食物中的生物活性成分

1、Chapter 2bioactive substances,.,第一節(jié) 概 述,.,非營(yíng)養(yǎng)素生物活性成分(non-nutrient bioaction substances) 生物活性的食物成分(bioactive food components),.,來(lái)自植物性食物：黃酮類化合物、酚酸、有機(jī)硫化物、萜類化合物和類胡蘿卜素等。 來(lái)自動(dòng)物性食物：輔酶Q、-氨基丁酸、褪黑素及左旋肉堿等。,.,植物化學(xué)物(phytochemicals) 定義 指植物能量代謝過(guò)程中產(chǎn)生的次級(jí)代謝產(chǎn)物。這些產(chǎn)物除個(gè)別是維生素的前體物質(zhì)外均為非營(yíng)養(yǎng)素成分,.,一、植物化學(xué)物的分類,多酚 （黃酮類、酚酸等） 類胡蘿卜素 萜

2、類化合物 有機(jī)硫化物 芥子油苷 皂苷 植酸 植物雌激素 植物固醇,蛋白酶抑制劑 其他：植物凝血素、葡萄糖二胺、苯酞、葉綠素和生育三烯酚類等,.,二、植物化學(xué)物的生物活性,(一)抗癌 (二)抗氧化 (三)免疫調(diào)節(jié) (四)抗微生物 (五)降膽固醇 (六)其他（調(diào)節(jié)血壓、血糖、血小板和血凝，以及抑制炎癥等 ）,.,三、吸收、代謝與排泄,吸收 一般吸收率比較低 主動(dòng)吸收或被動(dòng)吸收 腸道代謝物的吸收 代謝 相代謝（如細(xì)胞色素P450單加氧酶系催化的羥基化和去甲基化） 相代謝（如與葡萄糖醛酸、硫酸結(jié)合及甲基化反應(yīng)等） 排泄 尿道和膽道排泄，主要是以代謝物的形式,.,【分類】,類胡蘿卜素 植物固醇 皂苷類化

3、合物 芥子油苷 多酚類化合物 蛋白酶抑制劑,單萜類 植物雌激素 有機(jī)硫化物 植酸 其他動(dòng)物性來(lái)源的食物活性成分(自學(xué)),.,小結(jié),.,Thanks,.,第二節(jié) 類胡蘿卜素,一、分類 1.分類 胡蘿卜素類 (carotene) ：不含氧原子 葉黃素類 (xanthophyll)：含氧原子 2.主要類胡蘿卜素： -胡蘿卜素、- 胡蘿卜素、-胡蘿卜素、葉黃素、玉米黃素、-隱黃素、番茄紅素等。,.,3.食物來(lái)源,主要存在于水果和新鮮蔬菜中 - 胡蘿卜素和- 胡蘿卜素：黃橙色蔬菜和水果 -隱黃素：橙色水果 葉黃素：深綠色蔬菜 番茄紅素：番茄,.,二、生物學(xué)作用 (一)抗氧化作用 (二)抗腫瘤作用 (三)

4、增強(qiáng)免疫功能 (四)保護(hù)視覺(jué)功能,.,一、食物來(lái)源 主要來(lái)源于各種植物油、堅(jiān)果、種子、豆類 二、生物學(xué)作用 (一)降低膽固醇作用 (二)抗癌作用 (三)調(diào)節(jié)免疫功能 (四)其他作用,第三節(jié) 植物固醇,.,第四節(jié) 皂苷類化合物,一、結(jié)構(gòu)與分類 根據(jù)皂苷元化學(xué)結(jié)構(gòu)的不同，可分為： 甾體皂苷 三萜皂苷 較常見(jiàn)的有大豆皂苷、人參皂苷、三七皂苷、絞股藍(lán)皂苷、薯蕷皂苷等。,四環(huán)三萜 五環(huán)三萜：最多見(jiàn)，如大豆皂苷,.,食物來(lái)源 廣泛存在于植物莖、葉和根中。 甾體皂苷：薯蕷科和百合科 三萜皂苷：豆科、石竹科、桔?？?、五加科 攝入量 平均每日膳食攝入約10mg。 食用豆類食物較多的可達(dá)200mg以上。,.,二、

