高中化學(xué) 苯酚課件新課教學(xué)體現(xiàn)新課件 新人教版選修5

1、 烴 的 衍 生 物 ,有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較,物質(zhì),官能團(tuán),結(jié)構(gòu)特點(diǎn),類別,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羥基與鏈烴基相連,羥基與芳烴 基側(cè)鏈相連,羥基與苯環(huán) 直接相連,OH,CH2OH,OH,酚與醇概念的對比：,酚羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。 醇分子里含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基的化合物。 芳香醇羥基跟苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物。,(1),（2）,（3）,（4）,課堂練習(xí)一,判斷下列哪些化合物屬于酚類？（2）與（4）是什么關(guān)系？最簡單的酚是什么？,OH,CH2OH,CH2OH,苯 甲 醇,酚！,酚：分子里含有與苯環(huán)上的碳原子直接相連的羥基的化合物,2 寫出甲苯分子中一個(gè)H原子被OH

2、取代后可能的生成物：,引題,一、苯酚的分子結(jié)構(gòu),分子式：,結(jié)構(gòu)式：,結(jié)構(gòu)簡式：,OH,或 C6H5O H,C6H6O,苯酚的比例模型,二、苯酚的物理性質(zhì),二、苯酚的物理性質(zhì),4 . 苯酚 ，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的 ，使用 時(shí)要小心!,1 .色、味、態(tài)：,純凈的苯酚是沒有顏色、具有 氣味的晶體,露置在空氣中因小部分發(fā)生 而顯 色。 大,2 .熔點(diǎn)：43,3 .溶解性：,在水中：,常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度 ，,渾濁,當(dāng)溫度高于 時(shí)，,能跟水 ，,澄清,苯酚 乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。,冷卻,如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用 洗滌。,特殊,氧化,粉 紅,不大,65,混溶,易溶,有毒,腐蝕性,酒精,苯酚的化學(xué)

3、性質(zhì),將你在實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)的問題與同學(xué) 交流，用簡潔的語言表述你對 苯酚酸性的認(rèn)識(shí),苯酚具有酸性,又叫石炭酸,（易溶于水）,苯酚鈉,苯酚與堿的反應(yīng)：,苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。,苯酚酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn),苯酚的化學(xué)性質(zhì),實(shí)驗(yàn)結(jié)論：,酸性：H2CO3 HCO3,K=1.2810-10,K1=4.310-7,K2=5.610-11,由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊試劑變紅。,苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸。,較強(qiáng)的酸較弱酸的鹽較弱的酸較強(qiáng)酸的鹽,利用以強(qiáng)酸制弱酸的原理,寫出下列反應(yīng)方程式,電離,思考,乙醇中也有羥基，乙醇有酸性嗎？,討論,乙醇和苯酚分子中都有OH，為什么乙 醇不顯酸性

4、而苯酚顯酸性？,討論,在苯酚中羥基與苯基相連，苯基是一個(gè)吸電子基團(tuán)，電子會(huì)偏向苯基，使羥基中的氫容易電離出來；在乙醇中羥基與乙基相連，乙基是一個(gè)推電子基團(tuán)，導(dǎo)致羥基中的氫不易電離,苯基是吸電子基團(tuán),理論解釋：,預(yù)測：1.液態(tài)的苯酚能與金屬鈉反應(yīng)嗎？,2.和同溫度的乙醇比較，哪一種與Na反應(yīng)更活潑？為什么？,思考：如何除去苯中混有的少量苯酚？,加入足量的NaOH溶液，振蕩靜置、分層，用分液漏斗分離。,苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,OH,羥基 苯環(huán),苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基易電離 而使苯酚顯酸性，基團(tuán)間是相互影響 的，那羥基對苯環(huán)有影響嗎？,苯酚的化學(xué)性質(zhì),22苯環(huán)上的取代反應(yīng)：,三溴苯酚,此反應(yīng)很靈敏，常

5、用于苯酚的定性和定量檢驗(yàn)。,討論 苯酚的取代反應(yīng)與苯的取代反應(yīng)有何不同？,物質(zhì),條件,幾元取代,試劑,結(jié)論,苯酚,苯,常溫 無催化劑快,催化劑,三元取代,一元取代,濃溴水,液溴,苯酚較苯易取代,苯,苯酚,原因,酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑,小結(jié),在苯酚分子中，苯基影響力與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離；而羥基反過來影響了與其相連的苯環(huán)上的氫原子，使鄰對位的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)所取代。,苯酚的化學(xué)性質(zhì),3.顯色反應(yīng),這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過來，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3,呈紫色,Fe3+6C6H5OHFe(C6H5

6、O)63-+6H+,四、苯酚的用途,制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥 可用于環(huán)境消毒 可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用 是合成阿司匹靈的原料,苯酚的鑒別和提純：,如何分離苯和苯酚的混合溶液？,加入NaOH溶液分液 在苯酚鈉溶液中加酸 或通入CO2得到苯酚。,思考, 如何鑒別苯和苯酚,羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。 掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。 掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性，由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。 根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗(yàn)方法和主要用途。,1、下列有機(jī)物屬于酚的是（ ） A、 B、 C、 D、,CH2OH,CH3,OH,CH2CH2OH,HO,B、 D,2、苯酚沾到皮膚上，正確的處理方法是（ ） A、酒精洗 B、氫氧化鈉溶液洗 C、水洗 D