高考化學(xué)一輪復(fù)習課件：專題9第2單元-石油煉制-乙烯-煤的綜合利用苯-知識研習蘇教版

1、一、石油的煉制 1石油的組成 (1)元素 石油主要含 兩種元素，其在石油中的質(zhì)量分數(shù)之和可達。 (2)分子 石油是由分子中含有不同數(shù)目碳原子的組成的復(fù)雜混合物。,C、H,97%98%,烴,2石油的煉制 (1)石油的分餾 定義 石油的分餾是通過 和把石油分成不同沸點范圍的產(chǎn)物的方法。 原料：。 產(chǎn)品：,加熱,冷凝,原油,石油氣、汽油、煤油、柴油、潤滑油及重油,(2)石油的裂化 定義 石油的裂化是在一定條件下(加熱或使用催化劑)，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點較低的烴的方法。例如： 原料：。 產(chǎn)品： 。,相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴,相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴,(3)石油

2、的裂解 定義 石油的裂解是采用比裂化更高的溫度，使石油 中的長鏈烴斷裂成 等 的加工方法。 原料：石油的分餾產(chǎn)品。 產(chǎn)品：等。,分餾,產(chǎn)品,乙烯、丙烯,氣態(tài)短鏈烴,乙烯、丙烯,二、乙烯 1分子組成及結(jié)構(gòu) 乙烯的化學(xué)式為，是不飽和烴，分子里含有鍵， 其電子式為 ，結(jié)構(gòu)式為 ， 結(jié)構(gòu)簡式為。 乙烯分子中個碳原子和個氫原子在平面。,C2H4,碳碳雙,CH2=CH2,2,4,同一,2性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) 乙烯能被溶液氧化，被還原，溶液。 (2)加成反應(yīng) 有機物分子中(或)兩端的碳原子與其他或直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。,酸性KMnO4,KMnO4溶液,褪色,雙鍵,叁鍵,原子,原子團,乙

3、烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，現(xiàn)象為，反應(yīng)方程式為。 乙烯在一定條件下還能與氫氣、水、鹵化氫(如HCl)發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：,溴水褪色,CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br,想一想1高錳酸鉀溶液和溴的CCl4溶液均能與乙烯發(fā)生反應(yīng)，其反應(yīng)的實質(zhì)相同嗎？兩反應(yīng)在鑒別和除雜方面有何不同？ 提示：不相同。前者為氧化反應(yīng)，后者為加成反應(yīng)。兩反應(yīng)均可用于鑒別烯烴和烷烴。但高錳酸鉀溶液不能用于除去烷烴中的乙烯，因為氧化過程中會生成CO2等雜質(zhì)。,三、煤的綜合利用 1煤的氣化 (1)概念：把煤轉(zhuǎn)化為的過程。 (2)原理：制水煤氣的反應(yīng)為 。 (3)應(yīng)用：制備燃料或化工原料氣。,氣體,2煤的液化 (1)概

4、念：把煤轉(zhuǎn)化為的過程。 (2)原理：水蒸氣 液態(tài) 和含氧有機化合物。 (3)應(yīng)用：制取潔凈的和化工原料。,液體,碳氫化合物,燃料油,3煤的干餾 (1)概念：將煤隔絕空氣加強熱使其發(fā)生復(fù)雜的變化的過程。 (2)產(chǎn)品：、和 等。 (3)應(yīng)用：獲得 、和等有機化合物。,焦炭 煤焦油 焦爐煤氣,苯 甲苯 二甲苯,四、苯 1苯的結(jié)構(gòu) 苯的分子式為 ，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu) 簡式為。苯分子的碳碳鍵完全 ，是介于 、 之間的一種平均化的鍵，苯分子的6個碳原子和6個氫原子都在。,C6H6,等同,單鍵 雙鍵,同一平面,2物理性質(zhì) 苯是色、味的體，密度比水，溶于水，沸點比水 ，熔點比水。,無,特殊氣,有毒液,小,難,低,

5、低,3化學(xué)性質(zhì) (1)燃燒反應(yīng) 苯中碳的質(zhì)量分數(shù)很大，燃燒時產(chǎn)生 的火焰，燃燒的化學(xué)方程式為 (2)穩(wěn)定性 不與KMnO4、溴水等物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，苯比較穩(wěn)定。 (3)取代反應(yīng) 苯與濃硫酸、濃硝酸混合發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。,明亮而帶有濃煙,想一想2如何證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？ 提示：苯中碳碳鍵均相同；經(jīng)測定鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；苯與溴水、KMnO4溶液均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)等都說明苯分子不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。,4用途 苯是一種重要的有機化工原料，廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等；另外，苯也常用作有機溶劑。,(續(xù)表),靈犀一點： 可以用溴水(或酸性高錳酸