5、生物學(xué)作用,(大豆皂甙的作用) (一)調(diào)節(jié)脂質(zhì)代謝，降低膽固醇 (二)抗微生物作用 (三)抗腫瘤作用 (四)抗血栓作用 (五)免疫調(diào)節(jié)作用 (六)抗氧化作用 (七)其他,.,第五節(jié) 芥子油苷,一、結(jié)構(gòu)與分類 又叫硫代葡萄糖苷，簡(jiǎn)稱硫苷 由-D-硫代葡萄糖基、磺酸肟和側(cè)鏈R基組成 根據(jù)R基團(tuán)的不同分為：脂肪族GS、芳香族GS 和吲哚族GS,.,GS的降解,酶解：生成ITCs、硫氰酸鹽和腈類 硫葡糖苷酶黑芥子酶(MYR) 完整植物中，MYR與GS呈分離狀態(tài)；植物細(xì)胞破碎時(shí)，黑芥子酶釋放出來(lái)，促使GS酶解。 非酶解：主要生成異硫氰酸鹽和腈類。 腸道內(nèi)微生物：類似MYR活性,使GS水解成ITCs。,.

6、,ITCs,GS只有在水解成ITCs后才能體現(xiàn)出活性。 ITCs具有共同的N = C = S 結(jié)構(gòu) 萊菔硫烷（SFN） 苯乙基異硫氰酸鹽（PEITC） 苯甲基異硫氰酸鹽 （BITC ） 烯丙基異硫氰酸鹽（AITC） 吲哚-3-甲醇（IC）,.,食物來(lái)源 廣泛存在于十字花科蔬菜中（花椰菜、甘藍(lán)、包心菜、白菜、芥菜、小蘿卜、辣根、水田芥等） 攝入量 人體每日從膳食中攝入約1050mg ，素食者可高達(dá)100mg 以上。 生蔬菜中的生物利用率較煮熟的蔬菜高。,.,二、生物學(xué)作用,(一)對(duì)腫瘤的預(yù)防和抑制作用：主要作用 (二)對(duì)氧化應(yīng)激的雙向調(diào)節(jié)作用 (三)抗菌作用 (四)其他作用,.,第六節(jié) 多酚類化

7、合物,一、黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 結(jié)構(gòu) 以黃酮 (2-苯基色原酮)為母核 母核上常含有羥基、甲氧基、烴氧基、異戊氧基等取代基 基本骨架由兩個(gè)苯環(huán)（A環(huán)與B環(huán)）通過(guò)中央三碳連接,.,黃酮母核結(jié)構(gòu),.,黃酮類化合物分類(按結(jié)構(gòu)分) 黃酮和黃酮醇類：槲皮素 二氫黃酮和二氫黃酮醇類：甘草素 黃烷醇類： 兒茶素 異黃酮和二氫異黃酮類：大豆苷 雙黃酮類：銀杏黃酮 花色素類：葡萄皮紅 查爾酮類：異甘草素 其他：黃烷類等,.,食物來(lái)源 主要有綠茶、各種有色水果及蔬菜、大豆、巧克力、藥食兩用植物等。 攝入量 不同人群每日攝入量2070 mg。,.,二、黃酮類化合物的生物學(xué)作用,(一)抗氧化作用 (二)抗腫瘤作

8、用 (三)保護(hù)心血管作用 (四)抑制炎癥反應(yīng) (五)抗微生物作用 (六)其他作用：抗突變、抗衰老、增強(qiáng)免疫、 抗輻射、雌激素樣作用,.,第七節(jié) 蛋白酶抑制劑,一、分類 蛋白類和天然小分子類蛋白酶抑制劑 蛋白類蛋白酶抑制劑 絲氨酸蛋白酶抑制劑 半胱氨酸蛋白酶抑制劑 金屬蛋白酶抑制劑 酸性蛋白酶抑制劑 天然小分子類蛋白酶抑制劑 黃酮類、多酚類、其它天然小分子化合物,.,食物來(lái)源,蛋白類蛋白酶抑制劑廣泛存在于植物中，豆類、谷類含量豐富 黃酮類和多酚類在綠茶、果蔬、大豆、藥食兩用植物等含量豐富 攝入量 胰蛋白酶抑制劑每日約攝入300mg 黃酮類化合物每日約攝入2070 mg,.,【作用機(jī)制】,抑制蛋白

