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1、合成有機高分子化合物,我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些?,一、高分子化合物,有機高分子,天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。,合成高分子: 合成纖維、合成樹脂、合成橡膠等,第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法,什么是加聚反應(yīng)? 請寫出下列反應(yīng)的化學方程式。 (1)由乙烯制備聚乙烯,1.加聚反應(yīng),聚乙烯,(1)單烯聚合,單體,鏈節(jié),聚合度,微觀模擬,線型結(jié)構(gòu),有熱塑性,思考與交流:根據(jù)單體寫出聚合產(chǎn)物 CH2=CHCH3、CH2=CHCN、 CH2=CHCOOH、HCHO、 CHCCH3 CH2=CHCH=CH2、 CH2=C(CH3)CH=CH2 CH2=CH2和CH2=
2、CHCH3, CH2=CHCH=CH2 和CH2=CHCN,單體和高分子化合物互推:,CH2=CHCH3,(1)單烯聚合,斷雙鍵,雙碳伸兩手,其他靠邊站,(2)1,3丁二烯型聚合,nCH2=CHCH=CH2,雙鍵變 單鍵變 單鍵 雙鍵,聚異戊二烯,1,4碳伸兩手,主鏈單雙鍵互替換,(3)混烯共聚,乙丙樹脂,不飽和碳相連接,主鏈單雙鍵互替換,加聚反應(yīng)的特點:,1、單體含不飽和鍵: 2、沒有副產(chǎn)物生成; 3、鏈節(jié)和單體的化學組成相同;,如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。,如何求此類高分子聚合物的相對分子量?,下列高分子是由那種單體聚合生成的?完成聚合反應(yīng),14,加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體,(3)混烯加聚,找出合
3、成下列有機物所用的單體,巧推加聚產(chǎn)物單體-單雙鍵互換法,要領(lǐng):主碳連,去兩端,單變雙,雙變單,超四價從中斷,第一步:,第二步:,第三步:,6,6,6,6,CH2=CH-CH=CH2,單體:,CH2=CH,高聚物單體判斷,如何根據(jù)高聚物的鍵的特點找出單體?,有機玻璃,丁苯橡膠,1.一般規(guī)律性,1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學方程式 1)CH2=CHCl 2),3),2、有機玻璃(聚丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡式可用,表示。設(shè)聚合度n為3000?;卮鹣铝袉栴}: (1)指出有機玻璃的單體和鏈節(jié); (2)求有機玻璃的相對分子質(zhì)量;,第二課時,請同學們寫出下列反應(yīng)的化學方程式,并說明斷成鍵的特點,1、乙酸與乙
4、醇酯化反應(yīng),2、兩個甘氨酸分子形成二肽,2、乙二酸與乙二醇酯化反應(yīng)生成鏈狀產(chǎn)物,nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH,催化劑,該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同,在生成聚合物的同時,還伴有小分子副產(chǎn)物(如:H2O等)的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。,聚酯, 由一種單體,n mol 單體中含COOH官能團(或OH)的物質(zhì)的量為:n mol, 而在反應(yīng)中,有一個端基(COOH)是沒有參與反應(yīng)的, 故生成水的物質(zhì)的量為:(n-1) mol,聚6羥基己酸,由兩種單體:n mol,n mol,和,進行縮聚反應(yīng),n mol,中含COOH的物質(zhì)的量為2 n mol,而在反應(yīng)中,有一個端基(COOH)是沒有參
5、與反應(yīng)的, 故生成水的物質(zhì)的量為:(2n-1) mol。,4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“”表示。)如:,縮聚反應(yīng)的特點:,1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等)或多官能團的小分子;,2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時,還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成;,3、所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同;,你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢?,縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”,如下圖示:,二、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷,從酯基中間斷開,在羰基上加
6、羥基,在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。,如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為,凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的,其單體必為一種,在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基, 所得氨基酸為單體。,如H OH的單體是,和HOOC(CH2)mCOOH。,如H OH的單體是,凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的單體 必是兩種 ,可從 上斷開,在-NH上加氫原子,在羰基上加羥基,得到二胺和二酸即為單體。,線型結(jié)構(gòu),思考,含有三個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物會呈現(xiàn)什么樣的結(jié)構(gòu)?,合成有機高分子化合物反應(yīng)比較,相同或不同單體,相同或不同單體,含有不飽和鍵,含有特征官能團,聚合物與單體具有相同的組成主鏈上一般只有碳原子,聚合物與單體組成有所
7、不同的主鏈上除有碳原子外還有其他,只有聚合物,有聚合物和小分子,聚乙烯、聚氯乙烯 聚丙烯、乙丙樹脂 聚苯乙烯 ABS工程塑料 有機玻璃、合成橡膠,尼龍66 滌綸、錦綸,3、下列化合物中 a.,b.,c.,d.,e.,f.,(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個化合物是 ,加聚物的結(jié)構(gòu)式為 。 (2)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個化合物是 ,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。 (3)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個化合物是 和 ,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。,4、下列高聚物經(jīng)簡單處理可以從線型結(jié)構(gòu)變成體型結(jié)構(gòu)的是 A.,B.,C.,D.,它們的單體各是什么?屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物?,1.高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下:,練 習,CH2CHCOOH,加聚
8、,縮聚,方法點撥:尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元,以此切割并恢復(fù)成單體的結(jié)構(gòu)。,2.判斷下列高分子的單體。,HOCH2CH2OH,HOOC COOH,H2N(CH2)4 COOH,練 習,3.(1)某高聚醚是一種工程塑料,它是由在虛線處開環(huán)聚合而成的,請寫出高聚醚的結(jié)構(gòu)。 CH2 CH2Cl O C CH2 CH2Cl,練 習,思考:以上的開環(huán)聚合反應(yīng)屬于哪種類型的聚合反應(yīng)?,4. 有機硅樹脂的結(jié)構(gòu)如下,請寫出其單體的結(jié)構(gòu)。,練 習,5. 1,3環(huán)己二烯的聚合與二烯烴相似,請寫出高分子的結(jié)構(gòu)。,總 結(jié),1.判斷高聚物反應(yīng)的類型要根據(jù)高聚物中鍵的特點和產(chǎn)物的情況確定。 2.縮聚物的單體的判斷的關(guān)鍵是鍵的斷的位置以及斷鍵后應(yīng)該加什么樣的基團。 3.高聚物的單體的確定方法比較靈活,既要充分考慮原料、高聚物的結(jié)構(gòu)特點,也要實事求是,適當進行變通遷移。,nH2N(CH2)6NH2 nHOOC(CH2)4COOH,縮聚反應(yīng)官能團:雙官能團OH COOH NH2,聚酯類,聚酰胺類,高聚物單體判斷,如何根據(jù)高聚物的鍵的特點判斷聚合反應(yīng)類型及單體?,如果是縮聚產(chǎn)物,斷COO(NH)中的單鍵,斷開后,CO接OH,O(NH)接H。,如果是加聚產(chǎn)物,雙鍵變單鍵
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