6、鉀溶液)鑒別乙烯和甲烷，但除去甲烷中的少量乙烯雜質(zhì)只能用溴水，而不能用酸性高錳酸鉀溶液，因為乙烯與KMnO4反應(yīng)時會生成CO2氣體，從而在甲烷中引入新的雜質(zhì)。,【案例1】人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。 (1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式_，苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 (2)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱。但1,3環(huán)己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3環(huán)己二烯_(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。,(3)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵

7、交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列_事實(填入編號)。 a苯不能使溴水褪色 b苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) c溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d 是同一物質(zhì),(4)現(xiàn)代化學(xué)認為苯分子中碳碳之間的鍵是_。 【解析】根據(jù)苯的特殊結(jié)構(gòu)及其易取代、難加成的性質(zhì)去推理。 (1)首先寫出6個碳原子的鏈狀結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)碳的四價規(guī)則補充叁鍵和氫可得到不同結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體；苯的硝化、溴代等均屬于取代反應(yīng)。,(2)從脫氫角度分析，由1,3環(huán)己二烯脫氫應(yīng)吸熱，而實際過程放熱，說明1,3環(huán)己二烯的能量高于苯，即苯比1,3環(huán)己二烯穩(wěn)定。 (3)若存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)：苯能使溴水褪色，且 為兩種不

8、同的物質(zhì)。 (4)由以上事實表明苯分子中的碳碳鍵應(yīng)是介于單、雙鍵之間的特殊鍵。,【規(guī)律技巧】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)可反映結(jié)構(gòu)。有機物的化學(xué)性質(zhì)更是取決于它的分子結(jié)構(gòu)。苯分子中碳原子之間的特殊鍵決定了苯分子化學(xué)性質(zhì)的特殊性，苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，那么苯既有飽和烴的性質(zhì)又有不飽和烴的性質(zhì)。例如苯既能發(fā)生取代反應(yīng)(易)，又能發(fā)生加成反應(yīng)(難)。,【即時鞏固1】下面物質(zhì)中，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能因反應(yīng)使溴水褪色的是() 甲烷苯聚乙烯乙烯乙烷 AB CD 【解析】乙烯既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能因反應(yīng)使溴水褪色。 【答案】C,有機物的分離、提純主要有兩個特點：一是選取適當?shù)脑噭┘胺蛛x

9、的方法除去被提純物中指定含有的雜質(zhì)；二是確定除去被提純物質(zhì)中雜質(zhì)時所需加入多種試劑的先后順序。 1有機物的檢驗與鑒別的常用方法 (1)根據(jù)溶解性的情況，大部分有機物都不溶于水，如酯類物質(zhì)、苯等，而少數(shù)物質(zhì)卻易溶于水(或任意比互溶)，如乙醇、乙酸等，因此用水即能檢出。,(2)依據(jù)有機物的密度大小，如水與苯、酯類物質(zhì)等。 (3)依據(jù)燃燒現(xiàn)象不同，如能否燃燒、是否產(chǎn)生濃煙(烷烴、烯烴、炔烴之間的區(qū)別)、是否伴有氣味(纖維素、蛋白質(zhì)、塑料等的區(qū)別)等。 (4)檢查有機物的官能團，如烯烴中的雙鍵用加溴水褪色的方法來檢驗等。 (5)特征反應(yīng)：如淀粉遇碘變藍等。,2有機物的分離與除雜 在有機物的分離與除雜中

10、，有些直接可以通過萃取、分液、蒸餾、分餾、水洗、氣洗等操作就能順利解決，有些還往往需要加入其他試劑，加入的試劑一般只和雜質(zhì)反應(yīng)，最后不能引進新雜質(zhì)，且試劑易得，雜質(zhì)易分。如分離乙酸乙酯與乙酸(飽和NaHCO3溶液)、甲烷和乙烯(用溴水)、酒精和水(蒸餾)等。,靈犀一點： 依據(jù)有機物的水溶性、互溶性以及酸堿性等，可選擇不同的分離方法達到分離、提純的目的。在進行分離操作時，通常根據(jù)有機物的沸點不同進行蒸餾或分餾；根據(jù)物質(zhì)的溶解性不同，采取萃取、結(jié)晶或過濾的方法。,【案例2】(2007寧夏理綜)下列除去雜質(zhì)的方法正確的是() 除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離除去乙酸乙酯中少量的乙

11、酸：用飽和NaHCO3溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾除去CO2中少量的SO2：使氣體通過盛飽和Na2CO3溶液的洗氣瓶除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾 AB CD,【解析】考查除去雜質(zhì)的知識，要通過物質(zhì)的物理或化學(xué)性質(zhì)的不同，把雜質(zhì)從混合物中分離或直接與其他物質(zhì)結(jié)合。同時要考慮主要物質(zhì)不能與所加試劑發(fā)生反應(yīng)。乙烷在光照條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)；CO2在通入飽和的Na2CO3溶液時也要反應(yīng)生成NaHCO3，所以錯誤。乙酸可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，而乙酸乙酯則不反應(yīng)，且難溶于水，生石灰可以與乙酸生成離子化合物；蒸餾時只能蒸餾出沸點低的乙醇，離子化合物則絕對不能被蒸餾出，所以正確。 【答案