9、酶活性 結(jié)合靶酶催化位點(diǎn)或活性中心附近區(qū)域 下調(diào)蛋白酶基因表達(dá)水平 蛋白類蛋白酶抑制劑：主要抑制蛋白酶活性 天然小分子類蛋白酶抑制劑： 抑制蛋白酶活性 下調(diào)蛋白酶基因表達(dá),.,二、生物學(xué)作用,抗病蟲害侵襲 免疫調(diào)節(jié)與抗炎作用 半胱氨酸蛋白抑制劑 抗氧化作用 抗癌作用 大豆胰蛋白酶 保護(hù)心血管作用,.,第八節(jié) 單萜類,一、結(jié)構(gòu) 萜類化合物(terpenes)是以異戊二烯為結(jié)構(gòu)單位的一大類化合物。 含有兩個(gè)異戊二烯單位的為單萜類，本節(jié)僅介紹單萜類化合物。 植物固醇、類胡蘿卜素、輔酶Q在結(jié)構(gòu)上分屬于三萜、 四萜和多萜。,.,【分類】,無(wú)環(huán)（鏈狀）單萜：可分為萜烯類（如檸檬烯、月桂烯）、醇類（如香茅醇

10、、香葉醇）、醛類（如香茅醛、檸檬醛）、酮類等； 單環(huán)單萜：可分為萜烯類、醇類和醛酮類，代表物有薄荷醇、松油醇、紫蘇醇、薄荷酮、香芹酚等； 雙環(huán)單萜：蒎烷型（如芍藥苷）、坎烷型（如樟腦、龍腦）等； 環(huán)烯醚萜：如梓醇、山梔苷。,.,【食物來(lái)源】 萜類化合物廣泛存在于植物中，尤以針葉樹中含量豐富，是樹脂及松節(jié)油的主要成分。 【攝入量】 單萜類化合物的每日攝入量約為150mg。,.,二、生物學(xué)作用,抗癌作用：主要作用 紫蘇醇、檸檬烯、香葉醇 抗菌、抗炎作用：艾蒿精油、龍腦、1,8-桉樹腦 抗氧化作用：香茅醛、香芹酚、梓醇、芍藥苷等 對(duì)神經(jīng)損傷的保護(hù)作用：梓醇 鎮(zhèn)痛作用：-松油醇、薄荷醇、楊梅苷 其他作

11、用：香茅醛鎮(zhèn)靜,.,第九節(jié) 植物雌激素,一、結(jié)構(gòu)與分類 源于植物，具有類似雌激素的結(jié)構(gòu)和功能 可與雌激素受體(ER)結(jié)合發(fā)揮類雌激素或抗雌激素 效應(yīng)雙向調(diào)節(jié)作用 雌激素活性明顯低于17-雌二醇,.,第九節(jié) 植物雌激素,定義 指植物中存在的可結(jié)合到哺乳動(dòng)物體內(nèi)雌激素受體上并能發(fā)揮類似于內(nèi)源性雌激素作用的成分。主要包括某些異黃酮類、香豆雌酚、木酚素以及某些萜類和皂苷等,.,一、結(jié)構(gòu)與分類 源于植物，具有類似雌激素的結(jié)構(gòu)和功能 可與雌激素受體(ER)結(jié)合發(fā)揮類雌激素或抗雌激素 效應(yīng)雙向調(diào)節(jié)作用 雌激素活性明顯低于17-雌二醇,.,【分類與食物來(lái)源】 異黃酮類：豆科植物 大豆異黃酮 木酚素類：油籽、谷

12、物、蔬菜、茶葉 香豆素類：黃豆芽、綠豆芽、苜蓿 芪類：葡萄、葡萄酒、花生,.,二、生物學(xué)作用,預(yù)防骨質(zhì)疏松 改善圍絕經(jīng)期癥狀 抗氧化作用 保護(hù)心血管系統(tǒng)的作用 抗腫瘤作用 對(duì)神經(jīng)損傷的保護(hù)作用 植物雌激素的安全性,.,預(yù)防骨質(zhì)疏松,能提高骨密度，預(yù)防雌激素缺乏引起的骨質(zhì)疏松。 對(duì)絕經(jīng)后女性骨骼的影響較為顯著。 作用機(jī)制：與骨組織中的雌激素受體結(jié)合，抑制破骨細(xì)胞的骨吸收作用。 保護(hù)心血管系統(tǒng)的作用 降血脂 抗脂質(zhì)過(guò)氧化 抑制血小板聚集,改善血管內(nèi)皮細(xì)胞功能 抗動(dòng)脈粥樣硬化 舒張冠狀動(dòng)脈,.,抗腫瘤作用,對(duì)乳腺癌、前列腺癌、子宮癌、結(jié)腸癌、卵巢癌、白血 病等具有預(yù)防和抑制作用 抑制癌基因表達(dá)、抑制

