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文檔簡介
1、第三章 有機(jī)化合物第三節(jié) 生活中兩種常見的有機(jī)物乙醇,1,明月幾時有?,把酒問青天!,2,溶劑,飲料,消毒劑(75%的乙醇溶液),燃料,3,一、乙醇的用途,醫(yī)用酒精,75%(體積),化工原料,制飲料,燃料,作溶劑,4,讓我 看一看? 想一想?,顏 色: 氣 味: 狀 態(tài): 揮發(fā)性: 密 度: 溶解性:,無色透明,特殊香味,液體,比水小,跟水以任意比互溶 能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物,易揮發(fā),二、物理性質(zhì),5, 如何檢驗(yàn)酒精是否含水?,用工業(yè)酒精與新制生石灰混合蒸餾,可得無水酒精。,用無水硫酸銅檢驗(yàn) .,6,(3)為什么乙醇 能與水以任意比互溶?,乙醇與水分子間作用力 -氫鍵示意圖,7,(4)將4
2、.6g乙醇完全燃燒后的產(chǎn)物依次通過盛足量濃硫酸的洗氣瓶和足量堿石灰的干燥管,充分吸收后稱量發(fā)現(xiàn)洗氣瓶質(zhì)量增重5.4g,干燥管質(zhì)量增重8.8g。能否確定乙醇的分子式?,8,n(C):n(H):n(O)=2:6:1,9,三、乙醇的分子結(jié)構(gòu),實(shí)驗(yàn)測定分子式為 C2H6O , 試推測可能有的結(jié)構(gòu)?,兩者互為同分異構(gòu)體,究競那一個是乙醇的分子結(jié)構(gòu)式?要由實(shí)驗(yàn)確定。,問題:,B式,A式,10,問題:如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)確認(rèn)?,乙醇與鈉反應(yīng)乙醇與金屬鈉的反應(yīng).mpg,現(xiàn)象:試管中有氣體生成,可以燃燒,燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴,石灰水不變渾濁.,結(jié)論:氣體是氫氣,-OH:羥基,11,定量實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn)測定,4.6克(0.1mol
3、 )無水酒精可與 足量金屬鈉反應(yīng),收集到標(biāo)況下1.12升 (0.05mol)氫氣 :,A式,而B為甲醚的分子結(jié)構(gòu), 甲醚不能與鈉反應(yīng),由此證明乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為_,,nC2H6OnH2 =,實(shí)驗(yàn)結(jié)論:,21,12,結(jié)構(gòu)式:,比例 模型,乙醇的分子式:C2H6O,球棍 模型,結(jié)構(gòu)簡式:,CH3 CH2-OH,三、乙醇的分子結(jié)構(gòu),歸納總結(jié),13,四 、乙醇的化學(xué)性質(zhì),1、與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg、Al等),該反應(yīng)屬于 反應(yīng)。,置換,14,2、氧化反應(yīng),燃燒 CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 乙醇被高錳酸鉀氧化為乙醛,(淡藍(lán)色火焰,放出大量熱),15
4、,催化氧化,由此可見,實(shí)際起氧化作用的是CuO Cu是催化劑,現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)生特殊氣味(乙醛的氣味),16,判斷酒后駕車的方法:,使駕車人呼出的氣體接觸載有經(jīng)過硫酸酸化處理的強(qiáng)氧化劑三氧化鉻(Cr03)的硅膠,如果呼出的氣體中含有乙醇,乙醇會被Cr03氧化成乙醛,而Cr03會被還原為硫酸鉻。三氧化鉻和硫酸鉻的顏色不同。,Cr03(暗紅色) Cr2(SO4)3 (綠色),CH3CH2OH CH3CHO,17,練習(xí)寫出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:,CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (CH3)3CCH2OH,醇氧化機(jī)理:,-位斷鍵,+ O2,18,小結(jié) :,叔
5、醇(連接OH的叔碳原子上沒有H), 則不能去氫氧化。,(1). 2RCH2OH + O2,連接-OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化(催化氧化),伯醇(OH在伯碳首位碳上),去氫氧化為醛,仲醇(OH在仲碳-中間碳上),去氫氧化為酮,19,3、脫水反應(yīng),(1)分子內(nèi)脫水,CH2=CH2+ H2O,處C-O 鍵,處C-H 鍵斷開后形成C=C 鍵,消去反應(yīng),(2)分子間脫水,取代反應(yīng),20,、 已知乙醇的分子結(jié)構(gòu)如下圖:其中表示化學(xué)鍵的代號,用代號回答,乙醇與鈉反應(yīng)斷裂的鍵是( ) 乙醇與濃硫酸共熱到170斷裂的鍵是( ) 乙醇與氧氣在銅或銀作催化劑,加熱條件下反應(yīng)斷裂的鍵是( ),21,(1)
6、能與鈉反應(yīng)的有 ; (2)能與O2在點(diǎn)燃條件下反應(yīng)的有 ; (3)能發(fā)生消去反應(yīng)的有 ;,、今有(A)CH3OH (B),(C),(D) CH3CH2CH2OH 這四種有機(jī)物,它們的化學(xué)特性與乙醇相似。用A、B、C、D代號填空:,ABCD,ABCD,BCD,ACD,(4)能與氧氣在銅或銀作催化劑條件下反應(yīng)的有 ;,22,*4、與鹵化氫(HX)發(fā)生取代反應(yīng),CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br + H2O,23,烴的衍生物的概念:,烴分子中的H原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成一系列化合物,稱為烴的衍生物。,官能團(tuán),決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。,24,幾種常見的官能團(tuán)名稱
