常見(jiàn)的醛、酮

1、第3節(jié) 醛和酮 糖類 第1課時(shí) 常見(jiàn)的醛、酮,新房裝修中：裝修材料及家具中的膠合板、大芯板、中纖板、刨花板、碎料板的黏合劑遇熱、潮解時(shí)甲醛就釋放出來(lái)，是室內(nèi)最主要的甲醛釋放源。用甲醛做防腐劑的產(chǎn)品有涂料、化纖地毯、化妝品等。室內(nèi)吸煙：每支煙的煙氣中含甲醛20g88g。 【思考】（1）你知道甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎？ （2）甲醛以及醛類化合物有哪些性質(zhì)？,1.了解簡(jiǎn)單醛、酮的命名。 2.了解醛、酮的同分異構(gòu)體的書寫。 3.掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。（重點(diǎn)）,甲醛,H,H,H,(1)醛分子中，羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連，通式為 官能團(tuán)是醛基， 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ： CHO 飽和一

2、元醛通式為,COH ,CnH2nO (n=1，2，3),1. 醛和酮的結(jié)構(gòu),(2)在酮分子中，與羰基碳原子相連的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團(tuán)是酮羰基，也稱為酮基， 飽和一元酮通式為,醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛嗎？,？,CnH2nO,(n=3，4，5),分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。,練習(xí)1,以下屬于醛的有 ；屬于酮的有 A. B.CH2=CHCHO C. D.,B C,A,2.幾種常見(jiàn)的醛、酮,有刺激氣味的氣體，易溶于水,制造酚醛樹脂，35%40%的甲醛水溶液被稱作福爾馬林,有刺激氣味的無(wú)色液體，易溶于水,有杏仁氣味的 液體,制染料、香料

3、的重要中間體,特殊氣味的無(wú)色液體，與水以任意比互溶,常用的有機(jī)溶劑和重要的有機(jī)合成原料,自主學(xué)習(xí)：【身邊的化學(xué)】常見(jiàn)的醛酮舉例,3.醛、酮的同分異構(gòu)體,寫出C5H10O屬于醛和酮的同分異構(gòu)體：,（1）類別異構(gòu),（2）官能團(tuán)的位置異構(gòu),（3）碳鏈異構(gòu),7種,4.醛、酮的命名,（1）選主鏈 選擇含羰基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上的碳原子個(gè)數(shù)，確定為“某醛”或“某酮”。,（2）定編號(hào) 從靠近羰基一端開始編號(hào)。,（3）寫名稱 與烷烴類似，不同的是要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)酮（羰）基的位置。,請(qǐng)給下列物質(zhì)命名,6 5 4 3 2 1,4 3 2 1,5 6,3甲基己醛,4甲基2 己酮,與其他有機(jī)化合物相比，醛

4、、酮的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這與它們官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。請(qǐng)根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，利用你所掌握的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間關(guān)系的知識(shí)推測(cè)它們可能具有的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。,結(jié)構(gòu)性質(zhì),不飽和,羰基有吸電子作用，使其更活潑,氧化 反應(yīng),還原 反應(yīng),CO2,Cl2,H2,O2,取代 反應(yīng),COOH,交流研討,能否根據(jù)產(chǎn)物得到加成規(guī)律？,醛、酮（羰）基的加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是什么？,B A,【思考與交流】,碳氧雙鍵在一定條件下能與氫氣、氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)。,二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì),1.羰基的加成反應(yīng),醛一般不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。,請(qǐng)寫出乙醛分別與氫氰酸、氨氣、甲醇的反應(yīng)方程式。,乙

5、醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過(guò)程,C,H,3,O,H,C,H,CN,-羥基丙腈,-羥基乙胺,乙醛半縮甲醇,增長(zhǎng)了一個(gè)碳原子,寫出丙酮與HCN的加成反應(yīng):,C,H,3,C,O,CH3,C,N,+,H,【練一練】,自主學(xué)習(xí):【身邊的化學(xué)】甲醛為什么有毒,H,3,+,2,2,-,CH2,O,H,2,H,H,H,甲醛與蛋白質(zhì)反應(yīng)示意圖,H,2.還原反應(yīng)：與H2加成生成醇,醛基的CH鍵中插入O成羧基。,3.氧化反應(yīng),醛基可以被氧氣氧化，也可被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化；,酮只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化。,取一潔凈試管，加入1mL 2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至沉淀恰好消失為止。,A

6、gNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3,（1）配制銀氨溶液：,【實(shí)驗(yàn)1】乙醛與銀氨溶液反應(yīng)：,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,Ag(NH3)2+銀氨絡(luò)合離子,向銀氨溶液中滴幾滴乙醛溶液，把試管放在熱水浴中靜置。,（2）水浴加熱生成銀鏡：,記憶：一水二銀三氨一酸銨,CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O,（銀氨溶液）,1.試管內(nèi)壁必須潔凈。 2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。 3.加熱時(shí)不能振蕩或搖動(dòng)試管。 4.配制銀氨溶液時(shí)，氨水加到沉淀剛好消失。 5.實(shí)驗(yàn)后，銀鏡先用稀硝酸浸泡，再用水洗。,做銀鏡反應(yīng)注意的幾個(gè)事項(xiàng)