13、酪氨酸激酶活性、誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡、抑制癌細(xì)胞轉(zhuǎn)移、抗氧化作用等 作用途徑： ER途徑（抗雌激素作用） 非ER途徑（抑制其他腫瘤信號(hào)通路如MAPK、NF-B等）,.,對(duì)神經(jīng)損傷的保護(hù)作用,增強(qiáng)膽堿能神經(jīng)細(xì)胞功能 拮抗-淀粉樣蛋白毒性 改善老年性癡呆患者認(rèn)知功能 植物雌激素的安全性 對(duì)女性、男性生殖內(nèi)分泌的影響 對(duì)乳腺癌抗癌藥物（如它莫西芬）治療的干擾 需開(kāi)展更深入的研究,減輕腦細(xì)胞氧化損傷 抑制腦細(xì)胞凋亡 保護(hù)腦缺血損傷,.,第十節(jié) 有機(jī)硫化物,食物來(lái)源： 主要存在于百合科蔥屬植物中的一大類含硫化合物 大蒜中含量最為豐富 本節(jié)以大蒜為例介紹有機(jī)硫化物,.,一、結(jié)構(gòu)與分類,大蒜中含有30余種有機(jī)硫

14、化物 重量占大蒜總重的0.4% 大蒜90%以上的活性物質(zhì)都源于OSCs 主要為 alliin 和 GSAC,.,大蒜中主要脂溶性硫化物的形成,脂溶性物質(zhì) 有特殊刺激性 臭味 大蒜油和大蒜 浸油主要成分,.,大蒜中主要水溶性硫化物的形成,水溶性物質(zhì) 無(wú)特殊臭味 大蒜提取液主要成分,.,二、生物學(xué)作用,抗微生物作用 抗氧化作用 抗癌作用 調(diào)節(jié)免疫作用：細(xì)胞免疫、體液免疫、非特 異性免疫 其他：抗突變、保護(hù)肝臟、降低血糖、降血壓、 延緩衰老,調(diào)節(jié)脂代謝 抗血栓作用,.,第十一節(jié) 植酸,一、結(jié)構(gòu) 又名肌醇六磷酸 (IP6) 是一種含有六分子磷酸的肌醇酯 消化道內(nèi)水解為肌醇和磷酸或其低磷酸化形式（IP1

15、5） 【食物來(lái)源】 廣泛存在于植物體中，主要分布在種籽胚層和谷皮 在谷類和豆類中含量可達(dá)1 6,.,二、生物學(xué)作用,螯合作用：螯合礦物質(zhì)離子，被視為抗?fàn)I養(yǎng)因子 抗氧化作用：螯合過(guò)渡態(tài)金屬離子，阻止Fenton反應(yīng)， 抑制活性氧形成 調(diào)節(jié)免疫功能：增加T、B淋巴細(xì)胞和NK細(xì)胞的活性 抗腫瘤作用,.,抗腫瘤作用,廣譜抗腫瘤作用：結(jié)腸癌、前列腺癌、胃癌、乳腺癌、黑色素瘤、白血病、皮膚癌等 作用機(jī)制：抑制癌細(xì)胞增殖，誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，促進(jìn)細(xì)胞分化，抑制血管形成，抗氧化，增強(qiáng)免疫功能,.,第十二節(jié) 其他動(dòng)物性來(lái)源的食物活性成分,輔酶Q （coenzyme Q，CoQ） 硫辛酸（lipoic acid，LA）