7、和符號為:,碳碳雙鍵、碳碳三鍵,25,小結(jié): 乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系,置換反應(yīng)CH3CH2ONa,取代反應(yīng)CH3CH2Br,A. 處斷鍵 :,B. 處斷鍵 :,C. , 處斷鍵 :,D. , 處斷鍵:,消去反應(yīng) CH2=CH2,反應(yīng)中乙醇斷鍵位置?,26,3、我國具有悠久的釀酒歷史。某白酒的標(biāo)簽上注有“53”的字樣,它表示( ) A、該酒是在53的條件下釀制的 B、該酒精的著火點(diǎn)是53 C、100 g該酒中含有53 g酒精 D、100 mL該酒中含有53 mL酒精,D,4、可用于檢驗(yàn)乙醇中是否含水的試劑是( ) A、無水硫酸銅 B、生石灰 C、膽凡 D、金屬鈉,A,27,5、下列物質(zhì)可使酸性高錳酸
8、鉀溶液褪色,不能使溴水褪色的是( ) A、甲烷 B、乙烯 C、乙醇 D、苯,C,6、將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后,分別插入下列溶液中,放置片刻銅片最終質(zhì)量增加的是( ) A、硝酸 B、無水乙醇 C、石灰水 D、鹽酸,C,7、甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量金屬鈉產(chǎn)生等量的氫氣(相同條件下),則上述三種醇分子個數(shù)比為( ) A、6:3:2 B、4:3:2 C、2:3:6 D、3:2:1,A,28,8、A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2,則A、B、C三種醇分子中羥基的個數(shù)之比為( ) A、3:2:1 B、 2:6:1
9、C、3:1:2 D、2:1:3,D,9、某有機(jī)物蒸氣,完全燃燒時需三倍于其體積的氧氣,產(chǎn)生二倍于其體積的二氧化碳,該有機(jī)物可能是( ) A、C2H4 B、C2H5OH C、CH3CHO D、CH3COOH,AB,29,10、一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒,得到CO2、CO、H2O的總質(zhì)量為27.6 g,其中H2O的質(zhì)量為10.8 g,則CO的質(zhì)量是( ) A、1.4 g B、 2.2 g C、4.4 g D、在2.2 g和4.4g之間 11、有一種不飽和醇,其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH,寫出該化合物中官能團(tuán)的名稱_。,A,碳碳雙鍵、醛基,30,12、下列說法正確的是( ) A、乙醇分
10、子中的氫原子均能被Na置換 B、乙醇能與Na反應(yīng)放出氫氣,說明乙醇能電離產(chǎn)生H+而表現(xiàn)酸性 C、乙醇分子中的羥基氫比乙烷分子中的氫原子活潑 D、乙醇也有同系物,其通式可表示為CnH2n+1OH(n1),CD,31,第三章 有機(jī)化合物第三節(jié) 生活中兩種常見的有機(jī)物乙酸,32,傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”,醋的來歷?,33
11、,酉,廿,一,日,34,一、物理性質(zhì):,顏色、狀態(tài):,無色液體,氣味:,有強(qiáng)烈刺激性氣味,沸點(diǎn):,117.9 (易揮發(fā)),熔點(diǎn):,16.6,(無水乙酸又稱為:冰醋酸),溶解性:,易溶于水、乙醇等溶劑,35,分子比例模型,36,二、分子組成與結(jié)構(gòu),C2H4O2,CH3COOH,結(jié)構(gòu)簡式:,分子式:,結(jié)構(gòu)式:,官能團(tuán):,羥基,羰基,(或COOH),37,推測:,羧基的性質(zhì),想一想?,羰基,羥基,38,上的反應(yīng),結(jié)構(gòu)分析,發(fā)生在,羧基,受C=O的影響: 碳氧單鍵、 氫氧鍵更易斷,上的反應(yīng),發(fā)生在,受-O-H的影響: 碳氧雙鍵不易斷,39,1、酸的通性:,A、使酸堿指示劑變色:,B、與活潑金屬反應(yīng):,
12、D、與堿反應(yīng):,E、與鹽反應(yīng):,C、與堿性氧化物反應(yīng):,2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2,2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2,2CH3COOH + Cu(OH)2 = (CH3COO)2Cu+ H2O,2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O,三.化學(xué)性質(zhì),40,設(shè)計(jì)一個實(shí)驗(yàn),比較醋酸和碳酸的酸性強(qiáng)弱.,科學(xué)探究,酸性: CH3COOHH2CO3,可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生,是二氧化碳?xì)怏w。這說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸。盡管如此,但它在水溶液里還是只能發(fā)生部分電離,仍是一種弱酸。,41,廚師燒魚時常
13、加醋并加點(diǎn)酒,這樣魚的味道就變得無腥、香醇,特別鮮美。,?,42,43,44,45,46,觀察思考!, 飽和Na2CO3溶液的作用是什么?, 反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?,課本P75 演示實(shí)驗(yàn)3-4:,47,2、酯化反應(yīng),CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O,定義:酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。,濃硫酸作用:催化劑、吸水劑,乙酸乙酯,48,生成乙酸乙酯反應(yīng)的特點(diǎn): a.反應(yīng)很慢 b.反應(yīng)是可逆的 生成的乙酸乙酯在同條件下又部分地發(fā)生水解反應(yīng) c.加熱。加熱的目的: 1、提高反應(yīng)速率 2、使乙酸乙酯揮發(fā)有利于收集。,49,乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備