7、：,（1）配制新制的Cu(OH)2懸濁液：,Cu2+2OH- =Cu(OH)2,（2）乙醛的氧化：,堿必須過(guò)量。,加熱至沸騰。,【實(shí)驗(yàn)2】乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：,在 2mL10%NaOH溶液中滴入46滴2%CuSO4溶液，振蕩。,在上述藍(lán)色濁液中加入0.5mL乙醛溶液，,Cu2O,磚紅色,（1）與O2反應(yīng),（2）銀鏡反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡,（一水二銀三氨一酸銨）,（3）與新制的氫氧化銅反應(yīng)有磚紅色沉 淀生成,（一醛 二銅一醋酸）,氧化反應(yīng)（醛基中CH鍵斷裂）,1.乙烯能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，反應(yīng)類型分別是什么？ 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 2.醛能否使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪

8、色？ 能 3.如果褪色，那么發(fā)生的反應(yīng)的類型是什么？ 氧化反應(yīng),【思考與交流】,甲醛是一種特殊的一元醛，一分子甲醛中有兩個(gè)醛基，試寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)方程式：,C,HCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2O,【拓展提高】,已知某醛為(CH3)2CCHCH2CH2CHO，回答下列問(wèn)題： 檢驗(yàn)分子中醛基的方法是 。 檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_。 實(shí)驗(yàn)操作中，先檢驗(yàn)?zāi)囊环N官能團(tuán)？,【例題分析】,【解析】由于溴水也能氧化醛基，所以先用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液氧化醛基，因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性（溴與堿反應(yīng)也褪色），所以先酸化后再加入溴水檢

9、驗(yàn)碳碳雙鍵。,（1）法1：取該液體加入銀氨溶液，水浴加熱，有銀鏡生成，說(shuō)明有醛基。,法2：取該液體加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成，則說(shuō)明有醛基。,（2）先加銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液將醛基氧化，再調(diào)pH至中性，加溴水,若溶液褪色，有碳碳雙鍵。,（3）先檢驗(yàn)醛基。,或加入酸性高錳酸鉀，溶液褪色，有碳碳雙鍵。,【答案】,CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH,氧化,氧化,CnH2n+2O,CnH2nO,去氫,CnH2nO2,加氧,還原,有機(jī)物發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)的特點(diǎn)：,【總結(jié)提高】,分析反應(yīng)特點(diǎn)，并根據(jù)上述信息，用乙醛合成1-丁醇。,CH3CH=CHCHOC

10、H3CH2CH2CH2OH,【拓展提高】,一、醛和酮組成和結(jié)構(gòu)的比較,能氧化醛的氧化劑：銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液、氧氣、酸性高錳酸鉀溶液、溴水。,引入其他官能團(tuán),加成,能與醛基加成的物質(zhì)：H2、HCN、醇、氨氣,二、掌握醛的主要化學(xué)性質(zhì),三、掌握醛的主要反應(yīng),磚紅色沉淀,+,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),+Cu2O,生成光亮的銀鏡,CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O,（銀氨溶液）,四、掌握酮的主要反應(yīng),加成反應(yīng),氧化反應(yīng),酮羰基不能被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化,只能被更強(qiáng)的氧化劑氧化。,AgNO3溶液,生成白色沉淀,沉淀恰好 完全溶解,試管內(nèi)

11、壁上 附有一層光 亮的銀鏡,1.銀鏡反應(yīng),五、實(shí)驗(yàn),CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4,磚紅色 沉淀,2.和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng),注意: 氫氧化銅必須新制；堿必須過(guò)量；加熱煮沸。,NaOH 溶液,Cu(OH)2 懸濁液,加45滴 CuSO4溶液,加入乙醛 加熱煮沸,1.關(guān)于丙烯醛(CH2CH-CHO)的敘述不正確的是 ( ) A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 B.與足量的H2加成生成丙醛 C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D.在一定條件下可氧化成酸,B,2.將1 molL-1的CuSO4溶液2 mL與0.5 molL-1的NaOH溶液4 mL相互混合后，再加入40的

12、甲醛溶液0.5 mL，煮沸后未見(jiàn)磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因是( ) A.甲醛用量不足 B.硫酸銅用量不足 C.加熱時(shí)間太短 D.氫氧化鈉用量不足,D,3.糖尿病患者的尿液中含葡萄糖，在與新制氫氧化銅懸濁液共熱時(shí)，能產(chǎn)生磚紅色沉淀。說(shuō)明葡萄糖分子中 含（ ） A.苯基 B.甲基 C.羥基 D.醛基,D,4.洗滌做過(guò)銀鏡反應(yīng)的試管可以選用的試劑是（ ） A.氨水 B.NaOH溶液 C.稀硝酸 D.酒精,C,5.3g某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2gAg，則該醛是（ ） A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛,A,注意：1 mol一元醛可還原得到2 molAg; 而甲醛分子中有兩個(gè)醛基，1 mol可還原得到4 molAg。,6.下列反應(yīng)中，反應(yīng)物中的有機(jī)化合物發(fā)生還原反應(yīng)的是，發(fā)生氧化反應(yīng)的是 。 由乙醇制取乙醛由乙醛制取乙醇 乙醛的銀鏡反應(yīng)甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)乙烯與氫氣的加成 乙炔使酸性KMnO4溶液褪色丙酮（CH3COCH3）與氫氣生成2-丙醇 甲烷的