16、 褪黑素（melatonin）,.,輔酶Q,【結(jié)構(gòu)】 又稱泛醌（UQ），脂溶性醌類化合物 分子中含一個(gè)由 610個(gè)異戊二烯單位組成的、與對(duì)苯醌母核相連的側(cè)鏈 【食物來(lái)源】 自然界中分布廣泛 主要存在于動(dòng)物的心、肝、腎細(xì)胞 酵母、植物葉片、種子等,.,【生物學(xué)功能】,作為呼吸鏈組分參與ATP合成 抗氧化作用 保護(hù)心血管作用 提高運(yùn)動(dòng)能力 免疫調(diào)節(jié) 抗炎作用,.,抗氧化作用,清除自由基：還原型CoQ 與維生素E協(xié)同 保護(hù)心血管作用 促進(jìn)缺血心肌的氧化磷酸化，改善心肌細(xì)胞能量代謝及功能，降低缺血再灌注損傷 抑制LDL-C氧化，減小粥樣硬化斑塊面積 抑制單核細(xì)胞和內(nèi)皮細(xì)胞的黏附 促進(jìn)內(nèi)皮細(xì)胞釋放一氧化

17、氮 臨床上已用于心血管疾病的防治,抑制脂質(zhì)過(guò)氧化 增加抗氧化酶的活性,.,提高運(yùn)動(dòng)能力,延長(zhǎng)力竭運(yùn)動(dòng)時(shí)間 提高最大攝氧量 降低運(yùn)動(dòng)引起的氧化損傷及肌肉損傷 有助于運(yùn)動(dòng)后磷酸肌酸的恢復(fù) 機(jī)制： 抗氧化 改善內(nèi)皮細(xì)胞功能,提高線粒體合成ATP能力 調(diào)節(jié)自主神經(jīng)活性,.,免疫調(diào)節(jié),升高白細(xì)胞數(shù)量、促進(jìn)淋巴細(xì)胞增殖和轉(zhuǎn)化、增加抗體生成、增強(qiáng)吞噬細(xì)胞殺菌功能。 抗炎作用 抑制NF-B活性，減少炎癥介質(zhì)（前列腺素2、IL-1、MMP1、C反應(yīng)蛋白等）表達(dá)。,.,【結(jié)構(gòu)】 一種天然的二硫化合物：1,2-二硫戊環(huán)-3-戊酸 多酶復(fù)合體中的輔因子，在三羧酸循環(huán)中起重要作用 【食物來(lái)源】 主要來(lái)源于肉類和動(dòng)物內(nèi)臟

18、（心、腎、肝） 水果和蔬菜也能提供少量 【攝入量】 人體每天攝入量約50600mg,硫辛酸,.,【生物學(xué)作用】,抗氧化作用 抗炎作用 調(diào)節(jié)糖代謝，改善糖尿病并發(fā)癥 對(duì)心血管的作用 對(duì)神經(jīng)損傷的保護(hù)作用,.,抗氧化作用,直接清除自由基：LA和DHLA相互轉(zhuǎn)化 螯合金屬離子 再生其他內(nèi)源性抗氧化劑：輔酶Q、VC、VE和GSH等 抗炎作用 降低急性、慢性炎癥反應(yīng) 可能機(jī)制： 抑制NF-B的活化 降低炎癥因子TNF-、IL-1、IL-6表達(dá) 抑制黏附蛋白表達(dá)及細(xì)胞間黏附,.,調(diào)節(jié)糖代謝，改善糖尿病并發(fā)癥,促進(jìn)葡萄糖的運(yùn)輸及利用，增加胰島素的敏感性 通過(guò)IR/PI3K/Akt信號(hào)通路促進(jìn)葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn) 通過(guò)非PI3K途徑促進(jìn)葡萄糖攝取 減少自由基對(duì)血管、神經(jīng)的損傷，減輕并發(fā)癥 對(duì)心血管的作用 作為強(qiáng)抗氧化劑，減輕氧化應(yīng)激損傷 促進(jìn)一氧化氮合成，引起血管舒張 降低血壓,.,對(duì)神經(jīng)損傷的保護(hù)作用,對(duì)興奮性神經(jīng)毒性及衰老、氧化損傷所致認(rèn)知功能障礙及神經(jīng)退行性變具保護(hù)作用 可能機(jī)制: 強(qiáng)抗氧化性 抑制-淀粉或過(guò)氧化氫所致皮質(zhì)神經(jīng)元細(xì)胞毒性 增強(qiáng)腦組織內(nèi)膽堿酯酶和Na+，K+-ATP酶活性 減少脂褐質(zhì)水平 抑制細(xì)胞凋亡 改善線粒體功能 調(diào)節(jié)細(xì)胞內(nèi)鈣平衡 減輕谷氨酸興奮性神經(jīng)毒性等,.,【結(jié)構(gòu)】,又稱黑素細(xì)胞凝集素