12、】B,【規(guī)律技巧】除雜的基本原則：除去試樣中原有的雜質(zhì)，主要組分不能消耗；不能引入新的雜質(zhì)；除去氣體中的雜質(zhì)時一般不選用氣體試劑。,【即時鞏固2】既可用于鑒別乙烷與乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是() A通過足量的氫氧化鈉溶液 B通過足量的溴水 C通過足量的酸性高錳酸鉀溶液 D通過足量的濃鹽酸,【解析】A項中通入足量的氫氧化鈉溶液，乙烷和乙烯均不反應(yīng)，所以無法區(qū)別；B項通過足量的溴水時，乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使其褪色，從而檢驗出是否含乙烯，同時也將乙烯吸收而除去，乙烷不反應(yīng)，所以B項方法合理；C項將二者通過足量酸性高錳酸鉀溶液時，乙烯被氧化，使紫色高錳酸鉀溶液褪色，能檢驗出是

13、否含乙烯，但乙烯被氧化生成CO2，引入新的雜質(zhì)，所以不能用酸性高錳酸鉀除去乙烷中的乙烯；D項通過足量的濃鹽酸沒有什么現(xiàn)象，達不到目的。 【答案】B,確定有機化合物分子的空間構(gòu)型要以CH4、C2H4、C2H2、的空間構(gòu)型為基礎(chǔ)，三者的結(jié)構(gòu)比較如下：,靈犀一點： 碳碳單鍵(CC)能夠旋轉(zhuǎn)，若CH3中的碳原子在某一平面上，可通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，最多可使CH3上的一個氫原子落在該平面上，如CH3CHCH2中最多可有7個原子共平面。,【案例3】(2008寧夏理綜)在丙烯氯乙烯苯甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是() AB CD,【解析】本題涉及的四種有機物，其中苯分子中的12個原子在同一

14、平面，由乙烯結(jié)構(gòu)可知氯乙烯中6個原子在同一平面，而丙烯和甲苯中都含有CH3，由CH4分子的正四面體型結(jié)構(gòu)可知，丙烯和甲苯中所有原子不在同一平面。 【答案】B 【規(guī)律技巧】確定有機化合物分子的共面、共線問題時，涉及的空間幾何構(gòu)型單元有 (平面型結(jié)構(gòu)單元)、 (直線型結(jié)構(gòu)單元)、C6H5(平面正六邊形結(jié)構(gòu)單元)、 (四面體結(jié)構(gòu)單元)。,【即時鞏固3】下列有機化合物分子中，所有原子一定在同一平面內(nèi)的是() 【解析】苯是平面型分子，所有原子均在同一平面。 【答案】A,1在相同狀況下烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律 (1)烴燃燒后生成的水為液態(tài),因此，若生成的水為液態(tài)水時，燃燒后氣體的體積一定減小，且減小

15、值只與烴中氫原子數(shù)目有關(guān)，而與碳原子數(shù)目的多少無關(guān)。,當y4時，V0(增大)，分子中氫原子數(shù)4的氣態(tài)烴都符合。 當y4時，V0(減小)，氣態(tài)烴中只有C2H2符合。,(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量規(guī)律 1 mol C(12 g)消耗1 mol O2,4 mol H(4 g)消耗1 mol O2，所以質(zhì)量相同的烴完全燃燒，w(H)越高，消耗O2的量越多，生成H2O的量越多，CO2量越少。,靈犀一點： 應(yīng)用以上原理可以比較同量的烴完全燃燒時耗O2量的多少，但要特別注意兩條原理的使用前提，同量指的是同質(zhì)量還是同物質(zhì)的量。,【案例4】現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機化合物： (1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)

16、完全燃燒時耗去O2的量最多的是_。 (2)同狀況、同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時耗去O2的量最多的是_。 (3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)燃燒時，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。,(4)在120 、1.01105 Pa下時，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點燃，相同條件下測得反應(yīng)前后氣體體積沒有發(fā)生變化，這兩種氣體是_。,【答案】(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4 (4)CH4、C2H4,【規(guī)律技巧】(1)利用烴類燃燒的化學(xué)方程式也可求算烴類分子式，解題時應(yīng)注意：解題時常根據(jù)反應(yīng)前后氣體體積變化進行計算，此時應(yīng)注意反應(yīng)條件，100 以上水為氣態(tài)，100 以下水為液態(tài)。 (2)解題時要善于總結(jié)，如燃燒前后氣體體積變化與分子內(nèi)碳原子數(shù)的關(guān)系，不同類的烴燃燒后生成CO2和水蒸氣的體積關(guān)系；再如室溫下為氣態(tài)烴，則碳原子數(shù)小于等于4等。