14、的注意事項(xiàng),1.裝藥品的順序如何? 2.濃硫酸的作用是什么? 3.如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率? 4.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?如何除去?,催化劑:加快化學(xué)反應(yīng)速率,吸水劑:增大反應(yīng)進(jìn)行的程度,乙酸;乙醇,、加碎瓷片,防暴沸,先加乙醇,再加濃硫酸,最后加乙酸。,50, 中和乙酸,消除乙酸氣味對酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇,吸收乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。,.飽和Na2CO3溶液有什么作用?能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液?,51,.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?有無其它防倒吸的方法?,防止發(fā)生倒吸,52,探究酯化反應(yīng)可能
15、的脫水方式,53,同位素原子示蹤法,54,酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì):,酸脫羥基醇脫氫。,CH3 C 18O C2H5 + H2O,有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸(如 H2SO4、HNO3等),55,酸和醇的酯化反應(yīng),C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,56,酸性,酯化反應(yīng),小結(jié):,57,C,1、 若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng),一段時間后,分子中含有18O的物質(zhì)有( ) A 1種 B 2種 C 3 種 D 4種,生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。,20,2、關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是 ( ) A乙酸易溶于水和乙醇
16、B無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物 C乙酸是一種重要的有機(jī)酸,是有刺激性氣味的液體 D乙酸分子里有四個氫原子,所以不是一元酸,D,3、酯化反應(yīng)屬于( ) A中和反應(yīng) B不可逆反應(yīng) C離子反應(yīng) D取代反應(yīng),D,58,“酒是陳的香”,59,是一種重要的化工原料 在日常生活中也有廣泛的用途,3.乙酸的用途,60,一元飽和羧酸酯的性質(zhì),能發(fā)生水解反應(yīng):,CH3COOC2H5+H2OCH3COOH + HOC2H5,61,1下列物質(zhì)中,可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是( ) A金屬鈉 B溴水 C碳酸鈉溶液 D紫色石蕊試液,C D,2除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理和操作是( ) A蒸餾 B
17、水洗后分液 C用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液,3.下列物質(zhì)中,不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是( ) A乙醛 B硝酸C苯甲酸 D硫酸,C,A,62,4用30g乙酸和46g乙醇反應(yīng),如果實(shí)際產(chǎn)率是理論產(chǎn)率的85%,則可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是( ) A37.4g B44g C74.8g D88g,A,5、禁止用工業(yè)酒精配制飲料酒,這是因?yàn)楣I(yè)酒精中常含有少量會使人中毒的( ) A、甲醇 B、乙酸 C、油脂 D、丙三醇,A,63,6、即能與Na、NaOH、Cu(OH)2反應(yīng),又能與Na2CO3反應(yīng)的物質(zhì)是( ) A、酒精 B、甲烷 C、醋酸 D、乙酸乙酯,C,7、(2005
18、、上海高考)下列化學(xué)名詞正確的是( ) A、三硝基甲笨 B、燒堿 C、乙酸乙脂 D、炭酸鈉,三硝基甲苯,乙酸乙酯,碳酸鈉,B,64,8、下列有機(jī)物,即能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生酯化反應(yīng),還能發(fā)生催化氧化的是( ) A、CH3COOH B、BrCH2CH2COOH C、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH(OH)COOH,CD,65,9、實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯,加熱蒸餾后,在飽和Na2CO3溶液的上面得到無色油狀液體,當(dāng)振蕩混合時,有氣泡產(chǎn)生,原因是( ) A、產(chǎn)品中有被蒸餾出的H2SO4 B、有部分未反應(yīng)的乙醇被蒸餾出來 C、有部分未反應(yīng)的乙酸被蒸餾出來 D、有部分乙醇跟濃硫酸作用生成乙烯,C,66,10、已知一些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱: 甲酸:HCOOH 乙酸:CH3COOH 丙酸:CH3CH2COOH 甲醇:CH3OH
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