該化合物

5、的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式 。,二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究,德國化學(xué)家李比希（18031873）,1832年和維勒合作提出“基團(tuán)論”：有機(jī)化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 1838年李比希還提出了“基”的定義,拓展視野,紅外光譜的應(yīng)用原理,在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振 動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用 紅外線照射有機(jī)物時，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸 收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將 處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵盤或官能 團(tuán)的信息。,核磁共振氫譜（1H-NMR

6、）的應(yīng)用原理,氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過 共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有 關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻 率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原 子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分 子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。,例2、某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基上 CH鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為21 ，它們的相對分子質(zhì)量為62，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。,練習(xí)5、分子式為C3H6O2的有機(jī)物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度

7、為3:3，則結(jié)構(gòu)簡式可能為_, 若給出峰的強(qiáng)度為3:2:1，則可能為_。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH、,HCOOCH2CH3、,CH3COCH2OH,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析,斯德格爾摩時間10月9日，北京時間10月9日，瑞典皇家科學(xué) 院決定將2002年度諾貝爾化學(xué)獎授予美國科學(xué)家約翰.B.芬、 日本科學(xué)家Koichi Tanaka和瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?伍斯里奇。 瑞典皇家科學(xué)院稱贊約翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法”。瑞典皇家科學(xué)院 對庫爾特.伍斯里奇的褒獎辭中則稱“他在測定生物大分子在溶液 中的三維結(jié)構(gòu)中，引

8、入了核磁共振光譜學(xué)”。,資料卡,手性分子,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎與逆合成分析理論,科里(Elias James Corey)，美國有機(jī)化學(xué)家，生于1928年7月12日， 科里從20世紀(jì)50年代后期開始從事有機(jī)合成的研究工作，30多年來他和 他的同事們共同合成了幾百個重要天然化合物。這些天然化合物的結(jié)構(gòu) 都比較復(fù)雜，合成難度很大。1967年他提出了具有嚴(yán)格邏輯性的“逆合成 分析原理”，以及合成過程中的有關(guān)原則和方法。他建議采取逆行的方式， 從目標(biāo)物開始，往回推導(dǎo)，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式， 仔細(xì)分析并比較優(yōu)劣，挑其可行而優(yōu)者，然後繼續(xù)往回推導(dǎo)至簡單而易 得的原料為止。按照這樣的方式，

9、一個有機(jī)合成化學(xué)家就不需要漫無邊 際的冥想，而不知從何著手了，因為他的起點其實就是他的終點。科里還 開創(chuàng)了運用計算機(jī)技術(shù)進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計。這實際上是使他的“逆合成分 析原理”及有關(guān)原則、方法數(shù)字化。由于科里提出有機(jī)合成的“逆合成分析 方法”并成功地合成50多種藥劑和百余種天然化合物，對有機(jī)合成有重大 貢獻(xiàn)，而獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎。,三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究,問題解決,酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,酯的水解反應(yīng)機(jī)理,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎與同位素示蹤法,海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學(xué)家，1885年8月1日生于布達(dá)佩斯。 海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡大學(xué)。1911年在曼徹斯特大學(xué)E盧瑟

10、福 教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打 下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和X射線分析方面的研究。 他與F，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。1920年，海維西與科斯特 合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。1926年海維西任弗賴堡大學(xué) 教授，開始計算化學(xué)元素的相對豐度。1934年在制備一種磷的放射性同位 素之后，進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤，以研究各生理過程，這項研究揭示了身 體成分的動態(tài)。1943年，海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年， 他研究同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對生命過程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了 諾貝爾化學(xué)獎。1945年后海維西人瑞典國籍。海維西發(fā)表的主要專著是 放射性同位素探索。海維西于1966年7月5日在德國去世，享年81歲。,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎與不對稱合成,2001年度諾貝爾化學(xué)獎授予給三位科學(xué)家，他們分別是 美國科學(xué)家諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治及美國科學(xué)家夏普 雷斯。得獎理由：在手性催氫化反應(yīng)研究方面做出卓越貢獻(xiàn),百萬發(fā)平臺 xqj640pnw 伏尸百萬。戰(zhàn)國策魏策 今操已擁百萬之眾。三國志諸葛亮傳 毛先生以三寸之舌,強(qiáng)于百萬之師。史記平原君虞卿列傳 在我國，作為